RU2001114197A - Способ получения сложных эфиров дельта-9-тетрагидроканна-бинола - Google Patents

Способ получения сложных эфиров дельта-9-тетрагидроканна-бинола

Info

Publication number
RU2001114197A
RU2001114197A RU2001114197/04A RU2001114197A RU2001114197A RU 2001114197 A RU2001114197 A RU 2001114197A RU 2001114197/04 A RU2001114197/04 A RU 2001114197/04A RU 2001114197 A RU2001114197 A RU 2001114197A RU 2001114197 A RU2001114197 A RU 2001114197A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted pyridine
acid
group
formula
lower alkyl
Prior art date
Application number
RU2001114197/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2232759C2 (ru
Inventor
Махамауд А. ЭЛСОЛИ
Самир А. РОСС
Шиксиа ФЕНГ
Original Assignee
Дзе Юниверсити Оф Миссисипи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US09/178,644 external-priority patent/US6008383A/en
Application filed by Дзе Юниверсити Оф Миссисипи filed Critical Дзе Юниверсити Оф Миссисипи
Publication of RU2001114197A publication Critical patent/RU2001114197A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2232759C2 publication Critical patent/RU2232759C2/ru

Links

Claims (12)

1. Способ получения соединения формулы:
Figure 00000001
где R представляет ацильную группу, включающий взаимодействие дельта-9-тетрагидроканнабинола с кислотой, галои-дангидридом или ангидридом кислоты, имеющими R в качестве остаточной группы, в присутствии 4-аминозамещенного пиридина.
2. Способ по п.1, где 4-аминозамещенным пиридином является соединение формулы:
Figure 00000002
где R1 и R2 каждый независимо представляет Н, необязательно замещенный низший алкил, необязательно замещенный арил, или, R1 и R2 могут быть взяты вместе с образованием карбоциклического или гетероциклического 5- или 6-членного кольца.
3. Способ по п.1, дополнительно включающий проведение реакции этерификации при дополнительном присутствии дополнительного органического амина.
4. Способ по п.1, где R представляет группу формулы:
Figure 00000003
где R’ представляет алкил, содержащий карбоксильную или амино-группу.
5. Способ по п.1, где R представляет полуэфир янтарной кислоты.
6. Способ по п.1, где R представляет полуэфир малоновой кислоты.
7. Способ по п.1, где 4-замещенным пиридином является 4-пирролидинопиридин.
8. Способ по п.1, где 4-замещенным пиридином является 4-ди(низший алкил)аминопиридин.
9. Способ по п.1, где 4-замещенным пиридином является 4-диметиламинопиридин.
10. Способ по п.3, где органическим амином является моно-, ди- или три-(низший алкил)амин.
11. Способ по п.10, где органическим амином является триэтиламин.
12. Способ по п.1, где R представляет ацильный остаток янтарной кислоты, ангидридом кислоты является янтарный ангидрид, и основанием является смесь 4-диметиламинопиридина и триэтиламина.
RU2001114197/04A 1998-10-26 1999-10-26 Способ получения сложных эфиров дельта-9-тетрагидроканнабинола RU2232759C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/178,644 1998-10-26
US09/178,644 US6008383A (en) 1998-10-26 1998-10-26 Method of preparing delta-9-tetrahydrocannabinol esters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001114197A true RU2001114197A (ru) 2003-07-20
RU2232759C2 RU2232759C2 (ru) 2004-07-20

Family

ID=22653334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001114197/04A RU2232759C2 (ru) 1998-10-26 1999-10-26 Способ получения сложных эфиров дельта-9-тетрагидроканнабинола

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6008383A (ru)
EP (1) EP1124817B1 (ru)
JP (1) JP2002530279A (ru)
KR (1) KR100711951B1 (ru)
CN (1) CN1158275C (ru)
AT (1) ATE279405T1 (ru)
AU (1) AU770382B2 (ru)
BR (1) BR9914787A (ru)
CA (1) CA2348695C (ru)
CZ (1) CZ20011436A3 (ru)
DE (1) DE69921170T2 (ru)
DK (1) DK1124817T3 (ru)
ES (1) ES2232208T3 (ru)
GB (1) GB2358397A (ru)
HK (1) HK1042088A1 (ru)
HU (1) HU226777B1 (ru)
IL (1) IL142668A (ru)
MX (1) MXPA01004125A (ru)
NO (1) NO327128B1 (ru)
NZ (1) NZ511236A (ru)
PL (1) PL196944B1 (ru)
PT (1) PT1124817E (ru)
RU (1) RU2232759C2 (ru)
SK (1) SK5442001A3 (ru)
WO (1) WO2000029402A1 (ru)
ZA (1) ZA200103168B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6008383A (en) * 1998-10-26 1999-12-28 University Of Mississippi Method of preparing delta-9-tetrahydrocannabinol esters
AU3697200A (en) 1999-02-04 2000-08-25 New Millennium Pharmaceutical Research, Inc. Method for enhancement of delivery of thc by the administration of its prodrugs via the nasal route
EP1321159A1 (en) 2001-12-21 2003-06-25 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. Pressurized metered dose inhaler (pMDI) actuators with laser drilled orifices
AU2003287585B2 (en) * 2002-11-12 2009-05-07 Mallinckrodt Inc. Cannabinoid crystalline derivatives and process of cannabinoid purification
US20060051824A1 (en) * 2004-09-03 2006-03-09 Haoyun An Tetrahydrocannabinoid antigens and method of use
US8628796B2 (en) * 2004-12-09 2014-01-14 Insys Therapeutics, Inc. Room-temperature stable dronabinol formulations
JP2009510078A (ja) 2005-09-29 2009-03-12 エーエムアール テクノロジー インコーポレイテッド Δ−9−テトラヒドロカンナビノールの生成法
WO2008019146A2 (en) * 2006-08-04 2008-02-14 Insys Therapeutics Inc. Aqueous dronabinol formulations
WO2008109027A2 (en) 2007-03-02 2008-09-12 University Of Tennessee Research Foundation, The Tri-aryl/heteroaroaromatic cannabinoids and use thereof
CA2698752A1 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Insys Therapeutics Inc. Oral cannabinoid liquid formulations and methods of treatment
AU2009308665B2 (en) * 2008-10-31 2015-10-22 The University Of Mississippi Compositions containing delta-9-THC-amino acid esters and process of preparation
US10239808B1 (en) 2016-12-07 2019-03-26 Canopy Holdings, LLC Cannabis extracts
WO2019152736A1 (en) 2018-01-31 2019-08-08 Canopy Holdings, LLC Hemp powder
WO2020077153A1 (en) 2018-10-10 2020-04-16 Canopy Holdings, LLC Synthesis of cannabigerol
US10569189B1 (en) * 2019-05-17 2020-02-25 NextLeaf Solutions Ltd. Method for acetylation of cannabinoids
US10954209B1 (en) * 2019-09-15 2021-03-23 NextLeaf Solutions Ltd. Acetylation of cannabinoids using sulfuric acid catalyst
CN113087743B (zh) * 2020-01-08 2023-04-28 成都百裕制药股份有限公司 四氢大麻酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用
US12029718B2 (en) 2021-11-09 2024-07-09 Cct Sciences, Llc Process for production of essentially pure delta-9-tetrahydrocannabinol

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4933633A (en) * 1981-06-09 1990-06-12 Adec, Inc. Computer controlled energy monitoring system
US4933363A (en) * 1988-08-16 1990-06-12 Elsohly Mahmoud A Method for effecting systemic delivery of delta-9-tetrahydrocannabinol
US6008383A (en) * 1998-10-26 1999-12-28 University Of Mississippi Method of preparing delta-9-tetrahydrocannabinol esters

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001114197A (ru) Способ получения сложных эфиров дельта-9-тетрагидроканна-бинола
CA2348695A1 (en) Method of preparing delta-9-tetrahydrocannabinol esters
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
RU2003122192A (ru) Способ получения сульфамидзамещенных имидазотриазинов
KR860000248A (ko) N-아실 산성 아미노산 디아미드 유도체의 제조방법
KR890014486A (ko) N-시클로프로필아닐, 및 1-시클로프로필-퀴놀론카르복실산 및 그의 유도체의 제조에 있어서 n-시클로프로필아닐린의 용도
KR840005447A (ko) 밀베마이신 d 유도체의 제조방법
CN115403519B (zh) 一种可见光驱动的n-取代异烟酰胺类化合物的合成方法
KR860002502A (ko) 1,3-옥사졸리딘-2-온 유도체의 제조방법
KR850008348A (ko) N-치환 뉴라민산 유도체 및 그 제조방법
KR840005449A (ko) 벤조티오 피라노 피리디논
PE20001550A1 (es) Procedimiento para preparar secretagogos de hormonas del crecimiento
DK246479A (da) Steroidsyntese under anvendelse af blandet anhydrid
JPH04211060A (ja) 2,6−ジメチル−4−(m−ニトロフェニル)−1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸−3−メチルエステル−5−β−(N−ベンジル−N−メチルアミノ)エチルエステルの新規製造方法
Matsui et al. Application of chiral pyrromethene–BF2 complex dye as a fluorescent labeling reagent
KR860004004A (ko) 4-아실옥시-3-옥소- 부티르산 에스테르의 제조방법
KR880701236A (ko) 치료학적 항궤양 활성이 있는 화합물의 합성 방법
JPH0662625B2 (ja) 1H−ピラゾロ〔5,1−c〕−1,2,4−トリアゾール系化合物の製造方法
KR850007253A (ko) d,1-트랜스-소브레롤의 데오필린-7-아세트산 에스테르의 제조방법
JPS55124760A (en) Preparation of 1,4-dihydropyridine derivative or its salt
KR850004758A (ko) 피라졸로 피리딘 유도체의 제법
CN116262722A (zh) 一种多取代1,2,3,4-四氢吡啶-2-醇类化合物的合成方法
KR850007059A (ko) 페니실린 및 세파로스포린 유도체의 제조방법
KR900003178A (ko) 세펨 화합물의 제조방법
KR850001744A (ko) 4-r'-5-q-1,6-나프티리딘-2(1h)-온류의 제법