RO111462B - Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia - Google Patents
Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia Download PDFInfo
- Publication number
- RO111462B RO111462B RO14391290A RO14391290A RO111462B RO 111462 B RO111462 B RO 111462B RO 14391290 A RO14391290 A RO 14391290A RO 14391290 A RO14391290 A RO 14391290A RO 111462 B RO111462 B RO 111462B
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- ethyl alcohol
- nitrogenous
- soluble
- hydroxyethyl
- teophyline
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- QCDAXKPMOVEENA-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)(O)[O-].[N+](=O)([O-])C(O)CN Chemical compound [N+](=O)(O)[O-].[N+](=O)([O-])C(O)CN QCDAXKPMOVEENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- -1 amine nitrate Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Prezenta invenție se referă la un derivat al teofilin-8-fenacilhidrazonei, care poate fi utilizat ca substanță activă, la nivelul aparatului cardiovascular și la un procedeu de preparare a acestuia.
Sunt cunoscuți numeroși derivați ai 8-hidrazinoteofilinei activi, în special asupra aparatului cardiovascular, manifestând proprietăți antihipertensive și coronarodilatatoare (RO 88164, 88943, 91712)
Derivatul conform invenției este azotat de N-(2-hidroxietil)-fenacil-8-teofilinhidrazonă, cu formula structurală:
având un punct de topire 258...26O°C, solubil în cloroform, dimetilformamidă, benzen, greu solubil în apă, alcool etilic, acetonă, cu proprietăți antihipertensive și coronarodilatatoare.
Procedeul de preparare a acestui derivat constă în tratarea ω-clorofenacil8-teofilinhidrazonei, cu azotat de nitromonoetanolamină în mediu de alcool etilic absolut, în prezența carbonatului de potasiu anhidru, încălzirea la temperatura de reflux ,timp de 6 h, filtrarea masei de reacție fierbinți, concentrarea filtratului la un sfert din volum, răcirea reziduului, separarea precipitatului format, uscarea la temperatura camerei și purificare, prin recristalizare din alcool etilic.
Compusul conform invenției prezintă avantajul că extinde gama derivaților 8-hidrazinoteofilinei cu un produs ce poate fi utilizat pentru proprietățile sale antihipertensive și coronarodilatatoare.
Se dă, în continuare, un exemplu de realizare a procedeului conform invenției:
La un amestec format din 3,46 g (0,01 mol) o>-clorofenacil-8-teofilinhidrazona și 250 ml alcool etilic absolut, se adaugă o soluție formată din 1,69 g (0,01 mol) azotat de nitromonoetanolamină în 50 ml alcool etilic absolut și 1,36 g (0,01 mol) carbonat de potasiu anhidru. Amestecul de reacție se încălzește la temperatura de reflux, timp de 6 h, după care se filtrează fierbinte. Filtratul se concentrează la vid la 1 /4 volum, iar după răcire, precipitatul format se filtrează și se usucă la temperatura camerei. După purificare, prin recristalizare din alcool etilic, produsul solid prezintă p.t. = 258-260°C.
Este solubil în cloroform, dimetilformamidă, benzen, greu solubil în apă, alcool etilic, acetonă.
Structura chimică a fost confirmată prin analiză elementară de C, H, N, și analiză spectrală în IR.
Formula moleculară: C17H2OO5N8
Greutatea moleculară: 416,17
Calculat %: C 49,05; H 4,80;
N 26,91;
Găsit %;C 49,38; H 5,08;
N 27,23.
Claims (2)
- Revendicări1. Derivat al 8-hidrazinoteofilinei, caracterizat prin aceea că este azotatul de N-(2-hidroxietil]-fenacil-8teofilinhidrazonă, cu formula structurală:fiind un produs solid, cu punct de topire 258...260°C, solubil în cloroform, dimetilformamidă, benzen, greu solubil în apă, alcool etilic, acetonă, cu proprietăți antihipertensive și coronarodilatatoare.
- 2. Procedeu de preparare a N(2-hidroxietil)-fenacil-8-teofilinhidrazonei, caracterizat prin aceea că se tratează (o-clorofenacil-8-teofilinhidrazonă cu azotat de nitromonoetanolamină, în mediu de alcool etilic absolut, în prezența carbonatului de potasiu anhidru, încălzire la temperatura de reflux 6 h, filtrareaRO 111462 Β masei de reacție fierbinți, concentrarea filtratului la un sfert din volum, răcirea reziduului, separarea precipitatului format, uscarea la temperatura camerei și purificare prin recristalizare din alcool etilic.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14391290A RO111462B (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14391290A RO111462B (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO111462B1 RO111462B1 (ro) | 1996-10-30 |
| RO111462B true RO111462B (ro) | 1996-10-31 |
Family
ID=20126674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14391290A RO111462B (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO111462B (ro) |
-
1990
- 1990-01-25 RO RO14391290A patent/RO111462B/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO111462B1 (ro) | 1996-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4873330A (en) | A process for the preparation of anhydrous, stable, crystalline delta-form of prazosin hydrochloride | |
| SK280520B6 (sk) | Spôsob prípravy trihydrátu (2r,3s)-4-acetoxy-2alfa | |
| EP0607952A1 (en) | Process for preparing 5-aminolevulinic acid | |
| US4057548A (en) | Process for preparing methotrexate or an N-substituted derivative thereof and/or a di (lower) alkyl ester thereof and precursor therefor | |
| SU1321376A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты | |
| US4066694A (en) | 4-hydroxy-4-dedimethylamino-tetracyclines | |
| US4067867A (en) | Process for preparing pyrazine precursor of methotrexate or an N-substituted derivative thereof and/or a di(lower)alkyl ester thereof | |
| Elgemeie et al. | Synthesis and anti-HIV activity of different novel nonclassical nucleosides | |
| RO111462B (ro) | Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia | |
| US4089900A (en) | Antimicrobial agents | |
| Brignell et al. | 921. Two novel rearrangement reactions | |
| JPS5824569A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の精製方法 | |
| Mazurkiewicz | Novel synthesis and rearrangement of 3, 1, 5-benzoxadiazepines | |
| RO111461B (ro) | Derivat nitroesteric al teofilin-8-p-nitrofenacilhidrazonei si procedeu de preparare | |
| Honda et al. | Syntheses of 3-nitro-2, 4, 6-trihydroxybenzamide and thiobenzamide derivatives as highly potent inhibitors of photosynthetic electron transport | |
| US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
| Dvonch et al. | Preparation of new amino acids and 2, 5-oxazolidinediones | |
| Ferrarini et al. | Selective acetylation of substituted (E)‐4 (1H)‐hydroxyimino‐2, 3‐dihydro‐1, 8‐naphthyridine | |
| JPH0692988A (ja) | ２，２′−アンヒドロアラビノシルチミン誘導体の合成法 | |
| SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
| Manske et al. | The Alkaloids of Fumariaceous Plants. XLVI. The Structure of Glaucentrine | |
| SU1162788A1 (ru) | Способ очистки амидов | |
| HU180233B (en) | Process for separating syn and anty isomeres of 1-isopropylsulfonyl-2-amino-6-bracket-alpha-hyfroxyimino-benzyl-bracket closed-benzimidasole | |
| RO104611B1 (ro) | Derivat benzimidazoic al 1,3-dimetilxantinei și procedeu de preparare a acestuia | |
| US3096347A (en) | Nu-carbethoxy aminoacid 5-nitrofurfurylidene hydrazides |