RO111461B1 - Derivat nitroesteric al teofilin-8-p-nitrofenacilhidrazonei si procedeu de preparare - Google Patents
Derivat nitroesteric al teofilin-8-p-nitrofenacilhidrazonei si procedeu de preparare Download PDFInfo
- Publication number
- RO111461B1 RO111461B1 RO143911A RO14391190A RO111461B1 RO 111461 B1 RO111461 B1 RO 111461B1 RO 143911 A RO143911 A RO 143911A RO 14391190 A RO14391190 A RO 14391190A RO 111461 B1 RO111461 B1 RO 111461B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- soluble
- nitrogenous
- dimethylformamide
- hydroxyethyl
- nitrate
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 6
- QCDAXKPMOVEENA-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)(O)[O-].[N+](=O)([O-])C(O)CN Chemical compound [N+](=O)(O)[O-].[N+](=O)([O-])C(O)CN QCDAXKPMOVEENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 claims 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- -1 amine nitrate Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001631 hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Inventia se refera la N-(2-hidroxietil)-p-nitrofenacil-8-teofilinhidrazona, precum si la un procedeu de preparare a acesteia. Procedeul consta în reactionarea -brom-p-nitrofenacil-8-teofilinhidrazonei cu azotat de nitromonoetanolamina în mediu de di metilformamida, în prezenta carbonatului de potasiu anhidru. Derivatul este un compus de culoare maron, cu punct de topire = 172...174 degree C, solubil însolventi organici, greu, insolubil în apa, cu proprietati antihipertensive si coronaro-dilatatoare.
Description
Prezenta invenție se referă la un derivat al teofilin-8-p-nitrofenacilhidrazonei, care poate fi utilizat ca substanță activă, la nivelul aparatului cardiovascular și la un procedeu de preparare a aces- 5 tuia.
Sunt cunoscuți derivați ai 8-hidrazinoteofilinei cu activitate farmacologică, manifestând proprietăți antihipertensive și coronarodilatatoare (RO 88943, 10 9Π7Ί2).
Derivatul conform invenției este azotat de N-(2-hidroxietil)-p-nitrofenacil-8teofilinhidrazona cu formula structurală
având un punct de topire de 172 ... 174°C, solubil în dimetilformamidă, acetonă, greu solubil în alcool metilic, alcool etilic, insolubil în apă, eter etilic, manifestând proprietăți antihipertensive 20 și coronarodilatatoare.
Procedeul de preparare a acestui derivat constă în tratarea ω-bromonitrofenacil-8-teofilinhidrazonei cu azotat de nitromonoetanolamină în mediu de di- 25 metilformamidă, în prezența carbonatului de potasiu anhidru, încălzirea la temperatura de reflux 6 ore, filtrarea masei de reacție, concentrarea filtratului la vid de 1/4 volum, răcirea acestuia și aducerea 30 peste apă răcită, iar precipitatul format se filtrează, se usucă la temperatura camerei, după care se purifică prin recristalizare din alcool etilic.
Invenția prezintă avantaje, prin 35 aceea că extinde gama derivaților 8-hidrozinoteofilinei cu un compus ce poate fi utilizat pentru proprietățile sale hipertensive și coronarodilatatoare.
Se dă, în continuare, un exemplu 40 de realizare a procedeului conform invenției.
Un amestec format din 4,36 g (O,D1 mol) ω-bΓomo-p-nitΓofenacil-8-teofilin-hidrazona, 250 ml dimetilformamidă, 45
1,69 ml (0,01 mol) azotat de nitromonoetanolamină și 1,38 g (0,01 mol] carbonat de potasiu anhidru se încălzește la temperatura de reflux timp de 6h, după care se filtrează fierbinte. Filtratul se concentrează la vid la 1 /4 volum, se răcește și sub agitare se aduce în fir subțire peste 1 50 ml apă răcită. Precipitatul format se filtrează, iar apoi se usucă la temperatura camerei. După purificare, prin recristalizare din alcool etilic, produs de culoare maron cu punct de topire =172 ... 174°C, solubil în dimetilformamidă, acetonă, greu solubil în alcool metilic, alcool etilic, insolubil în apă, eter etilic.
Structura chimică a fost confirmată prin analiză elementară de C, H, N, și analiză spectrală în IR.
Formula moleculară : C17Hig07Ng
Greutatea moleculară : 461,17
Calculat %: 44,27; H 4,11; N
27,19
Găsit: % : C 44,38; H 4,32; N 27,52
Claims (2)
1. Derivat al 8-hidrazinoteofilinei, caracterizat prin aceea că este azotat de N-(2-hidroxietil)-p-nitrofenil-8 teofilin hidrazona cu formula structurală :
NOî și este un produs de culoare maron, cu punct de topire = 172 ... 1 74°C solubil în dimetilformamidă, acetonă, greu solubil în alcool metilic, alcool etilic, insolubil în apă, eter etilic, cu proprietăți antihipertensive și coronarodilatatoare.
2. Procedeu de preparare a azotatului de N-(2 hidroxietil)-/>nitrofenil8-teofilinhidrazonă, caracterizat prin aceea că se tratează ω-bromo-p-nitrofenacil-8-teofilinhidrazona cu azotat de nitromonoetanolamină în mediu de dimetilformamidă în prezența carbonatului de
RO 111461 B potasiu anhidru, încălzire la temperatura de reflux 6 ore, filtrarea masei de reacție, concentrarea filtratului la vis la un sfert din volum, răcirea acestuia și aducerea peste apă răcită, iar precipitatul format se filtrează, se usucă la temperatura camerei, după care se purifică prin recristalizare din alcool etilic.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14391190A RO111461B (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivat nitroesteric al teofilin-8-p-nitrofenacilhidrazonei si procedeu de preparare |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14391190A RO111461B (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivat nitroesteric al teofilin-8-p-nitrofenacilhidrazonei si procedeu de preparare |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO111461B1 true RO111461B1 (ro) | 1996-10-30 |
| RO111461B RO111461B (ro) | 1996-10-31 |
Family
ID=20126673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14391190A RO111461B (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivat nitroesteric al teofilin-8-p-nitrofenacilhidrazonei si procedeu de preparare |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO111461B (ro) |
-
1990
- 1990-01-25 RO RO14391190A patent/RO111461B/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO111461B (ro) | 1996-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1836344C (ru) | Способ получени птеридин-4(3Н)-онов или их фармацевтически приемлемых солей с щелочными металлами | |
| IL89119A (en) | Platinum (iv) complexes for use in the treatment of tumors and pharmaceutical compositions containing them | |
| Ferris et al. | N-cyanoimidazole and diimidazole imine: water-soluble condensing agents for the formation of the phosphodiester bond | |
| EP0118913B1 (en) | Porphyrin derivatives | |
| CN111566086B (zh) | 同时抑制lsd1和hdac靶点的化合物及其应用 | |
| EP0068407A1 (en) | Aminosulfonylbenzoic acid derivatives | |
| El‐Naggar et al. | Synthesis and biological activity of some new 3‐and 6‐substituted coumarin amino acid derivatives. Part I | |
| RO111461B1 (ro) | Derivat nitroesteric al teofilin-8-p-nitrofenacilhidrazonei si procedeu de preparare | |
| JPS5824569A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の精製方法 | |
| Mazurkiewicz | Novel synthesis and rearrangement of 3, 1, 5-benzoxadiazepines | |
| Dvonch et al. | Preparation of new amino acids and 2, 5-oxazolidinediones | |
| RO111462B (ro) | Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia | |
| JP2663105B2 (ja) | １４α−ヒドロキシ−４−アンドロステン−３，６，１７−トリオン水和物結晶及びその製造法 | |
| JPH01131159A (ja) | アクリジニルアミノメタンスルホンアニリド誘導体の製造に有用な中間体の製造法 | |
| US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| JP3259191B2 (ja) | ２，２′−アンヒドロアラビノシルチミン誘導体の合成法 | |
| US4279836A (en) | Hydroxamic acid derivative and method of preparing metoclopramide using same | |
| SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
| El Naggar et al. | Synthesis And Biological Activity Of Some New 4-(Aminoacyl) Aminopyridines And 2-(Aminoacyl) Aminopyrimidine Derivatives | |
| JPS61129159A (ja) | 保護化アミノ酸アミド化合物の精製法 | |
| JP2898326B2 (ja) | カルボオキセタノシンｇの合成法 | |
| Hattori et al. | Syntheses and condensation polymerizations of 3‐hydroxybutyric acid derivatives of pyrimidine bases | |
| SU979339A1 (ru) | Способ получени 2-амино-3,4-дициано-1,5-замещенных пирролов | |
| SU857113A1 (ru) | Бис-/2-(п-оксифениламино)-нафтил/-метан,про вл ющий свойство стабилизатора полистирольных пластиков | |
| JPS63135386A (ja) | 新規環状ジペプチド化合物 |