RO111462B1 - Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia - Google Patents
Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia Download PDFInfo
- Publication number
- RO111462B1 RO111462B1 RO143912A RO14391290A RO111462B1 RO 111462 B1 RO111462 B1 RO 111462B1 RO 143912 A RO143912 A RO 143912A RO 14391290 A RO14391290 A RO 14391290A RO 111462 B1 RO111462 B1 RO 111462B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- derivative
- ethyl alcohol
- nitrogenous
- soluble
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims description 2
- QCDAXKPMOVEENA-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)(O)[O-].[N+](=O)([O-])C(O)CN Chemical compound [N+](=O)(O)[O-].[N+](=O)([O-])C(O)CN QCDAXKPMOVEENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- -1 amine nitrate Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- NUWKQILQZOMXMD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-nitroethanol Chemical compound NCC(O)[N+]([O-])=O NUWKQILQZOMXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAFNMNCIAQAQJU-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethanol;nitric acid Chemical compound NCCO.O[N+]([O-])=O WAFNMNCIAQAQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Inventia se refera la azotatul N-(2-hidroxietil)-fenacil-8-teofilinhidrazonei, precum si la un procedeu de preparare a acesteia. Procedeul consta în tratarea -clorofenacil-8-teofilinhidrazonei cu azotat de nitromonoetanolamina, în mediu de alcool etilic absolut, în prezenta carbonatului de potasiu anhidru. Derivatul este un compus solid, solubil în solventi organici, greu solubil în apa, alcooletilic, acetona, cu proprietati antihipertensive si coronaro-dilatatoare.
Description
Prezenta invenție se referă ia un derivat al teofilin-8-fenacilhidrazonei, care poate fi utilizat ca substanță activă, la 5 nivelul aparatului cardiovascular și la un procedeu de preparare a acestuia.
Sunt cunoscuți numeroși derivați ai 8-hidrazinoteofilinei activi, în special asupra aparatului cardiovascular, mani- 10 festând proprietăți antihipertensive și coronarodilatatoare (RO 88164, 88943, 91712).
Derivatul conform invenției este azotat de N-(2-hidroxietil)-fenacil-8-teofii- 15 inhidrazonă, cu formula structurală:
având un punct de topire 258...26O°C, solubil în cloroform, dimetilformamidă, benzen, greu solubil în apă, alcool etilic, 20 acetonă, cu proprietăți antihipertensive și coronarodilatatoare.
Procedeul de preparare a acestui derivat constă în tratarea ω-clorofenacil8-teofilinhidrazonei, cu azotat de nitro- 25 monoetanolamină în mediu de alcool etilic absolut, în prezența carbonatului de potasiu anhidru, încălzirea la temperatura de reflux ,timp de 6 h, filtrarea masei de reacție fierbinți, concentrarea 30 filtratului la un sfert din volum, răcirea reziduului, separarea precipitatului format, uscarea la temperatura camerei și purificare, prin recristalizare din alcool etilic. 35
Compusul conform invenției prezintă avantajul că extinde gama derivaților 8-hidrazinoteofilinei cu un produs ce poate fi utilizat pentru proprietățile sale antihipertensive și coronarodilatatoare. 40
Se dă, în continuare, un exemplu de realizare a procedeului conform invenției:
La un amestec format din 3,46 g (0,01 mol) o-clorofenacil-8-teofilinhidra- 45 zona și 250 ml alcool etilic absolut, se adaugă o soluție formată din 1,69 g (0,01 mol) azotat de nitromonoetanolamină în 50 ml alcool etilic absolut și 1,36 g (0,01 mol) carbonat de potasiu anhidru. Amestecul de reacție se încălzește la temperatura de reflux, timp de 6 h, după care se filtrează fierbinte. Filtratul se concentrează la vid la 1/4 volum, iar după răcire, precipitatul format se filtrează și se usucă la temperatura camerei. După purificare, prin recristalizare din alcool etilic, produsul solid prezintă p.t. = 258-260°C.
Este solubil în cloroform, dimetilformamidă, benzen, greu solubil în apă, alcool etilic, acetonă.
Structura chimică a fost confirmată prin analiză elementară de C, H, N, și analiză spectrală în IR.
Formula moleculară: C17H2O05Na
Greutatea moleculară: 416,17
Calculat %: C 49,05; H 4,80;
N 26,91:
Claims (3)
- Revendicări1. Derivat al 8-hidrazinoteofilinei, caracterizat prin aceea că este azotatul de N-(2-hidroxietil)-fenacil-8teofilinhidrazonă, cu formula structurală:fiind un produs solid, cu punct de topire258...260°C, solubil în cloroform, dimetilformamidă, benzen, greu solubil în apă, alcool etilic, acetonă, cu proprietăți antihipertensive și coronarodilatatoare.
- 2. Procedeu de preparare a N(2-hidroxietil)-fenacil-8-teofilinhidrazonei, caracterizat prin aceea că se tratează to-clorofenacil-8-teofilinhidrazonă cu azotat de nitromonoetanolamină, în mediu de alcool etilic absolut, în prezența carbonatului de potasiu anhidru, încălzire la temperatura de reflux 6 h, filtrarea
- 3 4RO 111462 B masei de reacție fierbinți, concentrarea filtratului la un sfert din volum, răcirea reziduului, separarea precipitatului format, uscarea la temperatura camerei și purificare prin recristalizare din alcool etilic.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14391290A RO111462B (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14391290A RO111462B (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO111462B1 true RO111462B1 (ro) | 1996-10-30 |
| RO111462B RO111462B (ro) | 1996-10-31 |
Family
ID=20126674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14391290A RO111462B (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO111462B (ro) |
-
1990
- 1990-01-25 RO RO14391290A patent/RO111462B/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO111462B (ro) | 1996-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890000763B1 (ko) | 4'-데메틸-에피포도필로톡신-β-D-에틸리덴-글루코사이드 및 그의 아실유도체의 제조방법 | |
| US5380935A (en) | Process for preparing 5-aminolevulinic acid | |
| JPS63275582A (ja) | ２−アミノイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体の製造方法 | |
| SU1321376A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты | |
| Elgemeie et al. | Synthesis and anti-HIV activity of different novel nonclassical nucleosides | |
| US4066694A (en) | 4-hydroxy-4-dedimethylamino-tetracyclines | |
| RO111462B1 (ro) | Derivat nitroesteric al teofilin-8-fenacilhidrazonie si procedeu de preparare a acestuia | |
| Mazurkiewicz | Novel synthesis and rearrangement of 3, 1, 5-benzoxadiazepines | |
| Brignell et al. | 921. Two novel rearrangement reactions | |
| JPS5824569A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の精製方法 | |
| RO111461B1 (ro) | Derivat nitroesteric al teofilin-8-p-nitrofenacilhidrazonei si procedeu de preparare | |
| Honda et al. | Syntheses of 3-nitro-2, 4, 6-trihydroxybenzamide and thiobenzamide derivatives as highly potent inhibitors of photosynthetic electron transport | |
| SU439982A1 (ru) | Способ получени производных эрголена или эрголина | |
| JPH07330732A (ja) | 光学活性な３−アミノ−１−ベンジルピペリジン誘導体 | |
| SU1627081A3 (ru) | Способ получени 5-гидроксидипрафенона и его фармакологически приемлемых солей | |
| SU545259A3 (ru) | Способ получени -замещенных циклосериновых соединений или их солей | |
| KR100633232B1 (ko) | 신규한 6-[4-(1-시클로헥실-1ｈ-테트라졸-5-일)부톡시]-3,4-디히드로-2(1ｈ)-퀴놀리논 정제방법 | |
| SU1162788A1 (ru) | Способ очистки амидов | |
| JPH0692988A (ja) | ２，２′−アンヒドロアラビノシルチミン誘導体の合成法 | |
| US4631291A (en) | Enterobactin type compounds | |
| US3226396A (en) | Process for preparing aminoindole compounds | |
| SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
| Ferrarini et al. | Selective acetylation of substituted (E)‐4 (1H)‐hydroxyimino‐2, 3‐dihydro‐1, 8‐naphthyridine | |
| RO104611B1 (ro) | Derivat benzimidazoic al 1,3-dimetilxantinei și procedeu de preparare a acestuia | |
| SU891672A1 (ru) | Способ получени производных пиридазино /1,6-а/бензимидазола |