RO107937B1 - Procedeu de sinteză a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului - Google Patents
Procedeu de sinteză a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului Download PDFInfo
- Publication number
- RO107937B1 RO107937B1 RO14909192A RO14909192A RO107937B1 RO 107937 B1 RO107937 B1 RO 107937B1 RO 14909192 A RO14909192 A RO 14909192A RO 14909192 A RO14909192 A RO 14909192A RO 107937 B1 RO107937 B1 RO 107937B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- dimethylvaleronitrile
- azobis
- hydrazobis
- oxygenated water
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229910001513 alkali metal bromide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract 1
- FEJQDYXPAQVBCA-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;ethane-1,2-diamine;tetraacetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NCCN FEJQDYXPAQVBCA-UHFFFAOYSA-J 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)(C)CCC#N VXVUDUCBEZFQGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPOSMBIRQBXNPA-UHFFFAOYSA-J C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C=C.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+] Chemical compound C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C=C.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+] KPOSMBIRQBXNPA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 hydrazone compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 229910001509 metal bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția descrie un procedeu de
sinteză a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului, prin
reacția de oxidare a hidrazobis-2,4-
dimetilvaleronitriluluicu apă oxigenată, în prezentă
de bromuri de metale alcaline, etilendiamino
tetraacetat de sodiu și acid sulfuric, lucrând în
RO 107937 B l
mediu apos, la temperaturi cuprinse între 5 și
25°C, la presiunea atmosferică, timp de la 5 la 10
h, folosind anumite rapoarte molare între reactanți.
Rezultă randamente ridicate în produs raportate la
hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitril.
Description
Invenția de fața se referă la un procedeu pentru sinteza azobis- 2,4-dimetilvaleronitrilului, compus chimic cu formula generală C14H24N4, folositca inițiator în reacții de polimerizare și copolimerizare a monomerilor vinilici, cât și în reacții homolitice de oxidare, halogenare, clorosulfonare și adiție.
Se cunosc diverse procedee de sinteză a azobis-2,4- dimetilvaleronitrilului, utilizând clor, săruri ale acizilor halogenați, cu amestec de clor sau brom și apă oxigenată sau oxigen, în prezență de săruri de cupru și compuși de azot (JP 77, 65220; 78, 132523; 75, 131926).
Este cunoscută prepararea azobis2,4-dimetilvaleronitrilului prin oxidarea compusului hidrazo corespunzător, cu apă oxigenată 30%, în prezență de bromuri de metale alcaline și acid sulfuric (RO 91056; 90607).
Procedeele menționate prezintă dezavantajul că au un grad ridicat de coroziune și periculozitate, implică o serie de compuși scumpi și greu accesibili și limitează agenții de inițiere în reacția de oxidare a hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului.
Procedeul de sinteză a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului, prin oxidarea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului, conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute, prin aceea că reacția de oxidare se efectueză cu apă oxigenată 30%, în prezență de bromuri de metale alcaline, cum sunt bromură de potasiu și bromură de sodiu, luate ca atare sau împreună, sarea de sodiu a acidului etilendiaminotetraacetic și acid sulfuric, la raporturi molare între reactanți hidrazobis-2,4- dimetilvaleronitril: bromură alcalină: etilen diaminotetraacetat de sodiu: acid sulfuric: apă oxigenată: ț... 1.2:0.005.,.0.15:0.1Ί...0 0 !;Hj) 1 ...o 7 :1...1,5, cu agitare energica -‘i 'ă'”’’·»' E
i.eiiipciaiuii fupnusr iiiiir 5 >> 25 C, la presiunea atmosferică sau ușoară între 5 și 10 h.
Procedeul conform invenției prezintă următoarele avantaje:
- extinde gama materiilor prime folosite la sinteza azobis-2,4- dimetilvaleronitrilului;
- efectuează reacția de oxidare a hidrazobis-2,4- dimetilvaleronitrilului în condiții grele sporite de siguranță în exploatare;
- permite obținerea de randamente mari în produs în reacția de oxidare a hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului.
Se dau în continuare trei exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. într-un vas de reacție de 250 ml, prevăzut cu sistem de agitare mecanică, sistem de alimentare reactanți, baie de termostatare, refrigerent ascendent, termometru interior, se introduc 12 g hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitril, 15 ml apă distilată, 0,05 g etilendiaminotetraacetat de sodiu și 0,25 g bromură de potasiu. Se pornește agitarea masei de reacție și se adaugă, prin picurare, 0,6 ml acid sulfuric concentra^ menținând temperatura în interior până la valori de
15...16°C. Se alimentează în continuare, prin picurare, cu agitare și răcire, o cantitate de 8,5 ml apă oxigenată 30%, temperatura, în interior păstrându-se în intervalul de 15...20°C timp de 6 h. După efectuarea reacției, produsul se separă, se spală de două ori cu puțină apă distilată și se usucă. Se obțin 11,5 g azobis-2,4dimetilvaleronitril, randament 95,5%.
Exemplul 2. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că se folosesc 0,2 g bromură de sodiu, 0,1 g etilendiaminotetraacetat de sodiu, 10 ml apă oxigenată 30%, la un timp de reacție de 5 h. Se obțin 11,2 g azobis-2,4-dimetilvaleronitril, randament 94%.
Exemplul 3. Se lucrează ca în exemplele 1 și 2, cu deosebirea că se folosesc 0,08getilendiaminotetraacetat de sodiu, 0,1 g bromură de sodiu, 0,1 g bromură de potasiu și 8 ml apă oxigenată 30%. După un timp de reacție de 5 h, separare produs și uscare, se obțin 11,25 g azo107937 bis-2,4-dimetilvaleronitril, randament 94,5%.
Claims (3)
- RevendicareProcedeu de sinteză a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului, prin oxidarea hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului cu apă oxigenată, caracterizat prin aceea că reacția de oxidare se efectuează cu apă oxigenată 30%, în prezență de bromuri de metale alcaline, cum sunt bromura de potasiu și bromura de sodiu, luate ca atare sau împreună, sarea de sodiu a acidului etilendiaminotetraacetic și acid sulfuric, la raporturi molare între reactanți hidrazobis- 2,4-dimetilvaleronitril:
- 5 bromură alcalină: etilendiaminotetraacetat de sodiu: acid sulfuric: apă oxigenată de 1...1,2:0,005...0,15:0,001...0,01:0,01... 0,2:1...1,5, cu agitare energică și răcire la temperaturi cuprinse între 5 și 25°C,
- 10 la presiunea atmosferică sau ușoară suprapresiune, timp de reacție cuprins între 5 și 10 h.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14909192A RO107937B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu de sinteză a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14909192A RO107937B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu de sinteză a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO107937B1 true RO107937B1 (ro) | 1994-01-31 |
Family
ID=20129129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14909192A RO107937B1 (ro) | 1992-01-09 | 1992-01-09 | Procedeu de sinteză a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO107937B1 (ro) |
-
1992
- 1992-01-09 RO RO14909192A patent/RO107937B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RO107937B1 (ro) | Procedeu de sinteză a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| NL8103527A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van korrelvormige metaalzeep. | |
| SU545251A3 (ru) | Способ получени м-ип фенилендиамина | |
| US4328339A (en) | Continuous preparation of isatoic anhydride | |
| US3183266A (en) | Sulfonamide compouunds | |
| JP4178909B2 (ja) | アクリルアミドアルカンスルホン酸溶液の製造方法 | |
| RO105042B1 (ro) | Procedeu de preparare a azobis-2,4-dimetilvaleronitriluIui | |
| RO104161B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza azobis (2,4-dimetilvaleroniîtrilului) | |
| US4877885A (en) | Novel 3-sulfinatomethyl-or 3-sulfonatomethyl-4-sulfomethyl pyrrolidinium betaines and their salts as well as process for making the same | |
| RO110141B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea azobisciclooctancarbonitrilului | |
| RO104164B1 (ro) | )Procedeu de obținere a azobis-(2,4-dimetiivaIeronitriiuIui) | |
| RO105325B1 (ro) | Procedeu de preparare a azodicarboxamidei | |
| US3415823A (en) | Chlorinated isocyanuric acid production | |
| US3644410A (en) | Preparation of triallyl cyanurate | |
| RO107406B1 (ro) | Procedeu de sinteză a azo-Zns-2-rnetilbutironitriluIuÎ | |
| US2861102A (en) | Continuous process for producing alpha ethylcinnamic acid | |
| CA1036792A (en) | Process for producing alkali percarbonates | |
| RO107652B1 (ro) | Procedeu de obținere a azobis-2-metilbutironitriIuIui | |
| RO109733B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea azobisciclohexancarbonitrilului | |
| RU2072988C1 (ru) | Способ получения пероксида бензоила | |
| US3989753A (en) | Process for the preparation of oxamide | |
| RO105326B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza azodicarboxamidei | |
| RO106881B1 (ro) | Procedeu pentru obținerea ozo-bis-2-metiIbutironitriluIui | |
| US3322820A (en) | Process for the continuous production of anthranilic acid | |
| RO107935B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului |