RO111267B - Derivati ai acidului acexamic si procedeu de preparare a acestora - Google Patents
Derivati ai acidului acexamic si procedeu de preparare a acestora Download PDFInfo
- Publication number
- RO111267B RO111267B RO14391390A RO14391390A RO111267B RO 111267 B RO111267 B RO 111267B RO 14391390 A RO14391390 A RO 14391390A RO 14391390 A RO14391390 A RO 14391390A RO 111267 B RO111267 B RO 111267B
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- acexamic acid
- acexamic
- piperazine
- morpholine
- ethyl alcohol
- Prior art date
Links
- WDSCBUNMANHPFH-UHFFFAOYSA-N acexamic acid Chemical compound CC(=O)NCCCCCC(O)=O WDSCBUNMANHPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 229960004582 acexamic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 claims abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007614 solvation Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Prezenta invenție se referă la derivați de acid acexamic, săruri organice cu proprietăți antiinflamatoare sau acțiune la nivelul aparatului cardiovascular, precum și la un procedeu de preparare a acestora.
Este cunoscut acidul acexamic și unii derivați ai acestuia care prezintă o gamă largă de proprietăți farmacologice, antiinflamatoare, antiproteazice, cicatrizante (EP 220934, ES 2009266).
Invenția lărgește gama derivaților acidului acexamic cu noi compuși care prezintă structura chimică corespunzătoare formulei generale I:
O
CH3 -C-NH-(CH2)5-COO] nX+ în care n=1 iar X poate fi morfolină (compus A), imidazol (compus B] sau n=2, iar X este piperazină (compus C).
Procedeul de preparare a acestor compuși constă în solvarea acidului acexamic în alcool etilic, adăugarea bazei organice, încălzirea amestecului de reacție pe baia de apă, concentrarea masei de reacție la un volum mic, răcire, filtrarea precipitatului format și uscare la temperatura camerei.
Invenția prezintă avantajul că extinde gama derivaților acidului acexamic, cu proprietăți antiinflamatoare sau active la nivelul aparatului cardiovascular.
Se dau în continuare exemple de realizare a procedeului conform invenției.
Exemplul 1 - Sarea acidului acexamic cu morfolină (compusul A)
In 15 ml alcool etilic 96° se solvă la cald 3,46 g (0,02 mol) acid acexamic după care se adaugă 1,74 g (0,02 mol) morfolină și se menține pe baia de apă timp de o oră după care se concentrează la consistență siropoasă. Se lasă la temperatura camerei 48 h după care se freacă pe pereții vasului cu o baghetă de sticlă, când compusul cristalizează. Se reia cu o cantitate mică de acetonă răcită și se filtrează. După uscare la temperatura camerei se obține o substanță microcristalină, albă cu tentă gălbuie. Randament: 3,2 g; punct topire = 101 ... 102°C. Este solubilă în alcool etilic 96°, cloroform, dimetilformamida, greu solubilă în acetonă, solubilă la cald în acetonă și propilenglicol.
In mod asemănător se obține sarea acidului acexamic cu piperazină (compusul C) cu deosebirea că la 1 mol acid acexamic se iau în lucru D,5 mol piperazină anhidră. Sarea acidului acexamic cu piperazină este o substanță cristalină albă cu punct topire 96 ... 98°C, solubilă în apă și alcool etilic 96°C, parțial solubilă în acețonă la cald, solubilă la ușoară încălzire la cloroform, propilenglicol, dimetilformamidă, dimetilsulfoxid.
Sarea acidului acexamic cu imidazolul (compusul B) se prepară asemănător compusului A și este un produs maroniu cu punct topire = 79 ... 81 °C, parțial solubil în apă, puțin solubil în alcool metilic, alcool etilic, cloroform, solubil la cald în apă, alcool metilic și etilic, acetonă, propilenglicol, dimetilformamidă, dimetilsulfoxid, insolubil în eter etilic, eter de petrol, benzen.
După cum se constată prin exemplul prezentat procedeul constă în solvarea acidului acexamic într-o cantitate corespunzătoare de alcool etilic, adăugarea bazei organice, încălzirea amestecului de reacție pe baia de apă, concentrarea masei de reacție pe baie de apă, concentrare la un volum, răcire, filtrarea precipitatului format și uscare la temperatura cemerei.
Claims (2)
- Revendicări1. Derivați ai acidului acexamic, caracterizați prin aceea că prezintă structura chimică corespunzătoare formulei generale I:OCH3 -C-NH-(CH2 )5-COO] nX+ în care n=1, iar X poate fi morfolină, imidazol sau n=2, iar X este piperazină, * ' ·RO 111267 Bl substanțe solide de culoare albă, cu tentă gălbuie sau maronie, cu proprietăți antiinflamatoare sau active la nivelul aparatului cardiovascular.
- 2. Procedeu pentru prepararea derivaților de acid acexamic cu formula generală I, caracterizat prin aceea că, constă în solvarea acidului acexamic ui alcool etilic, adăugarea bazei organice, încălzirea amestecului de reacție pe be. de apă, concentrarea masei de reacție la un volum mic, răcire, filtrarea precipitatului format și uscare la temperatura camerei.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO143913A RO111267B1 (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivati ai acidului acexamic si procedeu de preparare a acestora |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO143913A RO111267B1 (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivati ai acidului acexamic si procedeu de preparare a acestora |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO111267B true RO111267B (ro) | 1996-08-30 |
| RO111267B1 RO111267B1 (ro) | 1996-08-30 |
Family
ID=20126675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO143913A RO111267B1 (ro) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | Derivati ai acidului acexamic si procedeu de preparare a acestora |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO111267B1 (ro) |
-
1990
- 1990-01-25 RO RO143913A patent/RO111267B1/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO111267B1 (ro) | 1996-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU850003A3 (ru) | Способ получени -метиловых сложныхэфиРОВ гидАНТОиНА | |
| Pietzonka et al. | Alkylations of (R, R)‐2‐t‐Butyl‐6‐methyl‐1, 3‐dioxan‐4‐ones which are not Possible with Lithium Amides may be Achieved with a Schwesinger P4 Base | |
| SU578883A3 (ru) | Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей | |
| US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
| US2921961A (en) | Unsaturated ethers of 2-acyl-4-aminophenols | |
| SU575031A3 (ru) | Способ получени конденсированных трициклических производных имидазола или их солей | |
| Asgedom et al. | Oxovanadium (V) Schiff base complexes of trishydroxymethylaminomethane with salicylaldehyde and its derivatives: synthesis, characterization and redox reactivity | |
| SE427751B (sv) | Pyridinderivat och sett for framstellning derav | |
| RO111267B (ro) | Derivati ai acidului acexamic si procedeu de preparare a acestora | |
| US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
| SU465788A3 (ru) | "Способ получени производных спиро (дибензо (а- ) -циклогептадиили три) ен-5:2" (4"-аминометилдиоксалана 1"3") | |
| SU803859A3 (ru) | Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | |
| SU1416055A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров N-замещенной о-аминобензойной кислоты | |
| Dzurilla et al. | Synthesis, properties, and reactions of heterodienes. II. Reactions of cinnamoyl isothiocyanates with enamines and spectral study of the reaction products | |
| US3884940A (en) | New bis-(4,7-dihydroxycoumarinyl-3-)-acetic acid | |
| US3959362A (en) | Ammonium mercaptoalkanesulfonate salts, their preparation, photographic fixing solutions containing same, and method of fixing photographic film therewith | |
| JPS6323872A (ja) | ６−アミノ−１，２−ジヒドロ−１−ヒドロキシ−２−イミノ−４−ピペリジノピリミジンの製法 | |
| KR800001510B1 (ko) | 벤조구아나민 유도체의 제법 | |
| KR840001925B1 (ko) | 모노(2-암모늄-2-하이드록시메틸-1,3-프로판디올)(2r-시스)-(3-메틸옥시라닐) 인산염의 제조방법 | |
| SU1384583A1 (ru) | Способ получени фениламинометиленовых производных тионов пиразола или имидазола | |
| SU435611A1 (ru) | Способ получения производных 5-циннамоилбензофурана | |
| SU437764A1 (ru) | Способ получени 5 (4)-тиопроизводных имидазола | |
| US3231570A (en) | Nitrofurans | |
| SU554811A3 (ru) | Способ получени метилсульфонильных производных | |
| SU550829A1 (ru) | Производные дипиримидо [(4,5 - @ )(5,4 - @ )]-(1,4)тиазинов и способ их получени |