RO111083B - Procedeu pentru obținerea rășinilor epoxidice, cu masă moleculară mică - Google Patents
Procedeu pentru obținerea rășinilor epoxidice, cu masă moleculară mică Download PDFInfo
- Publication number
- RO111083B RO111083B RO9200526A RO9200526A RO111083B RO 111083 B RO111083 B RO 111083B RO 9200526 A RO9200526 A RO 9200526A RO 9200526 A RO9200526 A RO 9200526A RO 111083 B RO111083 B RO 111083B
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- epichlorohydrin
- naoh
- resin
- low molecular
- hydroxyl equivalent
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 45
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWUNGLNEFQXBNN-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O.OC(CC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)O.OC(CC)C1=CC=CC=C1 SWUNGLNEFQXBNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001174 ascending effect Effects 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Invenția se referă la un procedeu
de sinteză a rășinilor epoxidice, cu masă moleculară
mică, prin reacția unui amestec de compus fenolic
polihidroxilic și o cantitate limitată de fenol, cu
epiclorhidrină și hidroxid de sodiu, în mediu de
solvent, urmată de o dehidroclorurare suplimentară
a rășinii, în absența epiclorhidrinei. Procedeul
asigură obținerea de rășini cu viscozitate redusă Și
un consum specific mic, de epiclorhidrină.
Description
Invenția se referă la un procedeu de obținere a rășinilor epoxidice cu masa moleculară mică și vâscozitate redusă. Rășinile obținute, conform invenției, se utilizează în industria electronică, electrotehnică, industria constructoare de mașini, in construcții ca rășină de impregnare, încapsulare, turnare.
Este cunoscut procedeul de sinteză a rășinii epoxidice cu masă moleculară mică, care constă în reacția unui compus fenolic polihidroxilic, cum ar fi 2, 2' bis - 4(hidroxifenilpropan)- bisfenol Acu un exces de 1,2 epoxi 3-clorpropan (epiclorhidrina) și NaOH, urmată de distilarea excesului de epiclorhidrină și tratarea suplimentară a rășinii cu NaOH în prezența unui solvent organic. Solvenții indicați sunt: toleun, benzen, metil-izobutil-cetonă. Comparativ cu alte procedee, acest procedeu permite obținere de rășini epoxidice cu un consum redus de epiclorhidrină, întrucât tratarea suplimentară cu NaOH se face în absența epiclorhidrinei, evitându-se astfel reacția secundară de hidroliză a acesteia. In schimb, rășinile rezultate au viscozitatea mai mare de 15 Pa.s, ceea ce limitează domeniul lor de utilizare.
Procedeul conform invenției înlătură acest dezavantaj prin aceea că, în scopul reducerii viscozității rășinii, la sinteză, se introduce pe lângă componenta fenolică polihedroxilică și o contitate limitată de fenol. In condițiile de sinteză , aceasta reacționează cu epiclorhidrină, conducând la formarea unei mici cantități de monoglicidileter care determină micșorarea viscozității rășinii finale, fără a afecta funcționalitatea acesteia, respectiv caracteristicile rășinii tridimensionate.
Procedeul conform invenției constă în efectuarea reacției dintre un amestec de compus fenolic polihidroxilic și maximum 5 procente moleculare fenol cu 2,5...5 moli epiclorhidrină pentru un echivalent hidroxil, în mediu solvent, ales dintre alcool izopropilic, benzen, toluen, acetonă, dioxan, în prezența a 0,6...1,2 moli NaOH pentru 1 echivalent hidroxil, la temperatura de 3O...7O°C, timp de
2.. .6 h, urmată de îndepărtarea excesului de epiclorhidrină, dizolvarea rășinii într-un solvent organic și tratarea suplimentară cu 0,05...0,5 moli NaOH pentru 1 echivalent hidroxil. Drept componentă polihidroxilică, se folosește bisfenol A, rășină fenol-formaldehidică tip Novolac cu masă moleculară medie =
200.. .400, rășine o-crezol novolac.
Procedeul conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- consum redus de epiclorhidrină:
- viscozitate mică a rășinii finale, fără a efecta funcționalitatea acesteia.
In continuare, se dau câteva exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Intr-un vas de reacție, prevăzut cu agitator, refrigerent ascedent, termometru, manta de încălzire-răcire, se introduc 92,5 g epiclorhidrină, 50g dioxan și 22,8g bisfenol A. Amestecul se încălzește, sub agitare, până la 6O...65°C și la această temperatură se alimentează continuu în timp de 3...4 h, 17,1gNaOH sub formă de soluție apoasă de concentrație 35%. După introducerea întregii cantități de NaOH, amestecul de rășină se menține în continuare, la aceeași temperatură încă 15...60 min. După decantarea și separarea stratului apos inferior, din soluția de rășină se distilă amestecul epiclorhidrină-dioxan la presiune atmosferică și apoi la vid, urcând temperatura până la maximum 150°C și la vid de -0,1 kgf/cm2. Distilatul rezultat conține 70,9g epiclorhidrină. Rășina obținută se dizolvă în 30g benzen sau toluen și apoi se tratează suplimentar cu 6,9g NaOH, soluție de concentrație 35%, timp de 60 min, la temperatura de 60...65%. Amestecul de reacție se lasă să se decanteze, iar din stratul organic anhidrizat și filtrat se izolează rășina, prin distilarea solventului la presiune atmosferică și apoi la vid. Se obțin 34g rășină epoxidică, cu viscozitate la 25°C, 16,2 Pa.s, conținut în echivalenți epoxi 0,51%, conținut în clor hidrolizabil 0,14%.
Exemplul 2, In aparatura și conform modului de lucru descris în exem
RO 111083 Β piui 1, reacționează 22,8g bisfenol A, 0,44g fenol, 74g epiclorhidrină și 21 g NaOH sub formă de soluție apoasă de concentrație 40%, în prezența a 30g alcool izopropilic. Pentru tratare supli- 5 mentară, se folosesc 3,4g NaOH soluție apoasă de concentrație 40%.
Se obține o rășină cu viscozitate la 25°C de la 11 Pa.s, conținuți în echivalenți epoxi 0,53% și conținut în io clor hidrolizabil 0,03%.
Exemplul 3. 22,8g bisfenol A, 0,22g fenol, 55,5g epiclorhidrină, 25g alcool izopropilic, 24g NaOH soluție apoasă de concentrație 30% reacțio- 15 nează în condițiile din exemplul 1, cu deosebirea că agentul alcalin se alimentează în 5 h, peste amestecul de reacție menținut la temperatura de 5O...55°C. Distilatul obținut conține 34g epiclor- 20 hidrină. Pentru tratarea suplimentară, se folosesc 5,3g NaOH. Se obțin 34,4g rășină cu viscozitate 12,2 Pa.s, la 25°, conținut în clor hidrolizabil 0,08% și conținut în echivalenți epoxi 0,53%. 25
Claims (2)
- Procedeu pentru obținerea rășinilor epoxidice cu masa moleculară mică, cu consum specific mic de epiclorhidrină și viscozitate redusă, care constă în reacția dintre bisfenol A, epiclorhidrină și NaOH, în prezență de solvenți organici, caracterizat prin aceea că se supune policondesării un amestec de compus fenolic polihidroxilic și maximum 5% procente molare fenol cu 2,5...5 moli epiclorhidrină, pentru un echivalent hidroxil, și cu 0,6...1,2 moli NaOH, pentru un echivalent hidroxilic, în mediu de solvent, ales dintre alcool izopropilic, benzen, toluen, acetonă, dioxan, la temperatura de 3O...7O°C, timp de
- 2...6 h, urmată de îndepărtarea excesului de epiclorhidrină, dizolvarea rășinii într-un solvent organic și tratarea suplimentară cu 0,05...0,5 moli NaOH pentru 1 echivalent hidroxil.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9200526A RO111083B (ro) | 1992-04-15 | 1992-04-15 | Procedeu pentru obținerea rășinilor epoxidice, cu masă moleculară mică |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9200526A RO111083B (ro) | 1992-04-15 | 1992-04-15 | Procedeu pentru obținerea rășinilor epoxidice, cu masă moleculară mică |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO111083B true RO111083B (ro) | 1996-06-28 |
Family
ID=20098515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO9200526A RO111083B (ro) | 1992-04-15 | 1992-04-15 | Procedeu pentru obținerea rășinilor epoxidice, cu masă moleculară mică |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO111083B (ro) |
-
1992
- 1992-04-15 RO RO9200526A patent/RO111083B/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3932532A (en) | Ethers of polyglycerol | |
| US7897697B2 (en) | Epoxy resin, blocked polyisocyanate or polymers with polyhydroxystyrenes having novolak structure | |
| EP1137620A1 (en) | Cardanol derivative and method of making the cardanol derivative | |
| US2898349A (en) | Process for the manufacture of reaction products of epichlorhydrin and polyhydric alcohols | |
| JPH0633330B2 (ja) | 低加水分解性塩素含量をもつエポキシ樹脂の製法 | |
| RO111083B (ro) | Procedeu pentru obținerea rășinilor epoxidice, cu masă moleculară mică | |
| KR20220006297A (ko) | 알킬렌 옥사이드가 부가된 폴리올 조성물 및 이를 이용한 계면활성제 | |
| AU676307B2 (en) | Process for the production of alkylpolyglycoside | |
| US2968679A (en) | Polyallylation of phenol | |
| JP2897850B2 (ja) | 高純度テトラキスフェノールエタンの製造方法 | |
| JPS5914017B2 (ja) | 多官能性アクリレ−トの製造方法 | |
| JPH0379369B2 (ro) | ||
| KR890701521A (ko) | 올리고머 폴리페놀의 완전한 에테르캡핑방법 | |
| JP3381819B2 (ja) | テトラキスフェノールエタンの製造方法 | |
| JPH01108217A (ja) | エポキシ樹脂の精製方法 | |
| JPH05331155A (ja) | グリシジルエーテルの製造法 | |
| JP2545554B2 (ja) | モノ−および／またはポリグリシジル化合物の製造方法 | |
| JP3636570B2 (ja) | フェノ−ル類のエ−テル化方法 | |
| JPS60199019A (ja) | エポキシ化合物の精製方法 | |
| RO111084B (ro) | Procedeu de obținere a rășinilor epoxidice, cu maaă moleculară mică, modificate | |
| SU1068288A1 (ru) | Состав дл защиты древесины от биоразрушени | |
| JPH03220154A (ja) | ２―ヒドロキシ―４―（ヒドロキシアルコキシ）―ベンゾフェノンの製造方法 | |
| KR20220076971A (ko) | 에테르 기 및 에스테르 기를 갖는 폴리올 함유 조성물, 이를 이용한 콘크리트 혼화제 및 이를 포함하는 콘크리트 조성물 | |
| CN120504644A (zh) | 一种环氧活性稀释剂及其制备方法和应用 | |
| JPH0662596B2 (ja) | エポキシ化合物の精製方法 |