RU2001129283A

RU2001129283A - Способы получения промежуточных продуктов пестицидов

Info

Publication number: RU2001129283A
Application number: RU2001129283/04A
Authority: RU
Inventors: Жан-Эрик Ансель; Жилль ПЕРРЭН-ЖАНЕ; Манюэль ВАНЖЕЛИСТИ; Пьер ВЕРСПРУМИ
Original assignee: Авентис Кропсайенс С.А.
Priority date: 1999-03-31
Filing date: 2000-03-30
Publication date: 2003-08-10

Claims

1. Способ получения соединения формулы (I):

в которой R¹ представляет галогеналкил, галогеналкокси или - SF₅; W представляет N или CR³; и R² и R³ каждый независимо представляет водород или хлор; или его кислотно-аддитивной соли; который предусматривает гидрогенолиз соединения формулы (II);

или его кислотно-аддитивной соли с металлом или соединением металла в восстановительных условиях.

2.Способ по п.1, в котором гидрогенолиз осуществляют с использованием никеля Ренея.

3. Способ по п.1 или 2, в котором соединение формулы (II) получают по реакции соединения формулы (III):

в которой R¹, R² и W имеют значения, определенные выше, с гидразином или его кислотно-аддитивной солью.

4. Способ по п.3, в котором используют гидразингидрат.

5. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором соединение формулы (I) дополнительно очищают осаждением соли, образуемой с помощью обработки сильной кислотой в присутствии органического растворителя.

6. Способ по п.5, в котором солью является гидрохлорид, а растворителем является спирт или галогенированное ароматическое соединение.

7. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором R¹ представляет трифторметил, W представляет CR³, R² представляет хлор и R³ представляет водород.

8. Способ по любому из предшествующих пунктов с последующей реакцией соединения формулы (I), в которой один или оба из R² и R³ представляют атом водорода, с хлорирующим агентом для замещения одного или каждого атома водорода, представленного символами R² и R³, и получения соответствующего соединения формулы (I), в которой каждый из R² и R³ представляет хлор.

9. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором соединение формулы (I) диазотируют с получением соединения формулы (IV):

в которой R¹, R² и R³ имеют значения, определенные в п.1, и Х представляет анион, которое подвергают реакции с соединением формулы (V):

в которой R⁴ представляет C₁-₆алкил, и необязательно реакции с основанием с получением соединения формулы (VI):

в которой R¹, R² и R³ имеют значения, определенные в п.1.

10. Способ по любому из пп.1-6, 8 или 9, в котором R¹представляет трифторметил, трифторметокси или -SF₅.

11. Способ по п.10, в котором R¹ представляет трифторметил.

Способ по п.9, в котором соединение формулы (VI) превращают в соединение (VII):

в которой R представляет алкил или галогеналкил и n означает 0, 1 или 2, известным образом.

13. Способ по п.12, в котором соединением формулы (VI) является 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-циано-4-трифторметилсульфинилпиразол (фипронил) или 5-амино-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-3-циано-4-этилсульфинилпиразол (этипрол).