RU1838315C - Способ получени силанового или силоксанового соединени - Google Patents
Способ получени силанового или силоксанового соединениInfo
- Publication number
- RU1838315C RU1838315C SU884355586A SU4355586A RU1838315C RU 1838315 C RU1838315 C RU 1838315C SU 884355586 A SU884355586 A SU 884355586A SU 4355586 A SU4355586 A SU 4355586A RU 1838315 C RU1838315 C RU 1838315C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- silane
- palladium
- general formula
- siloxane compound
- Prior art date
Links
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 7
- -1 siloxane compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 101100041257 Chlorobaculum tepidum (strain ATCC 49652 / DSM 12025 / NBRC 103806 / TLS) rub2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101150069431 rbr-2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002794 Si K Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- ZVMRWPHIZSSUKP-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(dimethoxy)silane Chemical compound C1CCCCC1[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 ZVMRWPHIZSSUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0889—Reactions not involving the Si atom of the Si-O-Si sequence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Сущность изобретени : продукт: сила- новое или силоксановое соединение формулы XSiRiR2R3 (), где X - циклогексил, циклогексилалкилен Ci-C20, Нт.Ка-алкил Ci- С20, алкоксил , Rs - X, алкил Ci-C20, алкоксил , группа 0-51(СНз)2СбН11; реагент 1: Н2, реагент 2: Y-SlRiR2R3 (II), где Y - СеНб, фенилалкилен, Ri,R2 - как указано выше, Ra Y,Rn группа 0-3(СНз)2СбН5. Услови реакции: катализатор: палладий на активированном угле, р 10 бар, 90-150°С, ,-орг,р-тель. 2 табл.
Description
Насто щее изобретение относитс к способу получени силанового или силокса- нового соединени общей формулы KI
X-Si-K
где X - Циклогексил, циклогексилалкилен, содержащий 6-20 атомов углерода;
Ri,R2 - алкил Ci-C20, алкоксил Ci-C2o;
Рз х, алкил Ci-C20, алкоксил Ci-C20, группа О - 5(СНз)2СбНц, которые наход т применение при получении катализаторов полимеризации олефи- нов.
Известно каталитическое гидрирование толил-триэтоксисилана в присутствии катализатора никел Рене при температуре 95- 105°С в течение 16 ч при давлении 70,3 атм (1000 фунтов/кв.дюйм), с выходом примерно 50%.
Такой способ не может осуществл тьс в промышленных масштабах из-за низких выходов и производительности: более того,
существенным недостатком способа вл етс проведение процесса при высоких давлени х . Более того, отмечаетс , что при гидрировании некоторых арилалкоксисила- нов, широко примен емых в промышленности , проводимом при тех же рабочих услови х, выход даже ниже указанной величины . К тому же оказывалось невозможным избежать значительного гидрировани по св зи кремний-углерод;
Известен способ получени соединений формулы I путем гидрировани соответствующего силанового или силоксанового соединени , содержащего ароматическое кольцо, в присутствии NiRe, модифицированного хромом в органическом раствори теле при давлении выше 10 бар, при повышенной температуре, с выходом 75- 95%.
Недостатком указанного способа вл етс сравнительно низкий выход целевого продукта.
Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта.
т С
00 СА) 00 СА)
СЛ
СА)
Указанна цель достигаетс путем каталитического гидрировани соответствующего арильного производного формулы - Y-SIRiR2R3 (II), где Y - фенил, фенилалки- лен; RiR2 как указано выше; Рз Y winRi, группа -О - 51(СНз)2СбН5, в растворе при давлении, по крайней мере, 10 атм (10 бар) в присутствии каталитических количеств катализатора - паллади на активированном угле, при содержании паллади 5% мае. в расчете на вес сухого катализатора и удельной поверхности активированного угл не более 1000 м2/г. Количество катализатора составл ет 0,7-1,3% мае, паллади по отношению к соединению И, Количество раство- рител составл ет 0,2-2,4 кг на 1 кг соединени II, Температура 90-150°С.
В соответствии со способом по насто щему изобретению гидрирование осуществл ют в присутствии органического растворител , предпочтительно непол рного растворител , такого как насыщенный уг- леводород, например, н-гексан или циклогексан,
Гидрирование провод т при температу- ре, по крайней мере, 90°С и предпочтитель- ноот 100 до 150°С при давлении, по крайней мере, 10,2 атм {10 бар) и предпочтительно от 16,3-122,4 атм (16-120 бар) в течение 0,5-50 часов, предпочтительно 1-20 ч.
П о и м е р ы 1-4. В автоклав объемом 500 см загружали суспензию катализатора в н-гексане концентрации 30 мас.%. Количества катализатора - паллади на активированном угле марки МРТ/5 Дутрол Кдмпани, содержащего 5 мас.% паллади , перечислены в табл.1. В автоклав добавл ли метилфе- нилдиметоксисилан в количествах, указанных в той же таблице, и растворитель до 200 см3. Смесь постепенно нагревали в течение часа при энергичном перемешивании , при температурах и давлении водорода , значени которых указаны в табл.1. По истечении указанного выше времени гидрирование практически завершалось. Пол- ученную массу охлаждали, катализатор отдел ли десантированием и фильтрованием и затем растворитель выпаривали. Получали дициклогексилдиметоксисилан, имеющий чистоту 99,6%. Количество и вы- ход продуктов указаны в табл.1.
Примеры 5-11. Следу описанной в предыдущих примерах методике и использу этот же катализатор VlPT/5, проводили
гидрирование других производных силана или силоксана формулы (I). В табл.2 указаны соединени , которые подвергали гидриро- ванию, количество катализатора, тип растворител , давление, температура, продолжительность реакции, а также получаемые продукты, их количества и выхода.
Формула,изобретени .
Claims (3)
1.Способ получени силанового или си- локсанового соединени общей формулы
К, X -Si
К
л
где X - циклогексил, циклогексилалкилен, содержащий 6-20 атомов углерода;
RbR2 - С-|-С20-алкил, С1-С20-алкоксил;
RS X, С1 С20-алкил, С1-С20-алкоксил, -О - 51(СНз 2СбН11-группа путем гидрировани соответствующего силанового или силоксанового соединени общей формулы II
Si-Т
г Ъ
где Y - фенил, фенилалкилен;
Ri,R2 - имеет указанные значени Кз - Y или Ri, -О - 51(СНз)2СбН5-группа, водородом в присутствии катализатора в среде органического растворител при давлении выше. 10 бар при повышенной температуре , отличающийс тем, что в качестве катализатора используют палладий на активированном угле при содержании паллади 5 мас.% в расчете на вес сухого катализатора и удельной поверхности активированного угл не более 1000
М2/Г,
2.Способ по п.1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что количество катализатора составл ет 0,7-1,3 мас,% паллади по отношению к соединению общей формулы II.
3.Способ по пп.1 и 2, отличаю щи й- с тем, что количество растворител составл ет 0,2-2,4 кг на 1 кг соединени общей формулы II.°
4Хпособ по пп.1-3, отличающий- с тем, что процесс ведут при 90-150°С,
Таблица 1
Таблица 2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT20316/87A IT1204540B (it) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | Processo per la produzione di un composto silanico o silossanico contenente almeno un anlello cicloalchilico |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1838315C true RU1838315C (ru) | 1993-08-30 |
Family
ID=11165674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884355586A RU1838315C (ru) | 1987-04-30 | 1988-04-29 | Способ получени силанового или силоксанового соединени |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4912243A (ru) |
EP (1) | EP0289058A3 (ru) |
JP (1) | JPS63284188A (ru) |
KR (1) | KR880012617A (ru) |
AU (1) | AU610155B2 (ru) |
BR (1) | BR8802025A (ru) |
CA (1) | CA1318323C (ru) |
FI (1) | FI87219C (ru) |
IL (1) | IL86178A (ru) |
IT (1) | IT1204540B (ru) |
NO (1) | NO881864L (ru) |
RU (1) | RU1838315C (ru) |
ZA (1) | ZA882953B (ru) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3751500A (en) * | 1969-08-18 | 1973-08-07 | Int Flavors & Fragrances Inc | Hydrogenated indane derivatives and processes for producing same |
-
1987
- 1987-04-26 ZA ZA882953A patent/ZA882953B/xx unknown
- 1987-04-30 IT IT20316/87A patent/IT1204540B/it active
-
1988
- 1988-04-26 FI FI881955A patent/FI87219C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-04-26 IL IL86178A patent/IL86178A/xx unknown
- 1988-04-26 AU AU15149/88A patent/AU610155B2/en not_active Ceased
- 1988-04-26 US US07/186,349 patent/US4912243A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-27 CA CA000565276A patent/CA1318323C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-27 BR BR8802025A patent/BR8802025A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-04-28 NO NO881864A patent/NO881864L/no unknown
- 1988-04-29 RU SU884355586A patent/RU1838315C/ru active
- 1988-04-30 KR KR1019880004987A patent/KR880012617A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-04-30 JP JP63108899A patent/JPS63284188A/ja active Pending
- 1988-05-02 EP EP88107020A patent/EP0289058A3/en not_active Withdrawn
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
I.Am.Chern.Soc., 1962, 84,20, р.1856- 1868. Патент СССР по за вке № 4355285/04, кл. С 07 F 7/08, 1987. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0289058A2 (en) | 1988-11-02 |
AU1514988A (en) | 1988-11-03 |
US4912243A (en) | 1990-03-27 |
IT8720316A0 (it) | 1987-04-30 |
NO881864L (no) | 1988-10-31 |
ZA882953B (en) | 1988-10-28 |
JPS63284188A (ja) | 1988-11-21 |
FI881955A0 (fi) | 1988-04-26 |
IL86178A (en) | 1992-11-15 |
EP0289058A3 (en) | 1990-07-11 |
FI87219C (fi) | 1992-12-10 |
FI87219B (fi) | 1992-08-31 |
KR880012617A (ko) | 1988-11-28 |
IT1204540B (it) | 1989-03-03 |
IL86178A0 (en) | 1988-11-15 |
CA1318323C (en) | 1993-05-25 |
NO881864D0 (no) | 1988-04-28 |
FI881955A (fi) | 1988-10-31 |
AU610155B2 (en) | 1991-05-16 |
BR8802025A (pt) | 1988-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3328443A (en) | New tetrakis(organophosphorus) nickel, tetrakis(organoarsenic) nickel, and tetrakis(organoantimony) nickel complexes and methods of preparing the same | |
US4059542A (en) | Organo-phosphorous catalyst composition and process for making the same | |
RU1838315C (ru) | Способ получени силанового или силоксанового соединени | |
US4956484A (en) | Process for producing a silane or siloxane compound containing a cycloalkyl ring | |
US4977291A (en) | Process of producing a silanic or siloxanic compound containing at least one cycloalkyl ring | |
US4222970A (en) | Process for producing phosphonomycin | |
JP3205648B2 (ja) | 2−クロロ−5−アミノメチルピリジンの製造法 | |
US3268524A (en) | Process for the preparation of amines of the acetylenic series | |
US3733356A (en) | Process for the preparation of cis-1-propenylphosphonic acid | |
SU1407396A3 (ru) | Способ получени 8-метокси-4,8-диметил-1-(4-изопропилфенил)-нонана (его варианты) | |
JPS6117817B2 (ru) | ||
CA1059534A (en) | Process for preparing n', n'-disubstituted acid hydrazides | |
US4960919A (en) | Process for the preparation of alkyl alkenylphosphinates | |
RU2827694C1 (ru) | Способ синтеза бициклических фосфинов | |
RU2276132C1 (ru) | Раствор для синтеза 4-аминодифениламина, способ его получения и способ получения 4-аминодифениламина | |
JP2846326B2 (ja) | シクロヘキシルホスホン酸の製造方法 | |
SU1425187A1 (ru) | Способ получени 5-(N,N-дизамещенных)-аминопентанона-2 | |
JP4240239B2 (ja) | 脂環式化合物の製造方法 | |
US3340259A (en) | Process for making bis diamino alkynes | |
US4950690A (en) | Process for the animation of alcohols using activated phosphorus-containing catalysts | |
US2688043A (en) | Unsaturated c6cl6 | |
SU466223A1 (ru) | Способ получени фурфурилиденксилитана | |
JPH0563460B2 (ru) | ||
US5344966A (en) | Hydrogenation of phenylphosphonic acid | |
JPS5824591A (ja) | 2−トリメチルシリルオキシ−エチルアミン及びその製造法 |