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-
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-
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Description
Descrição
Compostos organofosforados para espumas de poliuretano de retardadoras de chama A divulgação refere-se, geralmente, a materiais retardadores de chama e, mars especificamente, a poliuretanos retardadores de chama e espumas de poliuretano retardadoras de chama.
Antecedentes
Os retardadores de chama que contenham halogênio (FRs) , como o tricloropropilfosfato (TCPP) podem, eventualmente, ser eliminados ou banidos de uso devido a pressões regulatórias e/ou uma demanda do mercado de materiais não halogenados. Como FR, o TCPP é usado, principalmente, em espumas de poliuretano (PU) . Como tal, há uma necessidade de encontrar um FR não halogenado adequado para uso em espumas de PU, especialmente espumas de PU flexíveis.
Os números de patente US 3,969,437 e 3,746,572 descrevem derivados de éstere de fósforo cíclico de etanolamina e o seu uso como retardadores de chama para têxteis. 0 documento DE 24 32 27 0 AI descreve o uso de compostos à prova de chama que contenham fósforo e o seu uso em um processo para a fabricação de moldagem de poliuretano auto extinguível. O documento DE 36 430708 descreve polióis contendo fósforo e o seu uso em composições intumescentes para revestimentos e moldagens resistentes ao fogo. 0 documento JP 61-042528 descreve a preparação de materiais de poliuretano contendo fósforo tendo um excelente retardador de chama com boa eficiência, usando um condensado de aminometilofosfonato especificado como pelo menos parte de um composto polihidroxílico reagido com um poliisocianato.
Sumário A presente divulgação fornece um composto organofosforado de Fórmula (I):
Formula I
onde Y é um grupo -OH; R é -ΟΗ2-ΟΗ2-ΟΗ2- ou -CR52-CR52_ onde cada R5 é, independentemente, um grupo hidrogénio ou um grupo hidrocarbilo tendo de 1 a 4 átomos de carbono; X é um átomo de oxigénio; e R1 e R2 juntam-se para formar um anel de
Formula II Fórmula II:
A presente divulgação também inclui um retardador de chama contendo fósforo que inclui uma mistura de um poliol e o composto organofosforado da Fórmula (I) . A presente divulgação também inclui uma espuma de poliuretano retardadora de chama que é um produto de reação de um isocianato, o retardador de chama contendo fósforo aqui discutido e um agente de formação de espuma.
Divulgação detalhada
As formas de realização da presente divulgação incluem um composto organofosforado que é útil na formação de poliuretanos retardadores de chama. 0 composto organofosforado da presente divulgação pode ser incorporado nas formulações usadas para formar poliuretanos retardadores de chama, tais como espumas de poliuretano retardadoras de chama. 0 composto organofosforado é reativo com o composto de isocianato usado na formação dos poliuretanos retardadores de chama e assim é covalentemente ligado por meio dos grupos de uretano, por exemplo, nos poliuretanos retardadores de chama.
Os poliuretanos retardadores de chama da presente divulgação podem ser produzidos pelo produto de reação de um poliol, ou uma mistura de polióis, com grupos de hidroxilo ou de amina, primários e/ou secundários; um isocianato, um poliisocianato ou uma mistura dos mesmos; e o composto organofosforado da presente divulgação, em que o composto organofosforado possui um grupo reativo de isocianato. A reação usada para produzir os poliuretanos retardadores de chama da presente divulgação também pode incluir um agente de formação de espuma para permitir a formação de espumas de poliuretano retardadores de chama. Outros reagentes e aditivos podem incluir, mas não estão limitados a catalisadores, ligações reticuladas, extensores de cadeia, tensioativos e/ou estabilizadores, entre outros aditivos, como aqui discutido. 0 composto organofosforado usado na formação de poliuretanos retardadores de chama é mostrado na Fórmula (I):
Formula I
onde Y é um grupo -OH; R é -ΟΗ2-ΟΗ2-ΟΗ2- ou -CR52-CR52_ onde cada R5 é, independentemente, um grupo hidrogénio ou um grupo hidrocarbilo tendo de 1 a 4 átomos de carbono; X é um átomo de oxigénio; e R1 e R2 juntam-se para formar um anel de
Formula II Fórmula II:
Tal como aqui usado, "substituído" (como aplicável a R1, R2 e R4, não dentro do âmbito das reivindicações) significa conter um grupo éter ou um grupo dialquilamino, tal como, por exemplo, as seguintes estruturas (uma vez que o grupo está ligado para o grupo -P=0):
Tal como aqui usado, um "grupo hidrocarbilo divalente" significa um grupo formado pela remoção de dois átomos de hidrogénio de um hidrocarboneto, as valências livres do mesmo não estão envolvidas numa ligação dupla (por exemplo, 1,3-fenileno, -CH2-CH2-CH2- propano-1, 3-diilo, CH2- metileno) .
Tal como aqui usado, um "grupo hidrocarbilo" significa grupos univalentes formados pela remoção de um átomo de hidrogénio de um hidrocarboneto (por exemplo, metilo, etilo, propilo).
Tal como aqui usado, um "grupo de heteroátomos" é um grupo contendo pelo menos um heteroátomo que não é um átomo de carbono ou um átomo de hidrogénio.
Para as várias formas de realização, o composto organofosforado da Fórmula I tem Y como um grupo hidroxilo, X como um átomo de oxigénio e R1 e R2 estão unidos para formar
Formula II
um anel da Fórmula (II) :
Por exemplo, o composto organofosforado da Fórmula I pode ter Y como um grupo hidroxilo, X como um átomo de oxigénio, R1 e R2 podem ser unidos para formar o anel da Fórmula (II) , e R pode ser um grupo hidrocarbilo divalente -CR52-CR52~ para fornecer o composto organofosforado da Fórmula (III):
Formula III
onde cada R5 é, independentemente, um grupo de hidrogénio, ou um grupo hidrocarbilo tendo de 1 a 4 átomos de carbono. Pelo menos dois dos grupos R5 podem, quando cada um é um grupo hidrocarbilo tendo de 1 a 4 átomos de carbono, opcionalmente, juntar-se para formar um anel.
Numa forma de realização, o composto organofosforado da Fórmula I pode ter Y como um grupo hidroxilo, X como um átomo de oxigénio, R1 e R2 podem ser unidos para formar o anel da Fórmula (II) e R pode ser um grupo hidrocarbilo divalente tendo 2 átomos de carbono, tal como fornecido no composto organofosforado da Fórmula (III) , em que cada R5 é um grupo hidrogénio para fornecer o composto organofosforado da Fórmula (IV):
Formula IV
Em outra forma de realização, o composto organofosforado da Fórmula I pode ter Y como um grupo hidroxilo, X como um átomo de oxigénio, R1 e R2 podem ser unidos para formar o anel da Fórmula (II), e em que R é um grupo hidrocarbilo divalente possuindo 3 átomos de carbono para fornecer o composto organofosforado da Fórmula (V):
Formula V
Foi também descoberto que o composto organofosforado da Fórmula IV quando presente em um retardador de chama contendo fósforo, tal como aqui discutido, pode existir em um estado de ρ0ηίη&ιΐνν'~" ~ ~ formula VI >ómero da seguinte Fórmul
Conforme observado nesta reação de equilíbrio, um novo anel de seis membros forma-se na Fórmula VI com o grupo fosfonato da Fórmula IV. 0 composto organofosforado da Fórmula VI é útil na formação de poliuretanos retardadores de chama da presente divulgação, uma vez que o grupo hidroxilo está presente para a reação com um grupo isocianato. A presente divulgação também inclui um retardador de chama contendo fósforo. 0 retardador de chama contendo fósforo é uma mistura de um poliol e do composto organofosforado de
Formula I Fórmula (I):
em que Y é um grupo -OH, R é -CH2-CH2-CH2- ou -CR52-CR52-, em que cada R e, independentemente, um grupo hidrogénio ou um grupo hidrocarbilo tendo de 1 a 4 átomos de carbono; X é um átomo de oxigénio; e em que R1 e R2 são unidos para formar um anel da Fórmula II.
As estruturas possíveis para o composto organofosforado para uso no retardador de chama contendo fósforo da presente divulgação são as ilustradas e discutidas para as Fórmulas
Ill a VI, como discutido aqui. A presente divulgação também inclui uma espuma de poliuretano retardadora de chama, aqui discutida, que é um produto de reação de um isocianato, o retardador de chama contendo fósforo, como aqui discutido, e um agente de formação de espuma. 0 composto organofosforado pode estar no estado liquido às temperaturas usadas no processamento e/ou na formação do retardador de chama que contém fósforo e/ou a espuma de poliuretano retardadora de chama da presente divulgação. As temperaturas de processamento são as temperaturas adequadas para a introdução e a reação dos componentes usados na formação do retardador de chama que contém fósforo e/ou do poliuretano retardador de chama (por exemplo, uma espuma de poliuretano retardadora de chama). Estas temperaturas podem incluir de 20° C a 80° C.
As formas de realização englobam a mistura do composto organofosforado e do poliol, ambas como aqui discutidas, para formar uma mistura do retardador de chama contendo fósforo da presente divulgação. Em geral, os componentes do retardador de chama contendo fósforo podem ser misturados em conjunto, por exemplo, misturando o equipamento descrito em "Polyurethane Handbook", por G. Oertel, Hanser Gardner Publications . O poliol inclui os compostos que possuem pelo menos um grupo contendo um átomo de hidrogénio ativo capaz de sofrer reação com um isocianato. Os polióis adequados são conhecidos na técnica e incluem os aqui descritos e outros polióis disponíveis comercialmente, como são conhecidos. As misturas de dois ou mais polióis e/ou dois ou mais polióis poliméricos podem também ser usadas para produzir o retardador de chama contendo fósforo de acordo com as formas de realização da presente divulgação. 0 composto organofosforado pode estar presente na mistura do retardador de chama contendo fósforo a concentrações de 0.1 wt. % a 35% wt. %, com base no peso total do retardador de chama contendo fósforo. Todos os valores individuais e sub intervalos de 0.1 wt. % a 35% wt. %, estão aqui incluídos e aqui divulgados; por exemplo, o composto organofosforado pode ser de um limite inferior de 0.1, 0.5, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13,14, 15, 16, 17 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 ou 30 wt % do total da mistura de poliol, até um limite superior de 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30 ou 35 wt % do total do retardador de chama contendo fósforo.
Para a presente divulgação, polióis ou misturas de dois ou mais polióis, que possuem grupos de hidroxilo ou de amina primários e/ou secundários são adequados para produzir o retardador de chamas contendo fósforo e as espumas de poliuretano retardadores de chama da presente divulgação. Os polióis têm, geralmente, pelo menos dois átomos de hidrogénio que são reativos em relação aos isocianatos e podem ter uma funcionalidade nominal variando de 2 a 10, um peso molecular com um número médio de 100 a 10,000 (por exemplo, como de 200 a 7,000) e um número médio de hidroxilo variando de 20 a 800 mg KOH/g.
Os polióis úteis incluem polióis de poliéter, polióis de poliéster, resinas de acetal terminadas em polihidroxilo, poliéteresters, policarbonatos, poliésteramidas, polióis à base de carbonato de polialquileno e aminas e poliaminas terminadas em hidroxilo. Exemplos destes e de outros materiais reativos com isocianato adequados são descritos mais completamente, por exemplo, na Patente U.S. No 4,394,491.
As formas de realização englobam polióis de poliéter preparados por adição de um óxido de alquileno, tal como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, ou uma combinação dos mesmos, a um iniciador tendo de 2 a 8 átomos de hidrogénio ativos. A catalisação para esta polimerização pode ser aniónica ou catiónica, com catalisadores tais como KOH, CsOH, trifluoreto de boro ou um catalisador complexo de cianeto de metal duplo (DMC) tal como hexacianocobalato de zinco.
Os iniciadores para a produção dos polióis podem ter de 2 a 8 grupos funcionais que irão reagir com óxidos de alquileno. Exemplos de moléculas iniciadoras adequadas são a água, ácidos dicarboxilicos orgânicos, tais como ácido succinico, ácido adipico, ácido ftálico e ácido tereftálico e polihídrico, em particular álcoois dihidricos a pentahidricos ou dialquilenoglicóis, por exemplo etanodiol, 1,2- e 1,3-propanodiol, dietilenoglicol, dipropilenoglicol, 1,4-butanodiol, 1,6-hexanodiol, glicerol, trimetilolpropano, pentaeritritol, sorbitol e sacarose ou misturas dos mesmos. Outros iniciadores incluem compostos lineares e cíclicos contendo uma amina terciária tal como etanoldiamina, trietanoldiamina e vários isómeros de tolueno diamina.
As formas de realização podem abranger polióis iniciados com amina que são iniciados com uma alquilamina tal como dada pela fórmula abaixo ou contendo uma alquilamina como parte da cadeia de poliol.
HmA- (CH2)n-N (R) - (CH2) p-AHm onde n e p são, independentemente, inteiros de 2 a 6, A em cada ocorrência é, independentemente, um oxigénio ou um nitrogénio, m é igual a 1 quando A é oxigénio e é 2 quando A é nitrogénio.
Numa forma de realização, o poliol pode incluir pelo menos um poliol de polioxialquileno com um peso equivalente de 900 a 2500. Tais polióis podem ter uma funcionalidade nominal combinada de 2 a 10. O polioxialquileno pode incluir polioxietileno, polioxipropileno ou uma combinação de ambos. Em algumas formas de realização, os polióis podem ser iniciados com glicerol, sacarose, sorbitol, novolac ou uma combinação de pelo menos dois deles. Em algumas formas de realização, os polióis podem ser revestidos com polioxietileno e têm uma percentagem de polioxietileno de 5 a 70 porcento (%). Os exemplos incluem VORANOL 3010, VORANOL CP1421, SPECFLEX NC630, SPECFLEX NC 632, VORALUX HF 505, VORALUX HF505HA, VORANOL 280, VORANOL CP260, VORANOL CP450, VORANOL CP 6001, VORANOL IP585, VORANOL RA800, VORANOL RA640, VORANOL RH360, VORANOL RN411, VORANOL RN482 e VORANOL RN490, todos disponíveis em The Dow Chemical Company. As formas de realização também incluem o uso de uma mistura de diferentes formas de realização destes polióis.
As formas de realização englobam polióis de polioxipropileno iniciados com sorbitol com urn peso equivalente de 100 a 200, tais como VORANOL RN482 disponível em The Dow Chemical Company.
As formas de realização englobam polióis de polioxietileno e de polioxipropileno iniciados com uma mistura de glicerol e sacarose e tendo um peso equivalente de 1,000 a 2500 e uma percentagem de polioxietileno de 15% a 40%, tal como o VORANOL 280 disponível em The Dow Chemical Company. Os polióis de poliéster representativos incluem os obtidos a partir de ácidos policarboxílicos e álcoois polihídricos. Os exemplos de ácidos policarboxílicos adequados incluem o ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido pimélico, ácido suberico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido glutacónico, ácido hidromucónico-α, ácido hidromucônico-β, ácido a-butil-a-etil-glutárico, ácido a, β-dietilsuccínico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido hemimilítico e ácido 1,4-ciclohexano-dicarboxílico. Pode ser usado o álcool polihídrico (incluindo ambos alifático e aromático). Os exemplos incluem etilenoglicol, 1,3-propilenoglicol, 1,2-propilenoglicol, 1,4-butilenoglicol, 1,3- butilenoglicol, 1,2-butilenoglicol, 1,5-pentanodiol, 1,4 - pentanodiol, 1,3-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,7- heptanodiol, glicerol, 1,1,1, -trimetilolpropano, 1,1,1-trimetiloletano, hexano-1, 2,6-triol, α-metilglucósido, pentaeritritol, sorbitol e sacarose ou misturas dos mesmos. Também estão incluídos os compostos derivados de fenóis tais como o 2,2-(4,4'-hidroxifenil)propano, vulgarmente conhecido como bisfenol A, bis(4,4'-hidroxifenil)sulfido e bis-(4,4'-hidroxifenil) sulfona.
Os polióis podem ser, por exemplo, homopolimeros de poli (óxido de propileno), copolimeros aleatórios de óxido de propileno e óxido de etileno em que o conteúdo de poli (óxido de etileno) é, por exemplo, de 1 a 30% em peso, polímeros de poli (óxido de propileno) revestidos de óxido de etileno e copolimeros aleatórios revestidos de óxido de óxidos de propileno e de óxido de etileno. Para as aplicações de espuma em bloco, tais poliéteres podem conter de 2-5, 2-4 ou de 2-3, principalmente grupos de hidroxilo secundários por molécula e têm um peso equivalente por grupo de hidroxilo de 400 a 3000, especialmente, de 800 a 1750. Para aplicações de espuma moldada e em bloco de alta resiliência, tais poliéteres podem conter de 2-6 ou 2-4, principalmente grupos de hidroxilo primários por molécula e têm um peso equivalente por grupo de hidroxilo de 1000 a 3000, especialmente de 1200 a 2000. Quando as misturas de polióis são usadas, a funcionalidade média nominal (número de grupos de hidroxilo por molécula) pode estar nos intervalos aqui especificados. São também usados, para espumas viscoelásticas, polióis de cadeia mais curtos com números de hidroxilo acima de 150. Para a produção de espumas semirrígidas, podem ser usados polióis trifuncionais com um número de hidroxilo de 30 a 80.
Os polióis de poliéter podem conter baixa insaturação terminal (por exemplo, menos de 0.02 meq/g ou menos de 0.01 meq/g), tais como os feitos com catalisadores DMC. Os polióis de poliéster contêm, tipicamente, cerca de 2 grupos de hidroxilo por molécula e possuem um peso equivalente por grupo de hidroxilo de 400 a 1500.
Os polióis podem ser polióis poliméricos. Num polímero poliol, as partículas de polímero são dispersas no poliol convencional baseado em petróleo. Tais partículas são amplamente conhecidas na técnica e incluem partículas de estireno-acrilonitrilo (SAN), acrilonitrilo (ACN), poliestireno (PS), metacrilonitrilo (MAN), poliureia (PHD) ou metacrilato de metilo (MMA).
Além dos polióis acima descritos, a mistura de polióis pode também incluir outros ingredientes tais como catalisadores, tensioativos de silicone, conservantes e/ou antioxidantes. O retardador de chama contendo fósforo pode ser usado na produção de produtos de poliuretano, tais como espumas de poliuretano, elastômeros, espumas micro-celulares, adesivos, revestimentos, etc. Por exemplo, o retardador de chama contendo fósforo pode ser usado em uma formulação para a produção de um poliuretano resistente ao fogo e/ou uma espuma de poliuretano resistente ao fogo. Em geral, a espuma de poliuretano resistente ao fogo pode ser preparada como um produto de reação de um isocianato, o retardador de chama contendo fósforo, como aqui discutido, e um agente de formação de espuma. É possível, também, usar, opcionalmente, um catalisador(es) e/ou outros ingredientes opcionais, conforme desejado, sob condições tais que o isocianato e o retardador de chama contendo fósforo reajam para formar um polímero de poliuretano e/ou poliureia enquanto o agente de formação de espuma gera um gás que expande a mistura de reação.
As técnicas de processo para a produção de produtos de poliuretano são conhecidas na arte. Em componentes gerais da mistura de reação de formação de poliuretano podem ser misturados entre si de uma maneira conveniente, por exemplo, usando qualquer um dos equipamentos de mistura descritos na técnica anterior para o propósito, tal como descrito em "Poliurethane Handbook", de G. Oertel, Hanser Gardner Publications. Por exemplo, a presente divulgação fornece um processo para a produção das espumas de poliuretano retardadores de chama pela reação do(s) isocianato (s) e/ou poliisocianato (s), o retardador de chama contendo fósforo, como aqui discutido, e um agente de formação de espuma. 0 composto organofosforado do retardador de chama contendo fósforo da presente divulgação possui apenas um grupo reativo com isocianato.
As quantidades relativas dos reagentes na formação da espuma de poliuretano retardadora de chama, são baseadas em 100 partes, em peso, do poliol usado na reação. Assim, para as várias formas de realização, a quantidade de isocianato e/ou poliisocianato usado na formação da espuma de poliuretano retardadora de chama pode ser de 50 a 600 partes por 100 partes, em peso, do poliol. Numa forma de realização adicional, a quantidade de isocianato e/ou poliisocianato usado na formação da espuma de poliuretano retardadora de chama pode ser de 80 a 400 partes por 100 partes, em peso, do poliol. A quantidade de composto organofosforado no retardador de fogo contendo fósforo pode ser de superior a 0 partes a 50 partes por 100 partes, em peso, do poliol. Tal como aqui usado, superior a 0 partes significa que uma quantidade (por exemplo, uma quantidade do composto organofosforado) está presente na mistura reacional, usada para formar a espuma de poliuretano retardadora de chama. Numa forma de realização adicional, a quantidade do composto organofosforado no retardador de chama contendo fósforo pode ser de 0.1 partes a 40 partes por 100 partes, em peso, do poliol, ou de 1 parte a 30 partes por 100 partes, em peso, do poliol. A quantidade do agente de formação de espuma usado na formação da espuma de poliuretano retardadora de chama pode ser de 1 a 50 partes por 100 partes, em peso, do poliol.
Outros componentes opcionais usados na formação da espuma de poliuretano retardadora de chama da presente divulgação podem incluir 0.1 partes a 10 partes de um catalisador, por 100 partes, em peso, do poliol, conforme aqui discutido. Outro componente opcional usado na formação da espuma de poliuretano retardadora de chama da presente divulgação pode incluir até 20 partes de um agente de reticulação, tal como aqui discutido, por 100 partes, em peso, do poliol usado na formação da espuma de poliuretano retardadora de chama da presente divulgação. Também é possível usar, opcionalmente, até 10 partes de um tensioativo, como aqui discutido, por 100 partes, em peso, do poliol usado na formação da espuma de poliuretano retardadora de chama da presente divulgação.
Tal como aqui usado, as espumas de poliuretano retardadoras de chama da presente divulgação podem incluir espumas flexíveis, possuindo um baixo grau de reticulação e baixa resistência à deformação sob pressão e espumas rígidas que têm um maior grau de reticulação e uma maior resistência à deformação sob pressão. A produção de uma espuma de poliuretano flexível ou de uma espuma rígida de poliuretano pode ser influenciada pela estrutura e massa molar do poliol e pela reatividade e número (funcionalidade) dos grupos de hidroxi presentes no poliol. As espumas de poliuretano podem, portanto, ser produzidas na forma de espumas rígidas ou flexíveis por seleção dos materiais de partida, como é conhecido.
As espumas podem ser formadas de acordo com vários processos diferentes. Estes processos incluem, mas não estão limitados a um processo de cura a frio, um processo de formação de espuma em bloco ou através do processo de transportação de esteira dupla, como são conhecidos. 0 processo permite a produção de espumas de poliuretano retardadoras de chama sob a forma de espumas rígidas ou flexíveis em modo de produção contínua ou em bloco ou na forma de produtos em forma de espuma. A espuma pode ser formada pelo chamado método de pré-polímero, no qual um excesso estequiométrico do isocianato é reagido primeiro com o(s) poliol(s) de alto peso equivalente no retardador de chama contendo fósforo para formar um pré-polímero, que está em um segundo passo reagido com um extensor de cadeia e/ou água para formar a espuma desejada. Os métodos de absorção também são adequados. Os métodos chamados de um único recurso também podem ser usados. Em tais métodos de único recurso, o isocianato e todos os materiais reativos de isocianato são, simultaneamente, reunidos e causados a reagir. Três métodos de um único recurso, amplamente, usados que são adequados para uso nesta divulgação incluem processos de espuma em bloco, processos de espuma em bloco de alta resiliência e métodos de espuma moldada. A espuma em bloco é, convenientemente, preparada misturando os ingredientes da espuma e distribuindo-os para uma calha ou outra região em que a mistura de reação reage, ergue-se livremente contra a atmosfera (às vezes sob uma película ou outra cobertura flexível) e cura-se. Na produção comum de espuma em bloco de escala comercial, os ingredientes de espuma (ou várias misturas dos mesmos) são bombeados, independentemente, para uma cabeça de mistura onde são misturados e distribuídos em um transportador que é revestido com papel ou plástico. A formação de espuma e a cura ocorrem no transportador para formar um bolo de espuma.
Na produção de espumas rígidas de poliuretano, o agente de formação de espuma inclui água e misturas de água com um hidrocarboneto. A quantidade de água pode estar no intervalo de 2 a 15 partes, em peso, ou de 2 a 10 partes, em peso, com base em 100 partes, em peso, do poliol. A quantidade de hidrocarboneto a ser combinada com a água é, adequadamente, selecionada dependendo da densidade desejada da espuma e pode ser inferior a cerca de 40 partes, em peso, ou inferior a cerca de 30 partes, em peso, com base em 100 partes, em peso, do poliol. Quando a água está presente como um agente adicional de formação de espuma, pode estar presente numa quantidade entre cerca de 0.5 e 10 partes, em peso total da composição total de poliol. A espuma moldada pode ser feita de acordo com a divulgação transferindo os reagentes (o isocianato, o retardador de chama que contém fósforo, agente de formação de espuma e surfactante opcional) para um molde fechado onde a reação de formação de espuma ocorre para produzir uma espuma moldada. Pode ser usado, ou um chamado processo de "moldagem a frio", em que o molde não é pré-aquecido, significativamente, acima da temperatura ambiente, ou um processo de "moldagem a quente", no qual o molde é aquecido para conduzir a cura. Os processos de moldagem a frio são adequados para produzir espuma moldada de alta resiliência.
Conforme aqui discutido, o poliuretano retardador de chama ou a espuma de poliuretano resistente ao fogo podem ser formados com um isocianato, um poliisocianato ou uma sua mistura. Exemplos de isocianatos e/ou poliisocianatos adequados incluem isocianatos alifáticos, cicloalifáticos, arilalifáticos e/ou aromáticos.
Os isocianatos alifáticos, cicloalifáticos, arilalifáticos e aromáticos podem ter a fórmula geral Q(NCO)n, em que n pode ser de 2 a 4 ou de 2 a 3, e Q pode ser um radical hidrocarboneto alifático tendo de 2 a 18 ou de 6 a 10, átomos de carbono, um radical hidrocarboneto cicloalif ático tendo de 4 a 15 ou de 5 a 10 átomos de carbono, um radical hidrocarboneto aromático tendo de 6 a 15 ou 6 a 13 átomos de carbono ou um radical hidrocarboneto aralifático tendo de 8 a 15, ou 8 a 13, átomos de carbono.
Os exemplos de isocianatos aromáticos adequados incluem os isómeros 4,4'-, 2,4' e 2,2' do diisociante difenilmetano (MDI), as suas misturas e misturas MDI poliméricas e monoméricas, tolueno-2,4- e 2,6-diisocianatos (TDI), m- e p-fenilenodiisocianato, clorofenileno-2,4-diisocianato, difenileno-4,4'-diisocianato, 4,4'-diisocianato-3,3 ' -dimetildifenilo, 3-metildifenil-metano-4,4'-diisocianato e difeniléterdiisocianato e 2,4,6-triisocianatotolueno e 2,4,4'-triisocianotodifeniléter. Um exemplo de um diisocianato de tolueno inclui, mas não está limitado a VORANATE T-80 de The Dow Chemical Company.
Podem ser usadas misturas de isocianatos, tais como as misturas comercialmente disponíveis de isómeros 2,4- e 2,6- de diisociantes de tolueno. Um poliisocianato em bruto pode também ser usado na prática desta divulgação, tal como diisocianato de tolueno em bruto, obtido pela fosgenação de uma mistura de toluenodiamina ou o diisocianato de difenilmetano em bruto, obtido pela fosgenação de metilenodifenilamina em bruto. As misturas TDI/MDI também podem ser usadas.
Os exemplos de poliisocianatos alifáticos incluem diisocianato de etileno, diisocianato de 1, 6-hexametileno, diisocianato de isoforona, 1,4-diisocianato de ciclohexano, diisocianato de 4,4'-dicicloexilometano, 1,3-bis(isocianatometilo) ciclohexano, 1,4-bis(isocianatometilo) ciclohexano, análogos saturados dos isocianatos aromáticos mencionados e misturas dos mesmos.
Para a produção de espumas flexíveis, os poliisocianatos podem ser, frequentemente, o tolueno-2,4- e 2,6- diisocianatos ou MDI ou combinações de TDI/MDI ou pré-polímeros feitos a partir destes.
Os exemplos de agentes de formação de espuma incluem as substâncias conhecidas por produção de espumas de poliuretano. Os exemplos incluem água, gases (por exemplo, dióxido de carbono), compostos orgânicos voláteis (por exemplo, n-pentano, isopentano, ciclopentano) e alcanos contendo halogénio (por exemplo, triclorometano, cloreto de metileno, clorofluoroalcanos). Pode também ser usada uma mistura de uma pluralidade de agentes de formação de espuma. A quantidade de agente de formação de espuma usada na formação das espumas de poliuretano retardadoras de chama também pode depender do agente de formação de espuma usado. Por exemplo, quando é usada água como agente de formação de espuma, as quantidades úteis da água podem incluir quantidades molares superiores a 0 até 1 mole de água por mole dos grupos de isocianato disponíveis para reação com a água (a quantidade molar dos grupos de isocianato disponíveis para reação com a água é a diferença entre a quantidade molar de todos os grupos de isocianato usados e a quantidade molar, com exceção da água, dos átomos de hidrogénio reativos em relação aos grupos de isocianato). A mistura reacional usada para formar a espuma de poliuretano resistente ao fogo da presente divulgação também pode incluir ingredientes adicionais, tais como catalisadores, agentes de reticulação, emulsionantes, tensioativos de silicone, conservantes, outros retardadores de chama, corantes, antioxidantes, agentes de reforço, enchimentos, incluindo a espuma de poliuretano reciclada na forma de pó, conforme aqui discutido.
Os exemplos de outros retardadores de chama que podem estar, opcionalmente, presentes nas espumas de poliuretano retardadoras de chama da presente divulgação, em adição ao composto organofosforado, incluem compostos, tais como fosfato de trietilo, fosfato de trifenilo, fosfato de difenil cresilo, fosfato de tricresilo, fosfatos de arilo isopropilado ou butilado, bisfosfatos aromáticos, neopentil glicol de bis (fosfato de difenilo), ésteres fosfóricos contendo cloro, por exemplo fosfato de tris (clorooisopropilo) ou fosfato de tris (dicloropropilo), metanofosfonato de dimetilo, etanofosfonato de dietilo, propanofosfonato de dimetilo, fosfatos ou fosfonatos oligoméricos, compostos de fósforo contendo grupos de hidroxi, derivados de 5,5-dimetilo-l,3,2-dioxafosforinano 2-óxido; compostos de fósforo do tipo salgado, tais como fosfato de amónio, polifosfato de amónio, fosfato de melamina, polifosfato de melamina, sais metálicos de ácidos dialquilfosfinicos, sais metálicos de ácidos alcanofosfónicos; compostos de nitrogénio, como melamina, cianurato de melamina; compostos de cloro e compostos de bromo, sendo os exemplos, ésteres de alquilo de um ácido tetrabromobenzóico, dióis contendo bromo preparados a partir de anidrido tetrabromoftálico, polióis contendo bromo e/ou cloro, éteres difenilicos contendo bromo; e/ou retardadores de chama inorgânicos, tais como hidróxido de alumínio, boehmita, hidróxido de magnésio, borato de zinco, grafite expansível e/ou minerais de argila.
Os exemplos de catalisadores que podem ser usados na formação das espumas de poliuretano retardadoras de chama da presente divulgação incluem, mas não estão limitados a compostos de amina terciária, aminas com grupos reativos de isocianato e compostos organometálicos. Os compostos de amina terciária exemplificativos incluem a trietilenodiamina, N-metilmorfolina, N, N-dimetilciclohexilamina, pentametildietilenotriamina, tetrametiletilendiamina, bis (dimetilaminoetil) éter, 1-metil-4-dimetilaminoetilo-piperazina, 3-metoxi-N-dimetilpropilamina, N-etilmorfolina, dimetiletanolamina, N-cocomorfolina, N,N-dimetil-N', N'-dimetil-isopropilpropilenodiamina, N, N-dietil-3-dietilamino-propilamina e dimetilbenzilamina. Os catalisadores organometálicos exemplificativos incluem catalisadores de organomercúrio, organochumbo, organoférrico e organoestânico, sendo preferidos os catalisadores organoestânicos. Os catalisadores de estanho adequados incluem cloreto estanoso, sais de estanho de ácidos carboxilicos, tais como dilaurato de dibutilestanho. Um catalisador para a trimerização de isocianatos, resultando em um isocianurato, tal como um alcóxido de metal alcalino, também pode ser, opcionalmente, aqui usado.
Um ou mais agentes de reticulação podem também ser fornecidos nos reagentes que formam as espumas de poliuretano retardadoras de chama da presente divulgação, além dos polióis aqui descritos. Este é, particularmente, o caso quando se fabrica espuma moldada ou em bloco de alta resiliência. Os agentes de reticulação podem ter três ou mais grupos reativos de isocianato por molécula e um peso equivalente por grupo reativo de isocianato inferior a 400. Os agentes de reticulação podem incluir de 3-8 ou de 3-4 grupos de hidroxilo, amina primária ou amina secundária por molécula e têm um peso equivalente de 30 a 200, especialmente de 50 a 125. Os exemplos de agentes de reticulação adequados incluem a amina de dietanol, amina de monoetanol, amina de trietanol, amina de mono- di- ou tri(isopropanol), glicerina, propano trimetilol, pentaeritritol e sorbitol.
Também é possível usar um ou mais extensores de cadeia na formação das espumas de poliuretano retardadoras de chama da presente divulgação. O extensor de cadeia pode ter dois grupos reativos de isocianato por molécula e um peso equivalente por grupo reativo de isocianato de até 400, especialmente de 31 a 125. Os grupos reativos de isocianato podem incluir hidroxilo, grupos de amina primária alifática ou aromática ou grupos de amina secundária alifática ou aromática. Os exemplos de extensores de cadeia incluem aminas de etilenoglicol, dietilenoglicol, 1,2-propilenoglicol, dipropilenoglicol, tripropilenoglicol, etilenodiamina, fenilenodiamina, bis (3-cloro-4-aminofeni1) metano e 2,4-diamino-3, 5-dietil-tolueno. Se usados, os extensores de cadeia estão, tipicamente, presentes numa quantidade de 1 a 50 ou de 3 a 25 partes em peso por 100 partes em peso do poliol.
Quando usados como aqui descrito, os produtos fabricados usando as formas de realização do retardador de chama contendo fósforo podem apresentar melhores propriedades retardadores de chama do que os produtos produzidos usando retardadores de chama comparativos, tais como, fosfato de tricloropropilo, mantendo ao mesmo tempo bons valores para várias propriedades físicas tais como a força de tração, alongamento à tração e resistência ao rasgo. Por exemplo, os produtos aqui descritos fornecem um melhor desempenho de FR a uma concentração mais baixa em comparação com produtos feitos usando o tricloropropilofosfato contendo halogênio.
Por exemplo, os produtos incorporados podem passar por testes de chama, conforme desenvolvido pelo Estado da Califórnia, Departamento de Assuntos do Consumidor, Escritório de Mobiliário para Casa e Isolamento Térmico, Boletim Técnico 117 (Requisitos, Procedimento de Teste e Aparelho para Testar o Retardamento da Chama de Materiais de Recarga Resilientes Usados em Mobiliário estofado) de março de 2000, seção A parte 1 (Cal 117) .
Os exemplos do uso dos produtos disponíveis de acordo com a invenção são os seguintes: estofamento de móveis, insertos têxteis, colchões, assentos (por exemplo, bancos de aeronave e/ou assentos de automóvel), braços e módulos, e também revestimentos de assento e revestimento de equipamento técnico.
Exemplos
Os seguintes exemplos são fornecidos para ilustrar as formas de realização da divulgação, mas não se destinam a limitar o seu alcance. Todas as partes e percentagens são em peso, a menos que seja indicado o contrário.
Materiais usados: VORANOL 3010 (um poliol) - Um poliol de polioxipropileno tampado de polioxietileno e polioxipropileno de peso equivalente a cerca de 994 iniciado com glicerol, com funcionalidade nominal de 3, uma percentagem de polioxietileno de cerca de 8% e um valor de OH de 56 mg KOH/g. Disponível em The Dow Chemical Company. VORANOL CP1421 (um poliol) - Um poliol de polioxipropileno tampado de polioxietileno e polioxipropileno de peso equivalente a cerca de 1,675 iniciado com glicerol, com funcionalidade nominal de 3, uma percentagem de polioxietileno de cerca de 78% e um número de hidroxilo de cerca de 32 mg KOH/g. Disponível em The Dow Chemical Company. VORALUX HF505HA (um poliol) - Um poliol de polioxipropileno tampado de polioxietileno de peso equivalente a cerca de 1902 iniciado com sorbitol, com funcionalidade nominal de 6, uma percentagem de polioxietileno de cerca de 16% e um número de hidroxilo de cerca de 2 9.5 mg KOH/g. Disponível em The Dow Chemical Company. VORANATE T-80, diisocianato de tolueno (um isocianato) de
The Dow Chemical Company. O tricloropropilofosfato (TCPP) , retardador de chama de Zhangjiagang Changyu Chemical Co., Ltd. Água desionizada (H20) de The Dow Chemical Company. A N,N-dietanolamina (DEOA), (para ação de formação de espuma) valor de OH de 1602, de Changzhou Jushun Chemical Company. TEGOSTAB B-8681 (um surfactante de silicone), comercialmente disponível em Evonik Industries. DABCO 33-LV, NIAX A1 (3:1), (um catalisador de amina) uma solução a 33% de trietilenodiamina em propilenoglicol disponível em Air Products & Chemicals Inc. DABCO T-9 (um catalisador de octoato estanoso) disponível em Air Products & Chemicals Inc.
Niax L620, um surfactante de silício para espuma em bloco de poliéster flexível, de Momentive. O cloreto de acetilo, Sigma-Aldrich, 98%. O éter dietilico, Fisher Scientific, anidro. 1,3-dioxolano, Sigma-Aldrich, 99.8%. 1,3-dioxano, TCI América, > 98%. 0 neopentilglicol, Sigma-Aldrich, 99%. 4-(Dimetilamino) piridina, Sigma-Aldrich, > 99%. A trietilamina, Sigma-
Aldrich, ^ 99%. O cloreto de zinco, Sigma-Aldrich, 1.0 M em éter dietilico. 0 fosfito de trietilo, Sigma-Aldrich, 98%. Etanol, Pharmaco-AAPER, 200 de prova anidra. HC1 concentrado, EMD Chemical, 36.5-38%. Cloreto de metileno, Fisher Scientific, grau Optima. O-Xileno, Sigma-Aldrich, > 98%. Acetonitrilo, Fisher Scientific, grau de HPLC.
Exemplo do Composto Organof osf órico (OPC EX) 1 (não de acordo com a invenção) A reação para produzir OPC EX 1 é:
Prepare o OPC EX 1 da seguinte forma. Adicionar cloreto de acetilo (44 gramas (g), 0.56 moles (mol)) em 50 mililitros (mL) de éter durante 30 minutos (min) a uma solução arrefecida com gelo de 1,3-dioxolano (40 g, 0.54 mol) e cloreto/éter de zinco (2.1 mL, 1.0 milimoles (mmol)) em 150 mL de éter com agitação. Manter a temperatura da reação, entre 15-22° C, com um banho de água gelada. Deixe a mistura resultante agitar durante 1 hora (h) e concentrar sob pressão reduzida com a temperatura do banho abaixo de 30° C. Tratar o resíduo com fosfito de trietilo (117 g, 0.70 mol) e aquecer suavemente até 85° C. Após a exotermia da reação passar, aquecer a mistura reacional até 120° C durante 30 min. Arrefecer a mistura reacional até 45° C. Aplique um vácuo e aqueça lentamente a mistura até 80° C para remover o excesso de fosfito de trietilo e produtos laterais. Sujeitar o resíduo, 134 g, à destilação de Kugelrohr. Destilar o material desejado, 2-( (dietoxifosforil) metoxi) acetato de etilo, a 170° C e 1.2 a 1.8 torr (160 a 240 Pa) . O rendimento global do produto é de 103.75 g (75.6%).
Dissolver o 2-((dietoxifosforil) metoxi) acetato de etilo (54.3 g, 213 mmol) em 150 mL de etanol contendo HC1 concentrado e fazer o refluxo da mistura durante 4 h. Monitorizar o progresso da reação por 31P NMR. Após 4 horas de refluxo, a 31P NMR mostra, claramente, 2 picos no rácio de 83:17 a 21.93 e 20.83 ppm com a menor quantidade correspondente ao material inicial . Continuar o aquecimento por 3 horas leva a um rácio de 87:12. É adicionado e aquecido, Con HC1 (0.1 mL) por 3 horas. Concentrar a mistura reacional e depois dilua com cloreto de metileno. Lavar com solução de cloreto de sódio, secar sobre anidro MgS04, filtrar e concentrar para produzir óleo transparente, 42.3 g. (93%). O produto é caracterizado por ΤΗ, 31P NMR e GC-MS. OPC EX 2 (não de acordo com a invenção) A reação para produzir OPC EX 2 é:
Prepare o OPC EX 2 da seguinte forma. Adicionar cloreto de acetilo (36.28 g, 0.46 mol) em 20 mL de éter dietilico durante 20 min a uma solução arrefecida com gelo de 1,3-dioxano (34.11 g, 0.39 mol) e cloreto/éter de zinco (2.9 mL, 1.5 mmol) em 200 mL de éter com agitação. Manter a temperatura da reação entre 15-22° C com um banho de água gelada durante a adição. Permitir que a mistura resultante aqueça lentamente até à temperatura ambiente durante 2 horas e concentrar sob pressão reduzida com a temperatura do banho abaixo de 35° C. Diluir o resíduo com o-xileno (40 mL) e adicionar ao fosfito de trietilo quente (140° C) (78.9 g, 0.47 mol) durante um período de 45 minutos. Manter a temperatura de 140° C durante 2 horas adicionais. Arrefecer a mistura reacional a 45° C. Aplicar um vácuo e aquecer, lentamente, a mistura a 80° C para remover o excesso de fosfito de trietilo e produtos laterais. Sujeitar o resíduo à destilação de Kugelrohr. Destilar o material desejado, 3-((dietoxifosforil) metoxi) acetato de propilo, a 170° C e 0.5 torr (67 Pa).
Dissolver o 3-((dietoxifosforil) metoxi) acetato de propilo (171.22 g, 0.638 mol) em 500 mL de etanol contendo HC1 concentrado (2.0 mL) e fazer o refluxo da mistura durante 14 h. Monitorizar o progresso da reação por 31P NMR. Concentrar a mistura reacional e depois diluir com clorofórmio. Lavar com solução de cloreto de sódio, secar sobre anidro MgS04, filtrar e concentrar para produzir óleo transparente. Aquecer o resíduo a 160° C sob vácuo (1.2 torr (160 Pa)) para remover as impurezas voláteis. O produto é obtido como óleo incolor transparente. O produto é caracterizado por 3Η, 31P NMR e GC-MS. OPC EX 3 A reação para produzir OPC EX 3 é:
Prepare o OPC EX 3 da seguinte forma. Adicionar cloreto de acetilo (15.0 g, 0.20 mol) em 30 mL de éter durante 30 min para uma solução arrefecida com gelo de 1,3-dioxolano (40 g, 0.54 mol) e cloreto/éter de zinco (2.0 mL, 1.0 mmol) em 50 mL de éter com agitação. Manter a temperatura da reação entre 20-27° C com um banho de água gelada. Permitir que a mistura resultante seja agitada durante 2 horas e concentrada sob pressão reduzida com a temperatura do banho abaixo de 30° C. Tratar o resíduo com 2-etoxi-5,5-dimetil-1,3,2-dioxafosfinano (39.68 g, 0.22 mol) e aquecer, suavemente, até 85° C. Após o exotermia de reação passar, aquecer a mistura reacional a 140° C durante 30 min. Arrefecer a mistura reacional a 45° C. Aplicar urn vácuo e aquecer, lentamente, a mistura a 150° C para remover o excesso de dimetil-1,3,2-dioxafosfinano e de produtos laterais. 0 material desejado é separado por cromatografia sobre o gel de silica com acetato de etilo como eluente. O rendimento global do produto é de 32.0 g (59.4%).
Dissolver o 2-((2-oxido-1,3,2-dioxafosfinano-2-il) metoxi) acetato de etilo (54.3 g, 213 mmol) em 150 mL de etanol, contendo con (38%) HC1 e fazer o refluxo da mistura durante 7 hr. Monitorizar o progresso da reação por 31P NMR. Concentrar a mistura reacional e depois diluir com cloreto de metileno. Lavar com uma solução de cloreto de sódio, secar sobre anidro MgS04, filtrar e concentrar para produzir óleo transparente, 21.4 g. (89%). Ο 3H, 31P NMR e GC-MS mostram o produto para ser uma mistura de 2 isómeros (78:22) sendo o componente principal o produto representado. OPC EX 4 A reação para produzir OPC EX 4 é:
Prepare o OPC EX 4 da seguinte forma. Adicionar cloreto de acetilo (37.42 g, 0.48 mol) em 20 mL de éter dietilico durante 20 minutos a uma solução arrefecida com gelo de 1,3-dioxano (34.11 g, 0.39 mol) e cloreto/éter de zinco (3.0 mL, 1.54 mmol) em 200 mL de éter com agitação. Manter a temperatura da reação entre 15-22° C com um banho de água gelada durante a adição. Permitir que a mistura resultante aqueça, lentamente, até à temperatura ambiente durante 2 horas e concentrar sob pressão reduzida com a temperatura do banho abaixo de 35° C. Diluir o resíduo com o-xileno (50 mL) e adicionar a 2-isopropoxi-5,5-dimetil- 1.3.2- dioxafosfinano (86.14 g, 0.45 mol) quente (135° C) , durante um período de 45 minutos. Manter a temperatura de 140° C durante 2 horas adicionais. Permitir que a mistura reacional arrefeça até à temperatura ambiente e agitar durante 16 horas. Sujeitar o resíduo à destilação Kugelrohr (160° C @ 1.3 torr (173 Pa)) para remover as impurezas voláteis.
Dissolver o acetato de propilo 3-((5,5-dimetil-2-oxido- 1.3.2- dioxafosfinano-2-il) metoxi), (5.0 g, 18 mmol) em 30 mL de etanol contendo HC1 concentrado (0.5 mL) e fazer o refluxo da mistura por 4h. Monitorizar o progresso da reação por 31P NMR. Concentrar a mistura reacional e depois diluir com clorofórmio. Lavar com solução de cloreto de sódio, secar sobre anidro MgSCU, filtrar e concentrar para produzir óleo transparente, 3.4 g (78%). O produto é caracterizado por 1H e 31P NMR.
Espuma de poliuretano resistente ao fogo
Exemplos de espuma de poliuretano resistente ao fogo (Ex de espuma FR PU) 6-9 e o Exemplo Comparativo A
Preparar o EX de espuma FR PU 6-9 e o Exemplo Comparativo A como se segue. Preparar ambos o EX de espuma FR PU 6-9 e o Exemplo Comparativo A através de ensaios misturados à mão em um copo de plástico. De acordo com as quantidades mostradas na Tabela 1, misturar o EX 1 de OPC ao longo do EX 4 de OPC (para o EX de espuma FR PU 6-9) e o TCPP (para o Exemplo Comparativo A) com o VORANOL 3010 a 3000 rotações por minuto (rpm) usando um misturador de alta velocidade (DC-CH40RM de HSIANG TAI MACHINERY INDUSTRY CO., LTD) . A cada uma das misturas, adicionar DABCO 33LV e NIAX AI em um rácio de 3:1, H20, Niax L620 e DABCO T-9, de acordo com a quantidade mostrada na Tabela 1, e misturar a 3000 rpm durante um minuto. Adicionar VORANATE T-80 a cada uma das misturas, de acordo com a quantidade mostrada na Tabela 1, sob mistura de alta velocidade (cerca de 3000-4000 rpm) durante cerca de 6 segundos. A composição obtida foi vertida para uma caixa aberta para a formação de espuma.
Testar as espumas de acordo com o Estado da Califórnia, Departamento de Assuntos do Consumidor, Escritório de Mobiliário para Casa e Isolamento Térmico, Boletim Técnico 117 (Requisitos, Procedimento de Teste e Aparelho para Testar o Retardamento da Chama de Materiais de Recarga Resilientes Usados em Mobiliário estofado) de março de 2000, seção A parte 1 (Cal 117). Cortar as espumas flexíveis em espécimes (304.8 mm x 76.2 mm x 12.7 mm) usando uma serra elétrica. Para cada formulação, testar 10 espécimes (5 antes do envelhecimento, 5 após o envelhecimento). Expor cada espécime para uma chama durante 12 segundos e depois gravar após o tempo de chama (AFT) e o alcance da queimadura.
Realizar testes de resiliência de acordo com a ASTM D3574-95-H por um testador Ball Rebound. Medir a propriedade de deflexão da carga de indentação (ILD) usando um Instron 5565 de acordo com a ASTM D3574-95-B1. Ajuste a velocidade descendente da placa compressiva para 50 milimetros/minuto. Testar a resistência à compressão a 40% (deflexão da carga de indentação (ILD, KN/m2) 40%) .
Conforme mostrado na Tabela 1 para testes de Calll7 FR, a adição do OPC EX 1-4 em um sistema de espuma de poliuretano aumenta o desempenho de resistência ao fogo (FR), dramaticamente. O EX de espuma FR PU 6-9 com 7 partes de OPC EX 1-5 tem melhor desempenho de FR do que o Exemplo Comparativo A com 30 partes de TCPP. Os exemplos comparativos A falharam no teste de Cal 117 de FR. Os resultados mostram que o EX OPC 1-4 fornece um melhor desempenho de FR em menor carga, em comparação com o TCPP contendo halogênio. Além disso, o EX de espuma FR PU 6-9 tem propriedades mecânicas comparativas com a espuma do Exemplo Comparativo A tendo o TCPP.
Tabela 1. Formulações e Propriedades para o EX de espuma FR PU 6-9 e o Exemplo Comparativo A (Quantidades a dar em partes por 100 partes em peso de poliol)
* não de acordo com a invenção
EX de espuma FR PU 10-14 e o Exemplo Comparativo B
Preparar o Ex de espuma FR PU 10-14 e o Exemplo Comparativo B como se segue. Preparar cada uma dos Ex de espuma FR PU 10-14 e o Exemplo Comparativo B através de ensaios misturados à mão em um copo de plástico. De acordo com as quantidades mostradas na Tabela 2, misturar o Ex 1 de OPC com o Ex 4 de OPC (para o Ex de espuma FR PU 10-14) e o TCPP (para o Exemplo Comparativo B) com VORALUX HF505HA e VORANOL CP1421 a 3000 rotações por minuto (rpm) usando um misturador de alta velocidade (DC-CH40RM de HSIANG TAI MACHINERY INDUSTRY CO., LTD). Para cada uma das misturas, adicionar o DEOA, TEGOSTAB B8681, DABCO 33-LV e NIAX AI em um rácio de 3:1, o H20 e o DABCO T-9, de acordo com a quantidade mostrada na Tabela 2, e misturar a 3000 rpm durante um minuto. Adicionar VORANATE T-80 a cada uma das misturas, de acordo com a quantidade mostrada na Tabela 2, sob mistura de alta velocidade (cerca de 3000-4000 rpm) durante cerca de 6 segundos. A composição obtida foi vertida numa caixa aberta para a formação de espuma.
Testar as espumas de acordo com Cal 117, conforme descrito para o Ex de espuma FR PU 6-9. Cortar as espumas flexíveis em espécimes (304.8 mm x 76.2 mm x 12.7 mm) usando uma serra elétrica. Para cada formulação, testar 10 espécimes (5 antes do envelhecimento, 5 após o envelhecimento). Expor cada espécime a uma chama durante 12 segundos e depois gravar após o após o tempo de chama (AFT) e o alcance da queimadura
Realizar testes de resiliência de acordo com ASTM D3574-95-H por um testador Ball Rebound. Medir a propriedade de deflexão da carga de indentação usando um Instron 5565 de acordo com ASTM D3574-95-B1. Ajustar a velocidade descendente da placa compressiva para 50 milímetros/minuto. Testar a resistência à compressão em 40% (ILD 40%) .
Conforme mostrado na Tabela 2 para testes de Cal 117 FR, a adição do EX 1-4 de OPC em um sistema de espuma de poliuretano aumenta dramaticamente o desempenho de resistência ao fogo (FR). O EX de espuma FR PU 10-14 com 5 partes de Ex 1-4 de OPC, tem melhor desempenho de FR do que o Exemplo Comparativo B com 15 partes de TCPP. Os Exemplos Comparativos B falharam no teste de Cal 117 FR. Os resultados mostram que o EX 1-4 de OPC fornece um melhor desempenho de FR em menor carga, em comparação com o TCPP contendo halogênio.
Tabela 2 . As formulações e propriedades para o EX de espuma FR PU 10-14 e o Exemplo Comparativo B
REFERÊNCIAS CITADAS NA DESCRIÇÃO
Esta lista de referências citadas pelo requerente é apenas para a conveniência do leitor. A mesma não faz parte do documento de Patente Europeia. Embora muito cuidado tenha sido tomado na compilação das referências, erros e omissões não podem ser excluídos e o EPO nega qualquer responsabilidade neste sentido.
Documentos de Patente citados na descrição
US 3969437 A US 3746572 A DE 2432270 AI DE 36430708 JP 61042528 A US 4394491 A
Claims (7)
1. Um composto organofosforado de Fórmula (I): Formula I
onde Y é um grupo -OH R é -CH2-CH2-CH2- ou -CR52-CR52-, em gue cada R5 é, independentemente, um grupo hidrogénio ou um grupo hidrocarbilo tendo de 1 a 4 átomos de carbono; X é um átomo de oxigénio; e em gue R1 e R2 são unidos para formar um anel de Fórmula II: Formula II
2. 0 composto organofosforado da reivindicação 1, em que o R é -CR52-CR52- para fornecer o composto organofosf orado de Fórmula (III) : Formula III
onde cada R5 é, independentemente, um grupo de hidrogénio, ou um grupo hidrocarbilo tendo de 1 a 4 átomos de carbono.
3. 0 composto organofosforado da reivindicação 2, em que cada R5 é um grupo hidrogénio para fornecer o composto organofosforado de Fórmula (IV): Formula IV
4. 0 composto organofosforado da reivindicação 1, em que R é -CH2-CH2-CH2- para fornecer o composto organofosf orado de Fórmula (V): Formula V
5. Um retardador de chama contendo fósforo, compreendendo: uma mistura de: um poliol; e um composto organofosforado de acordo com a reivindicação 1.
6. 0 retardador de chamas contendo fósforo da reivindicação 5, em que o composto organofosforado de Fórmula (I) tem a estrutura de qualquer um dos compostos organofosforados nas reivindicações 2-4.
7. 0 retardador de chamas contendo fósforo da reivindicação 5, em que o composto organofosforado de Fórmula (I) tem a estrutura do composto organofosforado na reivindicação 3 e em que o composto organofosforado de fórmula (IV) está num estado de equilíbrio dinâmico com um isómero com a seguinte Fórmula VI: Formula IV Formula VI
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