RO108238B1 - Procedeu de preparare a 2-nitro-5-clorfenilbenziltioeterului - Google Patents
Procedeu de preparare a 2-nitro-5-clorfenilbenziltioeterului Download PDFInfo
- Publication number
- RO108238B1 RO108238B1 RO14667791A RO14667791A RO108238B1 RO 108238 B1 RO108238 B1 RO 108238B1 RO 14667791 A RO14667791 A RO 14667791A RO 14667791 A RO14667791 A RO 14667791A RO 108238 B1 RO108238 B1 RO 108238B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- nitro
- potassium hydroxide
- chlorphenylbenziletiether
- preparation process
- benzylthioalcohol
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 24
- PWRKXLBZLTYQGN-UHFFFAOYSA-N hydroxysulfanylmethylbenzene Chemical compound OSCC1=CC=CC=C1 PWRKXLBZLTYQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- -1 2-nitro-5-chlorophenylbenzylthioether Chemical compound 0.000 claims abstract description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 4
- QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția constă în aceea că se
realizează substituția clorului din poziția 2, din
2,4-diclornitrobenzen cu benziltioalcool, în
prezența hidroxidului de potasiu solid, la 40°C
și se obține 2-nitro-5-clorfenilbenziltioeterul de
puritate avansată, cu o dozare 90% și cu un
randament de 77%.
Description
Prezenta invenție se referă la un procedeu de preparare a 2-nitro-5-clorfenilbenziltioeterului (2-nitro-5-clorfenilbenzilsulfora), plecând de la 2,4-diclornitrobenzen, compus utilizat ca intermediar în 5 sinteze de agenți terapeutici.
Este cunoscut că 2-nitro-5clorfenibenziltioeterul se prepară prin substituția clorului, din poziția 2 din 2,4diclomitrobenzen cu benziltioalcoolat, în 10 prezența unei soluții alcoolice de hidroxid de potasiu sau prin substituția clorului din 2,4diclornitrobenzen prin folosirea clorurii de benzii și a tioureei în prezența hidroxidului de potasiu (US nr.3361816). 15
Procedeele prezentate cu următoarele dezavantaje: randamente relativ mici, datorită substituției clorului și din poziția para, obținerea unui produs brut de calitate necorespunzătoare și metode de prelucrare 20 laborioase.
Procedeul constă în aceea că reacția 2,4-diclomitrobenzenului cu benziltioalcoolul la un raport molar 1:1 se realizează în prezența hidroxidului de potasiu solid, la o temperatură 25 de 40°C.
Invenția prezintă avantaje, prin faptul că asigură adăugarea hidroxidului de potasiu în formă solidă, realizarea reacției în condiții specifice substanței, cu obținerea unui produs 30 brut, lipsit de produs secundar, format prin substituția și a clorului din poziția para.
Randamentul atins în mod constant este de 77%.
Se dă, în continuare, un exemplu de realizare a invenției.
La o soluție obținută prin solvirea a 390 g de 2,4-diclomitrobenzen și 4,5 1 de benziltioalcool se adaugă 117 g de hidroxid de potasiu rotulis în porțiuni. Adăugarea se face păstrându-se temperatura la 40°C. După terminarea adăugării, reacția se perfectează încă o oră. Amestecul se răcește și precipitatul format se filtrează. Precipitatul se suspendă în apă, pentru eliminarea clorurii de potasiu și se filtrează 2-nitro-5-clorfenilbenziltioeterul. Se obține un produs de calitate corespunzătoare, punct de topire 125... 127°C, dozare 90% (gaz-cromatografic) cu un randament de 77%.
Claims (1)
- RevendicareProcedeu de preparare a 2-nitro-5clorfenilbenziltioeterului din 2,4-diclornitrobenzen și benziltioalcool, în mediu de izopropanol, la un raport 1:1, în prezența hidroxidului de potasiu, caracterizat prin aceea că hidroxidul de potasiu se adaugă în stare solidă, la o temperatură de 40°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14667791A RO108238B1 (ro) | 1991-01-03 | 1991-01-03 | Procedeu de preparare a 2-nitro-5-clorfenilbenziltioeterului |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14667791A RO108238B1 (ro) | 1991-01-03 | 1991-01-03 | Procedeu de preparare a 2-nitro-5-clorfenilbenziltioeterului |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO108238B1 true RO108238B1 (ro) | 1994-03-31 |
Family
ID=20127994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14667791A RO108238B1 (ro) | 1991-01-03 | 1991-01-03 | Procedeu de preparare a 2-nitro-5-clorfenilbenziltioeterului |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO108238B1 (ro) |
-
1991
- 1991-01-03 RO RO14667791A patent/RO108238B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100638471B1 (ko) | 실라스타틴 나트륨염의 신규한 제조 방법 | |
| US6197998B1 (en) | Process for producing N-glycyltyrosine and its crystal structure | |
| NO329701B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av combretastaniner og mellomprodukt for fremgangsmaten | |
| US4305887A (en) | Process for obtaining the enantiomeric forms of 4-cyano-1-[N-methyl-N-(2'-{3",4"-dimethoxyphenyl}-ethyl)-amino]-5-methyl-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-hexane and of salts thereof | |
| RO108238B1 (ro) | Procedeu de preparare a 2-nitro-5-clorfenilbenziltioeterului | |
| CN109553539A (zh) | 一种苯扎氯铵的制备方法 | |
| KR20000064500A (ko) | 3-(파라-클로로페닐)-글루타르아미드의광학적분리방법 | |
| Topal et al. | Facile synthesis of mono and dibenzo N, N'‐disubstituted diaza 18‐crown‐6 derivatives | |
| JP4330270B2 (ja) | 新規製造法 | |
| Moersch et al. | Heterocyclic Basic Compounds. XI. 1, 1a Derivatives of 8-(3-Aminopropylamino)-6-methoxyquinoline | |
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| JP2541956B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸異性体の分離方法 | |
| US692437A (en) | Hydrochlorid of cinnamyl-quinin and process of making same. | |
| SU773043A1 (ru) | Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов | |
| JPH0812645A (ja) | 光学活性スルホン酸誘導体およびその製法 | |
| RU2516696C1 (ru) | Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов | |
| SU1502465A1 (ru) | Способ получени кристаллического дибората стронци | |
| KR800001311B1 (ko) | 인돌린의 제조방법 | |
| JPS598256B2 (ja) | ｐ−ニトロフエニルクロルフオ−メ−トの製造方法 | |
| SU364604A1 (ru) | Способ получения галоидпроизводных аминокислот | |
| SU671270A1 (ru) | Гидрохлорид 1,2 -диметил-транс-декагидрохинолин-4-спиро-2-тетрагидропиранона-4, про вл ющий противоаритмическую активность, и способ его получени | |
| SU453402A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИЛЛКИЛ-4-ХЛОРМЕТИЛ- ПИРИЛИЕВЫХ СОЛЕЙ1Изобретение относитс к способу получени новых соединений — 2,6-диалкил-4-хлор- метилиирилиевых солей общей формулы ICHoClгде R — алкил и Х~—aiHHOH минеральной кислоты.Сое;и1'нена1 формулы I могут найти применение в синтезе р да веществ, обладающих физиологической активностью.Известен спосС'б получен.и пирнлиевых солей бисацилировЯ'Н.ием олефшюв аигидр-ида- ми или хлорангидр'идами карбоно.вых кислот в присутствии минераль]101"1 кислоты. Получение солей пирили с хло,рметильной группой в 4-положенни цикла значительно раснгир ет реалционную способность этого класса соединений.Предлагаемый способ заключаетс D том, что хлористый металл.ил псдваргают взанмо- действию с ангидридами карбонс:В[>&1х кислот в прпсутствИ'И М'И'неральной кислоты.С целью повышени выхода н чистоты конечных продуктов температуру реакционнойс\[еси поддерживают не выше 65°С.Пример 1. Перхлорат 2,6-димет11л-4- -хлорл'етилпирилп .К смеси 75 мл | |
| SU704939A1 (ru) | Способ получени п-бис (3-диметиламино-1-пропинил) бензола | |
| KR100543345B1 (ko) | 6-클로로벤족사졸-2-온의 새로운 제조방법 | |
| KR910003635B1 (ko) | 2-(2-나프틸옥시)프로피온아닐리드 유도체의 제조방법 |