RO125448A2 - Procedeu şi instalaţie pentru obţinerea salicilatului de 2-etil-hexil prin purificare avansată - Google Patents
Procedeu şi instalaţie pentru obţinerea salicilatului de 2-etil-hexil prin purificare avansată Download PDFInfo
- Publication number
- RO125448A2 RO125448A2 ROA200800791A RO200800791A RO125448A2 RO 125448 A2 RO125448 A2 RO 125448A2 RO A200800791 A ROA200800791 A RO A200800791A RO 200800791 A RO200800791 A RO 200800791A RO 125448 A2 RO125448 A2 RO 125448A2
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- ethyl
- reaction
- water
- toluene
- salicylic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N (2r,3s)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methoxy-3,4-dihydro-2h-chromene-5,7-diol Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2OC)=CC=C(O)C(O)=C1 PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000009434 installation Methods 0.000 title abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims abstract description 13
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 claims description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- -1 chloride benzyl salicylate Chemical compound 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- IPNFHEWNDOORKH-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O IPNFHEWNDOORKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011252 protective cream Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- CMQCNTNASCDNGR-UHFFFAOYSA-N toluene;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=CC=C1 CMQCNTNASCDNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la un procedeu şi o instalaţie pentru obţinerea salicilatului de 2-etil-hexil, utilizat ca agent de protecţie solară, într-un preparat cosmetic. Procedeul conform invenţiei constă din punerea în contact a 2-etil-hexanol cu acid salicilic în raport 1,1...1,3, la o presiune de 0,2...0,5 bari în prezenţa unui catalizator acid p-toluensulfonic, la o temperatură de 90...130°C, apoi masa de reacţie se neutralizează cu 5% carbonat de sodiu, se supune purificării finale, din care rezultă un produs având un indice de refracţie de 1,494...1,505. Instalaţia conform invenţiei cuprinde un reactor (8) de esterificare, un vas (V2) de neutralizare prevăzut cu un agitator (9), un sistem (10) de rectificare şi un evaporator (EP) pelicular.
Description
jOi-telUt. DE STAT PENTRU ÎNVENB șÎmXrS Cerere cfe brevet de invenție
Nr n AH i
PROCEDEU SI INSTALAȚIE PENTRU OBȚINEREA
A> fe %
SALICILATULUI DE 2-ETIL-HEXIL PRIN PURIFICARE
AVANSATA.
Prezentul brevet se refera la un procedeu si o instalație pentru obținerea salicilatului de 2-etil-hexil prin purificare avansata.
Este cunoscut faptul ca pentru protejarea pielii impotiva arsurilor provocate de radiațiile solare se folosesc agenti de protecție solara, substanțe chimice ce sunt folosite ca ingredienti in diferite creme si lotiuni de protecție.
Salicilatul de 2-etil-hexil este efectiv cel mai bun filtru testat contra radiației ultraviolete de tip B. Este utilizat in preparate cosmetice cu factor de protetie solara moderat. Brevetul EP 1490018 indica folosirea acestui produs in amestecuri cu 5% salicilat de 2etilhexil.
Alti derivati de tip ester ai acidului salicilic au deasemeni aceasta folosința (esterul fenilic al acidului salicilic US 4.070.450).
Un domeniu de aplicabilitate deosbit de important al acestui produs este cel de stabilizator al unor copolimeri cu stiren (US 4.123.418).putand fi utilizat cu rezultate foarte bune la tratarea latexurilor de cauciuc pentru prevenirea îmbătrânirii premature a cauciucului.
Stadiul actual al tehnicii obținerii esterilor acidului salicilic indica atat esterificarea clasica a acidului cu alcoolii corespunzători in cataliza acida sau bazica, cu eliminarea apei formate,cat si alte procedee precum transesterificarea salicilatului de metil cu alti alcooli (UȘ 4.624.802), sau alte metode . De exemplu se propune obținerea salicilatului de benzii (FR 2.663.631), prin reacția dintre acidul salicilic si clorura de benzii in prezenta unei amine terțiare (N,Ndiizopropiletilamina).La temperatura de 55°C si un raport molar acid salicilic/clorura de benzii de 1,4-1,6 se obține salicilatul de benzii cu un randament de 99% fata de numărul de moli de acid salicilic transformati. Produsul ester se extrage cu acetat de etil.
Obținerea salicilatului de fenil (GB 476.898) este rezultatul reacției dintr fenol si salicilatul de metil in prezenta sodiului metalic. Alcoolul metilic dezlocuit se elimina continuu prin rectificare. Produsul organic se spala cu apa după care se purifica. Se descrie si o
1/9 (Χ-2 0 0 8 - 0 0 7 9 1 -0 2 ΊΟ- 2008
UAROM# RISE * ’Λ S) j varianta a acestui procedeu, randamentul total in salicilatul de ajungând la 92%, cu recuperarea a 95% din fenolul folosit in exces/^^
Stadiul actual al tehnicii descrie o metoda indirecta de obținere a salicilatului de 2-etilhexil (salicilatul de izooctil-US 3.076.017).
Conform acestei metode reacția dintre fenolatul de sodiu, oxisulfura de carbon si 2-etilhexanolul anhidru, da naștere salicilatului de 2-etilhexil si sulfhidratului de sodiu.
C6H5-ONa + COS + C8H18O CI5H22O3 + NaSH.
Producerea fenolatului de sodiu are loc in reactorul de sinteza prin reacția dintre fenol si hidroxidul de sodiu in soluție. Apa se elimina prin distilare azeotropa cu toluen la temperatura de 180°C. Reacția are loc in exces de fenol, raport molar fenol/alcool de 2/1.
După anhidrizarea masei de reacție se introduce oxisulfura de carbon la o presiune cuprinsa intre 5,7-7,1 bar. După o răcire îndelungata, extracția cu dietileter a esterului format, filtrarea in mai multe etape a produselor, alte prelucrări, se obține salicilatul de izooctil.
Procedeul descris prezintă mai multe dezavantaje printre care faptul ca reacția are loc temperatura si presiune mare,se lucrează cu produse toxice, iar fazele de extracție cu solvent, evaporări, filtrări succesive micșorează randamentul in produs finit. In plus gazele toxice nereactionate de oxisulfura de carbon trebuiesc neutralizate cu soluție de hidroxid de potasiu, putând genera probleme de mediu.
Procedul propus elimina dezavantajele menționate, permițând realizarea unei instalatii simple in exploatare ce nu pune probleme de mediu.
Pe langa problemele de mediu pe care le rezolva acest mod de sinteza a salicilatului de 2-etilhexil prin utilizarea unui catalizator cu impact nesemnificativ pentru mediu precum si prin generarea la faza de rectificare a unui rezidiu cu continui ridicat de fenoli datorati degradărilor termice atat a produsului de sinteza cat si a urmelor de acid salicilic ramase nereactionate, soluția propusa de noi si anume de sinteza la o ușoara suprapresiune si temperaturi mai ridicate precum si de utilizare la faza finala de purificare a salicilatului de 2-etil-hexil a unui evaporator pelicular descendent in condiții de vid înaintat, are ca rezultat atat o conversie ridicata a reactantilor, respectiv randamente superioare si consumuri specifice reduse in comparație cu metodele cunoscute in stadiul tehnicii precum si lipsa in integralitate a
2/9 ^“20 0 8 - 0 0 7 9 1 0 2 HO- 2008 eventualilor impurificatori cu fenoli in produsul final, fiind știut ca produsul obtinut se folosește in diverse creme protectoare pemlTU^ piele împotriva radiațiilor ultraviolete de tip B.
Astfel, metoda propusa sintetizează salicilatul de 2-etil-hexil in faza lichida, omogena, in exces de alcool (raportul molar de 2-etilhexanol/acid salicilic este cuprins intre 1,1-1,3) la o ușoara suprapresiune (0,2-0,5 bar ) in prezenta catalizatorului acid ptoluensulfonic si in mediu de toluen. In urma reacției de esterificare si a deplasării echilibrului de obținere a esterului prin scoaterea azeotropa a apei de sinteza se constata ca acidul salicilic este consumat in integralitate, crescând astfel randamentul de transformare al acestuia si implicit scăderea consumul specific de materie prima.
Se lucrează cu un exces de 2-etilhexanol, raport molar alcool/acid cuprins intre 1,1-1,3. Excesul de 2-etilhexanol se recuperează si se refoloseste in proces. Reacția are loc intre 90-130°C la o ușoara suprapresiune data de inaltimea stratului de toluen din vasul de decantare apa si separare toluen. Controlul sfârșitului reacției se face prin masurarea apei fomate in reacție si separate. Randamentul de obținere a salicilatului de 2-etilhexil este de 90% fata de cel teoretic.
Masa de reacție după decantare se neutralizează cu o soluție de 5% carbonat de sodiu, se spala cu apa pana la pH neutru. Pentru obținerea esterului pur se face o rectificare a masei de reacție la vid mediu pentru îndepărtarea toluenului si a excesului de hexanol si o purificare avansata utilizând evaporatorul pelicular (EP) la vid înaintat.
Prin utilizarea la purificarea finala a evaporatorului pelicular se reduce substanțial timpul de contact al produsului final cu suprafețele fierbinți ale sistemului de rectificare de la cateva zeci de ore, in funcție de cantitatea incarcata in blazul de distilare la cateva secunde , in funcție de debitul de alimentare al utilajului. La partea superioara a aparatului (EP) lichidul de concentrat este lasat sa se scurgă prin gravitate de-a lungul pereților evaporatorului. Pelicula care se scurge ar putea avea grosimea rezultata prin fenomenul de curgere sau ar putea avea o grosime determinata, realizata prin intermediul unor stergatoare mecanizate. Evaporatoarele cu concentrare în pelicula sunt caracterizate prin funcționare cu coeficienți de transfer de căldură ridicati, ceea ce face ca acestea sa fie aparatele de evaporare ideale
3/9 (Κ-2 008-00 7 91 -0 2 -ΙΟ ΜΟΒ pentru concentrarea produselor cu conductivitate termica redusa, ®a produselor termo sensibile. In majoritatea cazurilor durata de contact intre produsul supus concentrării si suprafața calda variaza de la 1 la 5 secunde, depinzând de vascozitatea produsului. Vascozitatea produsului este unul din parametrii care determina funcționarea aparatului in bune condiții. Cu cât vascozitatea este mai mare cu atat apar dificultăți mai mari in realizarea peliculei. Evaporatoarele cu dispozitive mecanice sunt cele mai eficiente pentru concentrarea produselor vâscoase. Dimensiunea peliculei este un factor limitativ la toate construcțiile de evaporare cu pelicula. Grosimea inițiala a peliculei, când lichidul nu este concentrat, trebuie astfel aleasa ca in final, după concentrare, sa se mențină o pelicula continua care sa asigure udarea suprafeței in totalitate. Aceasta limitează debitul minim de lichid de alimentare. Instalația în funcționarea ei este limitata si de un debit maxim de alimentare, deoarece mărind grosimea peliculei peste o anumita limita scade viteza de evaporare.
Prin toate aceste caracteristici de funcționare a evaporatorului si o exploatare corecta, produsul final se concentrează si nu mai apare fenomenul de degradare termica prin care se poate obține contaminarea fie si in urme cu compuși de nedorit (fenoli in acest caz).
Se propune un procedeu de esterificare directa in mediu acid a acidului salicilic cu 2-etilhexanol. Catalizatorul acid este acidul paratoluensulfonic ce se introduce in proporție de 0,8-1% fata de reactanti. Reacția are loc intr-un solvent, toluenul ce se introduce intro cantitate de 15-35% fata de masa de reacție. Acesta va avea rolul de antrenant pentru apa fomata in timpul reacției, fiind ușor recuperabil din azeotropul format si refolosibil in procesul de esterificare.
Exemplificam in figura 1 o instalație pentru obținerea salicilatului de 2-etilhexil conform procedeului descris anterior.
Faza de sinteza se realizează in reactorul emailat de 2 mc prevăzut cu agitator ancora si manta de încălzire, răcire, poz.8.Din vasul de măsură 5 prin conducta 21 se introduc in reactor 350 Kg. de toluen. Din vasul de măsură 4 prin conducta 20 se introduc in reactor 540 Kg. de 2-etilhexanol. Se pomesta agitarea si din vasul de dozare 2 cu ajutorul dozatorului de solide 18 se introduc in reactor 500 Kg de acid salicilic.In final din vasul de dozare 3 se intoduce in reactor cu dozatorul de solide 19 cantitatea de 8,5 Kg. de acid p-toluensulfonic.
4/9 cx-2008-00791
O 2 ΊΟ- 2008
Se introduce in circuit condensatorul 24 răcit cu apa si separare^^ ^ vertical de apa (vas florentin) poz. 6. Se introduce abur in mantauadc^ încălzire a reactorului, ridicandu-se treptat temperatura masei de reacție la 90°C. La aceasta temperatura începe efectiv reacția de esterificare a acidului salicilic. Apa formata prin reacția de esterificare directa se îndepărtează prin distilare azeotropa apa-toluen, acești vapori părăsind reactorul 8 prin conducta 23, după condensare in condensatorul 24, ajungând sub forma lichida in vasul florentin 6. Apa se elimina continuu prin conducta 25,iar toluenul provenit din azeotrop se recircula in reactor prin conducta 22.Cantitatea de apa ce se elimina se masoara continuu.Se mărește temperatura in masa de reacție pana la 130°C, masurandu-se apa eliminata. Presiunea pe reactor va fi ușor supraatmosferica datorita stratului de toluen din vasul florentin poz. 6. Mersul reacției de esterificare se controlează prin masurarea cantitatii de apa rezultata din reacție. Practic după ce sau colectat 60 Kg. de apa , reacția este terminata (vasul de colectare a apei de reacție este calibrat).
Se oprește încălzirea reactorului si se introduce apa in mantaua de răcire. Se răcește masa de reacție sub agitare pana la temperatura de 30°C. Se trece la faza de neutralizare a masei de reacție. Pentru aceasta faza, din vasul de dozare 1, se introduc in reactorul 8 sub agitare aproximativ 200 Kg. soluție 5% de Na2CO3 pentru neutralizarea aciditatii ramase. După 15 minute de agitare, aceasta se oprește, masa de reacție din reactor fiind lasata in repaos 30 minute pentru separarea fazelor. După decantare, faza apoasa de la partea inferioara a reactorului se scurge prin conductele 27 si 28 in rezervorul de ape uzate 16. Masa organica din reactorul 8 prin conductele 27 si 29 se scurge in vasul de spalare 9.
Faza de spalare se realizează in vasul amintit mai sus, prevăzut cu agitare, in care din rezervorul 7 prin conducta 26 se intoduc aproximativ 200 Kg. de apa . După o agitare de 30 minute in vasul 9 aceasta se oprește , masa spalata se lașa in repaos 60 minute după care cu mare atentie apele de spalare se scurg prin conductele 30 si 31 in vasul de ape uzate 16.Cantitatile ramase de apa se separa in fazele următoare. Spalarea este considerata terminata când pH-ul apelor uzate eliminate este de 6,5-8. Apele uzate din vasul 16 se dirijează prin conducta 39 in instalațiile de epurare.
5/9 <K“2 O O 8 - Ο Ο 7 91 0 2 -ΙΟ- 2008 \\ <Ρ φΛ
Masa organica spalata se transvazeaza prin conductele 30 cu presiune de azot intr-un blaz de distilare de 1,5 m3, poz. prevăzut cu manta cu încălzitor electic, coloana cu umplutura, condensator de vârf, divizor de reflux, vase pentru produsele distilate, sistem de producere vid.
In faza de rectificare se separa 820 Kg de salicilat de 2-etil-hexil produs lichid cu indice de refracție cuprins intre 1,4950 si 1,5050 la 20°C. Se începe încălzirea blazului de distilare pentru eliminarea din masa de reacție a urmelor de apa si a toluenului. Operațiunea se realizează la un vid ușor, realizat cu sistemul de vid 15, pana ce temperatura in blazul coloanei ajunge la 120°C (se folosește încălzitorul electric 38 ). Aceste produse inițiale de distilare se colectează in vasul 12 prin conductele 33 si 35 si după separarea apei, toluenul prin conducta 36 se recircula pentru reacție.
Produsul colectat in vasul 13 se recuperează pentru a se refolosi intr-o noua șarja , prin conducta 37. Produsul din blazul de distilare după recuperarea toluenului si a excesului de hexanol este dirijat in alimentarea evaporatorului pelicular (EP) unde la vid înaintat se purifica salicilatul de 2-etil-hexil , evitandu-se astfel descompunerile termice si contaminarea produsului final cu produși de descompunere ( fenoli). Produsul final, salicilatul de 2-etil-hexil, se colectează in vasul 14 . Aceasta colectare se face pentru un indice de refracție al produsului intre 1,4940 si 1,5050.
6/9
Claims (2)
- ^“2008-007910 2 -W- 2008REVENDICĂRIl)Procedeu de obținere a salicilatului de 2-etil-hexil prin reacția de esterificare a acidului salicilic cu 2-etilhexanol in faza lichida esentialmente omogena in cataliza acida, utilizând drept catalizator acidul p-toluensulfonic care se adauga in cantitatea de 0,5-1,5 % fata de reactanti lucrandu-se cu un exces de alcool in raport molecular de 1,1-1,3 fata de acidul salicilic si in mediu de toluen folosit pentru antrenarea azeotropa a apei de sinteza formate, temperatura de lucru este de 90-130°C la presiunea de 0,2-0,5 bar, sfârșitul reacției determinandu-se prin masurarea cantitatii de apa separate pentru un randament de 90-92 % fata de cel teoretic, neutralizarea masei de reacție realizandu-se cu soluție de Na2CO3 de 5 %, urmata de spalarea acesteia cu apa, solventul si alcoolul in exces se separa prin rectificare la vid mediu caracterizat prin aceea ca pentru creșterea conversiei acidului salicilic si pentru evitarea contaminării produsului final cu urme de fenoli care pot rezulta din degradare termica, salicilatul de 2-etil-hexil se purifica avansat utilizând evaporator pelicular la vid înaintat.
- 2)Instalatie pentru fabricarea salicilatului de 2-etil-hexil, conform procedeului revendicat in revendicarea 1) in care reacția de esterificare se realizează discontinuu intr-un reactor emailat (8) prevăzut cu agitator de tip ancora si manta de incalzire-racire, masa de reacție ramasa după îndepărtarea azeotropa a apei de sinteza cu toluen este supusa neutralizării in vasul special din V2A prevăzut cu agitator tip turbina (9) cu soluție de carbonat de sodiu 5 %, apoi excesul de solvent (toluen) si de reactant ( 2-etil-hexil alcoolul) se rectifica pe sistemul de rectificare (10) la vid mediu caracterizata prin aceea ca esterul brut obtinut suferă o purificare avansata pe evaporator pelicular (EP) la vid înaintat.8/9
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA200800791A RO125448A2 (ro) | 2008-10-02 | 2008-10-02 | Procedeu şi instalaţie pentru obţinerea salicilatului de 2-etil-hexil prin purificare avansată |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA200800791A RO125448A2 (ro) | 2008-10-02 | 2008-10-02 | Procedeu şi instalaţie pentru obţinerea salicilatului de 2-etil-hexil prin purificare avansată |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO125448A2 true RO125448A2 (ro) | 2010-05-28 |
Family
ID=64362083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ROA200800791A RO125448A2 (ro) | 2008-10-02 | 2008-10-02 | Procedeu şi instalaţie pentru obţinerea salicilatului de 2-etil-hexil prin purificare avansată |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO125448A2 (ro) |
-
2008
- 2008-10-02 RO ROA200800791A patent/RO125448A2/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20080106079A (ko) | 알칼리 금속 알콕사이드의 제조 방법 | |
| CN102958894B (zh) | 制备甲酸的方法 | |
| KR100721467B1 (ko) | 포름산의 제조 방법 | |
| CN101538228B (zh) | 抗流感和禽流感病毒药物化合物帕拉米韦的合成方法 | |
| US8530684B2 (en) | Method for preparing fatty acid alkyl ester using fatty acid | |
| CN102964245A (zh) | 一种高质量单硬脂酸甘油酯的制备方法 | |
| HUE031328T2 (en) | Process and systems for solvent cleaning | |
| TWI398430B (zh) | 三羥甲醇丙烷色值之改良方法 | |
| US8901350B2 (en) | Process for the preparation of formic acid | |
| CN102344433B (zh) | 一种ε-己内酯的制备方法 | |
| TW201527275A (zh) | 方法 | |
| RO125448A2 (ro) | Procedeu şi instalaţie pentru obţinerea salicilatului de 2-etil-hexil prin purificare avansată | |
| CN106588843B (zh) | 一种脱氢乙酸钠/脱氢醋酸连续生产方法 | |
| CN114181118A (zh) | 一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺 | |
| JPH07228590A (ja) | 蔗糖脂肪酸エステルの製造方法 | |
| WO2015020073A1 (ja) | ショ糖脂肪酸エステルの製造方法 | |
| CN101544563A (zh) | 一种醋酸-2-甲基环己酯的制备方法 | |
| CN107445813A (zh) | 蒜头果油制备环十五酮的方法 | |
| CN109694324A (zh) | 一种苯甲酸甲酯的制备方法 | |
| EP1200449B1 (de) | Verfahren zur herstellung cyclischer dimethylsiloxane | |
| JP3351583B2 (ja) | リン酸エステル塩の精製法 | |
| Zhou et al. | Study on the synthesis and surface activities of disodium of mono-alkyl polyoxyethylene ether citrate | |
| KR100228737B1 (ko) | 말론산에스터 폐액으로부터 말론산디알킬에스터의 제조방법 | |
| JP6753193B2 (ja) | ２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロピル（メタ）アクリレートおよび／または３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブチル（メタ）アクリレートの製造方法、ならびに、精製方法および組成物 | |
| EP3169657B1 (en) | Process for the production of chlorohydrins from glycerol and acyl chlorides |