RU1773907C - Соли N-ацил-N @ ,N @ -дикарбоксиметил, N @ -этилсукцинат-этилендиаминогидроксида в качестве смачивателей, диспергаторов и пенообразователей дл моющих средств - Google Patents
Соли N-ацил-N @ ,N @ -дикарбоксиметил, N @ -этилсукцинат-этилендиаминогидроксида в качестве смачивателей, диспергаторов и пенообразователей дл моющих средствInfo
- Publication number
- RU1773907C RU1773907C SU904897665A SU4897665A RU1773907C RU 1773907 C RU1773907 C RU 1773907C SU 904897665 A SU904897665 A SU 904897665A SU 4897665 A SU4897665 A SU 4897665A RU 1773907 C RU1773907 C RU 1773907C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- acyl
- detergents
- salts
- dicarboxymethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в качестве дисперга- торов, смачивателей и пенообразователей дл моющих средств. Сущность изобретени : продукт: соли N-ацеил- М ,М -дикарбоксиметил, N -этилсукцинатэ- тилендиаминогидроксида формулы: RCONHCH2CH2N(CH2COONa)2C H2CH2OC(0)CH2CH(S03Na) где R - Сэ-Сп-алкил ипи Cif-алкенил. Выходы 96-97%. Реагент 1: N-ацил. N -оксиэтилсук- цинатэтилендиамин. Реагент 2: монохлора- цетат натри . Реагент 3: щелочь. Услови реакции: мольное соотношение 1:2:2, температура 60-65°С. 1 табл. СП с
Description
Изобретение относитс к новым химическим соединени м конкретно к сол м N- ацил-М .М -дикарбоксиметил, М -этилсукцинатэтилендиаминогидроксида формулы Г CH2COONa
сомнсн2снгм/ -
сн2сооыа
-CH2CH2OCCH2CHCOONa О OH
где R - алкил Cg-Ci или алкенил Ct
Такие вещества, вл сь поверхностно- активными веществами амфотпного типа,
могут быть использованы в качестве смачивателей диспергаторов и пенообразователей в средствах дл стирки тканей в жесткой воде.
Наиболее близким аналогом (прототипом ) к за вл емым веществам вл ютс соли М-ацил-карбоксиметил, N -гидроксиэтил, N -сульфоэтилэтилендиаминохлорида (ам- фосульфол) общей формулы
sg
ч4 GJ О О vl
хсн2соом
RCONHCH2CH2N-CH2CH2OH
XCH2CH2OS03M
a, on
где R - алкил Сю, Си, €12, Ci3 или алкенил С17;
М - № при R Сю, Ci2, Ci3 и Сп или К при Р. Си.
Такие соединени получаютс в результате алкилировани 1-оксиэтил-2-алкил-2- имидазолина (монохлоруксусной кислотой и солью /3 -хлорэтилсульфата в щелочной среде с раскрытием имидазолинового кольца .
Вещества указанной выше структуры II под условным названием амфосульфол примен ют как поверхностно-активные вещества дл моющих средств 1,
Благодар наличию амидной группы в молекуле амфосульфол обладает м гким действием на кожу человека.
Основным недостатком амфосульфола вл етс низка диспергирующа способность по отношению к кальциевым мылам и низка смачивающа способность тканей. В силу этого моющие средства на основе амфосульфола должны дополнительно содержать специальные добавки - смачиватели и диспергаторы кальциевых мыл. Кроме того, амфосульфол обладает хорошей пенообра- зующей способностью (210/185 мм при С 3 г/л) только при фиксированной длине алкильного радикала, а именно Cia. Увеличение или снижение длины алкильного радикала амфосульфола до Ci3 и С-и резко снижает пенообразующую способность продукта соответственно до 135/120 и 186/172 мм. Дальнейшее увеличение длины алкильного радикала до Cis приводит к еще более резкому падению пенообразующей способности вплоть до 55/45 мм.
Целью изобретени вл етс создание нового поверхностно-активного вещества - сукцинатсодержащего аналога амфосульфола , обладающего высокой диспергирующей способностью по отношению к кальциевым мылам и смачивающей способностью , а также более высокой пенообразующей способностью.
Поставленна цель достигаетс соединени ми формулы , техническое название которых амфосукцид. Амфосукцид - амфо- литное сукцинатсодержащие ПАВ.
Предложенные вещества получают путем последовательного взаимодействи N- ацил, N -оксиэтилсукцинатэтилендиамина с монохлорацетатом натри в щелочной среде по уравнению реакции
RCONHCH2CH2NHCH7CH2OCCH2CHCH2COONa.f
О SOjNa
tZClCH2COO a+2NaOH -
CHjCOONa
RCONHCH2CH N-CH2CH2OCCH7CHCOONa
CH2COONa 0 sOjNa
OH+2Na,C1 + H20
Отличительной особенностью и преимуществом предлагаемых соединений вл етс наличие сукцинатной группы (0 С-СН2СН(50з№) COONa) в молекуле,
котора обеспечивает диспергирующую и смачивающую способность. Наличие в молекуле св зи C-N-C нар ду со сложноэфир- ной св зью придает ПАВ пенообразующую способность. Кроме того, наличие сукцинатной группы в молекуле придает ему такое важное свойство, как снижение раздражающего действи йа кожу и слизистые других видов ПАВ, что особенно ценно при использовании продукта, в рецептурах имеющих
непосредственный контакт с кожей челове- ка 2.
Дл лучшего понимани изобретени приведены следующие примеры получени амфосукцидов.
Необходимый дл реакции N-эцил, N оксиэтилсукцинатэтилендиамин получали по известной методике 3 путем взаимодействи 1-оксиэтил-2-алкил-2-имидазолина с малеиновым ангидридом и сульфитом натрм в водной среде,
.
СН2СН2ОН СО J:o+NCl2S03
- RCONHCH2CH2NHCH2CH2OCCH2CHCOONa
О
причем в водной среде имидазолиновый цикл гидролизуетс и конечный продукт имеет линейную структуру 4.
Пример 1. В реакционную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой , термометром, загружают 48,2 г (0,1 моль) N-нонил, М -оксиэтилсукцинатэтилен- диамина в виде 54,7%-ного водного раствора и нагревают до температуры 50-55°С, затем приливают 23,3 г (0,2 моль) монохло- рацетата натри в виде 32%-ного водного раствора и 8 г (0,2 моль) едкого натра в виде 40%-ного водного раствора. Смесь перемешивают при 60-65°С до достижени теоретического значени ионов хлора в реакционной массе (теор. 3,96, найдено 3,83). По окончании реакции получают 180,9 г водного раствора ПАВ с содержанием основного вещества 35,6% (теоретич. 36,5%). Выход 97,5%.
50 г полученного продукта высушивают в вакуум-сушильном шкафу при 70°С и вакууме 15-20 мм рт.ст. до посто нной массы после перекристаллизации из этанола пол- учают 7,3 г белого твердого порошка.
Найдено, %: N 4,33; S 5,03; С 40,3; Н 5,51.
Вычислено, %: N 4,24; S 4,85; С 40,0; Н 5,45.
C22H360i3№SiNa4
Мол.масса 660.
ИК-спектр очищенного продукта имеет следующие полосы поглощени :
-1
1640 см - поглощение амидной труп-
пы,
1180 и 1745 см - колебани сложно- эфирной группы;
3200-3400 - широка полоса колебаний гидроксильной группы;
-1
1060 и 1215 см - колебани сульфог- руппы;
1415 и 1610 - колебани ионизированной карбоксильной группы.
Пример 2: В системе и услови х примера 1 из 51,0 г (0,1 моль) М-лаурил,Г- оксиэтилсукцинатэтилендиамина в виде 56,1%-ного раствора, 23,3 г (0,2 моль)моно- хлорацетата натри в виде 32%-ного водного раствора, 8 г (0,2 моль) едкого натра в виде 40%-ного водного раствора получают 183,7 г водного раствора ПАВ с содержанием основного вещества 35,5%. Теоретически 37,4%, Выход 97,6%. Очистка аналогична примеру 1.
Дл очищенного продукта: ,
Найдено, %: N 4,17; S 4,71; С 41,92; Н 5,87.
Вычислено, %: N 4,07; S 4,65; С 41,86; Н 5,81.
C24H4oOi3Si№Na4
Мол.масса 688.
ИК-спектр, см-1: 1640; 1180 и 1745; 3200-3400; 1060 и 1215; 1415 и 1610.
Пример 3, В системе и услови х примера 1 из52,4г(0,1 моль)М-тридецил,М - оксиэтилсукцинатэтилендиамина в виде 56,8%-ного водного раствора, 23,3 г (0,2 моль) монохлорацетата натри в виде 32%- ного водного, 8 г (0,2 моль) едкого натра в виде 40%-ного водного раствора получают 185,1 г водного раствора ПАВ с содержанием основного вещества 35,9% (теоретически 37,9%). Выход 94,7%.
Очистку проводили аналогично приме-
РУ 1Дл очищенного продукта:
Найдено. %: N 4,07; S 4,66; С 42,9; Н 6,15.
Вычислено, %: N 3,99; S 4,56; С 42,7; Н 5,98.
5
10
5
0
5 0 5
0
5 0
5
C25H420l3N2SlN34
Мол.масса 702.
ИК-спектр см-1:1640; 1180 и 1745:3200- 3400;1060 и 1215; 1415 и 1610.
Пример 4. В системе и услови х примера 1 из 55,2 г (0,1 моль) М-пентаде- кан.Ы -оксиэтилсукцинатэтилендиамина в виде 58,0%-ного водного раствора, 23,3 г (0,2 моль) монохлорацетата натри в виде 32%-ного водного раствора 8 г (0,2 моль) едкого натра в виде 40%-ного водного раствора получают 187,9 г водного раствора ПАВ с содержанием основного вещества 37,6%. Теоретически 38,8%. Выход 96,9%.
Очистку проводили аналогично примеру 1.
Дл очищенного протукта:
Найдено, %: N 3,91; S 4,46; С 44,43: Н 6 35
Вычислено, %: N 3,83; S 4,38; С44,38; Н 6,30.
С2 Н4б01з№51№4
Мол.масса 730.
ИК-спектр. см 1:1640; 1180 и 1745; 3200- 3400; 1060 и1215; 1415 и 1610.
Пример 5. В системе и услови х примера 1 из 59,4 г (0,1 моль) Ы-стеарил,М - оксиэтилсукцинатэтилендиамина в виде 59,8%-ного водного раствора, 23,3 г (0,2 моль) монохлорацетата натри в виде 32%- ного водного раствора, 8 г (0,2 моль) едкого натра в виде 40%-кого водного раствора получают 192,1 г водного раствора ПАВ с содержанием основного вещества 38,6% (теоретически 40,2%). Выход 96,0%.
Очистку продукта проводили аналогично примеру 1.
Дл очищенного продукта:
Найдено, %: N 3,7; S 4,29; С 46,71; Н 6,79.
Вычислено. %: N 3,63; S А, 15; С 43,63; Н 6.73.
C3oHsiOi3N2Na4Si
Мол.масса 772.
ИК-спектр, см 1:1640; 1180 и 1745; 3200- 2400;1060 и 1215; 1415 и 1610.
Пример 6. В системе и услови х примера 1 из 59,2 г (0,1 моль)(М-олеил,1М -ок- сиэтилсукцинатэтилендиамин в виде 59,7%- ного водного раствора, 23,3 г (0,2 моль) монохлорацетата натри в виде 32%-ного водного раствора, 8 г (0,2 моль) едкого натра в виде 40%-ного водного раствора получают 191,9 г водного раствора ПАВ с содержанием основного вещества 38,7% (теоретически 40.1%). Выход 96,5%.
Очистку продукта проводили аналогично примеру 1.
Дл очищенного продукта:
Найдено, %: N 3,71; S 4,29; С 46,92; Н
6,56.
Вычислено, %:N 3,64; S 4,15; С 46,75; Н 6,49.
СзоН5о01з№51№4
Мол.масса 770.
ИК-спектр, см 1:1640; 1180 и 1745; 3200- 3400; 1060 и 1215; 1415 и 1610.
Физико-химические и коллоидные свойства полученных соединений представлены в таблице.
Из таблицы видно, что предлагаемые новые амфотерные ПАВ обладают более высокой диспергирующей способностью по отношению к кальциевым мылам, более высокой смачивающей и пенообразующей способностью.
Моющую способность синтезированных ПАВ оценивали по результатам стирки образцов стандартно-загр зненной хлопчатобумажной ткани при 50°С и жесткости во- ды 15 нем. Моющую способность выражали в процентах по отношению к стандартному ПАВ - лаурилсульфату натри .
Поверхностное нат жение определ ли по методу Ребиндера.
Пенообразующую способность по Росс- Майлсу, смачивающую способность и диспергирующую способность и определ ли по известным методам.
Устойчивость к сол м жесткости определена по методике 5.
Как видно из таблицы, синтезированные соединени формулы I значительно
превосход т по смачивающей и диспергирующей способност м, имеют более высокую пенообразующую способность. Таким образом предлагаемые ПАВ структуры 1 могут
найти применение в .качестве диспергато- ров и смачивателей в воде любой жесткости, а также как пенообразователи в составе пеномоющих средств.
Синтезированные ПАВ относ тс к
классу малотоксичных, благодар раскрытому имидазолиновому циклу и наличию сук- цинатной группы, могут примен тьс в товарах бытовой химии, имеющих контакт с кожей человека.
Полученные соединени не имеют температуры плавлени , т.к. выше 170°С они начинают разлагатьс .
Claims (1)
- Формула изобретени Соли М-ацил,М ,М -дикарбоксиметил,М - этилсукцинатэтилендиаминогидроксида общей формулы25CH2COONaRCONHCH2cH7N4CHjCOONu-CH2CH2OCCH2CHCOONaОонш30где R - Сд-Сп-алкил или dy-алкенил, в качестве смачивателей, диспергаторов и пенообразователей дл моющих средств.Коллоидно-химические свойства синтезированных ПАВ формулы Т и амфосульфолаПенообразуюца способность амфосупьфола определена при концентрации 3 г/л
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904897665A RU1773907C (ru) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | Соли N-ацил-N @ ,N @ -дикарбоксиметил, N @ -этилсукцинат-этилендиаминогидроксида в качестве смачивателей, диспергаторов и пенообразователей дл моющих средств |
SU904897665D RU1773908C (ru) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | "Способ получени диспергаторов и смачивателей дл моющих средств "амфосукцид" |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU904897665A RU1773907C (ru) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | Соли N-ацил-N @ ,N @ -дикарбоксиметил, N @ -этилсукцинат-этилендиаминогидроксида в качестве смачивателей, диспергаторов и пенообразователей дл моющих средств |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1773907C true RU1773907C (ru) | 1992-11-07 |
Family
ID=21552785
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904897665D RU1773908C (ru) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | "Способ получени диспергаторов и смачивателей дл моющих средств "амфосукцид" |
SU904897665A RU1773907C (ru) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | Соли N-ацил-N @ ,N @ -дикарбоксиметил, N @ -этилсукцинат-этилендиаминогидроксида в качестве смачивателей, диспергаторов и пенообразователей дл моющих средств |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU904897665D RU1773908C (ru) | 1990-11-16 | 1990-11-16 | "Способ получени диспергаторов и смачивателей дл моющих средств "амфосукцид" |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (2) | RU1773908C (ru) |
-
1990
- 1990-11-16 RU SU904897665D patent/RU1773908C/ru active
- 1990-11-16 RU SU904897665A patent/RU1773907C/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Авторское свидетельство СССР № 1668355. кл. С 07 С 309/18, 1989. 2.С.Файнгольд и др. Хими анионных и амфолитных азотсодержащих поверхностно-активных веществ. Таллинн Валгус, * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU1773908C (ru) | 1992-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5869532A (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
WO1994012511A1 (en) | Aldonamides and their use as surfactants | |
RU1773907C (ru) | Соли N-ацил-N @ ,N @ -дикарбоксиметил, N @ -этилсукцинат-этилендиаминогидроксида в качестве смачивателей, диспергаторов и пенообразователей дл моющих средств | |
JP2004532319A (ja) | 界面活性剤混合物の製造方法 | |
JPH03145416A (ja) | 口腔清浄剤組成物 | |
JP4271313B2 (ja) | アミドスルホン酸金属塩の製造法 | |
CN1216572A (zh) | 极柔和的洗涤剂组合物 | |
KR100194529B1 (ko) | N-아실-n-알킬 아미도 폴리올 카르복시알킬 에테르의 제조방법 | |
JP3261833B2 (ja) | 洗浄剤組成物の製造法 | |
JPS62277350A (ja) | N−アシル−n−(3−ヒドロキシプロピル)グリシンおよびその塩 | |
JPH09143134A (ja) | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 | |
JP3576416B2 (ja) | 新規アミド化合物 | |
JP2787469B2 (ja) | 一分子中にカルボキシル基を2ケ以上含有するアミノ酸型界面活性剤を含む低刺激性洗浄組成物 | |
JPH08337561A (ja) | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 | |
JP4790154B2 (ja) | 非身体用洗浄剤 | |
JP4260320B2 (ja) | アミドスルホン酸多価金属塩の製造法 | |
CA2148548A1 (en) | Salts of alkyl- and alkenylsuccinic acid half-amides | |
SU1134221A1 (ru) | Способ получени композиции дл поглощени сероводорода | |
JP3711151B2 (ja) | 新規アミド化合物及びその製造中間体並びにそれらの製造方法 | |
SU1134562A1 (ru) | Соли @ -диметилендиамино- @ -(2,3-дигидроксипропил)- @ -уксусной кислоты дл синтеза моющих веществ | |
JP2698601B2 (ja) | 両性界面活性剤組成物の製造方法 | |
JP2005132833A (ja) | N−長鎖アシルグリシン塩の結晶及びその製造方法、並びに、該n−長鎖アシルグリシン塩の結晶を用いた洗浄料組成物 | |
JPH09227484A (ja) | N−アルキルグリコール酸アミドの製造法 | |
CN103228608B (zh) | 用于制备酰氧基苯甲酸的方法 | |
JPH11509855A (ja) | ポリヒドロキシアルキルアミドベタイン |