PT96171A

PT96171A - Processo para a preparacao de uma associacao fungicida com efeito sinergico a base de uma morfolina e de um triazol

Info

Publication number: PT96171A
Application number: PT96171A
Authority: PT
Inventors: Jean Paviot
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1989-12-13
Filing date: 1990-12-12
Publication date: 1991-09-30
Also published as: IE904236A1; EP0433194A1; FI906114A0; KR910011131A; ZA909740B; HU205838B; FR2655514A1; HU908264D0; AU6798090A; CA2030819A1; HUT55962A; BR9006458A; JPH04210901A; FI906114A

Description

RHONE-POULENC agrochimie "PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA ASSOCIAÇÃO FUNGICIDA/ COM EFEITO SINÉRGICO k BASE DE UMA MORFOLINA E DE UM. TRIAZOL" Ά presente invenção tem por objecto proporcionar uma com posição fungicida para utilização fitossanitária constituída pelo menos por um composto da família das morfolinas.- e pelo menos por um composto da família dos triazóis, contendo essa composição, além desses componentes, pelo menos um veículo inerte aceitável em agricultura, e refere-se também ao processo de tratamento de ve getais, a título preventivo ou curativo, recorrendo à utilização das referidas associações ou composições fungicidas.

Esse tipo de composições é já conhecido, designadamente através do pedido de patente de invenção europeia EP-A-237483 que descreve a associação sinérgica de fenpropimorfo, 4-[3-(4-tert-bu tilfenil)-2-metilpropil]-cis-2,6-dimetilmorfolina e propiconazol, 1-[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-l,3-dioxolan-2-ilmetil]-1H-1,2,4--triazol ou através do pedido de patente de invenção europeia EP-A-230844 que descreve uma associação sinérgica fungicida de furconazol, éter (2RS, 5RS:2RS, 5SR)-5-(2,4-diclorofenil)-tetra- . -hidro-5-(1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil)-2-furil-2,2,2-trifluoroetí lico e fenpropimorfo.

Todavia é sempre desejável encontrar outras associações fungicidas e/ou aperfeiçoar as já conhecidas. <- -2-

Deste modo, tendo em consideração a técnica anterior acima:, referida e que constitui, tanto quanto é do conhecimento da Reque rente, auqilo que permite ilustrar mais completamente o estado da técnica em conformidade com o artigo 9, parágrafo c do decreto de 19 de Setembro de 1979, n° 79 822, ou a regra 27, parágrafo c da CBE, é possível definir os objectos da presente invenção do modo seguinte: propor outras associações fungicidas de efeito sinérgi. co, - propor associações fungicidas sinérgicas aperfeiçoadas, - propor associações fungicidas úteis no tratamento preventivo ou curativo do oídio e ascomicetes, designada-mente o oídio das cucurbitáceas, propor uma nova associação resultante de uma escolha ljL mitada efectuada de entre um número praticamente infini^ to de possibilidades e que proporcione vantagens impor tantes que serão melhor compreendidas à luz da descrição que se segue.

Deste modo, de forma perfeitamente inesperada, a associação melhora notável e surpreendentemente a acção respectiva e iso lada dos dois ingredientes activos sobre um determinado número de fungos particularmente prejudiciais para as culturas, designada-mente no caso dos pepinos, abóboras, melões e outras, mantendo uma ausência de fitotoxicidade na presença das culturas. Em con sequência, obtém-se uma melhoria do espectro de actividade e uma -3- & ψ possibilidade de diminuir a dose respectiva de cada .ingrediente activo utilizado, sendo esta última qualidade particularmente im portante por razões ecológicas facilmente compreensíveis.

Deste modo, a associação apresenta um notável grau de si-nergismo conforme definido por PML Tammes, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), 7380 num artigo intitulado "Isoboles une réprésentation graphique de synergie dans les pesticides" ou conforme definido por Limpei, L. E., P. H. Schuldt e D. Lamont, Proc. NEWCC 16 (1962) 48-53, utilizando a fórmula XY 100

E = X + Y em que E representa a percentagem esperada de:„inibição do crescimento do fungo por uma mistura dos dois fungicidas em doses definidas, X representa a percentagem de inibição observada no cresci^ mento utilizando o fungicida A com uma dose definida, Y representa a percentagem de inibição observada no crescimento utilizando o fungicida B com uma dose definida. No.>caso de a percentagem de inibição observada com a associação ser superior a E, conclui-se que há sinergia.

Em particular, a associação que constitui o objectivo da presente invenção revela-rse especialmente eficaz para controlar: - o oídio das cucurbitáceas provocado por diversos fungos patogénicos semelhantes, em particular: -4- * Erysiphe cichoracearum, * Sphaerotheca fuliginea.

Estes fungos podem parasitar as...folhas das plantas da famí lia da cucurbitáceas , em particular os melões, os pepinos e as abóboras, tanto nas culturas em estdfa como ao ar livre; desenvolr vem-se à.. superfície das folhas desde as primeiras fases de desenvolvimento e introduzem no seu interior os sistemas de sucção que retiram os elementos nutritivos da seiva em prejuízo das células vegetais, provocando por isso uma redução do seu crescimento e a sua morte e, consequentemente, uma perda de.produção para o agricultor. É possível dominar outros fungos diferentes do oídio recor rendo ao mesmo método, em particular as ferrugens (Puccinia recôndita ) e o oídio de outras plantas cultivadas, tais como os cereais (Erysiphe graminis) , as videiras e as árvores de fruto, ou as doenças da casca das macieiras e das pereiras. A associação apresenta também a propriedade de permitir lu tar contra as estirpes de sensibilidade reduzida (estirpe resisten te) a um ou outro dos fungicidas quando utilizados separadamente.

Deste modo, a presente invenção consiste em: - uma associação fungicida de efeito sinêrgico que contém uma mistura de : -5- pelo menos um composto 4-[3-(ariloxifenil)-2-metil-propil]-2,6-dimetilmorfolina de fórmula geral

na qual: p representa um número inteiro de 0 a 3, Z representa um átomo de halogéneo ou um grupo alquilo C^-C^, alcoxi C^-C2, halogenoalquilo halogeno alcoxi Ç^-C2, N02, CN ou metilenodioxi.

Vantajosamente utiliza-se o composto 4-[3-(4-clorofenoxi-fenil)-2-metilpropil]-2,6-dimetilmorfolina com a fórmula seguinte:

Estes compostos, descritos no pedido de patente de invenção europeia EP-A-262870 de 24 de Setembro de 1987 podem existir sob a forma de uma mistura cis/trans ou, preferencialmente, sob forma cis predominante, em mais de 70% ou pura.

Como é evidente, um especialista na matéria compreende fa cilmente que cada estereoisómero pode ser resolvido em diversos enantiómeros. Estes também são englobados pela presente invenção. De preferência, escolher-se-á um composto de fórmula geral I sob forma predominante cis, em mais de 70%. - pelo menos um composto triazol de fórmula geral N. R - CH2

N

X (II) na qual: R é seleccionado entre os anéis de tetra-hidrofuranos de fórmula geral 0

R, -7- R-L representa um átomo de hidrogénio, ou um grupo 2,2,2--trifluoroetoxi, ou alcoxi 1*2 representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo Cl-Í~2 e' Çuand° representa um átomo de hidrogénio R2 pode representar um átomo de cloro ou de bromo,

Rg representa um grupo o, £-diclorofenilo ou £-clorofenilo, ou um anel dioxolano de fórmula geral

4 R representa um grupo alquilo ci“C3# tem o significado definido antes para Rg ou represen ta um grupo £-(£-clorofenoxi)-m-clorofenilo ou um anel ciclopentano de fórmula geral

-8-

Rg tem o significado definido antes para R^.

Os compostos de fórmula geral'..II que contêm anéis do te-tra-hidrofurano, estão—descritos nos pedidos de patente de inven ção europeia nQs. EP-A-121879, 151084 e 230844.

Os compostos de fórmula geral II que contêm anéis de dio xolano estão descritos no pedido de patente de invenção alemã DE-OS-2752096 e os compostos de fórmula geral II que contêm o anel de ciclopentano estão descritos no pedido de patente de invenção belga n° 867245. A título de referência incorpora-se o conteúdo desses pe didos de patente de invenção no que diz respeito aos processos para a preparação desses compostos.

De preferência, utilizar-se-á compostos com um anel de tetra-hidrofurano em que represente um grupo 2,2,2-trifluoro etoxi ou R^ represente um ãtomo-úe hidrogénio e R2 represente um átomo de bromo, representando R^ em qualquer dos casos um grupo o, £-diclorofenilo, ou os compostos de anel dioxolano em que R4 represente um grupo n-propilo ou etilo e R^ represente um grupo 2,4-diclorofenilo.

Tal como no caso dasmorfolinas os triazóis podem existir sob diversas formas isoméricas, diastereómeros e/oui.enantiómeros.

De preferência, no caso dos dioxolanos preferidos anterior -Si- mente referidos, o substituinte representado por situa-se pre dominantemente ou totalmente do mesmo lado do plano que o grupo CH2-triazol e no caso do tetra-hidrofurano em que representa um átomo de hidrogénio, R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoro-etoxi ou alcoxi C^-C2, esse grupo representado por encontra--se predominantemente ou totalmente do mesmo lado do plano que o grupo CH2-triazol,. assim sendo também no caso em que R2 repre senta um átomo de bromo ou de cloro, encontrando-se este grupo predominantemente ou totalmente do mesmo lado, do plano que o grupo triazol. Temos então preferencialmente a forma cis, predo minante ou pura. Como é evidente, estas formas podem ser resolvidas em enantiómeros, os quais também fazem parte da presente invenção.

De acordo com um processo preferido de realização, a relação molar entre os componentes de fórmula geral I e de fórmula geral II está compreendida entre 0,1 e 10, de preferência entre 0,2 e 5 e ainda mais vantajosamente entre 0,4 e 2,5. A presente invenção também tem como objecto a utilização da associação da presente invenção para a luta, tanto preventiva como curativa, contra os fungos. 0 termo "preventivo" significa o tratamento dos vegetais antes do início de uma infecção com o objectivo de a evitar.

Entre os fungos que é possível combater com a associação de acordo com a presente invenção refere-se: os fungos responsáveis pelo oídio (Erysiphe, Cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea, -10- e outros organismos do género Erysiphe, tais como Erysiphe grami-nis Podosphoera, Uncinula, Venturia e Puccinia, tal como Puccinia recôndita.

Na sua aplicação prática, as associações de acordo com a presente invenção raramente são utilizadas isoladamente. Mais frequentemente fazem parte de composições. Essas composições , utilizáveis para a protecção de vegetais contra doenças fúngicas, incorporam como ingrediente activo uma associação de acordo com a presente invenção, tal como anteriormente descrito, juntamente com substâncias de suporte sólidas ou líquidas, aceitáveis em agri. cultura e eventualmente os agentes tensioactivos também aceitáveis em agricultura. Em particular, utiliza-se as substâncias de suporte inertes e habituais,e os agentes tensioactivos habituais.

Essas composições contêm normalmente entre 0,5 e 95% de com postos de acordo com a invenção. A designação "substância de suporte" na presente memória descritiva, refere-se a uma substância orgânica ou mineral, de origem natural ou sintética, com a qual se associa o ingrediente activo para facilitar a sua aplicação.sobre a planta, sobre os cereais ou no solo. Em consequência, essa substância de suporte é geralmente inerte e deve ser aceitável em agricultura, designa damente pela planta tratada. A substância de suporte pode ser sólida (argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, adubos sólidos, etc...) ou liquida (água, álcoois , cetonas, fracções petrolíferas, hidrocarbonetos aromáticos ou para -11- fínicos, hidrocarbonetos clorados, gases liquefeitos, etc...). 0 agente tensioactivo pode ser um agente emulsionante, dispersante ou molhante de tipo iónico ou não iónico. Podem refe rir-se, por exemplo, os sais de ácido poliacrílicos, os sais de ácido lenho-sulfónicos, os sais de ácidas fenol-sulfónicos ou naf taleno-sulfónicos, os policondensados de óxido de etileno com ál coois gordos ou com ácidos gordos ou com aminas gordas, os fenóis substituídos (designadamente os alquilfenóis ou os arilfenóis) , os sais de ésteres de ácidos sulfossuccínicos, os derivados da taurina (designadamente os alquiltauratos), os ésteres fosfóricos de álcoois ou de fenóis polioxietilados. Geralmente é indispensá vel a presença de pelo menos um agente tensioactivo, nos casos em que o ingrediente activo e/ou a substância de suporte inerte não são solúveis em água e em que o agente vector de aplicação é a água.

Portanto, para a sua aplicação, as associações de acordo com a presente invenção encontram-se geralmente sob a forma de composições; estando essas composições de acordo com a presente in venção sob formas bastante variadas, sólidas ou liquidas.

Como formas de composições sólidas podem referir*-se os pós para polvilhação ou para dispersão (podendo o teor em composto de fórmula geral I atingir 100%) e os granulados, designadamen , te os que são obtidos por extrusão, por compactação, por impregna ção de um suporte granulado, por granulação a partir de um pó (estando o teor em composto de fórmula geral I nestes granulados -12- compreendido entre 1 e 80% para estes últimos casos).

Como formas de composições líquidas ou destinadas a cons^ tituir composições líquidas no momento da aplicação, podem refe-rir-se as soluções, em particular os concentrados solúveis em água, os concentrados emulsionáveis, as emulsões, as suspensões concentradas, os aerossóis, os pós molháveis (ou põs para pulverização) e as pastas.

Os concentrados emulsionáveis ou solúveis contêm na maior parte dos casos 10 a 80% de ingrediente activo e as emulsões ou soluções prontas para aplicação contêm 0,01 a 20% de ingrediente activo.

Estas composições podem contar também outros tipos de in gredientes tais como, por exemplo, os colóides tixotrópicos, os agentes de penetração, os agentes estabilizadores, os agentes se questrantes, etc... e também outros ingredientes activos conheci, dos como tendo propriedades pesticidas (designadamente os insec-ticidas ou os fungicidas) ou por propriedades que ^favoreçam o crejs cimento das plantas (designadamente os adubos) ou propriedades re guiadoras do crescimento das plantas. Mais geralmente, os compos^ tos de acordo com a presente invenção podem ser associados a todos os aditivos sólidos ou líquidos correspondentes ãs técnicas habituais para a preparação de formulações.

Por exemplo, além do dissolvente, os concentrados emulsio náveis podem conter, sempre que necessário, 2 a 20% de aditivos adequados, tais como agentes estabilizadores, agentes tensioact_i -13- vos, agentes de penetração, inibidores de corrosão, corantes ou agentes de aderência anteriormente referidos. A presente invenção refere-se também a um métodD para com . bater ou evitar as doenças fúngicas, caracterizado pelo facto de se aplicar sobre a folhagem verde dos vegetais uma dose eficaz da associação de acordo com a presente invenção.

De preferência, a dose eficaz estará compreendida entre 5 e 1000 g/ha. Esta dose varia com o vegetal tratado, com o grau de infestação e com as condições climatéricas.

Vantajosamente essa dose estará compreendida entre 10 e 500 g/ha.

Entre os vegetais adequados para o tratamento de acordo com a presente invenção podem referir-se mais particularmente: * as culturas de leguminosas, tais como pepinos, espina fres, escorcioneiras (salsifri-negro), tomates, ervilhas e beterrabas; * as culturas arborícolas, tais como macieiras, pereiras, nogueiras e, mais geralmente, os frutos de caroço e v.i deiras; * as culturas de cereais, tais como o trigo e a cevada.

Seguidamente descrever-se-ã a presente invenção tomando como -14- referência exemplos concretos de realização que apenas têm objec tivos ilustrativos e que não pretendem de qualquer modo limitar o âmbito da presente invenção.

Para estas experiências, o triazol a), é o éter (2RS, 5RS)-5-(2,4-diclorofenil)-tetra-hidro-5-(1H-1,2,4-triazol--1-metil)-2-furil-2,2,2-trifluoroetílico sob a forma de uma suspensão concentrada na proporção de 250 g/1, ou o 1-[4-bromo-2-(2,4--diclorofenil)-tetra-hidro-2-furanilmetil]-1H-1,2,4-triazol sob a forma de uma suspensão concentrada na proporção de 200 g/l e a morfolina b) é a 4-[3-(4-clorofenoxifenil)-2-metilpropil]-2,6-di metilmorfolina sob a forma de um concentrado emulsionável na proporção de 500 g/l.

Experiências com o triazol éter (2RS, 5RS) 5-(2,4-diclorofenil)--tetra-hidro-5-(1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil)-2-furil-2,2,2-tri-fluoroetílico.

Misturam-se os,dois líquidos num pulverizador de modo a obter-se doses de 15 g/ha do composto a) e de 25 g/ha do composto b) tendo em consideração o facto de a pulverização permitir uma aplicação do líquido na proporção de 1000 1/ha.

As plantas do pepino, da abóbora ou de melão de charente plantadas em turfa são transplantadas (a infecção das plantas pe lo oídio surgir depois da transplantação numa data não determina da dependente das condições climáticas de um modo inteiramente natural) constituindo-se 16 parcelas (4 repetições de 4 parcelas) -15- com um número determinado de plantas, existindo para cada repetição uma parcela não tratada. * Exemplo 1:

Utilizaram-se plantas do melão de charente contaminadas por Erysiphe cichoracearum (oídio) , as quais foram pulverizadas com a mistura anteriormente indicada, a intervalos regulares, ca da 8 a 10 dias após a transplantação.

Efectuou-se a leitura 10 dias após a segunda pulverização e 7 dias após a quarta pulverização.

Os resultados sãoi os que se indicam a seguir: - Primeira leitura: (10 dias após a segunda pulverização):

Os resultados são indicados em percentagem de redução da superfície foliar doente em relação ao controlo não tratado: apenas a) na proporção de 15 g/ha 84 apenas b) na proporção de 25 g/ha 92 99 a) + b) - Segunda leitura: (7 dias após a quarta pulverização): apenas a) na proporção de 15 g/ha apenas b) na proporção de 25 g/ha 12 11 52 a) + b) 16- * Exemplo 2;

Utilizaram-se abóboras de variedade "diamante" contaminadas por Erysiphe cichoracearum (oídio), as quais foram pulverizadas com a mistura anteriormente referida, a intervalos regulares, cada 10 dias após a transplantação. A leitura foi efectuada 5 dias após o quarto tratamento e 5 dias após o quinto tratamento.

Tal como no Exemplo 1 determina-se a percentagem de redução de superfície foliar doente em relação ao controlo não tratado. - Primeira leitura: (5 dias após o quarto tratamento): apenas a) na proporção de 15 g/ha 19 apenas b) na proporção de 25 g/ha ^ 34,6 a) + b) 72,1 - Segunda leitura: (5 dias após o quinto tratamento): apenas a) na proporção de 15 g/ha 26,4 apenas b) na proporção de 25 g/ha 67,3 a) + b) 88 * Exemplo 3:

Utilizaram-se pepinos de variedade "Rochet" contaminados por Erysiphe cichoracearum (oídio), os quais foram pulverizados -17- com a mistura anteriormente referida, a intervalos regulares, cada 14 dias após a transplantação.

Efectuou-se a leitura 4 dias após o terceiro tratamento, de duas formas diferentes: 1) Percentagem de redução da superfície foliar doente , 2) Percentagem de redução do número de folhas doentes, 1) Superfície foliar: apenas a) na proporção de 15 g/ha 45 apenas . b) na proporção de 25 g/ha 24 + b) 71 2) Número de folhas : - apenas á) na proporção de 15 g/ha 46 - apenas b) na proporção de 25 g/ha 30 a) + b) 72 * Exemplo 4:

Utilizaram-se pepinos da.variedade "Brunex" contaminados com Erysiphe cichoracearum (oídio), os quais foram pulverizados com a mistura anteriormente referida, a intervalos regulares, ca da 8 a 10 dias após a transplantação. -18-

Efectuou-se a leitura 5 dias após o terceiro tratamento dias apôs o quarto tratamento, sobre a quinta, < décima e dé quinta folhas, a contar da extremidade. - Primeira leitura: (5 dias após o terceiro tratamento) -apenas a) na proporção de 15 < g/ha 53 - apenas b) na proporção de 25 g/ha 63 a) + b) 96 - Segunda leitura: (12 dias após o quarto tratamento): 5§ folha . . 1.03 folha 153 folha - apenas a) na pro ção de 15 g/ha 34 38 44 - apenas b) na pro- porção de 25 g/ha 59 61 45 - a) + b) 94 88 92

Conclusão:

Estes resultados mostram claramente o grau de efeito si-nérgico importante obtido com a associação de acordo com a presente invenção. -19-

Experiências com o triazol l-[4-bromo 2-(2,4-diclorofenil-te-tra-hidro-2-furanilmetil]-1H-1,2,4-triazol

Exemplo 5:

Utilizou-se trigo de Inverno da variedade Avalon, semeado no Outono, o qual foi tratado no estádio de desenvolvimento correspondente à abertura da última bainha foliar, por pulverização foliar com uma das seguintes caídas adiante indicadas: A) - composto b), sob a forma de uma suspensão concentra da na proporção de 500 g/1 diluído em água, para uma dose de 200 g de ingrediente activo/ha B) - Triazol a) sob a forma de uma suspensão concentrada na proporção de 200 g/1 diluída em água, para uma do se de 200 g de ingrediente activo/ha. C) - Os compostos b) e a), misturados no pulverizador * (tanque misturador) de modo a obter-se 200g a) + 200 g b) /ha

Decorridos 34 dias após o tratamento observou-se a percen tagem de folhas atacadas pelo oídio (Erysiphe cichoracearum) consi derando a última folha abaixo da espiga.

Foram obtidos os resultados seguintes:

Percentagem de folhas doentes A 100 B 37 C 16

Como é evidente, observou-se um efeito sinérgico notável em presença da acção simultânea dos dois compostos.

Exemplo 6

Utilizou-se cavada de Inverno, da variedade Thésée, semea da no Outono, a qual foi tratada no estádio de desenvolvimento correspondente a "3 nós" e na fase de desenvolvimento correspondente à floração, por pulverização.foliar com uma das caídas adiante indicadas. A) Composto b) sob a forma de uma suspensão concentrada na proporção de 500 g/1 diluída em água, para uma do se de 100 g de ingrediente activo/ha. B) Composto b) sob a forma de uma suspensão concentrada na proporção de 500 g/1 diluída em água, para uma do se de 200 g de ingrediente activo/ha. C) Composto a) sob a forma de uma suspensão concentrada na proporção de 200 g/1 diluída em água, para uma dose de 200 g/ de ingrediente activo/ha.

C -21- C -21- D) Os compostos a) tura em tanque) E) Os compostos a) tura em tanque) e b) , misturados no pulverizador (mi£r de modo a obter-se 100 g b) + 200 g a) e b), misturados no pulverizador (mis-de modo a obter-se 200 g b) + 200 g a)

Decorridos 27 dias após o segundo tratamento, determinou--se a percentagem de folhas atacadas pela ferrugem castanha (Puc-cinia recôndita) considerando a segunda folha abaixo da espiga.

Foram obtidos os resultados seguintes:

Percentagem de folhas doentes A 100 B 100 C 37 D 17 E 16

Verificou-se, portanto, um efeito sinérgico notável quando da acção simultânea dos dois compostos.

Claims

-22- REIVINDICAgÕES 1.- Processo - para a preparação de uma associação fungicida, caracterizado pelo facto de se misturar: - pelo menos uma 4-[3-(ariloxifenil)-2-metilpropil]--2,6-dimetilmorfolina de fórmula geral

(I) -23- na qual: p representa um inteiro compreendido entre 0 e 3, Z representa um átomo de halogéneo ou um grupo al quilo alcoxi C.|”C2, halogenoalquilo C^-C^, halogenoalcoxi C^-C2, N02, CN ou metilenodioxi, pelo menos um triazol de fórmula geral R - CH? - N

(II)

na qual; R é seleccionado entre os anéis de tetra-hidrofu-rano de fórmula geral

na qual: R^ representa um átomo de hidrogénio ou um grupo 2,2,2-trifluoroetoxi ou alcoxi C^-C2, R2 representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo C^-C2 e quando R^ representa um átomo de hidrogénio R2 pode representar um átomo de cloro ou de bromo, R^ representa um grupo o-p-diclorofenilo ou p--clorofenilo, -24- ou um anel àioxolano de fórmula geral

na qual: R4 representa um grupo alquilo C^-C^, R5 possui uma das significações atribuídas ou representa um grupo p-(p-clorofenoxij-m-clorofe-nilo, ou um anel ciçlopentano. de fórmula geral

na qual: Rç possui as significações indicadas anteriormente para R^/ estando a proporção molar de I:II compreen dida entre 0,1 e 10.
2.- Processo de acordo com a reivindicação 1, carac-terizado pelo facto de a morfolina de fórmula geral I ser o composto 4-[3-(4-elorofenoxifenil)-2-metilpropil]-2,6-dime-tilmorfolina de fórmula -25-
3. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo facto de o composto de fórmu la geral I se encontrar presente sob uma forma preaominantemen te. cis a mais de: 70%. .
4. - Processo.de acordo com a reivindicação 1, caracte rizado pelo facto de o triazol de fórmula geral.II ser selec-cionado entre compostos que possuem: - um anel tetra-hidrofurano em que o símbolo R^ repre senta o grupo 2,2,2-trifluoroetoxi.. ou representa um átomo de hidrogénio e R2 representa um átomo de bromo, e em que o símbolo R^ representa em todos os casos um grupo o,p-ciclorofenilo, - ou entre os compostos de anel dioxolano em que R4 representa um grupo n-propilo ou etilo e R5 representa um grupo 2,4-diclorofenilo.
5. - Processo de acordo com a reivindicação 4, caracte rizado pelo facto de os triazóis se encontrarem sob uma forma -26-

predominantemente cis.
S.- Processo de acordo com a reivindicação 1, carac terizado pelo facto de a proporção molar de I:II estar compreendida entre 0,2 e 5.
7. - Processo para a preparação de uma composição fun gicida, caracterizado pelo facto de se combinar, como ingrediente activo, entre 0,5 e 95% em peso da associação preparado pelo processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 6, com substânciasde suporte sólidas ou líquidas, aceitáveis em agricultura e/ou agentes tensioactivos igualmen-te aceitáveis em agricultura.
8. - Processo para combater ou evitar doenças fúngicas caracterizado, pelo facto de se aplicar sobre as folhas verdes dos vegetais uma.dose eficaz compreendida entre 5 e 1000. g/ha de uma associação ou de uma composição fungicida pre parada pelo processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 7. * Agente Oficial da Propriedade Inausm^

Lisboa, 12 de Dezembro de 1990