RU2000124663A - Способ получения полиамидов из соединений аминокарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения полиамидов из соединений аминокарбоновой кислотыInfo
- Publication number
- RU2000124663A RU2000124663A RU2000124663/04A RU2000124663A RU2000124663A RU 2000124663 A RU2000124663 A RU 2000124663A RU 2000124663/04 A RU2000124663/04 A RU 2000124663/04A RU 2000124663 A RU2000124663 A RU 2000124663A RU 2000124663 A RU2000124663 A RU 2000124663A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- pressure
- liquid
- acid
- temperature
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims 3
- JTXJZBMXQMTSQN-UHFFFAOYSA-N amino hydrogen carbonate Chemical class NOC(O)=O JTXJZBMXQMTSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 12
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 8
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 5
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbamate Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 3
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 3
- 230000001131 transforming Effects 0.000 claims 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 3
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 claims 2
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 ceroxide Chemical compound 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N silicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229940000687 6-Aminocaproic Acid Drugs 0.000 claims 1
- ITEXQJIOPZNDIR-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-ethylhexanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)CCCCN ITEXQJIOPZNDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFAPORICMGLT-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-methylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCCCN OSWFAPORICMGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKVAIQVGWQLMBG-UHFFFAOYSA-N 6-amino-N,N-diethylhexanamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCCCCN AKVAIQVGWQLMBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYYXVDYYEXMEJU-UHFFFAOYSA-N 6-amino-N,N-dimethylhexanamide Chemical compound CN(C)C(=O)CCCCCN JYYXVDYYEXMEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXQFDPRUJPBDFB-UHFFFAOYSA-N 6-amino-N-ethylhexanamide Chemical compound CCNC(=O)CCCCCN GXQFDPRUJPBDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUSHYIBZUMHUEU-UHFFFAOYSA-N 6-amino-N-methylhexanamide Chemical compound CNC(=O)CCCCCN BUSHYIBZUMHUEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLHYDRXTDZFRDZ-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanamide Chemical compound NCCCCCC(N)=O ZLHYDRXTDZFRDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N Aminocaproic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052774 Proactinium Inorganic materials 0.000 claims 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N al2o3 Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910001941 lanthanum oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims 1
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Способ получения полиамидов путем превращения соединений аминокарбоновой кислоты общей формулы I
H2N-(CH2)m-COR1 (I)
в которой R1 является гидрокси, алкокси с 1-12 атомами углерода или NR2R3, где R2 и R3 независимо являются водородом, -алкилом с 1-12 атомами углерода или циклоалкилом с 5-8 атомами углерода и m равно целому числу от 3 до 12, в данном случае, в смеси с аминонитрилами и продуктами их гидролиза, причем содержание соединения (соединений) аминокарбоновой кислоты в исходной смеси составляет, по крайней мере, 75 мас. %, в данном случае, при отсутствии воды, в жидкой фазе при давлении 0,1-35•106 Па и температуре 175-350oС в присутствии оксидов металлов в качестве гетерогенных катализаторов, причем оксиды металлов используют в форме, которая допускает их механическое отделение из реакционной смеси, и удаляют из реакционной смеси в процессе или после окончания полимеризации.
H2N-(CH2)m-COR1 (I)
в которой R1 является гидрокси, алкокси с 1-12 атомами углерода или NR2R3, где R2 и R3 независимо являются водородом, -алкилом с 1-12 атомами углерода или циклоалкилом с 5-8 атомами углерода и m равно целому числу от 3 до 12, в данном случае, в смеси с аминонитрилами и продуктами их гидролиза, причем содержание соединения (соединений) аминокарбоновой кислоты в исходной смеси составляет, по крайней мере, 75 мас. %, в данном случае, при отсутствии воды, в жидкой фазе при давлении 0,1-35•106 Па и температуре 175-350oС в присутствии оксидов металлов в качестве гетерогенных катализаторов, причем оксиды металлов используют в форме, которая допускает их механическое отделение из реакционной смеси, и удаляют из реакционной смеси в процессе или после окончания полимеризации.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение аминокарбоновой кислоты выбирают из 6-аминокапроновой кислоты, сложного метилового эфира 6-аминокапроновой кислоты, сложного этилового эфира 6-аминокапроновой кислоты, метиламида 6-аминокапроновой кислоты, диметиламида 6-аминокапроновой кислоты, этиламида 6-аминокапроновой кислоты, диэтиламида 6-аминокапроновой кислоты, амида 6-аминокапроновой кислоты.
3. Способ по одному из п. 1 или 2, отличающийся тем, что катализаторы из оксидов металлов используют в виде гранулированных продуктов, штрангов, неподвижных слоев или слоистых наполнителей.
4. Способ по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что катализаторы из оксидов металлов выбирают из оксида циркона, оксида алюминия, оксида магния, цероксида, оксида лантана, диоксида титана, бета-цеолитов и слоистых силикатов.
5. Способ по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что катализаторы из оксидов металлов используют в реакционной смеси вместе с гомогенными растворенными кислотными сокатализаторами.
6. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что полимеризацию проводят, по крайней мере, в две стадии, причем на первой стадии обработку проводят при давлении 0,1-35•106 Па, при котором реакционная смесь (исключая гетерогенный катализатор) является однофазной жидкой, и на следующей стадии проводят дополнительную конденсацию предпочтительно при давлении 0,01•105-10•105 Па, причем гетерогенный катализатор может присутствовать на одной или на обеих стадиях.
7. Способ по одному из пп. 1-6, который включает следующие стадии:
(1) превращение соединений аминокарбоновой кислоты, в данном случае, в смеси с аминонитрилами и продуктами их гидролиза, причем содержание соединения (соединений) аминокарбоновой кислоты в исходной смеси составляет, по крайней мере, 75 мас. %, и, в данном случае, в присутствии воды, при температуре 175-350oС и давлении 0,1-35•106 Па в гидравлической трубе, которая содержит кислотный катализатор Бренстеда, выбранный из бета-цеолита, слоистого силиката или диоксида титана из 70-100 мас. % анатаза и 0-30 мас. % рутила, в котором до 40 мас. % диоксида титана могут быть превращены с оксидом вольфрама, с получением одной смеси превращения,
(2) следующее превращение полученной смеси при температуре 150-350oС и давлении, которое ниже, чем давление на стадии 1, проведение которого возможно в присутствии кислотного катализатора Бренстеда, выбранного из бета-цеолита, слоистого силиката или диоксида титана из 70-100 мас. % анатаза и 0-30 мас. % рутила, в котором до 40 мас. % диоксида титана могут быть превращены с оксидом вольфрама, причем температуру и давление выбирают таким образом, чтобы получить одну газовую фазу и одну жидкую или одну твердую фазу или смесь из твердой и жидкой фазы, и отделить газовую фазу из жидкой или твердой фазы или из смеси жидкой и твердой фазы, и
(3) превращение жидкой или твердой фазы или смеси жидкой и твердой фазы с газообразной или жидкой фазой, содержащей воду, при температуре 150-370oС и давлении 0,1-30•106 Па, с получением одной смеси продукта.
(1) превращение соединений аминокарбоновой кислоты, в данном случае, в смеси с аминонитрилами и продуктами их гидролиза, причем содержание соединения (соединений) аминокарбоновой кислоты в исходной смеси составляет, по крайней мере, 75 мас. %, и, в данном случае, в присутствии воды, при температуре 175-350oС и давлении 0,1-35•106 Па в гидравлической трубе, которая содержит кислотный катализатор Бренстеда, выбранный из бета-цеолита, слоистого силиката или диоксида титана из 70-100 мас. % анатаза и 0-30 мас. % рутила, в котором до 40 мас. % диоксида титана могут быть превращены с оксидом вольфрама, с получением одной смеси превращения,
(2) следующее превращение полученной смеси при температуре 150-350oС и давлении, которое ниже, чем давление на стадии 1, проведение которого возможно в присутствии кислотного катализатора Бренстеда, выбранного из бета-цеолита, слоистого силиката или диоксида титана из 70-100 мас. % анатаза и 0-30 мас. % рутила, в котором до 40 мас. % диоксида титана могут быть превращены с оксидом вольфрама, причем температуру и давление выбирают таким образом, чтобы получить одну газовую фазу и одну жидкую или одну твердую фазу или смесь из твердой и жидкой фазы, и отделить газовую фазу из жидкой или твердой фазы или из смеси жидкой и твердой фазы, и
(3) превращение жидкой или твердой фазы или смеси жидкой и твердой фазы с газообразной или жидкой фазой, содержащей воду, при температуре 150-370oС и давлении 0,1-30•106 Па, с получением одной смеси продукта.
8. Способ по п. 7, который включает дополнительно следующую стадию:
(4) дополнительная конденсация смеси продукта при температуре 200-350oС и давлении, которое ниже, чем давление стадии 3, причем температуру и давление выбирают таким образом, чтобы получить газовую фазу, содержащую воду и аммиак, и жидкую или твердую фазу или смесь из жидкой и твердой фазы, которые, смотря по обстоятельствам, содержат полиамид.
(4) дополнительная конденсация смеси продукта при температуре 200-350oС и давлении, которое ниже, чем давление стадии 3, причем температуру и давление выбирают таким образом, чтобы получить газовую фазу, содержащую воду и аммиак, и жидкую или твердую фазу или смесь из жидкой и твердой фазы, которые, смотря по обстоятельствам, содержат полиамид.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19808490A DE19808490A1 (de) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden aus Aminocarbonsäureverbindungen |
DE19808490.0 | 1998-02-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000124663A true RU2000124663A (ru) | 2002-08-27 |
RU2215754C2 RU2215754C2 (ru) | 2003-11-10 |
Family
ID=7859221
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000124663/04A RU2215754C2 (ru) | 1998-02-27 | 1999-02-23 | Способ получения полиамидов из соединений аминокарбоновой кислоты |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6362307B1 (ru) |
EP (1) | EP1056798B1 (ru) |
JP (1) | JP2002504606A (ru) |
KR (1) | KR100552372B1 (ru) |
CN (1) | CN1175027C (ru) |
AR (1) | AR018276A1 (ru) |
AU (1) | AU2928399A (ru) |
BG (1) | BG104700A (ru) |
BR (1) | BR9908282A (ru) |
CA (1) | CA2322035A1 (ru) |
CZ (1) | CZ292892B6 (ru) |
DE (2) | DE19808490A1 (ru) |
ES (1) | ES2182496T3 (ru) |
ID (1) | ID25452A (ru) |
MY (1) | MY123297A (ru) |
PL (1) | PL342622A1 (ru) |
RU (1) | RU2215754C2 (ru) |
SK (1) | SK11632000A3 (ru) |
TR (1) | TR200002501T2 (ru) |
TW (1) | TWI238835B (ru) |
UA (1) | UA54586C2 (ru) |
WO (1) | WO1999043734A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19846014A1 (de) * | 1998-10-06 | 2000-04-13 | Basf Ag | Beschleuniger für die Herstellung von Polyamiden aus Aminonitrilen |
DE19905754A1 (de) * | 1999-02-11 | 2000-08-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyamid 6 mit geringem Extraktgehalt, hoher Viskositätsstabilität und kleiner Remonomerisierungsrate |
NL1013939C2 (nl) * | 1999-12-23 | 2001-06-26 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van een polyamide. |
US6807503B2 (en) * | 2002-11-04 | 2004-10-19 | Brion Technologies, Inc. | Method and apparatus for monitoring integrated circuit fabrication |
US6875838B2 (en) * | 2003-04-28 | 2005-04-05 | Invista North Americal S.A.R.L. | Process for reducing caprolactam and its oligomers in nylon-6 pre-polymer |
US7754825B2 (en) * | 2005-02-03 | 2010-07-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Light stabilized copolyetherester compositions |
CN105658612A (zh) | 2013-10-22 | 2016-06-08 | 英派尔科技开发有限公司 | 用于生产尼龙6,6的方法和化合物 |
EP3060597A4 (en) * | 2013-10-22 | 2017-06-14 | Empire Technology Development LLC | Compounds and methods for producing nylon 6 |
CN105658616A (zh) | 2013-10-25 | 2016-06-08 | 英派尔科技开发有限公司 | 产生二羰基化合物的方法 |
FR3013356B1 (fr) * | 2013-11-15 | 2018-03-16 | Arkema France | Procede de synthese de polyamide |
CA3075401A1 (en) | 2017-09-28 | 2019-04-04 | Dupont Polymers, Inc. | Polymerization process |
CN108691026B (zh) * | 2018-04-26 | 2020-10-20 | 东华大学 | 一种近红外光结构诱导牵伸制备高强度聚酰胺纤维的制备方法 |
CN111122720B (zh) * | 2019-12-11 | 2022-09-02 | 湖北三宁碳磷基新材料产业技术研究院有限公司 | 己内酰胺、6-氨基己酰胺和6-氨基己腈的分析方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2245129A (en) | 1935-01-02 | 1941-06-10 | Du Pont | Process for preparing linear polyamides |
US4568736A (en) | 1984-09-17 | 1986-02-04 | The Standard Oil Company | Preparation of polyamide from omega-aminonitrile with oxygen containing phosphorus catalyst |
DE3534817A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Davy Mckee Ag | Verfahren zur herstellung von polyamid |
DE4339648A1 (de) | 1993-11-20 | 1995-05-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
DE4443125A1 (de) | 1994-12-03 | 1996-06-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
DE59708777D1 (de) * | 1996-08-30 | 2003-01-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyamiden aus aminonitrilen |
DE69816099T2 (de) * | 1997-09-05 | 2004-05-06 | Dupont Canada Inc., Mississauga | Verfahren zur herstellung von verzweigten polyamiden |
-
1998
- 1998-02-27 DE DE19808490A patent/DE19808490A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-01-21 TW TW088100866A patent/TWI238835B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-02-03 MY MYPI99000378A patent/MY123297A/en unknown
- 1999-02-08 AR ARP990100516A patent/AR018276A1/es unknown
- 1999-02-23 UA UA2000095528A patent/UA54586C2/ru unknown
- 1999-02-23 DE DE59902118T patent/DE59902118D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-23 BR BR9908282-9A patent/BR9908282A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-02-23 TR TR2000/02501T patent/TR200002501T2/xx unknown
- 1999-02-23 US US09/622,337 patent/US6362307B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-23 RU RU2000124663/04A patent/RU2215754C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-02-23 CA CA002322035A patent/CA2322035A1/en not_active Abandoned
- 1999-02-23 CN CNB998033987A patent/CN1175027C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-23 ID IDW20001642A patent/ID25452A/id unknown
- 1999-02-23 EP EP99910264A patent/EP1056798B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-23 ES ES99910264T patent/ES2182496T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-23 CZ CZ20003102A patent/CZ292892B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-02-23 PL PL99342622A patent/PL342622A1/xx unknown
- 1999-02-23 KR KR1020007009507A patent/KR100552372B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-02-23 AU AU29283/99A patent/AU2928399A/en not_active Abandoned
- 1999-02-23 JP JP2000533480A patent/JP2002504606A/ja not_active Withdrawn
- 1999-02-23 SK SK1163-2000A patent/SK11632000A3/sk unknown
- 1999-02-23 WO PCT/EP1999/001169 patent/WO1999043734A1/de active IP Right Grant
-
2000
- 2000-08-17 BG BG104700A patent/BG104700A/xx unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2000124663A (ru) | Способ получения полиамидов из соединений аминокарбоновой кислоты | |
CN101475472B (zh) | Co气相偶联生产草酸酯的方法 | |
KR101253788B1 (ko) | 일산화이질소의 정제 및 농축 방법 | |
CN101492370B (zh) | Co偶联制草酸酯的方法 | |
CN100434411C (zh) | 制备环十二烷酮的方法 | |
Shi et al. | Cyclohexane mild oxidation catalyzed by new titanosilicate with hollow structure | |
Lei et al. | Baeyer–Villiger oxidation of ketones with hydrogen peroxide catalyzed by Sn-palygorskite | |
EP2298722A3 (en) | Process for converting acetol to propylene glycol | |
CA2326888A1 (en) | Continuous production of 1,3-dioxolan-2-ones | |
CN101479226B (zh) | 制备环酮的方法 | |
RU96115342A (ru) | Способ получения богатого водородом газа | |
Hermans et al. | Silica-immobilized N-hydroxyphthalimide: An efficient heterogeneous autoxidation catalyst | |
AU668529B2 (en) | Process for the fluidized bed oxidation of ethane to acetic acid | |
MY134046A (en) | Continuous preparation of polyamides from aminonitriles | |
CN100425585C (zh) | 一种催化氧化苯乙烯的方法 | |
CN102309983A (zh) | 一种失活的钛硅分子筛的再生方法 | |
RU2000122972A (ru) | Непрерывный способ получения полиамидов из аминонитрилов | |
SG75905A1 (en) | Silver catalyst for production of ethylene oxide method for production thereof and method for production of ethylene oxide | |
CN100408183C (zh) | 改进具有mww结构的结晶硅钛酸盐催化剂的方法 | |
JP2008533160A5 (ru) | ||
CN101993375B (zh) | 生产c 1~c 4烷基亚硝酸酯的方法 | |
Venkatesan et al. | Liquid Phase Selective Benzoylation of Chlorobenzene to 4, 4′-Dichlorobenzophenone over Zeolite H-Beta | |
JPH04230226A (ja) | 接触的アルケニルベンゼン環化 | |
US3741993A (en) | Maleic anhydride process | |
WO2002012158A3 (de) | Verfahren zum katalytischen erzeugen von organischen stoffen durch partielle oxidation |