PT92312B - Processo para a preparacao de derivados de indano - Google Patents

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Description

PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE DERIVADOS DE INDANO y,
ENQUADRAMENTO GERAL DA INVENÇÃO
A presente invenção diz respeito a derivados de indano, mais particularmente a novos derivados de indano que são excelentes na sua actividade herbicida.
Nos anos recentes, foram desenvolvidos muitos he£ bicidas que contribuíram para a economia de mão-de-obra na agr_i_ cultura e para a melhoria da produtividade. No entanto,é difícil dizer se os herbicidas são satisfatórios em relação ao efeito da destruição de ervas daninhas e segurança nas utilizações práticas. Assim, tem-se investigado a obtenção de herbicidas aperfeiçoados.
A requerente do presente pedido de patente de invenção estudou e investigou aprofundadamente o desenvolvimento de produtos químicos que sejam excelentes no seu efeito contra ervas danihas, de maneira a descobrir novos derivados de indano
-2I i
f
que possam servir como substituintes específicos que apresentem maior efeito de destruição de ervas daninhas e, desse estudo,re_ sultou a presente invenção.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
A presente invenção diz respeito a derivados de indano de fórmula geral (I)
na qual o símbolo R representa um grupo alcoxi inferior, um grupo fenoxi ou um grupo de fórmula geral na qual os símbolos R^ e R^ representam, cada um, respect_i_ vamente, um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo inf£ rior, alcenilo inferior, fenilo ou fenilo substituído por átomos de halogéneo, ou um grupo morfolino.
DESCRIÇÃO PORMENORIZADA DA INVENÇÃO
Os derivados de indano de acordo com a presente invenção são representados pela seguinte fórmula geral (I)
C H = CH C-R 11 0 (I) na qual o símbolo R representa um grupo alcoxi inferior, um grupo fenoxi, um grupo de fórmula geral , R2 na qual os símbolos R^ e R^ representam? cada um, respectj_ vamente, um átomo de hidrogénio ou um grupo alqui lo inferior, alcenilo inferior, fenilo ou fenilo substituído por átomos de halogéneo, ou um grupo morfonilo.
Na fórmula, os grupos representados pelo símbolo R incluem, como grupos alcoxi inferior, grupos metoxi, etóxi,pro poxi, isopropoxi, butoxi, s-butoxi, isobutoxi, t-butoxi e pentiloxi, e os grupos representados pelos símbolos R1 e R2 incluem, respectivamente, como grupo alquilo inferior, um grupo metilo,etj_ lo, propilo, isopropilo, butilo, s-butilo e isobutilo, como grupo alcenilo inferior, os grupos alilo e butenilo e como grupo fe^ nilo substituído por átomos de halogéneo, um grupo clorofenilo, diclorofenilo, tric1orofenilo, fluorofenilo, difluorofenilo, bro-
-4mofenilo, dibromofenilo, iodofenilo, bromoclorofenilo e clorofluorofenilo.
De entre os compostos de acordo com a presente invenção, são considerados como particularmente preferidos os compostos indicados no Quadro I.
QUADRO 1
C V·
Síntese dos Derivados de Indano
Os derivados de indano de acordo com a presente invenção podem sintetizar-se de acordo com o seguinte esquema reaccional, que compreende as fórmulas (1) até (3)
I ·
[IH]
1) SOC1 [ III 7_
2) Álcool, fenol ou HN r I 7 (3)
-6i .
A reacção (1) realiza-se facilmente a uma temper^ tura compreendida entre 0 e 30°C, sob condições isentas de dissolventes ou no seio de um dissolvente tal como um hidrocarboneto halogenado, na presença de um catalisador ácido, tal como ác_i_ do sulfúrico e cloreto de alumínio, etc.
A reacção (2) realiza-se facilmente a uma temperatura compreendida entre 0 e 40°C, no seio de um dissolvente inerte, tal como um hidrocarboneto halogenado, na presença de um ácido de Lewis, tal como cloreto de alumínio, etc.
Entre os derivados de indano da presente invenção, os ésteres, isto é,os derivados em que o símbolo R representa um grupo alcoxi inferior ou um grupo fenoxi , podem sintetizar-se nw diante reacção do cloreto de ácido obtido a partir de ácido carboxílico de fórmula (III) e de cloreto de tionilo equimolar com o correspondente ROH, isto é, álcool ou fenol, na presença de uma base, isto é, um composto tal como trietilamina, piridina, etc.
Entre os derivados de indano de acordo com a presente invenção, as amidas, isto é, os derivados em que o símbolo R representa o grupo de fórmula geral -N(R1)-R2» na qual os símbolos R1 e R2 representam os mesmos substituintes que já se defj_ niram anteriormente ou o símbolo R representa um grupo morfolino, podem sintetizar-se mediante reacção do cloreto de ácido acima descrito com as aminas correspondentes, em uma proporção molar do primeiro para o último compreendida entre 1 : 2 a 10 na mistura reaccional.
Em seguida, descrevem-se pormenorizadamente sínteses que se referem aos respectivos Exemplos de síntese.
EXEMPLOS
Exemplo de Síntese 1
i.·· '
Síntese de 3-(1,1-dimetiI-6-isopropi1-4-meti1-5-indanoί1)-acrilato de metilo (Composto N2 1 )
Em um balão de 100 mililitros, equipado com termó. metro, condensador de refluxo, ampola de carga e agitador, intr£ duziram-se 20 ml de cloreto de metileno, 10,0 gramas (33 mmoles) de ácido 3-(1,1-dimeti1-6-isopropi1-4-metil-5-indanoíl)-acrílico (composto de fórmula III) e 2,5 ml (33 mmoles) de cloreto de tio nilo, à temperatura ambiente, seguindo-se a reacção sob aquecimento a refluxo durante duas horas, para se obter uma solução em cloreto de metileno do respectivo cloreto de ácido. A esta solução adicionou-se a mistura de 10 ml de metanol e 10 ml de pirid_i_ na a -20°C, seguindo-se a agitação durante uma hora a -20 até -10°C. Despejou-se depois a mistura reaccional em 100 ml de água e, em seguida, extraíu-se com 200 ml de éter.
Lavou-se a fase etérea com HC1 0,5 normal e secou-se com sulfato de sódio. Depois de se remover o éter, submeteu-8-se o produto obtido a destilação sob vazio para se obterem 6,3 gramas (rendimento 60%) do produto pretendido, sob a forma de cristais amarelos (ponto de fusão : 88 a 89°C), das fracções de ponto de ebulição 160 a 163°C (1,6 milímetros de mercúrio). Espectro de Ressonância Magnética Nuclear CCDCl^):
& 1,17 (d, 6H, J = 7H ), 1,25(s, 6H), 1,92 (t,2H, J-7-H ), 2,04 (s,3H), 2,66 (sept., 1H, J - 7HZ), 2,77 (t, 2H, J -7 Hz) , 3,78 (s,3H) , 6,38 (d,1H, J = 16H.3), 6,94 (s,1H), 7,22(d,1H, J - 16H )
Exemplo de Síntese 2
Síntese de 3-(1,1-dimeti1-6-isopropi1-4-meti1-5-indanoíl)
-acri1ami da Composto NQ 5)
Realizou-se a reacção da mesma maneira que se descreveu no Exemplo de Síntese 1, com a diferença de se terem adicionado 15 ml de uma solução aquosa de amoníaco a 25%, em vez de 10 ml de metanol e 10 ml de piridina.
Recristalizaram-se os cristais impuros resultantes em acetato de etilo/tolueno, para se obter o produto prete£ dido com o rendimento de 70% (pó amarelo com o ponto de fusão de 235 a 237°C).
Espectro de Ressonância Magnética Nuclear (CDClg):
b 1,15 (d, 6H, J - 7,5 H ), 1,24 (s,6H), 1,89 (t, 2H, J -7,5 Hz), 2,01 (s,3H), 2,63 (sept.
1H, J - 7Hz), 2,76 (t,2H, J - 7,5H ), 6,52 (d,1H, J - 17H ), 6,94 (s,1H), 7,06 (d, 1H,
J - 17H ) , 7,14 (s , 1H), 7,84(s,1H)
Exemplos de Sintese 3 a 10
Sintetizaram-se os compostos indicados no Quadro 2 procedendo da mesma maneira que se descreveu nos Exemplos de Síntese 1 ou 2.
-10QUADRO 2 'Μ'·
Ccrrposto Número Rendimento (%) Ponto de fusão (°C) Dados dos espectros
2 c 80 69 ~ 71 Ressonância Magnética Nuclear (CDC13) Λ 1.17 (d,6H,0=7^),1,24(5^), 1,26 (d,6H,J=6Hz), 1,90(t,2H, 0=7^), 2,Q3(s,3H), 2,68 (m,1H),2,75 (t,2H 0=78^), 5,07 (sept.,1H, J=71Ç, 6,32(d,1H,J-16H ),6,94(s,1H),7,20 (d,1H,J-16H )
3 76 65 67
4 90 líquido Infravermelho (produto puro^c=O) 1740, 1660 cm-1
7 81 50 52 Ressonância Magnética Miclear (coci3) il,13(t,6H, 0=7^), 1,20(d,6H,J= =7^), 1,25(s,6H),1,91(t,2H,J7H3), 2,07(s,3H), 2,77(t,2H,J=7^,3,30 (q,2H,J=7H3), 3,44(q,2H,J=7H3),6,92 (d,1H,J-16H),6,97(s,1H), 7,17(d,11, J-16H )
9 90 184 r^-186 Infravermelho (pastilha de Κ B r λ c=0) 1653 cm1
10 67 235 236 Ressonância Magnética Nuclear (CDCl3/DMS0-d6) 1,19(d,6H, J-8Hz), 1,25(s,6H), 1,91(t,2H,J-8H ), 2,06 (s,3H),2,70 (m,lII),2,73(t,2H, J-8H J,6,74 (d,lH,J-16Hz),6,97(s,1H)7,28(d,1H,0-16Hz) 7,29(d,1H,J-10Hz), 7,5O(d,2H, J-IOI-^), 7,94 (s,1H).
11 80 225 <—227 Infravermelhoípastilha de KBr^C=0) 1689,1638 cm'1
12 86 149 150 Infravermelho (pastilha de KBr^C=O. 1673, 1637 cnd
Os derivados de indano a que se refere a presente invenção mostram um maior efeito herbicida sobre muitas espécies de ervas daninhas de folhas largas anuais e de folhas estreitas num campo de arroz ou num terreno de altitude.
A fim de empregar os compostos de acordo com a presente invenção como herbicidas, os presentes compostos são pulverizados após diluição até à concentração apropriada ou aplj_ cados directamente sozinhos ou sob a forma de composições químj^ cas, como, por exemplo,pó molhável, emulsão, pó fino, grânulos ou similares, nas quais se formulam com uma substância veicular, com um agente tensio-activo, um agente dispersante, um agente adjuvante ou similares.
Para utilização, os compostos de acordo com a presente invenção ou as composições químicas que os contêm não só podem ser pulverizados; directamente sobre as culturas mas também podemser misturados com o solo.
As quantidades aplicadas diferem dependendo do tipo e do grau das ervas daninhas e dos prejuízos provocados por estas, do tipo de cultura e do modo de aplicação. Para utilização como herbicidas usual, no entanto, as quantidades efectivas são iguais a cerca de 1 a 100 gramas por are.
Seguidamente, indicam-se exemplos de formulações, em que os presentes compostos são empregados como ingrediente activo. Na parte que se segue .porcento significa pejr centagem em peso e partes significa partes em peso.
-12u
Exemplo de Formulação 1 (Põ Molhãvel) composto de acordo com a presente invenção, um sal de sodio de um sulfato de álcool superior e caulino, cju jas proporções de misturas eram de 10: 3 : 87%, respectivamente foram misturados e granulados de maneira a obter-se um põ molhável .
Exemplo de Formulação 2 (Emulsão)
Dissolveu-se un.iformemente o composto de acor do com a presente invenção em éter de arilo polioxieti1eno-a1 quilo, ciclohexanona e dimetilformamida, nas proporções de 20: :10:30: 40%, respectivamente, para se produzir uma emulsão.
Exemplo de Formulação 3 (Grânulos)
Misturaram-se e granularam-sé uniformemente o composto de acordo com a presente invenção, bentonite, argila e 1ignossulfonato de sódio nas proporções de formulação de 5: :40:50: 5%, respectivamente. A seguir ã adição de água e ã sua mistura, o produto resultante foi transformado em grânulos e seco, para originar grânulos.
Exemplo de Formulação 4 (PÕs Finos)
Misturou-se o composto de acordo com a preseji te invenção com argila e, em seguida, granulou-se uniformemente
-13/ na proporção de 3 para 97%, respectivamente, para se produzir um pó fino.
Em seguida, o efeito herbicida dos presentes compostos é explicitado por meio de referência a Exemplos de Ensaio.
Exemplos de Ensaio 1 a 10
Duas folhas de papel de filtro foram colocadas em pratos de laboratório com 9 centímetros de diâmetro com uma tampa e, nos papéis de filtro, colocaram-se sementes de Echinochloa crus-galli, Digitaria adscendens, Cyperus iria L., Scirpus juncoides subespécie e Amaranthus viridis. Adicionaram-se 20 ml de adubo líquido de um composto de ensaio (pó molhável) após diluição com água, de modo a ser possível pulverizar sobre eles numa proporção de 100 g/10 ares como ingrediente activo. Após exposição à luz (3 000 lux) durante dez dias a 30°C, avaliou-se visualmente o efeito sobre a destruição das ervas daninhas com base na classificação indicada no Quadro 3:
-14A'QUADRO 3
Indi ce Efeito herbicida
5 100%
4.5 90% a 99%
4 80% a 89%
3,5 70% a 79%
3 60% a 69%
2,5 50% a 59%
2 40% a 49%
1,5 30% a 39%
1 20% a 29%
0,5 19% a 1 %
0 nulo
Os resultados obtidos estão indicados no Quadro 4:
QUADRO
Efeito sobre as ervas daninhas Amaranthus viridis tn
Scripus juncoides subsp.
Cyperus iria L. m m^f^inm^^ntnmo
Digitaria adscendens tn tn •s ·*. ^•ΓοηιχΓΐηηιηπ’Τ'Μ'Ο
Echinochloa crusgalli
Composto ensaiado (Composto Número) 1 2 3 4 5 7 9 10 11 12 Composto comparativo *
ro φ
Ol
O
Ό ro +->
C
Φ (Λ
Φ i_ cx
Φ ίίο <O
I
CCH-CHCOH
-P
Φ
I
CO ro
O =3 X3 e ία o «C M—

Claims (3)

  1. r_e_i_v_i_n_d_i_ç_a_ç_õ_e_s
    1. - Processo para a preparação de derivados do indano de fórmula geral ví·-· na qual o símbolo R representa um grupo alcoxi C^_g, um grupo
    R, fenoxi ou um grupo de fórmula geral -N'
    R, na qual os símbolos R^ e R2 representam, cada um, respectivamente, um átomo de hidrogénio ou um radical alquilo C^_^, alcenilo ou fenilo, podendo este último ser eventualmente dissubstituído por átomos de halogéneo ou R^ e R2 formam, juntamente com o átomo de azoto a que es tão ligados, um grupo morfolino, caracterizado pelo facto de se fazer reagir
    a) um halogeneto de ácido obtenível a partir de
    -17Wum ácido carboxílico de fórmula
    b) um composto escolhido rio grupo que consiste em álcoois alifá ticos inferiores, fenol, fenóis halogenados, aminas de fórmula ge ral
    HN na qual R^ e R2 têm os significados definidos antes, e morfolina.
  2. 2. - Processo para a preparação de composições herbicidas, caracterizado pelo facto de se misturar uma quantidade efectiva de um composto de fórmula geral I, preparado pelo processo de acordo com a reivindicação 1, com agentes auxiliares de formulação apropriados .
  3. 3. - Método para o tratamento de culturas, caracterizado pelo facto de se espalhar sobre o campo cultivado derivados de indano de fórmula geral I, preparados pelo processo de acordo com a reji
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