PT843967E - Utilizacao de derivados do acido beta-aminopropionico como fungicidas - Google Patents

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Ernesto Signorini
Giovanni Camaggi
Lucio Filippini
Marilena Gusmeroli
Carlo Garavaglia
Silvia Mormile
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Isagro Ricerca Srl
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Description

DESCRIÇÃO
&quot;UTILIZAÇÃO DE DERIVADOS DO ÁCIDO β-AMINOPROPIÓNICO COMO FUNGIDIDAS&quot; A presente invenção diz respeito à utilização como fungicida de derivados do ácido β-aminopropiónico.
Em particular, a presente invenção refere-se à utilização como fungicida de uma classe específica de compostos com actividade antifungica elevada, derivados do ácido β-aminopropiónico com uma fórmula geral que se encontra compreendida no âmbito da presente invenção e se encontram descritos em Tetrahedron Letters, vol. 30, 4539-4542 (1989) ou no Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals Synthesis, vol. 4, 305-315 (1992).
Contudo, nenhuma das referências citadas descreve a utilização como fungicida dos compostos anteriores.
Por consequência, a presente invenção diz respeito à utilização como fungicida de derivados do ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX): R, r*
na qual (IX) o símbolo Ar é escolhido de entre o grupo que consiste num grupo fenilo, um grupo naftilo, um grupo heterocíclico aromático penta- ou hexatómico contendo 1 ou 4 heteroátomos escolhidos de entre azoto, enxofre e oxigénio, sendo o referido grupo heterocíclico aromático eventualmente benzo-condensado, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo fenilo substituído, um grupo naftilo substituído, um grupo heterocíclico aromático substituído penta- ou hexatómico contendo 1 a 4 heteroátomos escolhidos entre azoto, enxofre e oxigénio, sendo o referido grupo heterocíclico aromático eventualmente benzo-condensado, e um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído; o símbolo Q é escolhido de entre o grupo que consiste num grupo ciano, num grupo tiazólico um grupo tiazólico substituído, num grupo de fórmula geral (III):
°νΥ'κΛ na qual o símbolo Y é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de oxigénio ou num grupo de fórmula geral (IV):
N / \ e 0 símbolo AA representa um resto aminoacídico; o símbolo Rb é escolhido de entre o grupo que consiste num de hidrogénio ou num grupo alquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilalquilo C4-C]0, um grupo 3 fenilo, um grupo naftilo, um grupo heterocíclico tetra, penta ou hexatómico contendo 1 a 4 heteroátomos escolhidos de entre azoto, enxofre e oxigénio, sendo o referido grupo heterocíclico aromático eventualmente benzo-condensado, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo alquilo CpCg substituído, de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10 substituído, um grupo fenilo substituído, um grupo naftilo substituído, um grupo heterocíclico substituído tetra, penta ou hexatómico contendo 1 ou 4 heteroátomos escolhidos de entre azoto, enxofre e oxigénio, sendo o referido grupo heterocíclico aromático eventualmente benzo-condensado, e um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído; o símbolo K2 é escolhido de entre o grupo que consiste numa ligação directa, um grupo alquilénico Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloaiquilénico CpCg de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilénico Ci-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloaiquilénico CrC8 substituído de cadeia linear ou ramificada e um grupo ω-oxa-alquilénico C2-C8 de cadeia linear ou ramificada; o símbolo Ri pode representar um átomo de hidrogénio, um átomo de flúor ou um grupo alquilo Ci_C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo CpCg substituído de cadeia linear ou ramificada ou um grupo haloalquilo Q-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, o símbolo R2 pode representar um átomo de hidrogénio, um átomo de flúor ou um grupo alquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CpCg de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo CrC8 substituído de cadeia linear ou 4 ramificada, um grupo haloalquilo Q-Cg de cadeia linear ou ramificada, uma cadeia alquilénica CrC2 que se encontra ligada ao átomo de carbono para formar o grupo Ar anterior, ou uma cadeia alquilénica Ci-C2 substituída que se encontra ligada a um átomo de carbono para formar o grupo Ar anterior; o símbolo R2 conjuntamente com o símbolo Rb pode representar uma ligação directa quando o símbolo K2 não representa uma ligação directa; o símbolo R2 conjuntamente com o símbolo R3 pode representar uma cadeia alquilénica Q-Cg linear ou ramificada, uma cadeia alquilénica C|-C8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia haloalquilénica Ci-Cg linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica CpCg substituída linear ou ramificada; o símbolo R2 conjuntamente com o símbolo Ri pode representar uma cadeia alquilénica Ci-Cg linear ou ramificada, uma cadeia alquilénica Ci-Cg substituída linear ou ramificada, uma cadeia haloalquilénica CpCg linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica CpCg substituída linear ou ramificada; o símbolo R3 pode representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo CrCg de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Q-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrCg substituído de cadeia linear ou ramificada ou um grupo de fórmula geral (III) descrita anteriormente; o símbolo R4 pode representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo Ci-Cg de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-Cg de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo CpCg substituído de cadeia linear ou ramificada ou um grupo haloalquilo Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada; 5 o símbolo R4 conjuntamente com o símbolo Rb pode representar uma cadeia alquilénica Ci-C2 quando o símbolo K2 não representa uma ligação directa; o símbolo AA representa um resto de aminoácido de fórmula geral (VI).
na qual: o símbolo L representa um grupo de fórmula geral (VII): ?9 (ΥΠ)
N /\ o símbolo G representa uma ligação directa ou um grupo de fórmula geral (vm)
Ru Rio o símbolo Ré é escolhido de entre o grupo que consiste em átomos de hidrogénio ou num grupo alquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo CrC8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; o símbolo R7 é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de 6 hidrogénio ou num grupo alquilo Ci-Cg de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Q-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrC8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-Cto substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; os símbolos e R7 podem também representar, conjuntamente, uma cadeia alquilénica CrC8 linear ou ramificada, uma cadeia tia-alquilénica C,-C8 linear ou ramificada, uma cadeia oxa-alquilénica Ci-C8 linear ou ramificada, uma cadeia ou haloalquilénica CrC8 linear ou ramificada, uma cadeia alquilénica CrC8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia tia-alquilénica CrC8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia oxa-alquilénica Q-Cg substituída linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica CrQ substituída linear ou ramificada; o símbolo Rg é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de hidrogénio ou num grupo alquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Q-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Q-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-Cio, um grupo cicloalquilalquilo C4-Ci0 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; o símbolo R9 é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de hidrogénio ou num grupo alquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Cj-Cg de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Ci-C8 substituído de
7 cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Q-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-Ci0 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; o símbolo R9, quando o símbolo R2 não representa uma cadeia alquilénica Ci-C2, pode também representar uma cadeia alquilénica Ci-C2 que se encontra ligada a um átomo de carbono para formar o grupo Ar descrito anteriormente; o símbolo R9 conjuntamente com o símbolo R2 pode representar uma cadeia alquilénica CpCg linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica Ci-Cg linear ou ramificada; o símbolo Rio é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de hidrogénio ou num grupo alquilo CpCg de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Ci-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-Cio, um grupo cicloalquilo C3-Cio substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-Cio, um grupo cicloalquilalquilo C4-Ci0 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; o símbolo Rn é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de hidrogénio ou num grupo alquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrC8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-Cio substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-Ci0 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; os símbolos R7 e Rn podem também representar, conjuntamente, uma cadeia alquilénica CpCg linear ou ramificada, uma cadeia tia-alquilénica Ci-Cg linear ou ramificada, uma cadeia oxa-alquilénica Ci-C8 linear ou ramificada, uma cadeia haloalquilénica Ci-C8 linear ou ramificada, uma cadeia haloalquilénica Ci-C8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia alquilénica Ci-C8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia tia-alquilénica CrC8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia oxa-alquilénica Ci-C8 substituída linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica CpCg substituída linear ou ramificada; o símbolo Rc pode representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10 substituído, um grupo fenilo, um grupo fenilo substituído ou um grupo de fórmula geral (III) descrito anteriormente; o símbolo Rc conjuntamente com o símbolo R2 pode representar um grupo alquilénico Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilénico Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilénico Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilénico C]-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada; o símbolo Rc, quando o símbolo R2 não representa uma cadeia alquilénica Ci-C2, pode também representar uma cadeia alquilénica CrC2 que se encontra ligada a 9 um átomo de carbono para formar o grupo Ar descrito anteriormente; o símbolo Rc, quando o símbolo R2 não representa uma cadeia alquilénica CrC2, pode também representar uma cadeia alquilénica CrC2 que se encontra ligada a um átomo de carbono para formar o grupo Ar descrito anteriormente; o símbolo Rc conjuntamente com o símbolo R2 pode representar uma cadeia alquilénica Ci-Cg linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica Ci-Cg linear ou ramificada.
Os compostos de fórmula geral (IX) podem ter mais do que um centro assimétrico. Compreendidos no âmbito da presente invenção encontram-se ambos os compostos de fórmula geral (IX) isomericamente puros sozinhos e as misturas destes em quaisquer proporções.
Quando um grupo fenilo, um grupo naftilo, um grupo tiazólico, um grupo heterocíclico aromático penta- ou hexatómico ou um grupo heterocíclico tetra, penta ou hexatómico, contendo entre 1 e 4 átomos heteroátomos escolhidos de entre azoto, enxofre e oxigénio, sendo os referidos grupos heterocíclicos aromáticos penta ou hexatómicos ou os grupos heterocíclicos tetra, penta ou hexatómicos eventualmente benzo-condensados, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo alquilo CrC8 ou um grupo halogenoalquilo Ci-Cg, uma cadeia alquilénica Cj“C;g ou haloalquilénica CrC8, são descritos como sendo eventualmente substituídos, isto significa que o referido grupo ou a referida cadeia podem ser substituídos por um ou mais átomos de halogéneo, iguais ou diferentes, e escolhidos de entre flúor, cloro, bromo e iodo, e/ou por um ou mais grupos, iguais ou diferentes, escolhidos de entre grupos nitrilo, grupos alquilo Q-Cg ou grupos haloalquilo Cj-C8, de cadeia linear ou 10 ramificada, grupos alcoxi CrCg ou haloalcoxi CpCg, de cadeia linear ou ramificada, grupos cicloalquilo C3-Ci0, grupos cicloalcoxílicos C3-C10, grupos cicloalquilalquílicos C4-C10, grupos cicloalquilalcoxílicos C4-C10, grupos trialquilsililalquílicos C4-Ci0, grupos trialquilsílilicos C4-C10, grupos trialquilsililoxílicos C4-C10, grupos trialquilsililalcoxílicos C4-Ci0, grupos carboalcoxílicos C1-C9, de cadeia linear ou ramificada, grupos alcenílicos C2-C8 ou halogenoalcenílicos C2-C8 de cadeia linear ou ramificada, grupos alcoxicarbonilamínicos C1-C5, grupos alcanoílamínicos C1-C5, grupos fenilo ou fenoxi, por sua vez eventualmente substituídos por um ou mais átomos de halogéneo, iguais ou diferentes, e escolhidos de entre átomos de flúor, cloro, bromo e iodo, ou por grupos alquilo CrCg ou haloalquilo Ci-C8, de cadeia linear ou ramificada, ou por grupos alcoxi Ci-C8 ou haloalcoxi Ci-C8, de cadeia linear ou ramificada.
Nos compostos de fórmula geral (IX) o grupo fenilo opcionalmente substituído pode também ser substituído por um grupo de fórmula geral (X):
(X) na qual: - os símbolos R[2 e Ri3, iguais ou diferentes, representam, cada um, um átomo de hidrogénio; um átomo de flúor; ou um grupo alquilo Ci- C8 ou um grupo haloalquilo Cr Cg, de cadeia linear ou ramificada.
Exemplos de grupos alquilo Ci - C8 ou haloalquilo C\ - C8 são: metilo, etilo, propilo, 2-propilo, butilo, 2-butilo, pentilo, 2-pentilo, 3-pentilo, trifluorometilo, 11 1, 1,2, 2 - tetrafluoroetilo, etc.
Os grupos cicloalquilo C3-C10 referem-se a grupos cicloalquílicos n-atómicos tais como, por exemplo, ciclopropano, ciclopentano, ciclo-octano, etc; ou grupos cicloalquílicos substituídos por grupos alquilo de tal modo que o número total de átomos de carbono seja &lt;10 tal como, por exemplo, 1-metilciclopropano, 2,2-dimetilciclopropano, 1-metilciclopentano, 2-metilciclopentano, 4-etilciclo-hexano, etc.
Os grupos cicloalquilalquílicos C4 - Cio referem-se a grupos alquilo substituídos por grupos cicloalquilo de modo tal que o número total de átomos de carbono seja &lt;_10, tal como, por exemplo, ciclopropilmetilo, l-(ciclopropil)-etilo, 2-(ciclopropil)-propilo, 1 -(2,2-dimetilciclopropil)-etilo, etc.
Exemplos de grupos alcoxílicos Ci - C8 ou haloalcoxílicos Ci-C8 são: metoxilo, etoxilo, trifluorometoxilo, 1, 1,2, 2-tetrafluoroetoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, etc.
Grupos cicloalcoxílicos C3-C10 são átomos de oxigénio substituídos por grupos cicloalquilo n-atómico tais como, por exemplo, ciclopropiloxilo, ciclopentiloxilo, ciclo-hexiloxilo, etc.; ou grupos cicloalcoxílicos C3 - Ci0 substituídos por grupos alquilo de tal modo que o número total de átomos de carbono seja &lt; 10 tal como, por exemplo, 1-metilcicloprop-l-iloxilo, 2,2-dimetilcicloprop-1-iloxilo, etc.
Os grupos cicloalquilalcoxílicos C4-C10 são grupos alcoxílicos substituídos por grupos cicloalquílicos de tal modo que o número total de átomos de carbono seja &lt; 10 tal como, por exemplo, ciclopropilmetoxilo, l-(ciclopropil)-etoxilo, 1 -(2-metilciclopropil)-etoxilo, ciclopentilmetoxilo, (4,4-dimetilciclo-hexil)-metoxilo, 12
7C etc.
Exemplos de grupos trialquilsililalquilo C4-C10 são: tnmetilsililmetilo, trimetilsililetilo, etc.
Exemplos de grupos trialquilsilílicos C4 - Cio são: trimetilsililo, trietilsililo, etc.
Exemplos de grupos trialquilsililoxílicos C4 . Cio são: trimetilsililoxilo, terc-butildimetilsililoxilo, etc.
Exemplos de grupos trialquilsililalcoxílicos C4 .Cio são trimetilsililmetoxilo, etc.
Os grupos carboalcoxílicos Ci - C9 são grupos em que Q pode ser identificado com um grupo carboxilo enquanto que C„&gt;i representa um grupo carboxilo esterificado com um grupo alcoxílico Ci - C8 definido anteriormente.
Exemplos de grupos alcenílico C2 - C8 ou haloalcenílico C2 - C8 são: etileno, propileno, buteno, 2,2-dicloropropeno; 1,2,2-tricloropropeno, etc.
Exemplos de grupos fenoxílicos eventualmente substituídos por um ou mais átomos de halogéneo ou por ou mais grupos alquilo Ci - C8 ou haloalquilo Ci - C8, ou por grupos alcoxílicos CrC8 ou haloalcoxílicos Ci*C8 são: 4-clorofenol, 2,4-dicloro-fenol, 2-metilfenol, 4-metilfenol, 4-trifluorometilfenol, 3-trifluoro-metoxifenol, etc.
Exemplo de grupos alcoxicarbonilamínicos Q-C5 são : isopropiloxi-carbonilamina, terc.-butiloxicarbonilamina, etc.
Exemplos de grupos alcanoilamínicos C1-C5 são: acetamida, pivaloílamina, etc.
Exemplo de cadeias alquilénicas Ci - C8 ou haloalquilénicas Ci - C8 são:
metileno, etileno, 1-metiletileno, 2-metiletileno, 1,1 -dimetiletileno, propileno, 2,2-dimetilpropileno, 2,2- dicloroetileno, 2,2-difluoroetileno, etc.
Exemplos de cadeias oxa-alquilénicas C2 - C8 ou ω-oxa-alquilénicas C2 - C8 são : 1-oxaetileno, 2-oxaetileno, 2-oxa-2-metiletileno, 2-oxapropileno, 3-oxapropileno, etc.
Os restos aminoacídicos representados por AA podem ser escolhidos de entre derivados de aminoácidos naturais tais como, por exemplo, L-valina (-L[Val] N (R9)H-), D-valina (-D[Val]N (R9) H-), DL-valina (-DL[Val] N (R9) H-), L-leucina (-L[Leu] N (R9) H-), L-isoleucina (-L[Ile] N (R9) H-), DL-prolina (-DL[Pro] N (R9)H-) ou a partir de derivados de aminoácidos não naturais tais como, por exemplo, DL-3-metilprolina (-DL[Pro](3-Me) N (R9) H-), DL-3, 3-dimetilprolina (-DL[Pro]~ (3-Me2)N(R9)H-), L-N-metilvalina (-L(Me)[Val]N(R9)H-), L-α-ciclopentil-glicinamida, L-a-ciclobutilglicinamida, L-α-ciclopropilglicinamida. Nos aminoácidos indicados, o símbolo R9 tem os significados definidos antes.
Quando o símbolo Q representa um grupo de fórmula geral (III) e os símbolos Ri, R2 e R3 representam, cada um, um átomo de hidrogénio, o derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX) pode ser obtido, por exemplo, de acordo com o método descrito em &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1988), Vol. 29, pag. 6465.
Quando o símbolo Q representa um grupo de fórmula geral (III) e os símbolos Ri, R2 e R3 representam, cada um, um átomo de hidrogénio, ou pelo menos um dos substituintes de entre Ru R2 e R3 é diferente do átomo de hidrogénio e representa um grupo alquilo CrC8 ou haloalquilo C]-C8 de cadeia linear ou ramificada, o derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX), pode ser obtido pela 14 abertura da β-lactama correspondente de fórmula geral (XIV):
(XIV) na qual os símbolos Ri, R2 R3 e Rc e Ar têm os significados descritos antes, com um composto de fórmula geral (XV). H-Y-K2-Rb (XV) na qual os símbolos Y, K2 e Rb têm os significados descritos antes, eventualmente na presença de uma base orgânica tal como, por exemplo, hidreto de sódio, carbonato de potássio; ou um ácido mineral tal como, por exemplo, ácido sulfurico, ácido clorídrico; ou um ácido de Lewis tal como, por exemplo, cloreto de zinco, eterato de trifluoreto de boro, ou clorotrimetilsilano; e na presença ou na ausência de um solvente orgânico de clorinato, tal como, por exemplo, diclorometano, 1,2-dicloroetano; ou um solvente aromático tal como, por exemplo benzeno, tolueno; ou um solvente aprótico dipolar tal como, por exemplo, N,N-dimetilacetamida. Realiza-se a reacção anterior a uma temperatura compreendida entre -10°C e 120°C.
Pode obter-se a β-lactama de fórmula geral (XIV) mediante a ciclo-adição de uma olefina apropriada e isocianato de N-cloro-sulfonilo procedendo de acordo com o método descrito, por exemplo, em &quot;Organic Preparations and Procedures International&quot; (1973), Vol. 5(1), pág. 13; &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1987), Vol. 28, pág. 227; &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1970), Vol. 3, pág. 245, &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1977), Vol. 15 41, pág. 3643; &quot;Journal of Organic Chemistry&quot; (1984), Vol. 41, pág. 1397.
De igual modo, quando o símbolo Q representa um grupo de fórmula geral (ΠΙ) e o símbolo R2 representa uma cadeia alquilénica CrC2 que se encontra ligada a um átomo de carbono que forma um grupo Ar, pode obter-se um derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX), por exemplo, mediante abertura da β-lactama correspondente de fórmula geral (XIV), procedendo nas mesmas condições descritas anteriormente, por sua vez preparada mediante a cicloadição de um indeno apropriadamente substituído na porção aromática e isocianato de N-cloro-sulfonilo conforme descrito, por exemplo, em &quot;Organic Preparations and Procedures International&quot; (1973), Vol. 5(1), pág. 13.
Quando o símbolo Q representa um grupo de fórmula geral (III), o símbolo R2 conjuntamente com o símbolo Rb representa uma ligação directa e o símbolo K2 não representa uma ligação directa, pode obter-se o derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX) mediante adição de uma benzilamina apropriada de fórmula geral (XVI):
(XVI) nh2 quando o símbolo Ri4 representa um grupo alquilo CrC8 ou haloalquilo Ci-Cs, de cadeia linear ou ramificada, a um β-cetoéster de fórmula geral (XVII): ο ο \ -γ
R. Ar (XVII) na qual os símbolos Rb K2, Ar e Y tem os significados descritos antes, procedendo nas mesmas condições que se descreveram, por exemplo, em &quot;Tetrahedron&quot; (1993), Vol. 49, pág. 1579. A partir da reacção de adição anterior, obtém-se um derivado de imina de fórmula geral (XVIII):
(XVIII) que se reduz subsequentemente, por exemplo, mediante a reacção com um borano procedendo de acordo com o método descrito, por exemplo, em &quot;Tetrahedron Asimmetry&quot; (1994), Vol 5, pág. 1455, para se obter um derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX) na qual o símbolo Rc representa um grupo benzilo e o símbolo R3 representa um átomo de hidrogénio.
Quando o símbolo Ri não representa um átomo de hidrogénio, pode adicionar-se o derivado de imina de fórmula geral (XVIII) a um derivado de lítio de 17 fórmula geral (XIX): R3-Li (XIX) na qual o símbolo R3 tem os significados definidos antes, na presença de um solvente de tipo éter tal como, por exemplo, tetra-hidrofurano, a uma temperatura compreendida entre -78°C e -20°C, obtendo-se o derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX) na qual o símbolo Rc representa um grupo benzilo e o símbolo R3 não representa um átomo de hidrogénio.
Um outro processo para a obtenção do derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX) num dos casos particulares mencionados anteriormente, e em particular no caso em que o símbolo Rc não representa um átomo de hidrogénio, consiste na adição de um anião de fórmula geral (XXI):
O
Y. C~ (XXI) na qual os símbolos Ri, R2, Y, K2 e Rb tem os significados definidos antes ou um dos seus sintões equivalentes, a um derivado imínico de fórmula geral (XXII):
Ar (XXII) 18 na qual os símbolos R3 e Ar tem os significados definidos antes e o símbolo Ri5 tem os significados definidos antes para o substituinte Rc, ou representam um grupo benzílico, para se obter um composto de fórmula geral (XXIII):
Pode realizar-se a reacção descrita anteriormente procedendo de acordo com numerosos métodos descritos na técnica tais como, por exemplo, em &quot;Angewante Chemie1' (1989), International Edition, Vol. 28, pág. 1068; &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1991), Vol. 32, pág. 3151; &quot;Chemical Pharmaceutical Bulletin&quot; (1978), Vol. 26, pág. 260. Esta reacção é particularmente útil quando se pretende obter compostos de fórmula geral (IX) na qual o símbolo Ri representa um grupo trifluorometilo, o símbolo R2 representa um átomo de hidrogénio ou grupo alquilo Ci-C8 ou um grupo haloalquilo Ci-C8; ou compostos de fórmula geral (IX) na qual os símbolos Ri e R2 representam, cada um, um átomo de flúor.
Pode obter-se estes compostos, de facto, utilizando como sintão equivalente ao anião de fórmula geral (XXI), zinco orgânico descrito em &quot;Chemistry Letters&quot; . (1987), pág. 1971 ou zinco orgânico descrito em &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1984), Vol. 25, pág. 2301, respectivamente.
Quando se pretende obter um composto de fórmula geral (IX) na qual 19&lt;r
\ apenas um de entre os símbolos Ri e R2 representa um átomo de flúor, é conveniente utilizar um dos métodos descritos em &quot;Tetrahedron Asimmetry&quot; (1994), Vol. 5, pág. 955 ou em &quot;Tetrahedron Asimmetry&quot; (1994), Vol. 5, pag 1005.
Quando o substituinte R15 representa um grupo benzilico, este grupo pode ser facilmente eliminado mediante hidrogenação na presença de óxido de paládio (Pd (OH)2) como catalisador, procedendo de acordo com o método descrito, por exemplo, em &quot;Tetrahedron Asimmetry&quot; (1991), Vol. 2, pág. 183.
Quando o símbolo Q representa um grupo de fórmula geral (III) e símbolo R2 conjuntamente com o símbolo R? representa uma cadeia alquilénica CpCg ou haloaiquilénica CrC8, pode obter-se o derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX) recorrendo aos métodos descritos, por exemplo, em &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1973), Vol. 38, pág. 3719.
Quando o símbolo Q representa um grupo de fórmula geral (III) e o símbolo R2 conjuntamente com o símbolo Rj representa uma cadeia alquilénica Q-Cg ou haloaiquilénica Q-Cg, pode obter-se o derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX) recorrendo aos métodos descritos, por exemplo, em &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1973), Vol. 38, pág. 3719, &quot;Journal Organic Chemistry&quot; (1970), Vol. 35, pág. 2043, &quot;Journal Organic Chemistry&quot; (1985), Vol. 50, pág. 169.
Quando o símbolo Q representa um grupo de fórmula geral (III) e o símbolo Rc representa uma cadeia alquilénica Ci-C2 que se encontra ligada a um átomo de carbono para formar o grupo Ar, pode obter-se o derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX), por exemplo, por meio de seguinte esquema reaccional (ii): 20 1) terc.-butil-lítio 2) C02
Realiza-se a reacção (ii) esquematizada anteriormente, fazendo reagir a amina de fórmula geral (XXIV) na qual o símbolo E representa um dos substituintes possíveis definidos anteriormente para um grupo fenilo opcionalmente substituído, o símbolo n representa um número inteiro compreendido entre 1 e 2, com terc.-butil-lítio e dióxido de carbono, depois com uma mole de n-butil-lítio e, finalmente, alquila-se com o brometo de fórmula geral (XXV) na qual os símbolos Ri, R2, Y, K2 e Rb têm os significados definidos antes, procedendo de acordo com as condições descritas em &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1986), Vol. 42, pág. 2571.
Quando o símbolo Q representa um grupo de fórmula geral (ΙΠ) e o símbolo R2 conjuntamente com o símbolo R* representa uma cadeia alquilénica CpCg ou haloalquilénica Q-Cs, pode obter-se o derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX), por exemplo, de acordo com o método descrito em &quot;Tetrahedron Asimmetry&quot; (1994), Vol. 5, pág. 1455.
Pode obter-se qualquer derivado do ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX) na qual o símbolo Rc não representa o átomo de hidrogénio, a partir de qualquer composto de fórmula geral (IX) na qual o símbolo Rc representa um átomo de hidrogénio, por sua vez, protegendo o átomo de azoto com o grupo terc.-butoxi-
carbonilo ou benziloxicarbonilo com um dos muitos métodos descritos na literatura.
Quando o símbolo Q representa um grupo ciano, pode obter-se o derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX), por exemplo, de acordo com o método descrito em &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1990), Vol. 31, pág. 6379; ou pode obter-se a partir dos compostos correspondentes de fórmula geral (IX) na qual o símbolo Q representa o grupo de fórmula geral (III), mediante a simples transformação do mesmo grupo em amida e desidratando esta última, procedendo de acordo com um dos muitos métodos descritos na literatura.
Quando o símbolo Q representa um grupo tiazólico, o derivado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX) pode ser obtido a partir dos compostos correspondentes de fórmula geral (IX) na qual o símbolo Q representa o grupo de fórmula geral (III), mediante simples transformação do mesmo grupo em amida e desidratando esta última procedendo, por exemplo, tal como descrito em &quot;Synthetic Communications&quot; (1990), Vol. 20, pág. 2235, ou em &quot;Tetrahedron Letters&quot; (1990), Vol. 46, pág. 8267.
De maneira análoga, se no derivado desejado de ácido β-aminopropiónico de fórmula geral (IX), o símbolo Q representar um grupo de fórmula geral (III) na qual o grupo de fórmula geral Y-K2-Rb não é compatível com o método de preparação escolhido, é fácil preparar o derivado de fórmula geral (IX) na qual o grupo de fórmula geral Y-K2-Rb representa o grupo -0-CH2-Ph (Ph = fenilo) ou -0-C(CH3)3 que, no final da reacção, pode ser facilmente eliminado, por, respectivamente, hidrogenação e por tratamento com ácidos de modo a obter-se o ácido correspondente do derivado de fórmula geral (IX) na qual o grupo de fórmula geral Y-K2-Rb representa um grupo OH. 22 22
Este ácido pode então ser facilmente transformado no grupo desejado de fórmula geral (III) utilizando um dos numerosos métodos descritos na literatura tais como, por exemplo, &quot;The Practice of Peptide Synthesis&quot; (1984), pág. 89 - 150, Springer-Verlag Ed., após eventual protecção do grupo amino com, por exemplo, grupos que podem ser facilmente eliminados tais como terc.-butoxicarbonilo e benxiloxicarbonilo, procedendo de acordo com os métodos descritos, por exemplo, em &quot;The Practice of Peptide Synthesis&quot; (1984), pág. 89 - 150, Springer-Verlag Ed.
Os compostos de fórmula geral (IX) têm uma actividade particularmente fungicida contra fungos fitopatogénicos que atacam culturas de vinhas, beterraba sacarina, cereais, cucurbitáceas e árvores de fruto.
As doenças das plantas que podem ser combatidas com os compostos de fórmula geral (IX) de acordo com a presente invenção são, por exemplo, as seguintes: - Plasmonara vitícola nas vinhas; - Sphaerotheca fuliginea nas Cucurbitáceas; - Phvthium nos vegetais; - Phytophthora spp. nos vegetais; - Helminthosporium teres nos cereais; - Erisyphe graminis nos cereais; - Puccinia spp. nos cereais;
Septoria spp. nos cereais; - Rhynchosporium nos cereais; - Podosphera leucotricha nos cereais;
Uncinula necator nas vinhas; 23
7S
Venturia spp. nos frutos:
Pyricularia orvzae no arroz;
Botrvtis cinerea:
Fusarium spp. nos cereais; etc.
Os compostos de fórmula geral (IX) são susceptíveis de apresentar uma actividade fungicida que é tanto curativa como preventiva e, além disso, têm uma fitotoxicidade muito limitada ou não apresentam qualquer fitotoxicidade.
Para utilização prática em agricultura é frequentemente conveniente utilizar composições fungicidas que contenham um ou mais compostos de fórmula geral IX, eventualmente também como uma mistura de isómeros, como substância activa. A aplicação destas composições pode ser feita sobre qualquer parte da planta, por exemplo sobre as folhas, os pedúnculos, os ramos e as raízes, ou sobre as sementes propriamente ditas antes de serem plantadas, ou também sobre o solo onde as plantas crescem.
Podem utilizar-se composições que se encontram sob a forma de pós secos, pós molháveis, concentrados emulsionáveis, micro-emulsões, pastas, grânulos, soluções, suspensões, etc: a escolha do tipo de composição depende do uso específico.
Preparam-se as composições pela maneira conhecida, por exemplo mediante diluição ou dissolução da substância activa com um solvente e/ou um diluente sólido, eventualmente na presença de agentes tensioactivos.
Os diluentes sólidos ou suportes que podem ser utilizados são: sílica, caulino, bentonite, talco, terra de infusórios, dolomite, carbonato de cálcio. 24 magnésia, giz, argilas, silicatos sintéticos, atapulgite, sepiolite..
Como diluentes líquidos, à parte a água como é evidente, podem utilizar-se diversos solventes, por exemplo, aromáticos (xilóis ou misturas de alquilbenzóis), cloro-aromáticos (clorobenzol), parafinas (fracções de petróleo), álcoois (metanol, propanol, butanol, octanol, glicerina), aminas, amidas (Ν,Ν-dimetilformamida, N-metilpirrolidona), cetonas (ciclo-hexanona, acetona, acetofenona, isoforona, etilamilcetona), ésteres (acetato de isobutilo).
Os agentes tensioactivos que podem ser utilizados são sais de sódio, cálcio, trietanolamina ou trietilamina de sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilarilo, alquilfenóis polietoxilados, álcoois gordos condensados com óxido de etileno, ácidos gordos polioxietilados, ésteres de sorbitol polioxietilados, sulfonatos de lignina.
As composições podem também conter aditivos especiais para fins particulares tais como, por exemplo, agentes de adesão, tais como goma arábica, álcool polivinilo, polivinilpirrolidona.
Se desejado, é também possível adicionar outras substâncias compatíveis às composições da presente invenção tais como, por exemplo, fungicidas, fitorreguladoras, antibióticos, herbicidas, insecticidas e fertilizantes.
Exemplos de fungicidas que podem ser incluídos na composição de acordo com a presente invenção são alanicarb, ampropilfos, anilazina, azaconazol, BAS 490 F, benomil, biloxazol, binapacril, bitertanol, blasticidina S, bromoconazol, bupirimato, butenaclor, butiobato captafol, captano, carbendazim, carboss, quinoetionato clorobenzotiazona, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, clozilacon. 25 25
sais de cobre, ciclo-heximida, cimonaxilo, ciproconazol, ciprofurano, diclofuanide, diclone, diclobutrazol, diclomezina, dicloran, cloreto de didecil- ou dimetil-amónio, dietophencarb, dipheconazol, dimefluazol, dimethconazol, dimethomorph, dimetirimol, diniconazol, dinocap, dipyrition, dithalimphos, dithianon, dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol, etconazol, etirimol, etoxiquin, etridiazol, fenaminosulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuran, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf, acetato de fentina, ferbam, fluazinam, fluoroimida, fluotriamzol, flutolanil, flutriafol, fluzilazol, folpet, fuberidazol, furalaxil, cis-furconazol, guazatina, ICI A 5504, hidroxi-isooxazol, imesazol, imazalil, imibenconazol, ipconazol, iprobenfos, iprodion, isoprotiolan, kasugamicin, mancozeb, maneb, mepanipirrm, mepronil, metalaxil, metconazol, metfuroxam, metiram, metsulfovax, miclobutanil, neoasozin, nuarimol, ofurax, oxadixil, oxicarboxin, perfurazoato, penconazol, pencicuron, óxido de fenazina, fosetil-Al, ácidos fosfóricos, ftalida, polioxina D, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiónico, protiocarb, piracarbolid, pirazofos, pirifenox, piroquilon, piroxifixr, pirrolnitrin, compostos contendo amónio quaternário, quinconazol, quinomethionato, quintozeno, rabenazol, pentaclorofenato de sódio, SSF 126, SSF 129, estreptomicina, enxofre, tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno, tiabendazol, ticarbanil, ticiofeno, 2-(tiociano-metiltio)-benzotiazol, metil-tiofanató, tiram, timibenconazol, metil-ticlofos, tolilfluanid, sal de triacetato de l,r-imino-di-(octametileno)-diguanidina, triadimefon, triadimenol, triazabutil, triazaóxido, triciclazol, tridemorf, triforina, triflumizol, triticonazol, validamicina A, vapam, vinclozolina, zineb e ziram.
A concentração de substância activa nas composições anteriores pode variar entre limites afastados, dependendo do composto activo, da cultura, do patogéneo, das condições ambientais e do tipo de formulação adoptada.
De uma maneira geral, a concentração de substância activa varia entre 0,1% e 95%, de preferência entre 0,5% e 90%.
Os exemplos que se seguem são ilustrativos e não limitativos da presente invenção.
Os quadros 3, 12, 19, 24 e 26-28 fornecem exemplos de compostos de fórmula geral (IX). O Quadro 30 ilustra as análises elementares dos compostos de síntese.
Exemplo 5 Síntese de DL-β -fenil-P-alanina (correspondente ao ácido 3-fenil-3-amino-propanóico) (composto N. 12.1).
Leva-se ao ponto de ebulição em uma atmosfera de azoto sob agitação vigorosa uma suspensão de 100 g de benzaldeído, 94 g de ácido malónico e 109 g de acetato de amónio em 300 cm3 de etanol. Mantém-se a suspensão nas condições anteriores durante cerca de oito horas.
Arrefece-se então a suspensão até 20°C e filtra-se o precipitado sólido cristalino branco. Lava-se o sólido cristalino branco assim obtido duas vezes com éter etílico (200 cm3 por cada lavagem).
Após secagem sob vazio na presença de anidrido fosfórico, obtêm-se 90 g do composto desejado com um rendimento de 58 % e com um ponto de fusão igual a 229°C.
27
Exemplo 6
Procedendo de acordo com o processo descrito no exemplo 5, preparam-se os outros compostos de fórmula geral (I) e indicados no quadro 12.
Exemplo 8
Preparação de 3,3-dimetil-4-fenilazetidin-2-ona (Composto N° 20.4).
Submete-se uma solução de 24,4 g de N-(4-metoxi-fenil)-3,3-dimetil-4--fenilazetidin-2-ona e 16,5 g de perclorato de lítio em uma mistura de 500 cm3 de acetonitrilo e 50 cm3 de água, a electrólise numa célula não separada, utilizando um ânodo de grafite e uma grelha de aço inoxidável como cátodo e mantendo uma diferença de potencial constante de 1,5 V. No final da reacção concentra-se a solução até 1/4 do volume. Realiza-se uma extracção com acetato de etilo e lava-se a fase orgânica com uma solução aquosa de sulfito de sódio a 10 % e depois com água; seca-se com sulfato de sódio e evapora-se depois. Purifica-se o produto bruto sobre gel de sílica, utilizando uma mistura de acetato de etilo/hexano como eluente em uma razão de 3 para 7 e obtém-se 15,4 g de 3,3-dimetil-4-fenilazetidin-2-ona (rendimento 98 %).
Exemplo 11
Preparação do éster metílico do ácido 3-feml-3-amino-2,2-dimetil-propanóico (composto N° 19.14).
Aquece-se a refluxo durante 6 horas uma solução de 15,4 g de 3,3-dimetil--4-fenilazetidin-2-ona e 14,3 g de clorotrimetilsilano em 150 cm3 metanol anidro. Evapora-se então a solução e adiciona-se acetato de etilo e bicarbonato de sódio aquoso a 5 %. Lava-se a fase orgânica com água, seca-se sobre sulfato de sódio e evapora-se 28 28
em seguida para se obter 17,8 g de 3-fenil-3-amino-2,2-dimetilpropanoato de metilo (rendimento 98 %).
Exemplo 12
Preparação do éster terc.-butílico do ácido 3-amino-3-fenilpropiónico (composto N° 12.1).
Aquece-se a refluxo durante 7 dias uma solução de 10 g de 4-fenilazetidin--2-ona e 15,2 g de clorotrimetilsilano em 150 cm3 de terc.-butanol anidro. Evapora-se então a solução e adiciona-se acetato de etilo e bicarboneto de sódio aquoso a 5 %. Lava-se a fase orgânica com água, seca-se sobre sulfato de sódio e evapora-se em seguida Obtêm-se7 g de 3-fenil-3-amino-propanoato de terc.-butilo (rendimento 47 %).
Exemplo 13
Preparação de N-metil-amida do ácido 3-amino-3-fenilpropiónico (Composto N° 19.24).
Adicionam-se 40 cm3 de uma solução aquosa de N-metilamina a 40 % a uma solução de 4 g de 4-fenilazetidin-2-ona em 40 cm3 de tetra-hidrofurano. Decorridos 5 dias à temperatura ambiente, evaporam-se os solventes e adiciona-se diclorometano. Seca-se a mistura sobre sulfato de sódio e evapora-se o solvente para se obter 4,7 g do produto desejado (rendimento 98 %).
Exemplo 14
Preparação do éster isopropílico do ácido 3-amino-3-fenilpropiónico (composto N° 26.9).
Adicionam-se lentamente 14,3 g de cloreto de tionilo a uma suspensão de 20 g de ácido 3-amino-3-fenilpropiónico em 400 cm3 de isopropanol anidro e leva-se /&gt;·
29 então a solução à temperatura de refluxo durante três horas. (Como alternativa é possível substituir o cloreto de tionilo por ácido clorídrico gasoso com o que se satura a solução alcoólica). Evapora-se o solvente e adiciona-se acetato de etilo e bicarbonato de sódio aquoso a 5% ao produto bruto. Lava-se a fase orgânica com água, seca-se sobre sulfato de sódio e evapora-se em seguida. Obtêm-se 24,9 g do produto desejado (rendimento 99 %).
Exemplo 15
Os produtos indicados nos Quadros 19 e 26 foram obtidos de acordo com os mesmos processos descritos nos exemplos 11, 12, 13 e 14.
Exemplo 20
Preparação do ácido 3-[N-(4-metoxifenil)]-amino-3-fenil-2,2-dimetil-propanóico (Composto N° 27.1).
Adicionam-se 13,13 g de soda cáustica a uma solução do éster metílico do ácido 3-[N-(4-metoxifenil)]-amino-3-fenil-2,2-dimetilpropanóico (composto N° 19.3) em 30 cm3 de metanol. Aquece-se a mistura a refluxo durante 12 horas e elimina-se então o dissolvente mediante destilação sob pressão reduzida. Obtém-se 0,4 g do sal de sódio bruto do ácido desejado. Como alternativa, é possível tratar o éster com ácido clorídrico 36N, mantendo a mistura global à temperatura de refluxo durante 12 horas e obtendo o cloridrato correspondente. Purifica-se o sal de sódio ou cloridrato mediante eluição sobre resina. (Rendimento 75%).
Exemplo 21
Os produtos indicados no Quadro 27 são preparados utilizando o mesmo método descrito no exemplo 20.
Exemplo 22
Preparação do 1 -amino-1 -fenil-2-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-etano; Composto N° 24.1. a) Adiciona-se uma solução de 5 g de 2,4,5-trimetiltiazol em 10 cm3 THF anidro à temperatura de - 78° C a uma solução de 4,6 g de isopropilamida de lítio, preparada in situ mediante adição de 27 cm3 de n-butil-lítio (solução 1,6 M em hexano) a uma solução de 4,35 g de diisopropilamina em 60 cm3 de THF anidro. Após cerca de 60 minutos adiciona-se lentamente e gota a gota uma solução de 5,26 g de benzonitrilo em 50 cm3 de THF anidro, mantendo-se a temperatura igual a -78° C durante mais 90 minutos. Deixa-se subir lentamente a temperatura e deixa-se então a mistura sob agitação durante a noite. Evapora-se o solvente e adiciona-se acetato de etilo. Lava-se a fase orgânica com água, seca-se sobre sulfato de sódio e evapora-se em seguida. Purifica-se o produto bruto sobre gel de sílica, utilizando uma mistura de acetato de etilo/hexano como eluente em uma razão de 3 para 7. Obtêm-se 6,8 g de 1-amino-l-fenil-2-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-etileno (rendimento 76%). b) Adiciona-se uma solução hidroalcoólica 2N de ácido clorídrico a uma solução de 3 g de 1-amino-l-fenil-2-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-etileno em 100 cm3 de metanol e contendo um vestígio verde de bromocresol até a cor mudar de azul escuro para amarelo-laranja. Adiciona-se 0,82 g de ciano-boreto de sódio sob agitação vigorosa, mantendo a solução ácida pela adição da solução hidroalcoólica de ácido clorídrico. Decorrida uma hora à temperatura ambiente, evapora-se o solvente, adiciona-se água, que se lava com éter etílico. Alcaliniza-se então a fase aquosa com hidróxido de sódio e extrai-se com acetato de etilo . Seca-se sobre sulfato de sódio e 31 \ \ evapora-se ο solvente. Obtém-se 1,5 g de l-amino-l-fenil-2-(4,5-dimetiltiazol-2-il)--etano (rendimento 50%).
Exemplo 23
Preparam-se os produtos indicados no Quadro 24 utilizando o mesmo método descrito no exemplo 22.
Exemplo 24
Determinação da actividade fungicida preventiva contra o míldio da vinha (Plasmopara vitícola).
Trataram-se folhas de plantas da cultura de vinha Dolcetto, desenvolvida em vasos num ambiente condicionado (20 ± Io C, 70% de humidade relativa) mediante pulverização de ambos os lados da folha com os compostos indicados nos quadros 3-12-19-24-26-27-28 em solução hidroacetónica a 20 % em volume em acetona.
Após permanecer durante 24 horas em um ambiente condicionado pulverizam-se as plantas de ambos os lados das folhas com uma suspensão aquosa de conídia de Plasmopara vitícola ( 200000 conídia por cm3).
Mantém-se as plantas num ambiente saturado de humidade à temperatura de 21° C para o período de incubação do fungo.
No final deste intervalo de tempo (7 dias), avalia-se a actividade fungicida de acordo com uma escala de avaliação de percentagens a partir de 100 (planta saudável) até 0 (planta completamente infectada).
Todos os compostos sintetizados mostraram um controlo de mais de 90, para a concentração utilizada de 2000 ppm.
32
Exemplo 25
Determinação da actividade fungicida preventiva contra o míldio do pepino (Sphaerotheca fuliginea)
Trataram-se folhas da cultura de plantas de pepino Marketer, desenvolvidas em vasos em um ambiente condicionado (20 + Io C , 70 % de humidade relativa), mediante pulverização de ambos os lados da folha com os compostos indicados nos quadros 3-12-19-24-26-27-28 em uma solução hidroacetónica a 20% em volume em acetona.
Após permanecer durante 24 horas em um ambiente condicionado pulverizaram-se as plantas de ambos os lados das folhas com uma suspensão aquosa de Sphaerotheca fulginea (200000 conídia por cm3).
Mantiveram-se as plantas num ambiente saturado de humidade, à temperatura de 21° C, para o período de incubação do fungo.
No final deste intervalo de tempo (8 dias), avaliou-se a actividade fungicida de acordo com uma escala de avaliação de percentagens a partir de 100 (planta saudável) até 0 (planta completamente infectada).
Todos os compostos sintetizados mostraram um controlo de mais de 90, para a concentração usada de 2000 ppm. QUADRO 3 H Ri ^2 \ 1 *
sx 33
Compostos de fórmula geral ( I ) na qual: Ra - Kj - W (= O)- representa BOC (terc.-butiloxicarbonilo); Z representa N-R5 ; Ar representa fenilo; R3 representa hidrogénio.
COMP. N° Ri r2 r5 E K2-Rb Y 3.1 H H H - CH(CH3)2 0 3.3 H H H . CH (CH3)2 NH 3.4 H H H - CH(CH3)2 [Vali - 0 3.5 H ch3 H - CH (CH3)2 0 3.6 ch3 ch3 H - CH (CH3)2 0 3.7 ch3 ch3 H - CH (CH3)2 NH QUADRO 12
(12.0)
Compostos de fórmula (IX) na qual: Ru R2, R3 e R5 representam hidrogénio; Q representa um grupo de fórmula geral (III).
Composto N° E K2 - Rb 12.1 - H 12.2 4 - OCH3 H 12.3 4-Cl H 12.4 4 - CF3 H 12.5 4-CN H 12.6 4-Br H 12.7 4-Me H 12.8 4 - Etil H 34 QUADRO 19
Compostos de fórmula geral (IX) na qual: Q representa um grupo de fórmula geral (III).
COMP. N° Ri r2 r3 E Y - K2 - Rb R 19.1 H H H - O-CH (CH3)2 PMP 19.2 ch3 ch3 H - O-CH (CH3)2 PMP 19.3 ch3 ch3 H - o-ch3 PMP 19.4 ch3 ch3 H - o-ch3 4-ClPh** 19.5 ch3 ch3 H - 0-CH3 Ph 19.6 ch3 ch3 H - N(CH3)2 PMP 19.7 ch3 ch3 H - nhch3 PMP 19.8 H H H - N(CH3)2 PMP 19.9 ch3 ch3 H 4-C1 O-CH (CH3)2 PMP 19.10 ch3 ch3 H 4-CH3 o-ch3 PMP 19.11 ch3 ch3 H 4-CN Ο-c (CH3)3 PMP 19.12 ch3 ch3 H 4-C1 N(CH3)2 PMP 19.13 ch3 ch3 H - o-ch3 DMP*** 19.14 ch3 ch3 H - o-ch3 H
35 ‘λ. Comp. Ν° R. r2 r3 E Y-K2-Rb Rc 19.15 ch3 ch3 H - O-CH (CH3)2 H 19.16 ch3 ch3 H - O-C (CH3)3 H 19.17 ch3 ch3 cf3 - o-ch3 PMP 19.18 ch3 ch3 cf3 - o-ch3 H 19.19 ch3 H H - o-ch3 H 19.20 ch3 H H - Ο-c (CH3)3 H 19.21 ch3 ch3 H - N(CH3)2 H 19.22 H H H - N(CH3)2 H 19.23 H H H - N(CH3)2 H 19.24 H H H - nh-ch3 H 19.25 H H H 4-C1 N(CH3)2 H 19.26 H H H 4-C1 nh-ch3 H 19.27 ch3 ch3 H - nh-ch3 H PMP = 4-metoxifenilo 4 - CIPh = 4-clorofenilo DMP = 4,6-dimetoxipirimidin-2-ilo OU ADRO 24
(24.0) 36
Compostos de fórmula geral ( IX) na qual o símbolo Q representa um grupo tiazol e o símbolo R3 representa um átomo de hidrogénio.
Composto N° Ri r2 E Rw Rk Rn 24.1 H H H ch3 ch3 H 24.2 H ch3 H ch3 ch3 H 24.3 H H 4-C1 ch3 ch3 H 24.4 H H H H H H 24.5 H H 4-C1 H H H 24.6 ch3 H H H H PMP* 24.7 H H H ch3 ch3 FE A** 24.81 ch3 ch3 H ch3 ch3 H 24.91 ch3 ch3 4 - F ch3 ch3 H 1 = Obtido seguindo o método descrito em ''Tetrahedron Letters&quot; 1986 Vol. 27 pág. 3033 * = PMP = 4-metoxifenilo ** = FE A = 1-feniletilo QUADRO 26
O (26.0)
E
Compostos de fórmula geral ( IX ) na qual os símbolos Ri, R2, R3 e Rc representam, cada um, um átomo de hidrogénio; o símbolo Q representa um grupo de fórmula geral (III).
Composto N° E K2-Rb 26.1 4-C1 ch3 26.2 - ch3 26.3 4-C1 ch2 ch3 26.4 - ch2 ch3 26.5 4-S02 CH3 ch3 26.6 3-COOCH (CH3)2 ch3 26.7 3-COOCH3 ch3 26.8 - C (CH3)3 26.9 - C(CH3)2 26.10 4-OCH3 CH2 Ph* 26.11 - CH2 Ph *
Ph
Fenilo QUADRO 27
Ή (27.0)
Compostos de fórmula geral (IX) na qual Q representa um grupo de fórmula 38
38 geral (III) e Y-K2-Rb representa um grupo hidroxilo Composto N° Ri r2 r3 E Rc 27.1 ch3 ch3 H . PMP* 27.2 ch3 ch3 H 4-CN PMP 27.3 ch3 H H _ H 27.4 ch3 ch3 H 4-C1 H 27.5 ch3 ch3 H 4-C1 PMP 27.6 ch3 ch3 H - H PMP 4-metoxifenilo QUADRO 28
(28.0)
Composto de fórmula geral (IX) na qual R3 representa um átomo de hidrogénio.
Composto N° Ri r2 Ar Rc Q 28.1 ch3 ch3 PMP* co-o-ch3 28.2 H H H COOH 28.3 ch3 ch3 PMP co-o-ch3 28.4 ch3 ch3 PMP conh-ch3 28.5 ch3 ch3 Ph** PMP CN 28.6 ch3 ch3 Ph H CN * = PMP = 4-metoxifenilo ** = Ph Fenilo 39 COMPOSTO N° % TEÓRICA % ENCONTRADA 3.3 C : 66,64 C : 66,59 H : 8,55 H : 8,58 N :9,14 N: 9,17 3.4 C : 65,00 C : 65,02 H : 8,43 H : 8,41 N : 6,89 N : 6,86 3.5 C : 67,26 C : 67,24 H : 8,47 H : 8,47 N: 4,36 N : 4,34 3.6 C : 68,03 C : 68,05 H: 8,71 H : 8,69 N: 4,18 N : 4,17 3.7 C : 68,23 C : 68,24 H : 9,04 H : 9,03 N : 8,38 N : 8,40 12.1 C : 65,44 C : 65,50 H : 6,71 H : 6,71 N : 8,48 N : 8,47 12.2 C : 61,53 C : 61,58 H : 6,71 H : 6,69 N: 7,17 N: 7,17 12.3 C : 54,15 C : 54,09 H : 5,05 H : 5,09 N : 7,02 N : 7,04 12.4 C : 51,51 C : 51,55 H : 4,32 H : 4,33 N : 6,01 N : 6,08 12.5 C : 63,15 C : 63,11 H : 5,30 H : 5,32 N : 14,73 N : 14,70 12.6 C : 44,29 C : 44,31 H :4,13 H :4,15 N : 5,74 N : 5,76 12.7 C : 67,02 C : 66,99 H : 7,31 H : 7,34 N : 7,83 N : 7,85 12.8 C : 68,37 C : 68,37 H : 7,82 H : 7,84 N : 7,25 N : 7,27 19.1 C : 72,82 C : 72,84 H : 7,40 H : 7,39 N : 4,47 N : 4,47 40 COMPOSTO N° % TEÓRICA % ENCONTRADA 19.2 C : 73,87 C : 73,85 H : 7,97 H : 7,99 N :4,10 N : 4,09 19.3 C : 72,82 C : 72,81 H: 7,40 H : 7,41 N: 4,47 N : 4,46 19.4 C : 68,03 C : 68,05 H : 6,34 H : 6,34 N: 4,41 N: 4,40 19.5 C : 76,30 C : 76,32 H : 7,47 H : 7,47 N : 4,94 N : 4,94 19.6 C : 73,59 C : 73,58 H: 8,03 H : 8,04 N : 8,58 N : 8,59 19.7 C : 73,05 C : 73,07 H : 7,74 H: 7,73 N: 8,97 N: 8,94 19.8 C : 72,46 C : 72,45 H : 7,43 H : 7,44 N : 9,39 N : 9,40 19.9 C : 67,10 C : 67,09 H : 6,97 H . 6,98 N : 3,73 N : 3,73 19.10 C : 73,37 C : 73,37 H: 7,70 H: 7,68 N : 4,28 N : 4,29 19.11 C : 72,61 C : 72,60 H : 7,42 H: 7,43 N : 7,36 N : 7,35 19.12 C : 66,56 C : 66,58 H : 6,98 H : 6,99 N : 7,76 N : 7,74 19.13 C : 62,59 C : 62,57 H : 6,71 H : 6,73 N: 12,17 N : 12,19 19.14 C : 69,54 C : 69,55 H : 8,27 H : 8,29 N: 6,76 N : 6,78 19.15 C : 71,46 C : 71,49 H . 8,99 H. 9,01 N : 5,95 N : 5,93 &quot;7· / 41 COMPOSTO Ν° % TEORICA % ENCONTRADA 19.16 C : 72,25 C : 72,27 Η : 9,30 Η : 9,33 Ν : 5,62 Ν: 5,61 19.17 C : 62,98 C : 62,97 Η : 5,82 Η : 5,82 Ν: 3,67 Ν: 3,67 19.18 C : 56,72 C : 56,72 Η : 5,86 Η : 5,88 Ν: 5,09 Ν: 5,08 19.19 C : 68,37 C : 68,38 Η : 7,82 Η : 7,83 Ν : 7,25 Ν : 7,23 19.20 C : 71,46 C : 71,45 Η : 8,99 Η : 9,00 Ν : 5,95 Ν : 5,93 19.21 C : 70,87 C : 70,84 Η : 9,15 Η : 9,11 Ν: 12,72 Ν : 12,76 19.22 C : 68,72 C : 68,70 Η : 8,39 Η : 8,40 Ν : 14,57 Ν: 14,55 19.23 C : 69,87 C : 69,90 Η : 8,80 Η : 8,80 Ν: 13,58 Ν: 13,58 19.24 C : 67,39 C : 67,40 Η : 7,92 Η : 7,91 Ν : 15,72 Ν : 15,75 19.25 C : 58,28 C : 58,25 Η : 6,67 Η: 6,68 Ν : 12,36 Ν : 12,34 19.26 C : 56,47 C : 56,49 Η : 6,16 Η: 6,19 Ν: 13,17 Ν: 13,14 19.27 C : 69,87 C : 69,91 Η : 8,80 Η : 8,79 Ν: 13,58 Ν: 13,57 24.1 C : 67,20 C : 67,24 Η : 6,94 Η : 6,93 Ν : 12,06 Ν : 12,09 24.2 C : 68,25 C : 68,26 Η : 7,36 Η : 7,35 Ν: 11,37 Ν : 11,38 42
Ρ
U COMPOSTO Ν° % TEÓRICA % ENCONTRADA 24.3 C : 58,53 C : 58,54 Η : 5,67 H : 5,66 N : 10,50 N : 10,48 24.4 C : 64,67 C : 64,68 H : 5,92 H : 5,93 N: 13,71 N: 13,70 24.5 C : 55,34 C : 55,32 H : 4,64 H : 4,64 N : 11,73 N : 11,72 24.5 C : 70,34 C : 70,36 H : 6,21 H : 6,20 N : 8,63 N : 8,63 24.7 C : 74,96 C : 74,96 H: 7,19 H : 7,20 N : 8,32 N : 8,32 24.8 C : 69,19 C : 69,21 H : 7,74 H : 7,75 N : 10,76 N: 10,78 24.9 C : 64,72 C : 64,71 H : 6,88 H : 6,88 N : 10,06 N: 10,08 26.1 C : 56,21 C : 56,20 H : 5,66 H : 5,70 N : 6,56 N : 6,51 26.2 C : 67,02 C : 67,10 H: 7,31 H: 7,35 N : 7,82 N : 7,79 26.3 C : 58,03 C : 58,09 H: 6,20 H: 6,15 N: 6,15 N : 6,12 26.4 C : 68,37 C : 68,41 H : 7,82 H : 7,84 N : 7,25 N : 7,25 26.5 C : 51,35 C : 51,38 H : 5,88 H : 5,92 N : 5,44 N : 5,40 26.6 C : 63,38 C : 63,35 H : 7,22 H : 7,19 N : 5,28 N : 5,30 26.7 C : 60,75 C : 60,79 H : 6,37 H : 6,38 N : 5,90 N : 5,85 43 43 tf COMPOSTO N° % TEÓRICA % ENCONTRADA 26.8 C : 70,56 C : 70,57 H : 8,65 H . 8,61 N : 6,33 N :6,31 26.9 C : 65,54 C : 65,58 H : 8,27 H : 8,20 N: 6,76 N: 6,75 26.10 C : 71,56 C : 71,52 H : 6,71 H: 6,71 N : 4,91 N : 4,92 26.11 C : 75,27 C : 75,32 H: 6,71 H . 6,68 N : 5,49 N : 5,52 27.1 C : 72,22 C : 72,17 H : 7,07 H: 7,10 N : 5,68 N : 4,67 27.2 C : 70,35 C : 70,40 H : 6,21 H : 6,23 N : 8,64 N: 8,67 27.3 C : 67,02 C : 67,10 H: 7,31 H : 7,30 N: 7,82 N : 7,86 27.4 C : 58,03 C : 58,09 H : 6,20 H. 6,18 N: 6,15 N: 6,12 27.5 C : 64,77 C : 65,79 6,04 H : 6,08 N : 4,20 N : 4,25 27.6 C : 68,37 C . 68,33 H : 7,82 H : 7,79 N : 7,25 N : 7,27 28.1 C : 63,92 C : 64,01 H : 6,63 H : 6,65 N : 4,38 N : 4,30 28.2 C : 49,11 C : 49,16 H : 5,30 H : 5,34 N: 8,18 N : 8,20 28.3 C : 67,31 C : 67,27 H . 6,98 H : 7,00 N : 4,62 N : 4,63 28.4 C : 64,12 C : 64,15 H : 6,96 H : 7,01 N : 8,80 N : 8,81 44 COMPOSTO N° % TEÓRICA % ENCONTRADA 28.5 C : 77,11 C :77,10 H :7,19 H : 7,19 N : 9,99 N: 10,13 28.6 C : 75,82 C : 75,86 H :8,10 H : 8,02 N: 16,08 N: 16,16
Lisboa, 10 de Abril de 2000

Claims (18)

1 REIVINDICAÇÕES 1. Utilização como fungicida de compostos de fórmula geral (IX) Q (IX) c HN Ar
na qual o símbolo Ar é escolhido de entre o grupo que consiste num grupo fenilo, um grupo naftilo, um grupo heterocíclico aromático penta- ou hexatómico contendo 1 ou 4 heteroátomos escolhidos de entre azoto, enxofre e oxigénio, sendo o referido grupo heterocíclico aromático eventualmente benzo-condensado, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo fenilo substituído, um grupo naftilo substituído, um grupo heterocíclico aromático substituído penta- ou hexatómico contendo 1 a 4 heteroátomos escolhidos de entre azoto, enxofre e oxigénio, sendo o referido grupo heterocíclico aromático eventualmente benzo-condensado, e um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído; o símbolo Q é escolhido de entre o grupo que consiste num grupo ciano, num grupo tiazólico, um grupo tiazólico substituído, um grupo de fórmula geral (III):
(ΠΙ) o símbolo Υ é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de oxigénio ou num grupo de fórmula geral (IV): R4 (TV) N /\ e o símbolo AA representa um resto aminoacídico; o símbolo Rb é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de hidrogénio ou num grupo alquilo CpCg de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo fenilo, um grupo naftilo, um grupo heterocíclico tetra, penta ou hexatómico contendo 1 a 4 heteroátomos escolhidos de entre azoto, enxofre e oxigénio, sendo o referido grupo heterocíclico aromático eventualmente benzo-condensado, um grupo cicloalquilo C3-Ci0, um grupo alquilo Ci-C8 substituído, de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrC8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10 substituído, um grupo fenilo substituído, um grupo naftilo substituído, um grupo heterocíclico substituído tetra, penta ou hexatómico contendo 1 a 4 heteroátomos escolhidos de entre azoto, enxofre e oxigénio, sendo o referido grupo heterocíclico aromático eventualmente benzo-condensado, e um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído; o símbolo K2 é escolhido de entre o grupo que consiste numa ligação directa, um grupo alquilénico CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilénico Ct-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilénico Ci-C8 3 s ,, V\ substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilénico Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada e um grupo ω-oxa-alquilénico C2-C8 de cadeia linear ou ramificada; o símbolo Ri pode representar um átomo de hidrogénio, um átomo de flúor ou um grupo alquilo Ci.C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo CrC8 substituído de cadeia linear ou ramificada ou um grupo haloalquilo Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada; o símbolo R2 pode representar um átomo de hidrogénio, um átomo de flúor ou um grupo alquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CpC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Ct-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, uma cadeia alquilénica CrC2 que se encontra ligada ao átomo de carbono para formar o grupo Ar anterior, ou uma cadeia alquilénica Cj-C2 substituída que se encontra ligada a um átomo de carbono para formar o grupo Ar anterior; o símbolo R2 conjuntamente com o símbolo Rb pode representar uma ligação directa quando o símbolo K2 não representa uma ligação directa; o símbolo R2 conjuntamente com o símbolo R3 pode representar uma cadeia alquilénica Ci-C8 linear ou ramificada, uma cadeia alquilénica Ci-C8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia haloalquilénica Ci-C8 linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica Ci-C8 substituída linear ou ramificada; o símbolo R2 conjuntamente com o símbolo Ri pode representar uma cadeia alquilénica CrC8 linear ou ramificada, uma cadeia alquilénica Ci-C8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia haloalquilénica Q-Cg linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica CrC8 substituída linear ou ramificada; o símbolo R3 pode representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrCg de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo CpCg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrC8 substituído de cadeia linear ou ramificada ou um grupo de fórmula geral (III) descrita anteriormente, o símbolo R4 pode representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada ou um grupo haloalquilo CrC8 substituído de cadeia linear ou ramificada; o símbolo R4 conjuntamente com o símbolo Rb pode representar uma cadeia alquilénica CrC2 quando o símbolo K2 não representa uma ligação directa; o símbolo AA representa um resto de aminoácido de fórmula geral (VI):
na qual: o símbolo L representa um grupo de fórmula geral (VII): ?» N OTO /\ o símbolo G representa uma ligação directa ou um grupo de fórmula geral (VIII): (VIII): cm \ Ru Rio o símbolo Ré é escolhido de entre o grupo que consiste em átomos de hidrogénio ou num grupo alquilo Q-Cg de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo C,-Cg de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo CpCg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Cj-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-Ci0, um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; o símbolo R7 é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de hidrogénio ou num grupo alquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Q-Cg de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; os símbolos R^ e R7 podem também representar, conjuntamente, uma cadeia alquilénica Ci-Cg linear ou ramificada, uma cadeia tia-alquilénica Q-Cg linear ou ramificada, uma cadeia oxa-alquilénica Q-Cg linear ou ramificada, uma cadeia haloalquilénica Ci-Cg linear ou ramificada, uma cadeia alquilénica Ci-C8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia tia-alquilénica CrC8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia oxa-alquilénica Cj-Cg substituída linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica Ci-C8 substituída linear ou ramificada· o símbolo Rg é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de hidrogénio ou num grupo alquilo CpCg de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo CpCg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CpCg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; o símbolo R9 é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de hidrogénio ou num grupo alquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo C,-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Ci-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrCg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; o símbolo R9, quando o símbolo R2 não representa uma cadeia alquilénica C1-C2, pode também representar uma cadeia alquilénica CrC2 que se encontra ligada a um átomo de carbono para formar o grupo Ar descrito anteriormente; o símbolo R9 conjuntamente com o símbolo R2 pode representar uma cadeia alquilénica Q-Cg linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica CpCg linear ou ramificada; o símbolo Rio é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de 7 hidrogénio ou num grupo alquilo Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CpCg de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo Cj-Cg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CpCg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-C10 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; 0 símbolo Rn é escolhido de entre o grupo que consiste num átomo de hidrogénio ou num grupo alquilo Q-Cg de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Q-Cg de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilo CrCg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo CrCg substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-Q0 substituído, um grupo cicloalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-Ci0 substituído, um grupo fenilo e um grupo fenilo substituído; os símbolos R7 e Rn podem também representar, conjuntamente, uma cadeia alquilénica CrCg linear ou ramificada, uma cadeia tia-alquilénica Q-Cg linear ou ramificada, uma cadeia oxa-alquilénica CpCg linear ou ramificada, uma cadeia haloalquilénica CrC8 linear ou ramificada, uma cadeia haloalquilénica Q-Cg substituída linear ou ramificada, uma cadeia alquilénica Ci-C8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia tia-alquilénica CrC8 substituída linear ou ramificada, uma cadeia oxa-alquilénica Ci-Cg substituída linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica Q-Cg substituída linear ou ramificada; o símbolo Rc pode representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo Ci-Cg de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo C]-Cg de cadeia linear ou 8 8
ramificada, um grupo alquilo CrC8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilo Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo cicloalquilo C3-C10, um grupo cicloalquilo C3-Ci0 substituído, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10, um grupo cicloalquilalquilo C4-C10 substituído, um grupo fenilo, um grupo fenilo substituído ou um grupo de fórmula geral (ΙΠ) descrito anteriormente; o símbolo Rc conjuntamente com o símbolo R2 pode representar um grupo alquilénico Ci-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilénico Ct-C8 de cadeia linear ou ramificada, um grupo alquilénico CrC8 substituído de cadeia linear ou ramificada, um grupo haloalquilénico Ci-C8 substituído de cadeia linear ou ramificada; o símbolo Rc, quando o símbolo R2 não representa uma cadeia alquilénica CrC2, pode também representar uma cadeia alquilénica Ci-C2 que se encontra ligada a um átomo de carbono para formar o grupo Ar descrito anteriormente; o símbolo Rc, quando o símbolo R2 não representa uma cadeia alquilénica CrC2, pode também representar uma cadeia alquilénica Ci-C2 que se encontra ligada a um átomo de carbono para formar o grupo Ar descrito anteriormente; o símbolo Rc conjuntamente com o símbolo R2 pode representar uma cadeia alquilénica Ci-C8 linear ou ramificada ou uma cadeia haloalquilénica CrC8 linear ou ramificada.
2. Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de o símbolo Ar representar um grupo fenilo.
3 Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de o símbolo Ar representar um grupo fenilo substituído.
4 Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de o símbolo Q ser escolhido de entre o grupo que consiste em um grupo ciano, um grupo tiazólico e um grupo tiazólico substituído.
5 Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de o símbolo Q representar um grupo de fórmula geral (III).
6 Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de o símbolo Q representar um grupo -COOH.
7 Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de os símbolos Ri e R2 representarem, cada um, um átomo de hidrogénio.
8 Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de os símbolos Ri e R2 não representarem um átomo de hidrogénio conforme definido anteriormente.
9 Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de o símbolo Rj representar um grupo alquilo Q-Cg de cadeia linear ou ramificada.
10 Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de o símbolo R2 representar um grupo alquilo Ci-Cg de cadeia linear ou ramificada.
11 . Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de o símbolo Ri representar um grupo alquilo CpCg de cadeia linear ou ramificada e o símbolo R2 representar um grupo alquilo CrCg de cadeia linear ou ramificada.
12 . Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de o símbolo R3 representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada.
13 . Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de 10 o símbolo Rc representar um grupo fenilo ou um grupo fenilo substituído.
14 . Utilização de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo facto de o símbolo Rc representar um grupo fenilo.
15 . Utilização de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo facto de o símbolo Rc representar um grupo fenilo substituído.
16 . Utilização de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo facto de o símbolo Ar representar um grupo fenilo ou um grupo fenilo substituído; o símbolo Q representar um grupo de fórmula geral (III); o símbolo Ri representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo CpCg de cadeia linear ou ramificada; o símbolo R2 representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo Q-Cg de cadeia linear ou ramificada; o símbolo R3 representar um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo Cj-Cg; e o símbolo Rc representar um grupo fenilo ou um grupo fenilo substituído.
17 . Utilização de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo facto de os símbolos Rt e R2 representarem, cada um, um átomo de hidrogénio.
18 . Utilização de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo facto de o símbolo Ri representar um grupo alquilo CrC8 de cadeia linear ou ramificada e 0 símbolo R2 representar um grupo alquilo CpCg de cadeia linear ou ramificada.
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