RU2000123787A - Замещенные 2-фенил-1-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1-этаноны, их применение для лечения некоторых нарушений центральной и периферической нервной системы и фармацевтические композиции, содержащие указанные вещества - Google Patents
Замещенные 2-фенил-1-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1-этаноны, их применение для лечения некоторых нарушений центральной и периферической нервной системы и фармацевтические композиции, содержащие указанные веществаInfo
- Publication number
- RU2000123787A RU2000123787A RU2000123787/04A RU2000123787A RU2000123787A RU 2000123787 A RU2000123787 A RU 2000123787A RU 2000123787/04 A RU2000123787/04 A RU 2000123787/04A RU 2000123787 A RU2000123787 A RU 2000123787A RU 2000123787 A RU2000123787 A RU 2000123787A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- nitrophenyl
- pharmaceutical
- ethanone
- dihydroxy
- Prior art date
Links
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 title claims 3
- 210000001428 Peripheral Nervous System Anatomy 0.000 title claims 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 208000008665 Gastrointestinal Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010058061 Gastrointestinal oedema Diseases 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims 2
- SHBWCSBKIWHLPK-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2-(2-methylphenyl)ethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1CC(=O)C1=CC(O)=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 SHBWCSBKIWHLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BIDJYWKATHEJFF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(O)C(O)=CC(C(=O)CC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 BIDJYWKATHEJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYTQZQCANLZZMK-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2-naphthalen-2-ylethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(O)C(O)=CC(C(=O)CC=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 QYTQZQCANLZZMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRFOLGFFTUGAEB-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2-phenylethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(O)C(O)=CC(C(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1 MRFOLGFFTUGAEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFRHGPDWSJHMIM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)ethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(O)C(O)=CC(C(=O)CC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ZFRHGPDWSJHMIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
Claims (7)
1. Соединение формулы I:
где R1 и R2 имеют одинаковые или разные значения и обозначают атомы водорода или группы, гидролизуемые в физиологических условиях, необязательно замещенный низший алканоил или ароил, необязательно замещенный низший алкил или арилсульфонил, необязательно замещенный низший алкилкарбамоил, либо вместе взятые они обозначают низшую алкилиденовую или циклоалкилиденовую группу; R3, R4 и R5 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород, необязательно замещенный, насыщенный или частично ненасыщенный низший углеводородный остаток, гидроксил, необязательно замещенную низшую алкокси- или арилоксигруппу, необязательно замещенный арил, необязательно замещенную алканоильную или ароильную группу, низшую алканоиламиногруппу, низшую диалканоиламино группу, карбоксил, необязательно замещенную низшую алкилоксикарбонильную или арилоксикарбонильную группу, необязательно замещенный карбамоил, галоген, нитро, амино, низшую алкиламиногруппу, низшую диалкиламино- или цианогруппу, либо вместе взятые они обозначают алифатические или гетеро-алифатические кольца, ароматические или гетероароматические кольца, и его фармацевтически приемлемые соли.
где R1 и R2 имеют одинаковые или разные значения и обозначают атомы водорода или группы, гидролизуемые в физиологических условиях, необязательно замещенный низший алканоил или ароил, необязательно замещенный низший алкил или арилсульфонил, необязательно замещенный низший алкилкарбамоил, либо вместе взятые они обозначают низшую алкилиденовую или циклоалкилиденовую группу; R3, R4 и R5 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород, необязательно замещенный, насыщенный или частично ненасыщенный низший углеводородный остаток, гидроксил, необязательно замещенную низшую алкокси- или арилоксигруппу, необязательно замещенный арил, необязательно замещенную алканоильную или ароильную группу, низшую алканоиламиногруппу, низшую диалканоиламино группу, карбоксил, необязательно замещенную низшую алкилоксикарбонильную или арилоксикарбонильную группу, необязательно замещенный карбамоил, галоген, нитро, амино, низшую алкиламиногруппу, низшую диалкиламино- или цианогруппу, либо вместе взятые они обозначают алифатические или гетеро-алифатические кольца, ароматические или гетероароматические кольца, и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, представляющее собой 1-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-2-фенил-1-этанон; 1-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-2-(2-метилфенил)-1-этанон; 1-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-2-(4-хлорфенил)-1-этанон; 1-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-2-(1-нафтил)-1-этанон; 1-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-2-(2-нафтил)-1-этанон или 1-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-2-(4-бифенил)-1-этанон.
3. Способ лечения пациента, страдающего некоторыми нарушениями центральной и периферической нервной системы, в котором снижение O-метилирования катехоламинов может оказывать благоприятное лечебное действие на такие заболевания, как болезнь Паркинсона и нарушения, относящиеся к паркинсонизму, желудочно-кишечные расстройства, отеки и гипертензия, который заключается в том, что пациенту вводят соединение по п. 1 или 2 в количестве, позволяющем эффективно лечить указанные заболевания.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п. 1 или 2 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
5. Соединение по п. 1 или 2 в качестве активного ингредиента лекарственного средства, предназначенного для лечения пациента, страдающего нарушениями центральной или периферической нервной системы.
6. Соединение по п. 1 или 2 в качестве активного ингредиента лекарственного средства, предназначенного для лечения болезни Паркинсона и нарушений, относящихся к паркинсонизму, желудочно-кишечных расстройств, отеков и гипертензии.
7. Соединение по п. 1 или 2 в качестве активного ингредиента лекарственного средства для лечебной практики.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9827996.1 | 1998-12-18 | ||
| GB9827996A GB2344819A (en) | 1998-12-18 | 1998-12-18 | 2-Phenyl-1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1-ethanones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000123787A true RU2000123787A (ru) | 2002-08-10 |
| RU2232748C2 RU2232748C2 (ru) | 2004-07-20 |
Family
ID=10844561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000123787/04A RU2232748C2 (ru) | 1998-12-18 | 1999-12-17 | Замещенные 2-фенил-1-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1-этаноны, способ лечения некоторых нарушений центральной и периферической нервной системы и фармацевтическая композиция, содержащая указанные вещества |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6512136B1 (ru) |
| EP (1) | EP1010688B1 (ru) |
| CN (1) | CN1173926C (ru) |
| AR (1) | AR021893A1 (ru) |
| AT (1) | ATE236870T1 (ru) |
| AU (1) | AU754113B2 (ru) |
| BR (1) | BR9908084B1 (ru) |
| CA (1) | CA2292968C (ru) |
| CZ (1) | CZ297919B6 (ru) |
| DE (1) | DE69906671T2 (ru) |
| DK (1) | DK1010688T3 (ru) |
| ES (1) | ES2197583T3 (ru) |
| GB (1) | GB2344819A (ru) |
| HU (1) | HU226396B1 (ru) |
| PL (1) | PL193998B1 (ru) |
| PT (1) | PT1010688E (ru) |
| RU (1) | RU2232748C2 (ru) |
| SI (1) | SI1010688T1 (ru) |
| TR (1) | TR200003019T1 (ru) |
| WO (1) | WO2000037423A1 (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0015228D0 (en) * | 2000-06-21 | 2000-08-16 | Portela & Ca Sa | Substituted nitrated catechols, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders |
| GB2377934B (en) * | 2001-07-25 | 2005-01-12 | Portela & Ca Sa | Method for the nitration of phenolic compounds |
| FI20012242A0 (fi) * | 2001-11-19 | 2001-11-19 | Orion Corp | Uudet farmaseuttiset yhdisteet |
| US8158149B2 (en) * | 2004-05-12 | 2012-04-17 | Chelsea Therapeutics, Inc. | Threo-DOPS controlled release formulation |
| WO2004100929A1 (en) | 2003-05-12 | 2004-11-25 | Synergia Pharma, Inc. | Threo-dops controlled release formulation |
| US20070010584A1 (en) * | 2003-09-04 | 2007-01-11 | Peroutka Stephen J | Compositions and methods for orthostatic intolerance |
| US20060241183A1 (en) * | 2004-09-28 | 2006-10-26 | Farouk Karoum | Compositions and methods of using D-DOPA to treat Parkinson's disease |
| MY148644A (en) * | 2005-07-18 | 2013-05-15 | Orion Corp | New pharmaceutical compounds |
| BRPI0613859B8 (pt) * | 2005-07-26 | 2021-05-25 | Bial Portela & Ca Sa | inibidores da comt, seus usos, e composição farmacêutica |
| EP1764095A1 (en) * | 2005-09-20 | 2007-03-21 | Revotar Biopharmaceuticals AG | Novel nitrocatechol derivatives having selectin ligand activity |
| US20090012177A1 (en) * | 2006-03-23 | 2009-01-08 | Rahim Shafa | Treatment of psychiatric disorders using entacapone, tolcapone and other COMT inhibitor or MB-COMT inhibitor drugs |
| EP1845097A1 (en) | 2006-04-10 | 2007-10-17 | Portela & Ca., S.A. | Oxadiazole derivatives as COMT inhibitors |
| ES2383768T3 (es) | 2006-06-28 | 2012-06-26 | Chelsea Therapeutics Inc. | Composiciones farmacéuticas que comprenden droxidopa |
| EP2124947B1 (en) | 2007-01-31 | 2017-07-19 | BIAL - Portela & Ca., S.A. | Dosage regimen for comt inhibitors |
| JP2010520885A (ja) * | 2007-03-09 | 2010-06-17 | チェルシー・セラピューティクス，インコーポレイテッド | 線維筋痛症の治療のためのドロキシドパ及びその医薬組成物 |
| WO2008137923A2 (en) * | 2007-05-07 | 2008-11-13 | Chelsea Therapeutics, Inc. | Droxidopa and pharmaceutical composition thereof for the treatment of mood disorders, sleep disorders, or attention deficit disorders |
| CA2708281A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-08-27 | Viamet Pharmaceuticals, Inc. | Metalloenzyme inhibitors using metal binding moieties in combination with targeting moieties |
| MX2010009043A (es) * | 2008-02-28 | 2010-10-25 | Bial Portela & Ca Sa | Composicion farmaceutica para farmacos poco solubles. |
| CA2718772C (en) | 2008-03-17 | 2017-05-02 | David Alexander Learmonth | Crystal forms of 5-[3-(2,5-dichloro-4,6-dimethyl-1-oxy-pyridine-3-yl)[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-3-nit robenzene-1,2-diol |
| CN102438595B (zh) * | 2009-04-01 | 2016-04-27 | 巴尔-波特拉及康邦亚股份有限公司 | 包括硝基儿茶酚衍生物的药物制剂及其制备方法 |
| CN105878242A (zh) * | 2009-04-01 | 2016-08-24 | 巴尔-波特拉及康邦亚股份有限公司 | 包括硝基儿茶酚衍生物的药物制剂及其制备方法 |
| TW201107303A (en) * | 2009-05-27 | 2011-03-01 | Sanofi Aventis | Process for the production of benzofurans |
| EA026419B1 (ru) | 2010-03-04 | 2017-04-28 | Орион Корпорейшн | Применение леводопы, карбидопы и энтакапона для лечения болезни паркинсона |
| US20140045900A1 (en) | 2011-02-11 | 2014-02-13 | Bial-Portela & Ca, S.A. | Administration regime for nitrocatechols |
| JP5880913B2 (ja) | 2011-05-17 | 2016-03-09 | 三郎 佐古田 | パーキンソン病の体幹症状（姿勢反射異常）の治療剤 |
| PT3604299T (pt) | 2011-12-13 | 2023-10-31 | Bial Portela & Ca Sa | Composto químico útil como intermediário para a preparação de um inibidor de catecol-o-metiltransferase |
| SG11201404496PA (en) | 2012-01-31 | 2014-12-30 | Lundbeck Na Ltd | Improving postural stability administering droxidopa |
| TWI638802B (zh) | 2012-05-24 | 2018-10-21 | 芬蘭商奧利安公司 | 兒茶酚ｏ－甲基轉移酶活性抑制化合物 |
| WO2014147464A2 (en) * | 2013-03-20 | 2014-09-25 | Ra Chem Pharma Limited | Novel process for the preparation of tolcapone |
| WO2016083863A1 (en) | 2014-11-28 | 2016-06-02 | Bial - Portela & Ca, S.A. | Medicaments for slowing parkinson's disease |
| WO2019129121A1 (en) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | Rpxds Co., Ltd | Derivatives of phenylmethanone as fto inhibitors |
| CN113677675A (zh) * | 2019-05-21 | 2021-11-19 | H.隆德贝克有限公司 | 用于治疗帕金森病的新儿茶酚胺前药 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK175069B1 (da) * | 1986-03-11 | 2004-05-24 | Hoffmann La Roche | Pyrocatecholderivater |
| YU213587A (en) * | 1986-11-28 | 1989-06-30 | Orion Yhtymae Oy | Process for obtaining new pharmacologic active cateholic derivatives |
-
1998
- 1998-12-18 GB GB9827996A patent/GB2344819A/en not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-12-17 DK DK99310223T patent/DK1010688T3/da active
- 1999-12-17 BR BRPI9908084-2A patent/BR9908084B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 EP EP99310223A patent/EP1010688B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 RU RU2000123787/04A patent/RU2232748C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 CN CNB998050008A patent/CN1173926C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-17 AR ARP990106520A patent/AR021893A1/es active IP Right Grant
- 1999-12-17 TR TR2000/03019T patent/TR200003019T1/xx unknown
- 1999-12-17 DE DE69906671T patent/DE69906671T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 PT PT99310223T patent/PT1010688E/pt unknown
- 1999-12-17 PL PL99342542A patent/PL193998B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 AU AU18731/00A patent/AU754113B2/en not_active Ceased
- 1999-12-17 HU HU0100786A patent/HU226396B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 WO PCT/GB1999/004310 patent/WO2000037423A1/en active IP Right Grant
- 1999-12-17 CZ CZ20003018A patent/CZ297919B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 SI SI9930313T patent/SI1010688T1/xx unknown
- 1999-12-17 CA CA002292968A patent/CA2292968C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-17 US US09/464,813 patent/US6512136B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-17 ES ES99310223T patent/ES2197583T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 AT AT99310223T patent/ATE236870T1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000123787A (ru) | Замещенные 2-фенил-1-(3,4-дигидрокси-5-нитрофенил)-1-этаноны, их применение для лечения некоторых нарушений центральной и периферической нервной системы и фармацевтические композиции, содержащие указанные вещества | |
| CN1165298C (zh) | 化合物作为抗菌剂的新用途 | |
| US7687080B2 (en) | Treatment of neuropathy | |
| EP1032376B1 (fr) | Utilisation de derives de benzhydryl sulfinyle pour traiter la somnolence d'origine medicamenteuse | |
| JP2004518653A (ja) | 不安障害を治療する方法 | |
| US20020058656A1 (en) | Triple drug therapy for the treatment and prevention of acute or chronic pain | |
| CN1155276A (zh) | 酶抑制剂 | |
| RU2095060C1 (ru) | Композиция, обладающая аналгетической или противовоспалительной активностью, способ аналгезии или лечения аллергических заболеваний | |
| JPS62240619A (ja) | 制癌剤 | |
| JPH11507951A (ja) | セレジリン投与による末梢ニューロパシーの予防および治療方法 | |
| JP2004524337A (ja) | 異痛症および他の種々のタイプの慢性疼痛または幻肢痛を治療するための化合物のペプチドクラスの新規使用 | |
| JP2001514216A (ja) | 痛み治療における塩化ｎ，ｎ−ビス（フェニルカルバモイルメチル）ジメチルアンモニウムおよび誘導体 | |
| RU94041207A (ru) | Средство для лечения заболеваний, поражающих нервную систему | |
| JP4276838B2 (ja) | 疼痛（ｐａｉｎ）の治療における使用のためのカルバメート化合物 | |
| RU95101385A (ru) | Продукты, содержащие g-csf и tnf связующие протеина | |
| EP0779889A4 (en) | PYRAZOLO 3,4-g] QUINOXALINE COMPOUNDS INHIBITING FCDP RECEPTOR PROTEIN TYROSINE KINASE | |
| CO5390085A1 (es) | Metodo para tratar enfermedades o condiciones desmielinizantes | |
| ZA200300641B (en) | Use of derivatives of valproic acid and 2-valproenic acid amides for the treatment of mania in bipolar disorder. | |
| JPH0325407B2 (ru) | ||
| RU97104483A (ru) | Соль янтарной кислоты 4-[2-амино-6-(циклопропиламино)-9н-пурин-9-ил]-2- циклопентен-1-метанола в качестве антивирусного агента | |
| EA005648B1 (ru) | Карбаматные соединения для использования при предотвращении или лечении невропатической боли, гистаминовой головной боли и головной боли, связанной с мигренью | |
| Streifler et al. | Calcitonin for pseudoclaudication in lumbar spinal stenosis. | |
| FR2915098A1 (fr) | Utilisation du 4-cyclopropylmethoxy-n-(3,5-dichloro-1-oxydo- pyridin-4-yl)-5-(methoxy)pyridine-2-carboxamide pour le traitement des traumatismes de la moelle epiniere | |
| JP2003533541A5 (ru) | ||
| CA2489705A1 (en) | Use of amide derivative of ge 2270 factor a3 for the treatment of acne |