RO106572B1 - Coloranți tetrakisazoici, bruni, directi, nebenzidinici si procedeu de preparare a acestora - Google Patents
Coloranți tetrakisazoici, bruni, directi, nebenzidinici si procedeu de preparare a acestora Download PDFInfo
- Publication number
- RO106572B1 RO106572B1 RO14484690A RO14484690A RO106572B1 RO 106572 B1 RO106572 B1 RO 106572B1 RO 14484690 A RO14484690 A RO 14484690A RO 14484690 A RO14484690 A RO 14484690A RO 106572 B1 RO106572 B1 RO 106572B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- acid
- dyes
- brown
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 aromatic amino acid Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 3
- ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonate;hydron Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O ULUIMLJNTCECJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZXFWQRRQKYBTQV-UHFFFAOYSA-N 2-diazopyrrole Chemical compound [N-]=[N+]=C1C=CC=N1 ZXFWQRRQKYBTQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282817 Bovidae Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Invenția se refera la coloranți tetrakisazoici,
bruni, directi, nebenzidinici si la un
procedeu de preparare a acestora, coloranți care se
utilizează pentru vopsirea materialelor textile
celulozice. Coloranții se obțin prin cuplarea
simetrica a unor compuși monoazoici cu acidul
4,4'- diaminodifenilaminosulfuric, tetraazotat in
prealabil. Compusul monoazoic se obține dintr-un
acid aminic aromatic ales dintre acidul anilin-4-suIfonic,
acidul l-naftalin-4-aminosulfonic sau amestec
de acid l-naftilamino-6-sulfonic si de acid
1 - nafti I a m ino - 7-su1fonic , acidul
2-aminofenol-4-sulfonic, care se diazoteaza si se
cuplează cu 2,4-toluilendiamina.
Description
Prezenta invenție se referă la coloranți tetrakisazoici bruni, direcți, nebenzidinici și procedeu de obținere a acestora, compuși utilizați la vopsirea bumbacului, celofibrei și viscozei, în nuanțe de brun.
Sunt cunoscuți coloranți tetrakisazoici direcți, nebenzidinici pentru vopsirea antilopei, care se obțin dc la acidul 4,4’diaminodifenil-aminosul fonic, tetraazotat, în prealabil, prin cuplare cu acid saiicilic, urmată de cuplarea intermediarului diazomonoazoic rezultat, cu colorantul monoazoic, provenit din cuplarea sării de diazoniu a acidului l-amino-8-hidroxi-3,6-naftalin disulfonic cu rezorcina. Colorantul trisazoic obținut se cuplează în continuare cu sarea de diazoniu a anilinei (GB. 819.840; Chemical Abstracts voi. 54; 7163 b, 1958).
Se cunosc coloranți azoici, direcți, bruni, care se obțin pornind de la 4,4’diaminodifenil (bcnzidină) care se bisdia2 zotează (tetraazotează) și sc cuplează cu diferite componente de cuplare. în Colour Index (ediția a treia, voi. 4, 1971), sunt redați unii coloranți tetrakisazoici, bruni, între care sc disting coloranții simetrici de la pozițiile 35060 și 35065, pag. 4326 care sc obțin pornind dc la bcnzidină (1 mol), care se tetraazotează și sc cuplează cu un compus monoazoic (2 moli). Coloranții care se sintetizează, ponind dc la benzidină, sc obțin relativ ușor, sunt ieftini dar prezintă dezavantajul că folosesc ca materie primă bcnzidină, substanță cu acțiune cancerigenă. Coloranții bcnzidinici au, de asemenea, acțiune cancerigenă, datorită faptului că prin manipulare, pătrunzând în organism, aceștia se reduc la benzidină.
Invenția se referă la coloranți tetrakisazoici, direcți, nebenzidinici și la un procedeu de preparare a acestora, coloranți care sub formă de acizi liberi corespund formulei:
în care M reprezintă radicalul unui compus monoazoic cu formula generală următoare:
A - N = N - B
A fiind radical al unei diaminei cum este 2,4-toluilendiamina, iar B radical al unor acizi aminosulfonici aromatici, aleși dintre acidul anilin-4-suifonic, acidul 1-naftilamino-4-sulfonic, amestecul de acid 1naftilamino-6-sulfonic, și de acid 1-naftilamino-7-sulfonic sau radical al unui acid aminofenolsulfonic cum este acidul 2aminofenol-4-sul fonic.
Acești coloranți vopsesc fibrele celulozice, cum sunt bumbacul, celofibra și viscoza în nuanțe de brun.
Invenția înlătură dezavantajul, arătat mai sus, prin aceea că se utilizează drept componentă centrală acidul 4,4’-diaminodifenil-amino-2-sulfonic (1 mol) care se tetraazotează și se cuplează cu un compus monoazoic (2 moli) ce se obține din unul din următorii intermediari: acid anilirt-4sulfonic, acid l-naflilamino-4-sulfonic, amestec de acid l-naftilamino-6-sulfonic și de acid l-naflilamino-7-sulfonic, acid aminofenol-4-sulfonic care se diazolcază și se cuplează cu 2,4-toluiIcndiamină, în mediu de acid, la un anumit pH și la o anumită temperatură; reacția dintre tetraazoderivat și compusul monoazoic realizându-se lapH 8 ... 8,5 și la o temperatură de 5 ... 40°C, după cuplare, colorantul telrakisazoic rezultat, precipitându-se prin săli fiere și neutralizare.
Invenția prezintă următoarele avantaje:
- permite realizarea unor coloranți direcți, nebenzidinici care vopsesc fibrele celulo106572 zice în nuanțe plăcute de brun. Coloranții realizați au afinitate bună, iar vopsirile efectuate cu aceștia, au rezistențe corespunzătoare la lumină și tratamente umede.
- periculozitate redusă, față de periculozitate ridicată la obținerea coloranților, în a căror structură intră benzidina;
- procedeul de preparare a coloranților tetrakisazoici, direcți, nebenzidinici conform invenției este relativ simplu, comportând un număr minim de faze, deoarece acești coloranți se obțin prin cuplare simetrică a derivatului tetraazoic al acidului 4,4’-diaminodifenilamino-2-sulfonic cu compușii monoazoici respectivi.
Se dau, în continuare, 4 exemple de realizare a invenției:
Exemplul 1 Se dizolvă 27,9 părți acid 4,4’-diaminodifenilamino-2-sulfonic în 800 părți apă și 58 părți acid clorhidric 32% și se tetraazotează la 0 ... 5°C cu o soluție de 14 părți azotit de sodiu, dizolvat în 30 părți apă. După 1 h se îndepărtează excesul de acid azotos cu acid sulfamic. Soluția de la tetraazotare se introduce într-o suspensie de compus monoazoic, ce se obține din 34,6 părți acid anilin-4-sulfonic care se diazotează în modul cunoscut și se cuplează cu 24,4 părți 2,4-toluilendiamină (dizolvată în 800 părți apă) în mediu acid la /?H 2 (pH care se obține adăugând soluție apoasă de acetat de sodiu, eu o concentrație de circa 28%) și la o temperatură de 5 ... 10°C. Cuplarea cu compusul monoazoic se efectuează la pH 8 ... 8.5, adăugând soluție apoasă de carbonat de sodiu cu o concentrație de circa 15% și la o temperatură de 5 ... 40°C. După cuplare, colorantul tetrakisazoic se precipită prin salifiere cu clorură de sodiu și neutralizare cu soluție de acid clorhidric, se separă prin filtrare și se usucă la 70°C. Părțile reprezintă părți în greutate. Colorantul vopseș4 te fibrele celulozice în brun roșcat.
Exemplul 2. Se tetraazotează 27,9 părți acid 4,4’-diaminodifenilamino-2-suIfonic ca în exemplul 1, iar soluția de la telrazotare se introduce într-o suspensie de compus monoazoic, ce se obține din 44,6 părți acid l-naftilamino-4-sulfonic, care se diazotează în modul cunoscut și se cuplează cu 24,4 părți 2,4-toluilendiamină la pH 2,5 ... 3 și la o temperatură de circa 20°C. în continuare, se procedează ca la exemplul 1. Părțile reprezintă părți în greutate. Colorantul vopsește fibrele celulozice în brun roșcat.
Exemplul 3. Se tetraazotează 27,9 părți acid 4,4’-diaminodifenilamino-2-sulfonic ca în exemplul 1, iar soluția de la tetraazotare se introduce într-o suspensie de compus monoazoic, ce se obține din 44,6 părți amestec de acid l-naftiI-amino-6-suIfonic, în modul obișnuit și se cuplează cu 24,4 părți 2,4-toluilendiamină la pH 3 și la o temperatură de circa 20°C. în continuare, se procedează ca la exemplul 1. Părțile reprezintă părți în greutate. Colorantul vopsește fibrele celulozice în brun roșcat.
Exemplul 4.Se tetraazotează 27,9 părți acid 4,4’-diaminodifenilamino-2-sulfonic ca în exemplul 1, iar soluția de la tetraazotare se introduce într-o suspensie de compus monoazoic, ce se obține din 37,8 părți acid 2-aminofenol-4-sulfonic care se diazotează în modul cunoscut și se cuplează cu 24,4 părți 2,4-toluilendiamină la pH 4 și la o temperatură de 20 ... 40°C. Părțile reprezintă părți în greutate. Colorantul vopsește fibrele celulozice în brun foarte gălbui.
Claims (2)
- Revendicări1. Coloranți tetrakisazoici, bruni, direcți. nebenzidinici, caracterizați prin aceea că. sub formă de acizi liberi, corespund la formula: Sq3HM-N=N-N =N-M în care M reprezintă radicalul unui compus monoazoic cu formula generală următoare:A - N = N - BA fiind radical al 2,4-toIuilendiaminei, iar 5 B radical al unor acizi aminoaromatici, aleși dintre acidul anilin-4-sulfonic, acidul l-naftilamino-4-sulfonic, amestecul de acid l-naftilamino-6-sulfonic și de acid 1naftilamino-7-suIfonic, acidul 2-aminofe- 10 nol-4-suIfonic.
- 2. Procedeu de preparare a coloranților conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, 1 mol de acid 4,4’-diaminodifenilamino-2-sulfonic se tetraazotează și se cuplează cu 2 moli de compus monoazoic, la pH 8 ... 8,5 și la o temperatură de 5 ... 40°C, compusul monoazoic obținându-se dintr-un acid aminic aromatic, menționat anterior, care se diazotează și se cuplează cu 2,4-toIuilendiamină, în mediu de acid, la un = 2-4 și la o temperatura t = 5 .... 40°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14484690A RO106572B1 (ro) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | Coloranți tetrakisazoici, bruni, directi, nebenzidinici si procedeu de preparare a acestora |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO14484690A RO106572B1 (ro) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | Coloranți tetrakisazoici, bruni, directi, nebenzidinici si procedeu de preparare a acestora |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO106572B1 true RO106572B1 (ro) | 1993-05-31 |
Family
ID=20127117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO14484690A RO106572B1 (ro) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | Coloranți tetrakisazoici, bruni, directi, nebenzidinici si procedeu de preparare a acestora |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO106572B1 (ro) |
-
1990
- 1990-04-18 RO RO14484690A patent/RO106572B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850001475B1 (ko) | 셀룰로스 섬유용 아조 염료의 제조방법 | |
| JPS587672B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の製法 | |
| JPS645623B2 (ro) | ||
| HU182574B (en) | Process for producing 1:2 metal complexes of bis-diazo-compounds | |
| JP5932788B2 (ja) | 酸性染料 | |
| US4009156A (en) | Hydroxynaphthalene trisazo dyestuffs | |
| RO106572B1 (ro) | Coloranți tetrakisazoici, bruni, directi, nebenzidinici si procedeu de preparare a acestora | |
| US3926946A (en) | Water soluble monoazo dyestuffs containing a diphenylamine group carrying a sulphamoyl substituent and a sulpho or sulphato substituent | |
| US3301847A (en) | Reactive disazo dyestuffs | |
| US2898371A (en) | Stilbene dicarboxylic acid amides | |
| JP2002532606A (ja) | 繊維反応性ジスアゾ染料 | |
| JP3090487B2 (ja) | 新規なアゾ黒色染料 | |
| RO106571B1 (ro) | Coloranți tetrakisazoici, bruni, directi, nebenzidinici si procedeu de preparare a acestora | |
| US4314816A (en) | Direct blue dyes from the condensation of diaminostilbenedisulfonic acid with N-alkyl or N-hydroxyalkyl-8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonic acid | |
| US2877218A (en) | Dyes from stilbene dicarboxylic acid amides | |
| Blus et al. | Synthesis and properties of aminoarylsulphonanilidesulphonic acids | |
| US515897A (en) | Johann jakob brack | |
| JP4426753B2 (ja) | 青色トリスアゾ染料 | |
| CN110078648B (zh) | 一种4,4’-二氨基二磺化二苯砜及其制备方法和应用 | |
| US2622175A (en) | Trisazo-dyestuffs | |
| EP0198349A1 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
| DE2203615A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| US1020670A (en) | Disazo dye and process of making the same. | |
| DE959552C (de) | Verfahren zur Isolierung von Diazoamino-Derivaten | |
| AT220267B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen |