RO104164B1 - )Procedeu de obținere a azobis-(2,4-dimetiivaIeronitriiuIui) - Google Patents
)Procedeu de obținere a azobis-(2,4-dimetiivaIeronitriiuIui) Download PDFInfo
- Publication number
- RO104164B1 RO104164B1 RO13731888A RO13731888A RO104164B1 RO 104164 B1 RO104164 B1 RO 104164B1 RO 13731888 A RO13731888 A RO 13731888A RO 13731888 A RO13731888 A RO 13731888A RO 104164 B1 RO104164 B1 RO 104164B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- dimethylvaleronitrile
- hydrazobis
- azobis
- oxidation
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)C#N COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 abstract 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-M chlorosulfate Chemical compound [O-]S(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Invenția descrie un procedeu de obținere a ,
azobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului) prin reacția de
oxidare a hidrazobis-2,4-dimetilvaleronitrilului) cu
apă oxigenată în prezență de acid bromhidric și
acid sulfuric, în mediu apos, la presiunea atmosferică,
lucrînd în condiții specifice de temperatură,
omogenizare sistem, durata de reacție. Se
obțin conversii ridicate ale hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului)și
randamente superioare în azobis-
-(2,4-dimetilvaleronitril).
Description
Invenția de față se referă la un procedeu de obținere a azobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului) prin oxidarea hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului).
Se cunosc diferite procedee de obținere a azobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului), compus chimic cu formula generală C14H24N4, utilizat ca inițiator în reacții homolitice de oxidare, halogenare, clorosulfonare, adiție, cit și în reacțiile de polimerizare și copolimerizare a monomerilor vinilici. Dintre procedeele cunoscute, în unele se obține azobis-(2,4-dimetilvaleronitrilul) cu clor, cu săruri ale acizilor halogenoși sau halogenici cu amestec de clor sau brom și apă oxigenată cu oxigen în prezență de săruri de cupru și compuși de azot.
Procedeele menționate prezintă dezavantajul că au un grad ridicat de coroziune și periculozitate, necesită o serie de compuși scumpi' și greu accesibili și limitează agenții de inițiere folosiți în reacția de oxidare.
Scopul invenției este de a obține azobis-(2,4-dimetilvaleronitril) cu randamente ridicate folosind materii prime ușor accesibile și lucrînd în condiții blînde.
Problema pe care o rezolvă invenția este asocierea de noi materii prime în condiții de reacție specifice pentru atingerea scopului propus.
Procedeul de obținerea a azobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului) prin oxidarea hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului), conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute prin aceea că hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitrilul) se supune oxidării în prezență de acid bromhidric și acid sulfuric, în mediu apos la presiunea atmosferică sau la suprapresiune mică, la timp contact între 2 și 8 h, raportul molar între hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitril) : acid sulfuric : acid bromhidric : apă oxigenată fiind 1 : 0,02 ... 0,2 : 0,005-0,1 : 1-1,2.
Se dau, în continuare, două exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. într-un reactor de capacitate 250 ml, prevăzut cu sistem de agitare eficace, refrigerent ascendent, dispozitiv de alimentare hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitril), soluție de acid bromhidric 48%, acid sulfuric concentrat, apă oxigenată 30% și baie de termostatare se introduc 12,5 g hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitril), 15 ml apă dedurizată, 1,5 ml soluție de acid bromhidric 48%, se picură lent, cu agitare și răcire, 1,0 ml acid sulfuric concentrat, menținînd temperatura în interior sub 10°C. în continuare, se adaugă, treptat, cu agitare și răcire, 8 ml apă oxigenată 30%, astfel încît temperatura în interior să se păstreze în intervalul 12 ... 14°C. După terminarea alimentării cu reactanți, amestecul se agită energic, timp de 6 h, la o temperatură medie cuprinsă între 12 și 15°C. Produsul de reacție se separă, se prelucrează prin spălare cu 150 ml apă dedurizată și se usucă. Se obțin 11,5 g azobis-(2,4-dimetilvaleronitril), randament 92%, raportat la hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitril).
Exemplul 2. Se lucrează ca în exemplul 1, cu deosebirea că se introduc 10 g hidra zobis-(2,4-dimetilvaleronitril), 10 ml apă dedurizată, 1 ml acid sulfuric concentrat, 1 ml acid bromhidric soluție 48%, 6 ml apă oxigenată 30%, iar reacția se efectuează la o temperatură în jurul a 14 ... 15°C, timp de 5 h. Se obțin 9,5 g azobis-(2,4-dimetilvaleronitril), randament 95%, raportat la hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitril).
Procedeul de obținere a azobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului), conform invenției, prezintă următoarele avantaje:
- extinde gama agenților de inițiere în reacția de oxidare a hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului) folosind acid bromhidric;
- permite obținerea de randamente mari în azobis-(2,4-dimetilvaleronitril);
- reprezintă un proces simplu, ușor de realizat experimental.
Claims (1)
- RevendicareProcedeu de obținere a azobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului) prin oxidarea hidrazobis(2,4-dimetilvaleronitrilului) cu apă oxigenată, la temperaturi cuprinse între 5 și 15°C, caracterizat prin aceea că, în scopul lărgirii gamei inițiatorilor folosite în reacția de oxidare a hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitrilului), acesta se supune oxidării în prezență de acid bromhidric și acid sulfuric, în mediu apos, la presiune 5 atmosferică sau la suprapresiune mică,· la timp de contact între 2 și 8 h, raportul molar între hidrazobis-(2,4-dimetilvaleronitril) : acid sulfuric : acid bromhidric : apă oxigenată fiind 1 : 0,02 - 0,2 : 0,005 - 0,1: : 1 - 1,2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO13731888A RO104164B1 (ro) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | )Procedeu de obținere a azobis-(2,4-dimetiivaIeronitriiuIui) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO13731888A RO104164B1 (ro) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | )Procedeu de obținere a azobis-(2,4-dimetiivaIeronitriiuIui) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO104164B1 true RO104164B1 (ro) | 1993-03-22 |
Family
ID=20123550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO13731888A RO104164B1 (ro) | 1988-12-30 | 1988-12-30 | )Procedeu de obținere a azobis-(2,4-dimetiivaIeronitriiuIui) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO104164B1 (ro) |
-
1988
- 1988-12-30 RO RO13731888A patent/RO104164B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2195635C (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| JP3166215B2 (ja) | １，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドの製造方法 | |
| SU545251A3 (ru) | Способ получени м-ип фенилендиамина | |
| RO104164B1 (ro) | )Procedeu de obținere a azobis-(2,4-dimetiivaIeronitriiuIui) | |
| EP0002958B1 (en) | Process for preparing aliphatic diperoxydicarboxylic acids | |
| EP0023420B1 (en) | Process for preparing n,n'-(1,2-ethylene)-bis-tetrabromophthalimide | |
| US3712891A (en) | Chlorination of cyanuric acid | |
| US2572560A (en) | Copolymers of acrylonitrile and quaternary ammonium salts containing polymerizable vinyl substituents | |
| US6504050B1 (en) | Process for the preparation of 2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonic acid | |
| RO104161B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza azobis (2,4-dimetilvaleroniîtrilului) | |
| RO105042B1 (ro) | Procedeu de preparare a azobis-2,4-dimetilvaleronitriluIui | |
| EP4363402A1 (en) | A process for the preparation of 2-nitro-4-(methylsulfonyl)benzoic acid | |
| RO107937B1 (ro) | Procedeu de sinteză a azobis-2,4-dimetilvaleronitrilului | |
| RO104165B1 (ro) | Procedeu de obținere a azobiseiclohexancarbonitrilului | |
| US2861102A (en) | Continuous process for producing alpha ethylcinnamic acid | |
| US3515750A (en) | Preparation of methacrylic acid | |
| JP2686824B2 (ja) | ジペンタエリスリトールヘキサエステル化合物の製法 | |
| RO109733B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea azobisciclohexancarbonitrilului | |
| RO104163B1 (ro) | Procedeu pentru sinteza azobisciclopentancarbonitrilului | |
| CA1040652A (en) | Preparation of phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| RO110141B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea azobisciclooctancarbonitrilului | |
| RO105325B1 (ro) | Procedeu de preparare a azodicarboxamidei | |
| US3202707A (en) | Preparation of alpha chloro-alkane-sulfonyl chlorides | |
| RO107406B1 (ro) | Procedeu de sinteză a azo-Zns-2-rnetilbutironitriluIuÎ | |
| RO104351B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea aaoWsdeîopenteiîcarbomtriMiiî. |