ITMI950899A1 - Miscele fungicide - Google Patents
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Abstract
Miscele fungicide comprendenti:(1) un composto dipeptidico avente formula generale (I): (FORMULA I) ed uno o più composti noti, da (2) a (34), aventi attività fungicida. Tra i composti noti vengono descritti, ad esempio, Cymoxanil, Benalaxyl, Fosetil, Ofurace, Dimethomorph, Folpet, ecc.
Description
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda miscele di composti ad attività fungicida.
Più in particolare la presente invenzione riguarda miscele di composti aventi elevata attività fungicida ed il loro utilizzo in campo agrario per il controllo di malattie fungine che arrecano gravi danni alle colture agricole.
La Richiedente ha infatti sorprendentemente trovato che miscele contenenti almeno un composto dipeptidico avente formula generale (I), di seguito descritto, ed uno o più composti noti aventi attività fungicida, di seguito descritti, hanno una elevata attività fungicida grazie ad un inatteso effetto sinergico tra i suddetti composti.
Costituiscono pertanto oggetto della presente invenzione miscele fungicide comprendenti:
(1) un composto dipeptidico avente formula generale ( I )
0 Ar
NH— C— Q— CO— Y— R5 (I) dove:
Q rappresenta un gruppo avente formula generale (II):
- (C)n— (ii);
k
oppure un gruppo avente formula generale (III):
— c T— o— (III);
AA rappresenta un residuo aminoacidico valinico [Val]; leucinico [Leu]; isoleucinico [Ile]; terz-leucinico [Tle]; Rx rappresenta un gruppo C^-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo C7-C10 arilalchilico la cui componente arilica può essere non sostituita oppure opzionalmente sostituita;
R3 rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo C^-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo avente formula generale (IV):
CO - YJ— R7 (IV);
Ar rappresenta un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo tiofene; oppure, quando R2 rappresenta un gruppo avente formula generale (IV), un atomo di idrogeno oppure un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; R3, R4 e R6, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo C1-Ca alchilico o aloalchilico lineare o ramificato;
R4, quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (II)/ può anche rappresentare, unitamente ad R5, una catena C2-Ca alchilenica lineare o ramificata;
Rs e R7, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo C7-C10 arilalchilico la cui componente arilica può essere non sostituita oppure opzionalmente sostituita;
Y e Y'f uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno o un gruppo azotato -N(R6)- dove R6 ha il significato sopra descritto;
n è 0, 1 o 2;
o più composti scelti tra:
(2) Cymoxanil corrispondente alla 1-(2-ciano-2-metossiimminoacetil )-3-etil-urea;
(3) Fosetil avente formula:
CH3CH;
(4) Benalaxyl corrispondente al N-fenilacetil-N-2,6-xilil-DL-alalinato;
(5) Metalaxyl corrispondente al metil-N-(2-metossiacetil)-N-2,6-xilil-DL-alalinato; (6) Oxadixyl corrispondente alla 2-metossi-N-(2-osso-l,3-ossazolidin-3-il)-acet-2' ,6'-xi lidina;
(7) Ofurace corrispondente al DL-3-[N-cloroacetil-N- ( 2 , 6-dimetilfenil ) -animino ] -γ-buti — rolattone;
(8) Fluazinam corrispondente alla 3-cloro-N-[3-cloro— 2,6— dinitro-4— (trifluorometil)-fe— nil]-5-trifluorometil-2-piridinammina; (9) composti aventi formula generale (V):
0 Rc
Ra— X— C— C= W—0 3⁄4 (V)
dove:
X rappresenta un atomo di ossigeno op-pure un gruppo -NH-;
W rappresenta un gruppo =CH oppure un gruppo =N-;
Ra e Rb, uguali o diversi tra loro, rap-presentano un gruppo C^-C8 alchilico lineare o ramificato;
Rc rappresenta un gruppo fenilico sostituito con un gruppo avente formula generale (VI):
— (CH2)m— j— Ar^ κ (VI)
dove:
m è 0 o 1;
J rappresenta un atomo di ossigeno oppure un gruppo avente formula generale (VII):
- S— C T-=N- (VII)
dove Rd rappresenta un gruppo C1-C3 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo C3-C5 cicloalchilico;
Ar' rappresenta un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo eterociclico quale il gruppo pirimidinico o piridilico, detti gruppi pirimidinico o piridilico anche opzionalmente sostituiti;
K rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo fenossilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; (10) composti aventi formula generale (Vili):
CH3
r -i I
R" — 0 — C— |jVal·^ — NH — C — C6H4 — R' (Vili )
H
dove:
R* rappresenta cloro; un gruppo C^-C8 alchilico lineare o ramificato; un gruppo C1-CB alcossilico o aloalcossilico lineare o ramificato;
R" rappresenta un gruppo C^-C8 alchilico lineare o ramificato oppure un gruppo fenilico non sostituito;
(11) composti appartenenti alla classe dei ditiocarbammati aventi formula generale (IX):
H2C— NH— CS— S«v
| (IX)
H2C— NH— CS— S
dove M rappresenta manganese oppure zinco; (12) Thiram corrispondente al bis-(dimetiltiocarbamoil)-disulfuro;
(13) Propineb avente formula:
CH3
[ zn— s— CS— NH— CH2— CH— NH— CS— S ] ;
(14) Anilazina corrispondente alla N-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-1-2-il)-anilina;
(15) Dichlofluanid avente formula:
(CH3)— N— S02N— S— CC12F
(16) Tolylfluanid avente formula;
(CH3)— N— SO2N— S— CCI2F ;
CH,
(17) Captan avente formula:
N— S— CC1, ;
0
(18) Folpet avente formula:
rV1 N— S— CC13
(19) Chlorothalonil corrispondente al 1,3-diciano-2,4,5,6-tetraclorobenzene ;
(20) Dimethomorph avente formula:
C1
V / / \
,C=CH— CO— N 0 ;
\_V
V /
CH3O
(21) ammidi dell'acido 4-trifluorometil-6-(3,4dimetossifenil) -benzoico aventi formula generale (X):
N— C
(X)
CH-iO
OCH3
dove
R<1 >e R<2>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo metilico; un gruppo etilico; oppure, congiuntamente all'atomo di azoto a cui sono legati, un gruppo morfolinico;
(22) Dithianon corrispondente al 5,10-diidro-5,10-diossonaftol- [2,3-b]-1,4-ditin-2,3-dicarbonile;
(23) Tetraconazolo corrispondente al 1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-2- (2,4-diclorofenil)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroetossi )-propano;
(24) Propiconazolo corrispondente al l-[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-l ,3-diossolano-2-ilmetil]-1H-1,2,4-triazolo;
(25) Triadimefon corrispondente al l-(4-clorofenossi)-3,3-dimetil-l- (IH-1,2,4-triazol-lil) -butanone;
(26) Triadimenol corrispondente al l-(4-clorofenossi)-3/3-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-lil )-butan-2-olo;
(27) Bitertanol corrispondente al l-(difenil-4-ilossi )-3,3-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l— il )-butan-2-olo;
(28) Etridiazole corrispondente all'etil-3-triclorometil-1, 2,4-tiadiazolil etere;
(29) Pencycuron corrispondente alla l-(4-clorobenzil )-l-ciclopentil-3-fenilurea;
(30) Hymexanol corrispondente al 5-metilisossazol-3-olo;
(31) Protiocarb corrispondente al S-etil-(3-dimetilamminopropil )-tiocarbammato;
(32) Propamocarb corrispondente al propil 3-(dimetilammino )-propilcarbammato;
(33) sali di rame (I) o rame (II);
(34) Andoprim corrispondente alla 2-p-metossianilina-4 ,6-dimetil-pirimidina.
Quando uno dei gruppi fenilico, fenossilico, arilalchilico, pirimidinico o piridilico sopra citati è detto opzionalmente sostituito, si intende sostituito con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra: alogeni come, ad esempio, cloro, fluoro, bromo o iodio; gruppi C^-C8 alchilici o aloalchilici lineari o ramificati; gruppi C1-CB alcossilici o aloalcossilici lineari o ramificati; gruppi ciano.
Esempi di gruppi C^-C8 alchilici sono metile, etile, propile, isopropile, terz-butile, ecc.
Esempi di gruppi C^-C8 aloalchilici sono trifluorometile, triclorometile, 1,1,1-trifluoetile, ecc .
Esempi di gruppi C^-C8 alcossilici sono metossile, etossile, isopropossile, ecc.
Esempi di gruppi C^-C8 aloalcossilici sono trifluorometossile, triclorometossile, 1,1,2,2-tetrafluoroetossile, 2,2,2-trifluoroetossile, ecc.
Esempi di catene C2-C3 alchileniche sono: etilene, 1-metiletilene, 2-metiletilene, 1,1-dimetiletilene, propilene, ecc.
Esempi di gruppi C7-C10 arilalchilici sono: benzile, 1-feniletile, 1-fenilpropile, 2-feniletile, 1-fenil-l-metiletile, ecc.
I composti aventi formula generale (I) presentano almeno due centri di asimmetria. Rientra quindi nello spirito della presente invenzione considerare l'utilizzo dei composti aventi formula generale (I) sia isomericamente puri, sia come racemi, sia come miscele degli stessi in qualsivoglia proporzione .
I composti aventi formula generale (I) sono antifungini per scopi agricoli.
Esempi specifici di composti (1), avente formula generale (I), che possono essere vantaggiosamente utilizzati, da soli od in miscela con uno o più dei composti da (2) a (34) sopra descritti, per ottenere miscele fungicide secondo lo spirito della presente invenzione sono:
3-(N-terz-butossicarbonil-L-valinil )-ammino-3-fenilpropanoato di isopropile (Composto No. 1); 3-(N-terz-butossicarbonil-L-valinil )-ammino-3-(4-metossifenil )-propanoato di isopropile (Composto No. 2);
3*— (N-isopropossicarbonil-L-valinil)-ammino-3— fenilpropanoato di isopropile (Composto No. 3); 3-(N-fenossicarbonil-L-valinil) -ammino-3-fenilpropanoato di isopropile (Composto No. 4);
3-(N-terz-butossicarbonil-L-valinil )-ammino-3-fenil-2,2-dimetilpropanoato di metile (Composto No. 5);
3— (N-isopropossicarbonil-L-vallnil)-ammino-3— fenil-2,2-dimetilpropanoato di metile (Composto No. 6);
3-(N-terz-butossicarbonil-L-valinil )-ammino-3-fenil-2 ,2-dimetilpropanoato di isopropile (Composto No. 7);
3— (N-isopropossicarbonil-L-valinil)-ammino-3— fenil-2 ,2-dimetilpropanoato di isopropile (Composto No. 8);
4— (N-isopropossicarbonil-L-valinil)-ammino-4— fenil-2-ossabutanoato di isopropile (Composto No . 9).
Esempi specifici di composti (9), aventi formula generale (V), utili allo scopo della presente invenzione sono:
(E)-2-[2-[6-(2-cianofenossi) -pirimidin-4-ilos— si]-fenil-3-metossiacrilato di metile, noto anche con il codice sperimentale ICIA5504, descritto nella domanda di brevetto europeo EP 382,375, le cui proprietà agronomiche sono riportate in "Atti del Brighton Crop Conference" (1992), pagg. 435-442;
(E)— metossiimmino— [α-o-tolilossi)-o-tolil]-acetato di metile, noto anche con il codice sperimentale BASF490S, descritto nella domanda di brevetto europeo EP 253,213;
N— metil— (E)-metossiimmino-[2-fenossifenilil]-acetammide, noto anche con il codice sperimentale SSF126, descritto nel brevetto USA 5,185,242;
un qualsiasi composto caratterizzato dalla presenza di un gruppo avente formula generale (VI) sopra descritto quali, ad esempio, i composti descritti nelle seguenti domande di brevetto europeo: EP 426,460, EP 532,022, EP 398,692, EP 535,928, EP 528,681.
Esempi specifici di composti (10), aventi formula generale (Vili), utili allo scopo della presente invenzione sono:
O-(1-metiletil )— N— [2-metil-l-[[[1-(4-clorofenil)-etil ]-ammino]-carbonil]-propil]-carbamma— to;
O-(1-metiletil )— N— [2-metil-l-[[[1-(4-metilienil)-etil ]-ammino]-carbonil]-propil]-carbamma— to;
0-(1-metiletil)— N— [2-metil-l-[[[l-(4-etilfe— nil)-etil ]-ammino]-carbonil]-propil]-carbamma— to;
O-(1-metiletil )— N— [2-metil-l-[[[1-(4-metossifenil)-etil]-ammino ]-carbonil]-propil]-carbam— mato;
O-(fenil)— N— [2-metil-l-[[[1-(4-metossifenil)-etil]-ammino]-carbonil ]-propil]-carbammato.
Esempi specifici di composti (11), aventi formula generale (IX), utili allo scopo della presente invenzione sono:
manganese etilenbis(ditiocarbammato) complessato con sali di zinco, noto come Mancozeb, descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VII3 edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 339;
manganese etilenbis(ditiocarbammato), noto come Maneb, descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VII3 edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 340;
zinco etilenbis(ditiocarbammato), noto come Zineb, descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VII3 edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 564.
Esempi specifici di composti (21), aventi formula generale (X), sono:
morfolide dell'acido 4-trifluorometil-6-(3,4-dimetossifenil )-benzoico, descritta nelle domande di brevetto europeo EP 360,701 ed EP 611,232;
Ν,Ν-dimetilammide dell'acido 4-trifluorometil-6-(3,4-dimetossifenil)~benzoico, descritta nelle domande di brevetto europeo EP 360,701 ed EP N-etil-N-metilammide dell'acido 4-trifluorometil-6- (3,4-dimetossifenll)-benzoico, descritta nelle domande di brevetto europeo EP 360,701 ed EP 611,232;
Ν,Ν-dietilammide dell'acido 4-trifluorometil-6- (3,4-dimetossifenil)-benzoico, descritta nelle domande di brevetto europeo EP 360,701 ed EP 611,232.
Il composto (2) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIa edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 148.
Il composto (3) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIa edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 294.
Il composto (4) è descritto nel brevetto italiano IT 1,111,159.
Il composto (5) è descritto nel brevetto inglese GB 1,500,581.
Il composto (6) è descritto nel brevetto inglese GB 2,058,059.
Il composto (7) è descritto in "Phytopatological News 12" (1978), Voi. 9, pag. 142.
Il composto (8) è descritto nella domanda di brevetto europeo EP 31,257.
Il composto (12) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VII3 edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 534.
Il composto (13) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VII* edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 469.
Il composto (14) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIà edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 17.
Il composto (15) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIa edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 175.
Il composto (16) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VII3⁄4 edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 537.
Il composto (17) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIa edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 87.
Il composto (18) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIfl edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 599.
Il composto (19) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIa edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 120.
Il composto (20) è descritto nella domanda di brevetto europeo EP 219,756.
Il composto (22) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIs edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 225.
Il composto (23) è descritto nella domanda di brevetto europeo EP 234,242.
Il composto (24) è descritto nel brevetto inglese GB 1,522,657.
Il composto (25) è descritto nel brevetto americano USP 3,912,752.
Il composto (26) è descritto nel brevetto tedesco DE 2,324,010.
Il composto (27) è descritto nel brevetto tedesco DE 2,324,010.
Il composto (28) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIs edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 252.
Il composto (29) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VII3 edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 422.
Il composto (30) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIa edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 314.
Il composto (31) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VIIs edizione, The British Crop Protection Comici 1 Ed. , pag. 473.
Il composto (32) è descritto in "The Pesticide Manual" (1983), VII3 edizione, The British Crop Protection Council Ed., pag. 4G1.
I composti (33) quali, ad esempio, rame ossicloruro, rame ossido (I) o (II), rame cloruro idrossido, rame solfato, sono facilmente reperibili in commercio.
II composto (34) è descritto in "7th International Congress of Pesticide Chemistry" (1990), Abstract, Hamburg, pg. 227.
Alcuni dei composti aventi formula generale (I) e la loro attività fungicida sono noti nell'arte.
Nel caso in cui R2 è idrogeno ed n è 0, i suddetti composti sono stati descritti nella domanda di brevetto italiano No. MI 93A 002113.
Nel caso in cui R2 assume tutti i significati sopra descritti, ad esclusione di quello di gruppo fenilico, ed n è 1, i suddetti composti sono stati descritti nelle domande di brevetto italiano No. MI 94A 002156 a nome della Richiedente e No. MI 93A 002113.
I rimanenti composti aventi formula generale (I), che non rientrano nelle due suddette domande di brevetto, risultano essere nuovi.
Rientrano quindi nello scopo della presente invenzione e costituiscono pertanto ulteriore oggetto della stessa, nuovi composti aventi formula generale (la):
0 Ar
R-L— 0— C-[AA]-NH— C— Q— CO— Y— RS (la)
R2
dove:
Q rappresenta un gruppo avente formula generale (II):
- (C f)n— (II);
R4
oppure un gruppo avente formula generale (III):
R3
— c-o— (III);
!
R4
AA rappresenta un residuo aminoacidico valinico [Val]; leucinico [Leu]; isoleucinico [Ile]; terz-leucinico [Tle];
R∑ rappresenta un gruppo C^-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo C7-C10 arilalchilico la cui componente arilica può essere non sostituita oppure opzionalmente sostituita;
R2 rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo C^-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo avente formula generale (IV):
CO- Y~— Rv (IV);
Ar rappresenta un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo tiofene; oppure, quando R2 rappresenta un gruppo avente formula generale (IV), un atomo di idrogeno oppure un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato;
R3, R4 e R6, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; R4, quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (II), può anche rappresentare, unitamente ad Rs, una catena C2-C3 alchilenica lineare o ramificata;
Rs e R7, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo C7-C10 arilalchilico la cui componente arilica può essere non sostituita oppure opzionalmente sostituita;
Y e Y', uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno o un gruppo azotato -N(R6)- dove R6 ha il significato sopra descritto;
n è 0, 1 o 2;
a condizione che, quando n è 0, R2 è diverso da idrogeno e, quando n è 1, R2 è un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito.
Quando uno dei gruppi fenilico o arilalchilico sopra citati è detto opzionalmente sostituito, si intende sostituito con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra: alogeni come, ad esempio, cloro, fluoro, bromo o iodio; gruppi C^-C8 alchilici o aloalchilici lineari o ramificati; gruppi Cj-C8 alcossilici o aloalcossilici lineari o ramificati; gruppi ciano.
Esempi di gruppi C^-C8 alchilici sono metile, etile, propile, isopropile, terz-butile, ecc.
Esempi di gruppi C^-C8 aloalchilici sono trifluorometile, triclorometile, 1,1,1-trifluoetile, ecc .
Esempi di gruppi C1~Cfl alcossilici sono metossile, etossile, isopropossile, ecc.
Esempi di gruppi C^-C8 aloalcossilici sono trifluorometossile, triclorometossile, 1,1,2,2-tetrafluoroetossile, 2,2,2-trifluoroetossile, ecc.
Esempi di catene C2-CB alchileniche sono: etilene, 1-metiletilene, 2-metiletilene, 1,1-dimetiletilene, propilene, ecc.
Esempi di gruppi C7-C10 arilalchilici sono: benzile, 1-feniletile, 1-fenilpropile, 2-feniletile, 1-fenil-l-metiletile, ecc.
I composti aventi formula generale (la) presentano almeno due centri di asimmetria. Rientra quindi nello spirito della presente invenzione considerare i composti aventi formula generale (la) sia isomericamente puri, sia come racemi, sia come miscele degli stessi in qualsivoglia proporzione.
I composti aventi formula generale (la) sono antifungini per scopi agricoli.
Esempio specifico di composto avente formula generale (la) è il 4-(N-isopropossicarbonil-L-valinil)-ammino-4-fenil-2-ossabutanoato di isopropile (Composto No. 9), già sopra descritto tra gli esempi specifici dei composti aventi formula generale (I).
I composti aventi formula generale (I) e, di conseguenza anche i composti aventi formula generale (la) che rientrano, come già detto sopra, nella formula generale (I), possono essere ottenuti mediante vari procedimenti. Di seguito, verranno indicati solo i composti aventi formula generale (I) che sono però da intendere come comprensivi dei composti aventi formula generale (la).
Un procedimento per la preparazione dei composti aventi formula generale (I) comprende la condensazione di un aminoacido N-funzionalizzato avente formula generale (XI):
o
(XI)
dove R1 e AA hanno lo stesso significato sopra descritto, con un aminoacido avente formula generale (XII):
Ar
H2N— C— Q— CO— Y— R5 (XII)
dove Ar, 1.2 e R5 hanno lo stesso significato sopra descritto, utilizzando le stesse condizioni operative riportate in letteratura come, ad esempio, in "The Practice of Peptide Synthesis" (1984), M. Bodansky e A. Bodansky, Springer-Verlag Ed., pagg.
87-151.
L 'aminoacido N-funzionalizzato avente formula generale (XI) può essere ottenuto dal corrispondente aminoacido H-[AA]-OH operando secondo vari metodi descritti in letteratura come, ad esempio, in "The Practice of Peptide Synthesis" (1984), M. Bodansky e A. Bodansky, Springer-Verlag Ed., pagg.
10-22.
Un altro conveniente metodo per la preparazione del suddetto aminoacido avente formula generale (XI) è la O-silizazione o N-sililazione del desiderato aminoacido H-[AA]-QH con, ad esempio, trimetilclorosilano e trietilammina, in cloruro di metilene, a riflusso, e con successiva aggiunta, "in situ", di un opportuno formilcloruro avente formula generale (XIII):
0
1*5— o— c II— Cl (XIII)
dove R5 ha lo stesso significato sopra descritto.
Gli aminoacidi aventi formula generale (XII), quando i composti aventi formula generale (I) rientrano in quelli descritti nelle domande di brevetto italiano No. MI 94A 002156 a nome della Richiedente e No. MI 93A 002113, sono preparati secondo i metodi in esse riportati.
Quando Q è un gruppo avente formula generale (II) ed n è uguale a 2, 1'aminoacido avente formula generale (XII) può essere preparato, ad esempio, utilizzando i metodi riportati in:
"Tetrahedron Letters" (1989), Voi. 30, pag.
3913;
"Chemistry Letters" (1991), pag. 2191;
"Journal of Organic Chemistry" (1991), Voi. 56, pag. 4;
"Methoden der Organische Chemie (Houben-Weyl) " (1985), Band E5, Teil 1, Georg Thiemie Verlag Ed, pag. 504.
Quando Q è un gruppo avente formula generale (II), n è 0 e R2 è diverso da idrogeno, 1'aminoacido avente formula generale (XII), può essere preparato, ad esempio, secondo uno dei metodi descritti in "Tetrahedron Letters" (1989), Voi. 30, pag. 3913 oppure in "Chemistry Letters" (1991), pag. 2191.
Quando Q è un gruppo avente formula generale (II), n è 1 e R2 è un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito, 1'aminoacido avente formula generale (XII) può essere preparato, ad esempio, secondo i metodi descritti nelle domande di brevetto italiano MI 94A 002156 a nome della Richiedente e No. MI 93A 002113.
Quando Q è un gruppo avente formula generale (III), i composti aventi formula generale (I) sono preferibilmente preparati per condensazione di un amminoalcanolo avente formula generale (XIV):
H2N— C T— C f3— OH (XIV)
R2 R4
dove Ar, R2/ R3 e R4 hanno lo stesso significato sopra descritto, con 1'aminoacido N-funzionalizzato avente formula generale (XI), mediante attivazione dello stesso per formazione di una anidride mista come descritto, ad esempio, in "Journal of Organic Chemistry" (1992), Voi. 57, pag. 1961.
Dalla suddetta reazione di condensazione si ottiene una ammide avente formula generale (XV):
0 Ar R,
IlΓ Ί 1 1
RX— o— C-^-AAJ-NH— C— c— OH (XV)
3⁄4 R4
dove R1# R2, R3, R4 e Ar hanno lo stesso significato sopra descritto, che viene trasformata nel desiderato composto avente formula generale (I), per reazione con un appropriato cloroformiato avente formula generale (XVI):
0
R —0-C II-C1 (XVI)
dove Rx ha lo stesso significato sopra descritto, oppure per reazione con un carbamoil cloruro avente formula generale (XVII):
R5 0
RS~N—C—C1 (XVII)
dove R5 ha lo stesso significato sopra descritto, in presenza di una base quale, ad esempio, trietilammina, piridina, 4-(N,N-dimetilammino)-piridina.
Oppure 1'amminoalcanolo avente formula generale (XIV) può essere fatto reagire con un isocianato avente formula generale (XVIII):
R5— N=C=0 (XVIII)
dove R5 ha lo stesso significato sopra descritto, in presenza di un catalizzatore basico quale, ad esempio, trietilammina, diazobiciclo[2:2:2Jottano, in un solvente quale, ad esempio, toluene, acetonitrile, diossano.
L'amminoalcanolo avente formula generale (XIV) è un prodotto commerciale oppure può essere facilmente preparato per riduzione del corrispondente aminoacido con un agente riducente quale, ad esempio, litio alluminio idruro, oppure per condensazione elettrochimica come descritto in "Chemistry Letters" (1991), pag. 2191.
Quando R2 è un gruppo avente formula generale (IV) ed Ar è idrogeno oppure un gruppo C^Cg alchilico lineare o ramificato, 1'aminoacido avente formula generale (XII) può essere facilmente ottenuto operando, ad esempio, secondo i metodi descritti in "Methoden der Organishe Chemie (Houben-Weyl ) " (1974), Voi. 15: "Synthese Von Peptiden I e II".
Quando il gruppo Y-R5 non può essere preparato secondo uno dei metodi sopra descritti, è sempre possibile preparare, operando secondo uno dei metodi sopra descritti, il corrispondente estere benzilico avente formula generale (XII*):
Ar
H2N— C— Q— CO— CH; (XII1)
dove Ar e R2 hanno lo stesso significato sopra descritto, che viene successivamente sottoposto ad idrogenolisi operando, ad esempio, secondo le condizioni descritte in "Tetrahedron Asymmetry" (1991), Voi. 2, pag. 183, ottendo così un aminoacido avente formula generale (XIX):
Ar
H2N— C— Q—CO— H (XIX)
3⁄4
dove Ar e R2 hanno lo stesso significato sopra descritto.
L'aminoacido avente formula generale (XIX)'viene successivamente trasformato nell'intermedio aminoacidico avente formula generale (XII), dapprima proteggendo il gruppo amminico con, ad esempio, un gruppo terz-butilossicarbonile operando, ad esempio, secondo una delle procedure descritte in "The Practice of Peptide Synthesis" (1984), M. Bodanszky e A. Bodanszky, Springer-Verlag Ed., pagg. 18-20, quindi facendo reagire il risultante aminoacido N-protetto avente formula generale (XX):
Ar
BOC— HN— C— Q— CO— H (XX)
dove BOC rappresenta terz-butilossicarbonile, Ar, R2 e Q hanno lo stesso significato sopra descritto, con un appropriato gruppo avente formula generale (XXI):
H-Y-R5 (XXI)
dove R5 ha lo stesso significato sopra descritto, ad esempio, attivando 1'aminoacido N-protetto avente formula generale (XX) come anidride mista, oppure utilizzando agenti condensanti come, ad esempio, Ν,Ν-dicicloesilcarbodiimmide o carbonildiimidazolo, operando secondo uno dei metodi descritti in "The Practice of Peptide Synthesis" (1984), M. Bodanszky e A. Bodanszky, Springer-Verlag Ed., pagg. 87-150, ottenendosi un composto avente formula (XXII):
Ar
BOC— HN— C— Q— CO— Y— R5 (XXII)
R2
dove BOC, Ar, R2, Y e R5 hanno lo stesso significato sopra descritto, che viene successivamente trasformato nel desiderato aminoacido avente formula generale (XII) mediante trattamento in ambiente acido come decritto, ad esempio, in "The Practice of Peptide Synthesis" (1984), M. Bodanszky e A. Bodanszky, Springer-Verlag Ed., pagg. 165-174.
I composti aventi formula generale (I) sono in grado di esplicare una azione fungicida a carattere sia curativo che preventivo ed, inoltre, esibiscono una scarsa o nulla fitotossicità.
Per gli impieghi pratici in agricoltura è spesso utile disporre di composizioni fungicide contenenti uno o più composti aventi formula generale (I), eventualmente anche come miscela di isomeri, come sostanza attiva oppure di miscele fungicide contenenti almeno un composto avente formula generale (I) ed uno o più dei composti da (2) a (34).
Le miscele fungicide possono essere preparate mescolando ciascun composto in modo da utilizzare le seguenti dosi per ettaro:
5-500 g di composto (1) avente formula generale (i);
5-1500 g di ciascun composto da (2) a (34).
L'applicazione delle suddette composizioni e miscele fungicide, può avvenire su ogni parte della pianta, per esempio su foglie, steli, rami e radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure anche sul terreno in cui cresce la pianta.
Nel caso delle composizioni fungicide, la concentrazione di sostanza attiva può variare entro un ampio intervallo, a seconda del composto attivo, della coltura, del patogeno, delle condizioni ambientali e del tipo di formulazione adottato.
In generale la concentrazione di sostanza attiva varia tra 0,1% e 95%, preferibilmente tra 0,5% e Nel caso delle miscele fungicide, per applicazioni fogliari viene utilizzata, preferibilmente, una dose pari a 20-350 g/ha di principi attivi per il trattamento delle colture fruttifere mentre viene utilizzata, preferibilmente, una dose pari a 160-750 g/ha di principi attivi per il trattamento delle colture estensive (cereali, bietola da zucchero, ecc.).
Nel caso in cui la miscela fungicida venga applicata al seme, vengono utilizzate dosi complessive di principi attivi pari a 0,0001-10 g per chilogrammo di semi.
Le suddette composizioni e miscele fungicide possono essere proficuamente utilizzate per il controllo di uno o più patogeni, sono in grado di esplicare un'azione fungicida a carattere sia curativo che preventivo ed, inoltre, esibiscono scarsa o nulla fitotossicità.
In particolare, i composti aventi formula generale (I)/ da soli o in miscela con uno o più dei composti da (2) a (34), possono essere vantaggiosamente utilizzati, ad esempio, per il controllo di patogeni appartenenti alle seguenti suddivisioni: mastigomycotina, zygomycotina, ascomycotina, basidiomycotina, deuteromycotima, ecc.
Esempi di patogeni efficamente controllati dai composti aventi formula generale (I), da soli o in miscela con uno o più dei composti da (2) a (34), sono :
Plasmopora viticola su vite;
Brernia lactucae su lattuga;
Peronospora spp. su soia, tabacco, cipolla ed altre piante ospiti;
Pseudoperonospora humuli su luppolo;
Pseudoperonospora cubensis su cucurbitacee;
Phvtophthora infestans su patata e pomodoro; Phvtophthora spp. su fragola, avocado, pepe, tabacco, piante ornamentali, cocco, ortaggi ed altre piante ospiti;
Phvtium spp. su "turi" ed altre piante ospiti; Alternaria spp. su patata e pomodoro; ecc.
Le suddette composizioni e miscele fungicide possono essere impiegate in varie forme come, ad esempio, in forma di polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili, microemulsioni, paste, granulati, soluzioni, sospensioni, ecc.: la scelta del tipo di composizione dipenderà dall'impiego specifico.
Le suddette composizioni e miscele fungicide vengono preparate in maniera nota, per esempio diluendo o sciogliendo le sostanze attive con un mezzo solvente e/o un diluente solido, eventualmente in presenza di tensioattivi.
Come diluenti solidi, o supporti, possono essere utilizzati: silice, caolino, bentonite, talco, farina fossile, dolomite, carbonato di calcio, magnesia, gesso, argille, silicati sintetici, attapulgite, sepiolite.
Come diluenti liquidi, oltre naturalmente all'acqua, possono essere utilizzati vari solventi, ad esempio aromatici (xiloli o miscele di alchilbenzoli), cloroaromatici (clorobenzolo), paraffine (frazioni di petrolio), alcooli (metanolo, propanoio, butanolo, ottanolo, glicerina), ammine, ammidi (Ν,Ν-dimetilformammide, N-metilpirrolidone), chetoni (cicloesanone, acetone, acetofenone, isoforone, etilamilchetone) , esteri (acetato di isobutile).
Come tensioattivi possono essere utilizzati sali di sodio, di calcio, di trietanolammina oppure trietilammina di alchilsolfonati, alchilarilsolfonati, alchilfenoli polietossilati, alcooli grassi condensati con ossido di etilene, acidi grassi poliossietilati, esteri del sorbitolo poliossietilati, ligninsolfonati.
Le suddette composizioni e miscele fungicide possono anche contenere additivi speciali per particolari scopi come, ad esempio, agenti adesivanti, quali gomma arabica, alcool polivinilico, polivinilplrrolidone .
Nelle formulazioni cosi ottenute, comprendenti un composto avente formula generale (I), da solo od in miscela con uno o più dei composti da (2) a (34), con gli ingredienti formulativi sopra citati, i principi attivi possono essere presenti percentualmente in quantità compresa tra l'l% ed il 95%, preferibilmente, tra il 5% e l'85%.
Oltre agli ingredienti formulativi sopra descritti, le suddette formulazioni, possono contenere altri prodotti fungicidi. Infatti, con l'aggiunta di un altro o di altri fungicidi, la formulazione risultante può avere un più ampio spettro di applicazione o un maggiore livello di attività intrinseca rispetto a quella dimostrata dalle formulazioni da sole. Esempi di fungicidi che possono essere inclusi nelle suddette formulazioni sono alanicarb, ampropylfos, azaconazole, benomyl, biloxazol, binapacryl, bitertanol, blasticidina S, bromoconazolo, bupirimate, butenachlor, buthiòbate, captafol, carbendazim, carboxin, chinomethionate, chlorbenzthiazone, chloroneb, chlozolinate, clozylacon, sali di rame, cycloheximide, cyproconazole, cyprofuran, dichlone, diclobutrazol, diclomezine, dicloran, didecyl dimetil ammonio cloruro, diethofencarb, difeconazole, dimefluazole, dimetconazole, dimethirimol , diniconazole, dinocap, dipyrithione, ditalimfos, dodemorph, dodine, doguadine, edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, etoxyquin, fenaminosulph, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuran, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetate, ferbam, ferimzone, fluoroimide, fluotrimazole, flutolanil, flutriafol, flusilazol, folpet, fuberidazole, furalaxyl, furconazole-cis, guazatine, hydroxyisoxazole, hymexazole, imazalil, imibenconazole, ipconazole, iprobenfos, iprodione, isoprothiolane, kasugamycin, mepanipyrim, mepronil, metconazole, methfuroxam, metiram, metsulfovax, myclobutanil, neoasozin, nuarimol, oxycarboxin, perfurazoate, penconazole, phenazin oxide, acidi fosforici, phtalide, polyoxin D, polyram, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb, propiconazole, acido propionico, pyracarbolid, pyrazophos, pyrifenox, pyroquilon, pyroxyfur, pyrrolnitrin, composti contenenti ammonio quaternario, quinconazole, quinomethionate, quintozene, rabenazole, pentaclorofenato di sodio, streptomycin, zolfo, tebuconazole, techlofthalam, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, thicarbanil, thicyofen , 2-(thiocyanomethylthio)-benzothiazole , thiofanate-methyl , timibenconazole, tolclofosmethyl, triacetate salt of 1,1'-iminodi(octamethylene)diguanidine, triadimefon, triadimenol, triazbutyl, triazoxide, tricyclazole, tridemorph, triforine, triflumizole, triticonazole, validamycin A, vapam, vinclozolin e ziram.
Infine, oltre agli ingredienti formulativi ed ai fungicidi sopra descritti, alle suddette formulazioni possono essere aggiunti, opzionalmente, antibiotici, erbicidi, fertilizzanti, regolatori di crescita o prodotti ad attività insetticida, per una migliore resa economica del vegetale.
Gli esempi sotto riportati sono a scopo illustrativo e non limitativo della presente invenzione. Negli esempi seguenti, l'effetto sinergico dei componenti la miscela, viene evidenziato confrontando il dato sperimentale con l'efficia teorica della miscela fungicida oggetto dell'invenzione, calcolata secondo la formula di Limpel ("Pesticide Science" (1987), voi. 19, pagg. 309-315):
E = x y -
100
dove :
E è l'attività fungicida attesa, in assenza di effetti sinergici, da una miscela ottenuta mescolando g.x del composto X con g.y del prodotto Y;
x è l'attività del composto X quando utilizzato da solo alla dose di g.x;
y è l'attività del composto Y quando utilizzato da solo alla dose di g.y.
Quando l'attività fungicida trovata sperimentalmente è superiore al valore di E, tale attività è da considerarsi effetto di sinergia.
ESEMPIO 1
(A) Preparazione dell'intermedio 2-N-(N-isopropossicarbonil-L-valinil) -ammino-2-feniletanolo.
Una soluzione di 6,0 g di N-isopropossicarbonil-L-valina in 150 cm3 di tetraidrofurano anidro, viene raffreddata a - 30°C.
Vengono quindi aggiunti, mediante gocciolamento lento, 4,0 g di isobutilcloroformiato e, dopo 30 minuti, 4,0 g di N-2-fenil-2-amminoetanolo.
La suddetta soluzione viene mantenuta a - 30°C, sotto agitazione, per 1 ora e, successivamente, si lascia risalire la temperatura a valori ambientali. La soluzione così ottenuta viene concentrata sotto vuoto ed il grezzo viene ripreso con acqua ed acetato di etile. La fase organica viene quindi essicata ed evaporata e si ottengono 9,1 g di 2-N- (N-isopropossicarbonil-L-valinil)-ammino-2-fe— niletanolo con una resa del 95%.
(B) Preparazione del 2-N-(N-isopropossicarbonil-L-valinil )-ammino-4-fenil-2-ossabutanoato di isopropile (Composto No. 9).
Una soluzione di 9,1 g di 2-N-isopropossicarbonil-L-valinil) -ammino-2-feniletanolo, ottenuto come descritto in (A), in 100 cm3 di tetraidrofurano anidro, viene raffreddata a - 20°C e successivamente addizionata di 3,64 g di piridina.
Vengono quindi aggiunti, mediante gocciolamento lento, 28,2 cm3 di isopropilcloroformiato come soluzione toluenica 1M.
La suddetta soluzione viene mantenuta, sotto agitazione, a - 20°C per 24 ore e, successivamente, si lascia risalire la temperatura a valori ambientali.
La suddetta soluzione viene annegata in acqua ed acetato di etile, viene separata la fase organica che viene successivamente essicata ed evaporata.
Si ottengono 10,2 g del Composto No. 9 con una resa del 88%.
Analisi elementare (Calcolato): C: 61,80 (61,75); H: 8,0 (7,9); N: 6,70 (6,85)
ESEMPIO 2
Attività "in vitro" su Phvtophthora nicotianae.
Miscele contenenti il Composto No. 1 corrispondente al 3-(N-terz-butossicarbonil-L-valinil)-ammino-3-fenilpropanoato di isopropile ed il composto (5) corrispondente al Metalaxyl, alle dosi indicate in Tabella 1, vengono incorporate in un terreno di coltura agarizzato, alla temperatura di 50 “C, che viene dispensato in capsule Petri del diametro di 55 mm. Dopo solidificazione del terreno agarizzato, le capsule vengono inoculate ponendo al centro un dischetto del diametro di 6 mm di agar supportante il micelio del fungo in esame (Phvtophthora nicotianae 1.
Dopo 5 giorni di conservazione a 28 °C, viene misurato il diametro della colonia che si è sviluppata il quale viene rapportato al diametro di una colonia cresciuta su terreno non trattato.
Sulla base di tali misure viene calcolata la percentuale di inibizione di crescita secondo la formula :
I = (1 - dj/c^) * 100
dove dj è 11 diametro della colonia trattata e d0 quello della colonia testimone.
L'effetto sinergico delle suddette miscele, si ricava dal rapporto tra l'attività rilevata sperimentalmente e quella attesa secondo la00 formula di Limpel sopra descritta. I risultati sono riportati in Tabella 1.
TABELLA 1
COMPOSTO DOSE COMPOSTO DOSE A.A.* A.T.** DI FORMULA (ppm) ADDITIVO (ppm)
(I)
Composto 57,0 Metalaxyl 26,0 93,0 No.1
Composto 33,0 Metalaxyl 26,0 50,0 72,0 No. 1
*: Attività attesa secondo la formula di Limpel. **: Attività trovata.
ESEMPIO 3
Attività su Phvtoohthora infestans (pomodoro).
Miscele contenenti il Composto No. 1 corrispondente al 3-(N-terz-butossicarbonil-L-valinil)-ammino-3-fenilpropanoato di isopropile ed il composto (4) corrispondente al Benalaxyl o il composto (20) corrispondente al Dimethomorph, alle dosi indicate in Tabella 2, vengono spruzzati su piantine di pomodoro allevate, per 30 giorni, in ambiente condizionato (20°C, 70% di umidità relativa).
Dopo 24 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità, a 21'C, le piantine di pomodoro vengono trattate per irrorazione di entrambi le pagine fo-gliari con una sospensione acquosa di sporangi di Phvtoohthora infestans (200000 sporangi per cm<3>).
Le piantine così trattate vengono conservate nello stesso ambiente saturo di umidità, a 21°C, per 24 ore e, successivamente, trasferite per 3 giorni in serra, ad una temperatura di 20°C-25°C, ad umidità relativa del 60%-80%.
Al termine del suddetto periodo, viene stimata la gravità dell'attacco e viene calcolata la percentuale di difesa secondo la formula:
D = (1 - ImyimJ * 100 dove Im1 è l'indice di malattia delle piante trattate e Im0 quello di piante testimoni non trattate.
L'effetto sinergico delle suddette miscele, si ricava dal rapporto tra l'attività rilevata sperimentalmente e quella attesa secondo la formula di Limpel sopra descritta. I risultati sono riportati in Tabella 2.
TABELLA 2
COMPOSTO DOSE COMPOSTO DOSE A.A.* A.T.** DI FORMULA (ppm) ADDITIVO (ppm)
(I)
Composto 15,0 Benalaxyl 15,0 37,6 67,0 No. 1
Composto 31,0 Benalaxyl 31,0 49,6 89,0 No. 1
Composto 15,0 Dimethomorph 7,5 56,0 95,0 No. 1
*: Attività attesa secondo la formula di Limpel. **: Attività trovata.
Claims (48)
- RIVENDICAZIONI 1. Miscele fungicide comprendenti: (1) un composto dipeptidico avente formula generale (I): 0 Ar Rx-O-C-fAA^-NH— C— Q— CO— Y—R3⁄4 (J) dove: Q rappresenta un gruppo avente formula generale (II): — (C f)n— (il); 3⁄4 oppure un gruppo avente formula generale (III): «3 — c-o— (III); R I4 AA rappresenta un residuo aminoacidico valinico [Val]; leucinico [Leu]; isoleucinico [Ile]; terzleucinico [Tle]; Rx rappresenta un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo C7-C10 arilalchilico la cui componente arilica può essere non sostituita oppure opzionalmente sostituita; R2 rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo C^-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo avente formula generale (IV): CO- Y-— R7 (IV); Ar rappresenta un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo tiofene; oppure, quando R2 rappresenta un gruppo avente formula generale (IV), un atomo di idrogeno oppure un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; R3, R4 e R6, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo C^-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; R4, quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (II)/ può anche rappresentare, unitamente ad R5, una catena C2-C8 alchilenica lineare o ramificata; R5 e R7, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C^-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo C7-C10 arilalchilico la cui componente arilica può essere non sostituita oppure opzionalmente sostituita; Y e Y', uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno o un gruppo azotato -N(R6)- dove R6 ha il significato sopra descritto; n è 0, 1 o 2; ed uno o più composti scelti tra: (2) Cymoxanil corrispondente alla l-(2-ciano-2-metossiimminoacetil )-3-etil-urea; (3) Fosetil avente formula: 0 CH3CH20— P— o- Al3+ . H (4) Benalaxyl corrispondente al N-fenilacetil-N-2,6-xilil-DL-alalinato ; (5) Metalaxyl corrispondente al metil-N-(2~metossiacetil)-N-2 , 6-xilil-DL-alali—■ nato; (6) Oxadixyl corrispondente alla 2-metossi-N-(2-osso-1,3-ossazolidin-3-il )-acet-2' , 6'-xilidina; (7) Ofurace corrispondente al DL-3-[N-cloroacetil— N— (2,6-dimetilfenil)— animino]-γ-butirolattone; (8) Fluazinam corrispondente alla 3-cloro-N— [3-cloro-2,6-dinitro-4-(trifluorometil)-fenil]-5-trifluorometil-2-piridinammina; (9) composti aventi formula generale (V): 0 Rc Ra— X— C— C= W-0— Rb (V) dove: X rappresenta un atomo di ossigeno oppure un gruppo -NH-; W rappresenta un gruppo =CH oppure un gruppo =N-; Ra e Rb, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C^-C8 alchilico lineare o ramificato; Rc rappresenta un gruppo fenilico sostituito con un gruppo avente formula generale (VI): (03⁄4)ιη J— Ar K (VI) dove: m è 0 o 1; J rappresenta un atomo di ossigeno oppure un gruppo avente formula generale (VII): Pd - S— C=N (VII) dove Rd rappresenta un gruppo C^-Cj alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo C3-C5 cicloalchilico; Ar1 rappresenta un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo eterociclico quale il gruppo pirimidinico o piridilico, detti gruppi pirimidinico o piridilico anche opzionalmente sostituiti; K rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo fenossilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; (10) composti aventi formula generale (Vili): †H3 R"— O— C-fval·]— NH—C— C6H4 R' (Vili) H dove: R' rappresenta cloro; un gruppo C^-C8 alchilico lineare o ramificato; un gruppo C1-C8 alcossilico o aloalcossilico lineare o ramificato; R" rappresenta un gruppo Cj-C8 alchilico lineare o ramificato oppure un gruppo fenilico non sostituito; (11) composti appartenenti alla classe dei ditiocarbammati aventi formula generale (IX): H,C— NH— CS— S (IX) H0C— NH— CS— S dove M rappresenta manganese oppure zinco; (12) Thiram corrispondente al bis-(dimetiltiocarbamoil)-disulfuro; (13) Propineb avente formula: CH3 r I [— Zn-S-CS-NH— CH2-CH-NH-CS-s-]Jn; (14) Anilazina corrispondente alla N-(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-l-2-il)-anilina; (15) Dichlofluanid avente formula: (CH3)— N— SO2N— S— CC12F ; (16) Tolylfluanid avente formula: (CH3)— N— S02N— s— CC12F ; CH, (17) Captan avente formula: 0 N— S— CC11 0 (18) Folpet avente formula N— s— ccJU ; 0 (19) Chlorothalonil corrispondente al 1,3-diciano-2,4,5,6-tetraclorobenzene; (20) Dimethomorph avente formula: CI \ / C= CH— CO— N 0 ; CH-\ / CH3O (21) ammidi dell'acido 4-trifluorometil-6-(3,4-dimetossifenil)-benzoico aventi formula generale (X): (X) CH3 OCH3 dove R1 e R2, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo metilico; un gruppo etilico; oppure, congiuntamente all'atomo di azoto a cui sono legati, un gruppo morfolinico; (22) Dithianon corrispondente al 5,10-diidro-5,10-diossonaftol-[2,3-b]-l,4-di — > tin-2,3-di-carbonile; (23) Tetraconazolo corrispondente al 1-(IH-1,2,4-triazol-l-il)-2-(2,4-diclorofenil)— 3— (1,1,2,2-tetrafluoroetossi)-propano; (24) Propiconazolo corrispondente al l-[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-l,3-diossolano-2-il-metil]-1H-1,2,4-triazolo; (25) Triadimefon corrispondente al l-(4-clorofenossi)-3,3-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il)-butanone; (26) Triadimenol corrispondente al l-(4-clorofenossi )-3,3-dimetil-l-(1H-1,2,4-triazol-l-il )-butan-2-olo; (27) Bitertanol corrispondente al l-(difenil-4-ilossi )-3,3-dimetil-l-(IH-1,2,4— triazol-l-il )-butan-2-olo; (28) Etridiazole corrispondente all’etil-3-triclorometil-1 ,2,4-tiadiazolil etere; (29) Pencycuron corrispondente alla l-(4-clorobenzil )-l-ciclopentil-3-fenilurea; (30) Hymexanol corrispondente al 5-metilisossazol-3-olo; (31) Protiocarb corrispondente al S-etil-(3-dimetilamminopropil )-tiocarbammato; (32) Propamocarb corrispondente al propil 3-(dimetilammino )-propilcarbammato; (33) sali di rame (I) o rame (II); (34) Andoprim corrispondente alla 2-p-metossianilina-4,6-dimetil-pirimidina .
- 2. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1 in cui, nei composti aventi formula generale da (I) a (Vili), i gruppi fenilico, fenossilico, arilalchilico, pirimidinico o piridilico detti opzionalmente sostituiti, sono sostituiti con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra: alogeni come cloro, fluoro, bromo o iodio; gruppi C1-Ca alchilici o aloalchilici lineari o ramificati; gruppi C^Cg alcossilici o aloalcossilici lineari o ramificati; gruppi ciano.
- 3. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1 in cui, nei composti aventi formula generale da (I) a (Vili), i gruppi C^-C8 alchilici sono metile, etile, propile, isopropile, terz-butile.
- 4. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1 in cui, nei composti aventi formula generale da (I) a (Vili), i gruppi C^-C8 aloalchilici sono trifluorometile, triclorometile, 1,1,1-trifluoroetile .
- 5. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1 in cui, nei composti aventi formula generale da (I) a (Vili), i gruppi C^-C8 alcossilici sono metossile, etossile, isopropossile.
- 6. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1 in cui, nei composti aventi formula generale da (I) a (Vili), i gruppi C^Cg aloalcossilici sono trifluorometossile, triclorometossile, 1,1,2,2-tetrafluoroetossile, 2,2,2-trifluoroetossile.
- 7. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1 in cui, nei composti aventi formula generale da (I) a (Vili), le catene C2-C8 alchileniche sono: etilene, 1-metiletilene, 2-metiletilene, 1,1-dimetiletilene, propilene.
- 8. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1 in cui, nei composti aventi formula generale da (I) a (Vili), i gruppi C7-C10 arilalchilici sono: benzile, 1-feniletile, 1-fenilpropile, 2-feniletile, 1-fenil-l-metiletile.
- 9. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto (1), avente formula generale (I), è 3-(N-terz-butossicarbonil-L-valinil)-ammino-3-fenilpropanoato di isopropile.
- 10. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto (1), avente formula generale (I), è 3-(N-terz-butossicarbonil-L-valinil)-ammino-3-(4-metossifenil)-propanoato di isopropile.
- 11. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto (1), avente formula generale (I), è 3-(N-isopropossicarbonil-L-valinil)-ammino-3-fenilpropanoato di isopropile.
- 12. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto (1), avente formula generale (I), è 3-(N-fenossicarbonil-L-valinil)-ammino-3-fenilpropanoato di isopropile.
- 13. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto (1), avente formula generale (I)7 è 3-(N-terz-butossicarbonil-L-valinil)-ammino-3-fenil-2 ,2-dimetilpropanoato di metile.
- 14. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto (1), avente formula generale (I), è 3-(N-isopropossicarbonil-L-valinil)-ammino-3-fenil-2 ,2-dimetilpropanoato di metile.
- 15. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto (1), avente formula generale (I), è 3-{N-terz-butossicarbonll-L-valinil)-ammino-3-fenil-2,2-dimetilpropanoato di isopropile.
- 16. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto (1), avente formula generale (I), è 3-(N-isopropossicarbonil-L-valinil)-ammino-3-fenil-2,2-dimetilpropanoato di isopropile.
- 17. Miscele fungicide secondo la rivendicazione 1, in cui il composto (1), avente formula generale (I), è 4-(N-isopropossicarbonil-L-valinil)-ammino-4-fenil-2-ossabutanoato di isopropile.
- 18. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (9), avente formula generale (V), è (E)-2-[2 [ 6- (2-cianofenossi)-pirimidin-4-ilossi]-ferii1— 3-metossiacrilato di metile.
- 19. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (9), avente formula generale (V), è (E)-metossiimmino- [α-o-tolilossi)-o-tolil]-acetato di metile .
- 20. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (9), avente formula generale (V), è N-metil-(E)-metossiimmino- [2-fenossifenilil]-acetammi— de.
- 21. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (9), avente formula generale (V), è un qualsiasi composto caratterizzato dalla presenza di un gruppo avente formula generale (VI) sopra descritto .
- 22. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (10), avente formula generale (Vili), è 0-(lmetiletil )-N-[2-metil-l-[[[1-(4-clorofenil)-e— til]-ammino]-carboni 1]-propi1]-carbammato.
- 23. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (10), avente formula generale (Vili), è 0-(lmetiletil )-N-[2-metll-l-[[[1-(4-metilfenil)-e— tll ]-animino]-carbonil]-propil]-carbammato.
- 24. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (10), avente formula generale (Vili), è 0-(lmetiletil )-N-[2-metil-l— [[[1-(4-etilfenil)-e— til ]-ammino]-carbonil]-propil]-carbammato.
- 25. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (10), avente formula generale (Vili), è 0-(lmetiletil)-N- [2-metil-l-[[[1-(4-metossifenil)— etil]-ammino ]-carbonil]-propil]-carbammato.
- 26. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (10), avente formula generale (Vili), è 0-(fenil)-N-[2-metil-l- [[[1-(4-metossifenil)-etil]— ammino]-carbonil ]-propil]-carbammato.
- 27. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (11), avente formula generale (IX), è manganese etilenbis(ditiocarbammato) complessato con sali di zinco.
- 28. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (11), avente formula generale (IX), è manganese etllenbis (dltiocarbammato).
- 29. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (11), avente formula generale (IX), è zinco etilenbis(ditiocarbammato) .
- 30. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (21), avente formula generale (X), è morfolide dell ’acido 4-trifluorometil-6-(3,4-dimetossifenil )-benzoico.
- 31. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (21), avente formula generale (X), è N,N-dimetilammide dell'acido 4-trifluorometil-6-(3,4-dimetossifenil )-benzoico.
- 32. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (21), avente formula generale (X), è N-etil-N-metilammide dell'acido 4-trifluorometil-6-(3,4-dimetossifenil )-benzoico.
- 33. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (21), avente formula generale (X), è N,N-dietilammide dell'acido 4-trifluorometil-6-(3,4-dimetossifenil) -benzoico.
- 34. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il composto (33) è scelto tra rame ossicloruro, rame ossido (I) o (II), rame cloruro idrossido, rame solfato.
- 35. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti in cui i composti sono presenti alle seguenti dosi per ettaro: 5-500 g di composto (1), avente formula generale, (I); 5-1500 g di ciascun composto da (2) a (34).
- 36. Miscele fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, contenenti supporti solidi, diluenti liquidi, tensioattivi o altri principi attivi.
- 37. Metodo per combattere le infenzioni fungine consistente nell 'applicare sulle piante, foglie, steli, rami e radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure sul terreno in cui cresce la pianta, miscele fungicide di cui alla rivendicazione 36.
- 38. Composti aventi formula generale (la): o Ar ιλ— O~C-[AA]-NH— c— Q— co— Y— H. (la) 3⁄4 dove: Q rappresenta un gruppo avente formula generale (II): - (C T)n— (II); oppure un gruppo avente formula generale (III): — c T— o— (III); R4 AA rappresenta un residuo aminoacidico valinico [Val]; leucinico [Leu]; isoleucinico [Ile]; terz-leucinico [Tle]; Rx rappresenta un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo C7-C10 arilalchilico la cui componente arilica può essere non sostituita oppure opzionalmente sostituita; R2 rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo C1-Ca alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo avente formula generale (IV): CO- Y-— R7 (IV); Ar rappresenta un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo tiofene; oppure, quando R2 rappresenta un gruppo avente formula generale (IV), un atomo di idrogeno oppure un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; R3, R4 e R6, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; R„, quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (II), può anche rappresentare, unitamente ad Rs, una catena C2-C8 alchilenica lineare o ramificata; R5 e R7, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C1-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo C7-C10 arilalchilico la cui componente arilica può essere non sostituita oppure opzionalmente sostituita; Y e Υ' , uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno o un gruppo azotato -N(R6)- dove R6 ha il significato sopra descritto; n è 0, 1 o 2; a condizione che, quando n è 0, R2 è diverso da idrogeno e, quando n è 1, R2 è un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito.
- 39. Antifungini per scopi agricoli costituiti da composti aventi formula generale (la): O Ar NH— C— Q— CO— Y— R, (la) dove: Q rappresenta un gruppo avente formula generale (II): — (C)n— (II); R4 oppure un gruppo avente formula generale (III): K3 — c— o— (III); R4 AA rappresenta un residuo aminoacidico valinico [Val]; leucinico [Leu]; isoleucinico [Ile]; terz-leucinico [Tle]; R1 rappresenta un gruppo C^-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo C7-C10 arilalchilico la cui componente arilica può essere non sostituita oppure opzionalmente sostituita ; R2 rappresenta un atomo di idrogeno; un gruppo C^-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo avente formula generale (IV)Ì CO- Y- R7 (IV); Ar rappresenta un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo tiofene; oppure, quando R2 rappresenta un gruppo avente formula generale (IV), un atomo di idrogeno oppure un gruppo Cj-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; R3, R4 e R6, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo Cj-C8 alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; R4, quando Q rappresenta un gruppo avente formula generale (II), può anche rappresentare, unitamente ad Rs, una catena C2-C8 alchilenica lineare o ramificata; R5 e R7, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C^Cg alchilico o aloalchilico lineare o ramificato; un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito; un gruppo C7-C10 arilalchilico la cui componente arilica può essere non sostituita oppure opzionalmente sostituita; Y e Y', uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno o un gruppo azotato -N(R6)- dove R6 ha il significato sopra descritto; n e 0, 1 o 2; a condizione che, quando n è 0, R2 è diverso da idrogeno e, quando n è 1, R, è un gruppo fenilico non sostituito oppure opzionalmente sostituito .
- 40. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 39, in cui i gruppi fenilico e arilalchilico sono sostituiti con uno o più gruppi, uguali o diversi tra loro, scelti tra: alogeni come cloro, fluoro, bromo o iodio; gruppi C^-C8 alchilici o aloalchilici lineari o ramificati; gruppi C^-C8 alcossilici o aloalcossilici lineari o ramificati; gruppi ciano.
- 41. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 39, in cui i gruppi C^-C8 alchilici sono metile, etile, propile, isopropile, terz-butile .
- 42. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 39, in cui i gruppi C^-C8 aloalchilici sono trifluorometile, triclorometile, 1,1,1-trifluoetile .
- 43. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 39, in cui i gruppi C^-C8 alcossilici sono metossile, etossile, isopropossile.
- 44. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 39, in cui le catene C2-Ca alchileniche sono: etilene, 1-metiletilene, 2-metiletilene, 1,1-dimetiletilene, propilene.
- 45. Antifungini per scopi agricoli secondo la rivendicazione 39, in cui i gruppi C7-C10 arilalchilici sono: benzile, 1-feniletile, 1-fenilpropile, 2-feniletile, 1-fenil-l-metiletile.
- 46. Antinfungino per scopi agricoli secondo la rivendicazione 2, costituito da 4-(N-isopropossicarbonil-L-valinil )-ammino-4-fenil-2-ossabuta--noato di isopropile.
- 47. Composizioni fungicide contenenti uno o più composti di cui alle rivendicazioni da 39 a 46, da soli o in presenza di supporti solidi, diluenti liquidi, tensioattivi o altri principi attivi.
- 48. Metodo per combattere le intenzioni fungine consistente nell'applicare sulle foglie, steli, rami e radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure sul terreno in cui cresce la pianta, composizioni fungicide di cui alla rivendicazione 47.
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