HU204493B - Herbicide compositions contaiing indane derivatives as active components process for producing the active components and process for eliminating weeds - Google Patents

Herbicide compositions contaiing indane derivatives as active components process for producing the active components and process for eliminating weeds Download PDF

Info

Publication number
HU204493B
HU204493B HU895812A HU581289A HU204493B HU 204493 B HU204493 B HU 204493B HU 895812 A HU895812 A HU 895812A HU 581289 A HU581289 A HU 581289A HU 204493 B HU204493 B HU 204493B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
active components
group
phenoxy
alkenyl
Prior art date
Application number
HU895812A
Other languages
English (en)
Other versions
HU895812D0 (en
HUT52749A (en
Inventor
Isao Hashimoto
Keiichi Yokoyama
Takumi Kitahara
Original Assignee
Mitsui Petrochemical Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Petrochemical Ind filed Critical Mitsui Petrochemical Ind
Publication of HU895812D0 publication Critical patent/HU895812D0/hu
Publication of HUT52749A publication Critical patent/HUT52749A/hu
Publication of HU204493B publication Critical patent/HU204493B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként új índán-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre, az új indán-származékok előállítására és gyomirtási eljárásra vonatkozik.
Az utóbbi években számos herbicid hatóanyagot fejlesztettek ki és hasznosítottak a mezőgazdaságban egyrészt munkamegtakarítás, másrészt a termelékenység javítása céljából. Nem lehet azonban egyértelműen kijelenteni, hogy a jelenleg kereskedelmi forgalomban kapható herbicid hatóanyagok kielégítődé lennének a gyakorlati felhasználás során mind a gyomirtó hatást, mind a haszonnövények vonatkozásában mutatott biztonságot illetően. Ezért a mezőgazdaság részéről folyamatosan fennáll az igény a javított herbicid hatóanyagokra.
Felismertük, hogy az új (I) általános képletű indánszármazékok kiváló gyomirtó hatásúak. Az (I) általános képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkoxicsoport, fenoxicsoport vagy -NR!R2 általános képletű csoport, és az utóbbiban R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy adott esetben halogénatommal diszubsztituált fenilcsoportot jelentenek, vagy morfolinocsoportot alkotnak azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak.
Az (I) általános képletű vegyületek szerkezetéhez hasonló szerkezetű és gyomirtó hatású vegyületek nem ismertek, a 42609/1982. sz. japán közrebocsátási iratból azonban ismert a 3-(2,4,5-triizopropil-benzoil)-akrilsav, illetve ennek a vegyületnek a rövidszénláncú alkil- vagy alkenilésztexei, amidjai, valamint a megfelelő tioakrilsav alkilészterei. E közrebocsátási irat szerint ezek a vegyületek rizsnövényeknél meghatározott herbicid hatóanyagoknak a haszonnövényt károsító hatását csökkentik, azaz antidőtumok, nincs azonban említés saját herbicid hatásukról.
Az (I) általános képletű vegyületekben a halogénatommal helyettesített fenilcsoportra példaképpen megemlítjük a diklór-fenil-, difluor-fenil-, dibróm-fenil-, bróm-klór-fenil- vagy aklór-fluor-fenilcsoportot
A kővetkezőkben az 1. táblázatban felsorolunk néhány előnyös (I) általános képletű vegyületet
1. táblázat
A vegyület sorszáma R A vegyület sorszáma R
1. -OCH3 7. -N(C,H5)2
2. -OC3H7 Uo 8. -NH(CH2CH=CH2)
3. 9. fenil-amino
4. fenoxicsoport 10. 3,4-diklór-fenil-amino-
5. -nh2 11. 3,5-diklór-feniI-amino-
6. -nhch3 12. morfolino-
Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében az A reakcíóvázlatban bemutatott módon, az (1)-(3) lépésekben állíthatjuk elő.
Az (1) lépés szerinti reagáltatást 0 °C és 30 °C közötti hőmérsékleten oldószer távollétében vagy oldószerben, így például halogénezett szénhidrogénben egy savas katalizátor, így például kénsav vagy alumíniumklorid jelenlétében hajthatjuk végre. A (2) lépés szerinti reagáltatást 0 °C és 40 °C közötti hőmérsékleten közömbös oldószerben, így például halogénezett szénhidrogénben Lewis-sav, így például alumínium-klorid jelenlétében hajthatjuk végre.
Atalálmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletű indán-származékok körül az észterek, azaz azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében R jelentése 1-6 szénatomos alkoxi- vagy fenoxicsoport, előállíthatók úgy, hogy valamely (ΙΠ) általános képletű karbonsavból és ekvimoláris mennyiségben vett tionilídoridból képzett savkloridot egy megfelelő, ROH általános képletű alkohollal vagy fenollal reagáltatunk egy bázis, így például trietil-amin vagy piridin jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállítható (1) általános képletű indán-származékok közül az amidok, azaz azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében R jelentése -NR’R2 általános képletű csoport ebben a csoportban R1 és R2 jelentése a korábban megadott - vagy morfolinocsoport előállíthatók úgy, hogy a fentiekben említett módon készített savkloridot egy megfelelő aminnal reagáltatjuk, éspedig az előbbi mólarányát az utóbbihoz képest 1:2-10 tartományban választjukmeg.
A találmány közelebbről a következő példákkal kívánjuk megvilágítani.
1. Előállítási példa
3-(l,l-Dimelil-6-izopropU-4-metil-5-indanoil)-akrilsav-metil-észter (1. vegyület) előállítása Hőmérővel, vísszafolyató hűtővel, csepegtető tölcsérrel és keverővei ellátott, 100 ml térfogatú edénybe bemérünk 20 ml metilén-kloridot 10,0 g (33 mmól) 3-(1,1,-dímetil-6-izopropil-4-metil-5-indanoil)-akrilsavat [(ΙΠ) képlet alá eső vegyület] és 25 ml (33 mól) tionil-kloridot szobahőmérsékleten, majd az így kapott reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 2 őrán át forraljuk, amikor a megfelelő savklorid metilén-kloridos oldatát kapjuk. Ehhez azután -20 °C hőmérsékleten hozzáadjuk 10 ml metanol és 10 ml piridin elegyét majd -20 °C és -10 °C közötti hőmérsékleten 1 órán át keverést végzünk. Eztkövetően a reakcióelegyet 100 ml vízbe öntjük, majd a vizes elegyet 200 ml dietil-éterrel extraháljuk.
HU 204 493 Β
A dietil-éteres fázist 0,5 N sósavoldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk és a dietilétert eltávolítjuk. A terméket ezután vákuumdesztillálásnak vetjük alá, amikor 6,3 g (60%) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk 88—89 °C olvadáspontú, sárga színű kristályok alakjában a 160 °C és 163 °C közötti fonáspontú (nyomás: 213,28 Pa) frakcióból.
NMR-spektrum (CDC13, delta): 1,17 (d, 6H, J=7 Hz), 1,25 (s, 6H), 1,92 (t, 2H, J=7 Hz), 2,04 (s, 3H), 2,66 (szept, IH, J=7 Hz), 2,77 (t, 2H, J=7 Hz), 3,78 (s, 3H), 6,38 (d, IH, J=16 Hz), 6,94 (s, IH), 7,22 (d, IH, J=16 Hz).
2. Előállítási példa
3-(l,l-Dimetil-6-izopropil-4-metil-5-indanoil)-akril-amid (5. vegyület) előállítása
Pontosan az 1. előállítási példában ismertetett módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy 10 ml metanol és 10 ml piridin elegye helyett 15 ml 25 tömeg%os vizes ammónium-hidroxid-oldatot használunk. A kapott szennyezett kristályokat etil-acetát és toluol ele5 gyéből átkristályosítjuk, amikor 70%-os hozammal 235-237 °C olvadáspontú sárga por alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk.
NMR-spektrum (CDC13, delta): 1,15 (d, 6H, J=7,5 Hz), 1,24 (s, 6H), 1,89 (t, 2H,
J=7,5 Hz), 2,01 (s, 3H), 2,63 (szepf IH,
J=7 Hz), 2,76 (t, 2H, J=7,5 Hz), 6,52 (d, IH, J=17 Hz), 6,94 (s, IH), 7,06 (d, IH, J=17 Hz), 7,14 (s, IH), 7,84 (s, IH).
3-10. Előállítási példák
A 2. táblázatban felsorolt vegyületeket az 1. vagy 2.
előállítási példában ismertetett módon állíthatjuk elő.
2. táblázat
A vegyület sorszáma Hozam (%) Op.(°C) Spektrumadatok
2. 80 69-71 NMR (CDC13, delta) 1,17 (d, 6H, J=7 Hz), 1,24 (s, 6H), 1,28 (d, 6H, J=6 Hz), 1,90 (t, 2H, J=7 Hz), 2,03 (s, 3H), 2,68 (m, IH), 2,75 (t, 2H, J=7 Hz), 5,07 (szepf IH, J=7 Hz), 6,32 (d, IH, J=16 Hz), 6,94 (s, IH), 7,20 (d, IH, J=16 Hz)
3. 76 65-67
4. 90 folyadék IR (önmagában, v c=o) 1740,1660 cm'1
7. 61 50-52 NMR (CDCI3, delta) 1,13 (t, 6H, J=7 Hz), 1,20 (d, 6H, J=7 Hz), 1,25 (s, 6H), 1,91 (t, 2H, J=7 Hz), 2,07 (s, 3H), 2,77 (t, 2H, J=7 Hz), 3,30 (q, 2H, J=7 Hz), 3,44 (q, 2H, J=7 Hz), 6,92 (d, IH, J=16 Hz), 6,97 (s, IH), 7,17 (d, IH, J=16 Hz)
9. 90 184-186 IR(KBr,vc=o) 1653 cm4
10. 67 235-236 NMR (CDCI3, delta) 1,19 (d, 6H, J=8 Hz), 1,25 (s, 6H), 1,91 (t, 2H, J=8 Hz), 2,08 (s, 3H), 2,70 (m, IH), 2,78 (t, 2H, J=8 Hz), 6,74 (d, IH, J=16 Hz), 6,97 (s, IH), 7,28 (d, IH, J=16 Hz), 7,29 (d, IH, J=10 Hz), 7,50 (d, 2H, J=10 Hz), 7,94 (s, IH)
11. 80 225-227 IR (KBr, v c=o) 1689,1638 cm4
12. 86 149-150 IR (KBr, v c=o) 1673,1637 cm4
A találmány szerinti (I) általános képletű indán-származékok erős gyomirtó hatásúak számos évelő széleslevelű és keskenylevelű gyomnövény esetében árasztásos termesztésnél vagy felföldi vidékeken.
A találmány szerinti (I) általános képletű indán-származékokat olyan herbicid készítmények formájában hasznosítjuk, amelyek szokásos módon a hatóanyag mellett hordozóanyagot és adott esetben felületaktív anyagot, így például diszpergálószert tartalmaznak. A találmány szerinti készítmények tetszőleges formájúak, így például nedvesíthető porkészítmények, emulziók, porok vagy szemcsés készítmények lehetnek.
A találmány szerinti készítmények elsősorban permetezés útján kerülnek felhasználásra, közvetlenül a haszonnövényre kijuttatva, azonban hasznosíthatók a talajhoz keverve is.
A találmány szerinti készítmények mennyiségét a pusztítandó gyom típusa, illetve a fertőzöttség mértéke, továbbá a hatóanyag típusa és a felhasználási mód határozhatja meg. Általában szokásos herbicid felhasználás esetén a hatóanyag kijuttatott mennyisége mintegy 1 g és 100 g között változik 100 msenként.
A következőkben olyan készítmény-előállítási példákat adunk meg, amelyekben a találmány szerinti (I) általános képletű indán-származékokat hasznosítjuk hatóanyagként.
1. Készítmény-előállítási példa (Nedvesíthető porkészítmény)
A találmány szerinti vegyületet, zsíralkohol-szulfátnátrium-sót és kaolint összekeverünk 10:3:87 tömeg3
HU 204 493 Β százalék arányban, majd a keverést követően szemcséket képzünk.
2. Készítmény-előállítási példa (Emulzió) 5
A találmány szerinti hatóanyagot, poli-oxi-etilén-alkil-aril-étert, ciklohexanont és dimetil-formamidot elegyítünk egymásban oldással 20:10:30:40 tömegszázalék arányban, emulziót kapva.
3. Készítmény-előállítási példa (Szemcsés készítmény)
A találmány szerinti hatóanyagot, bentonitot és agyagot keverünk össze 5:40:50:5 tömegszázalékos arányban, majd a kapott keverékből egyenletes szem- 15 cséket képzünk. Viz adagolása és őrlés után a kapott termékből ismét szemcséket képzünk, majd a szemcséket megszáritjuk.
4. Készítmény-előállítási példa 20 (Porozószer)
A találmány szerinti hatóanyagot agyaggal keverjük össze 3:97 tömegszázalékos arányban, majd egyenletes szemcséket képzünk porozószer előállítása céljából.
A következőkben kísérleti példákban mutatjuk be a 25 találmány szerinti (I) általános képletű indán-száimazékokat tartalmazó herbicid készítmények hatékonyságát
5. Készítmény-előállítási példa 30 (Nedvesíthető porkészítmény)
A találmány szerinti vegyületet zsúalkohol-szulfátnátriumsőt és kaolint összekeverünk 80:5:15 tömegszázalék arányban, majd a keversét követően szemcséket képezünk. 35
1-10. Kísérleti példák cm átmérőjű, tetővel ellátott laboratóriumi edénybe behelyezünk 2 ív szűrőpapírt, majd a szűrőpapírokon elhelyezzük Echinochloa crus-galli, Digitaria adscendens, Cypenis ina L., Scirpus juncoides subsp. és Amaranthus viridis magvait A hatóanyagra vonatkoztatva 1 kg/ha felhasználási arányban ezután kipermetezzük 20 ml folyékony műtrágya után a kísérleti vegyületet tartalmazó nedvesíthető porkészítmény 1:100 és 1:1000 közötti arányú vizes hígítását Ezt kővetően az edényeket 10 napon át 30 °C-on 3000 lux erősségű fénynek tesszük ki, majd ezt követően a gyomirtó hatást vizuálisan értékeljük a 3. táblázatban megadott standard alapján.
3. táblázat
Index Gyomirtó hatás
5 >99%
4,5 90%-99%
4 80%-89%
3,5 70%-79%
3 60%-69%
2,5 50%-59%
2 40%-49%
1,5 30%-39%
1 20%-29%
0,5 19%-1%
o nincs
A kapott eredményeket a 4. táblázatban adjuk meg.
4. táblázat
Kísérleti vegyület (a vegyület sorszáma) Gyomirtó hatás
Echinochloa crusgalli Digitaria adscendens Cyperus ina L. Scripus juncoides subsp. Amaranthus viridis
1. 4 4 5 4 5
2. 3 3 4 - 3 5
3. 3 2,5 4 3 4
4. 4 4 5 4 5
5. 5 5 5 4 5
7. 5 3 4,5 4 4,5
9. 2 5 4 3 3
10. 4 3 3 3 4
11. 4 4 5 3 4
12. 4 4,5 5 4 5
Összehasonlító vegyület * 1 1 0 0 1
* (IV) képletű 3-(l,l-dímetiI-6-izopropil-4-metiI-5-indanoíl)-akriIsav
HU 204 493 Β

Claims (3)

1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001-90 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű indán-száimazékot - a képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkoxicsoport, fenoxicsoport vagy -NR!R2 általános képletű csoport, és az utóbbiban R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vág 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, vagy adott esetben halogénatommal diszubsztituált fenilcsoportot jelentenek, vagy morfolinocsoportot alkotnak azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak valamint szokásos segédanyagokat tartalmaz.
2. Eljárás az (I) általános képletű indán-származékok - a képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkoxicsoport, fenoxicsoport vagy -NR'R2 általános képletű csoport, és az utóbbiban R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy adott esetben halogénatommal diszubsztituált fenilcsoportot jelentenek, vagy morfolinocsoportot alkotnak azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak - előállítására, azzal jellemezve, hogy (ΠΙ) képletű karbonsavat savkloriddá alakítunk, célszerűen tionil-kloriddal, majd valamely ROH általános képletű alkohollal vagy fenollal - a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott - vagy HNRJR2 általános képletű aminvegyülettel - a képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott reagáltatjuk.
3. Eljárás gyomirtásra, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény növekedési területére 0,1-10 kg/hektár mennyiségben valamely (I) általános képletű indánszármazékot- a képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkoxicsoport, fenoxicsoport vagy -NR'R2 általános képletű csoport, és az utóbbiban R1 és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy adott esetben balogénatommal diszubsztituált fenilcsoportot jelentenek, vagy morfolinocsoportot alkotnak azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak - juttatunk ki.
HU895812A 1988-11-15 1989-11-07 Herbicide compositions contaiing indane derivatives as active components process for producing the active components and process for eliminating weeds HU204493B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63286706A JPH02134345A (ja) 1988-11-15 1988-11-15 インダン誘導体

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU895812D0 HU895812D0 (en) 1990-01-28
HUT52749A HUT52749A (en) 1990-08-28
HU204493B true HU204493B (en) 1992-01-28

Family

ID=17707939

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU895812A HU204493B (en) 1988-11-15 1989-11-07 Herbicide compositions contaiing indane derivatives as active components process for producing the active components and process for eliminating weeds

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4966968A (hu)
EP (1) EP0369426B1 (hu)
JP (1) JPH02134345A (hu)
AR (1) AR247720A1 (hu)
AT (1) ATE86241T1 (hu)
AU (1) AU614679B2 (hu)
CA (1) CA2002014C (hu)
DE (1) DE68905146T2 (hu)
ES (1) ES2053919T3 (hu)
HU (1) HU204493B (hu)
PT (1) PT92312B (hu)
TR (1) TR24697A (hu)
ZA (1) ZA898469B (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4301426A1 (de) * 1993-01-20 1994-07-21 Basf Ag 5-Substituierte 4-Methyl-5H-indeno[1,2-b] pyridine und 9-substituierte 1-Methyl-9H-indeno[2,1-c] pyridine, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE708617A (hu) * 1966-12-30 1968-06-28
NL6717403A (hu) * 1966-12-30 1968-07-01
FR2300551A2 (fr) * 1975-02-17 1976-09-10 Fabre Sa Pierre Nouveaux
FR2613360B1 (fr) * 1987-04-03 1989-06-09 Oreal Nouveaux derives aromatiques d'acide butyrique, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine et veterinaire ainsi qu'en cosmetique

Also Published As

Publication number Publication date
TR24697A (tr) 1992-01-13
HU895812D0 (en) 1990-01-28
EP0369426A1 (en) 1990-05-23
ES2053919T3 (es) 1994-08-01
EP0369426B1 (en) 1993-03-03
JPH02134345A (ja) 1990-05-23
ATE86241T1 (de) 1993-03-15
CA2002014A1 (en) 1990-05-15
AR247720A1 (es) 1995-03-31
PT92312B (pt) 1995-07-18
US4966968A (en) 1990-10-30
PT92312A (pt) 1990-05-31
HUT52749A (en) 1990-08-28
AU4447789A (en) 1990-05-24
AU614679B2 (en) 1991-09-05
DE68905146T2 (de) 1993-08-19
CA2002014C (en) 1997-02-11
ZA898469B (en) 1990-07-25
DE68905146D1 (de) 1993-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU610079B2 (en) Arylcarboxylic acid derivatives, the preparation and use thereof
AU614957B2 (en) Phenoxypropionic acid ester derivative
JPS6113462B2 (hu)
WO1995031432A1 (fr) Derive a base de cyanoacetamide, son utilisation, et intermediaire permettant de le produire
HU204493B (en) Herbicide compositions contaiing indane derivatives as active components process for producing the active components and process for eliminating weeds
JP2525199B2 (ja) シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US4423237A (en) Benzodioxane herbicides
US4453975A (en) Herbicidal composition
US4215122A (en) 4-Alkyl- and 4-allyl-mercapto-, -sulfinyl- and -sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidines, processes for producing them, compositions containing these pyrimidines, and the use thereof for controlling insect pests
EP0093384A1 (en) Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same
KR20050056999A (ko) 술폰아미드 유도체 및 농원예용 살충제, 및 그 사용방법
US4685962A (en) Phenylacetanilide derivatives
DD255730A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen aryloxy-phenoxyacyl-malonsaeureester-derivaten
US4414017A (en) Herbicidal 3-butyrolactones
US4254136A (en) Phenolic esters of N-trialkylureidothio-N-methyl carbamic acids useful as insecticides
RU2037493C1 (ru) Производные амида
JP2599964B2 (ja) カルバメート誘導体及びこれを有効成分として含有する除草剤
US4250190A (en) (O-(N-Methylcarbamoyl)-oxime)-(N,N,N-trialkylurea)-N,N-sulfide derivatives, processes for producing them, compositions containing these derivatives as active ingredients, and the use thereof for controlling insect pests
JP3177288B2 (ja) ２−オキソ−３−ピロリン誘導体及び除草剤
KR840001659B1 (ko) 치환 시클로프로필메톡시 페닐 요소류의 제법
CA1204768A (en) N-(benzamidosulfenyl)-n-methylcarbamates, process for their manufacture and their use in pest control
JP2547027B2 (ja) シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US4200758A (en) 2,4-Imidazolidinedionylmethyl esters and thiolesters of anilino acids
JPH07505888A (ja) 殺節足動物性オキサゾリンおよびチアゾリン
KR950004708B1 (ko) 제초활성을 갖는 시클로헥산-1,3-디온 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: MITSUI CHEMICALS, INC., JP

HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee