PL97752B1 - Srodek do regulacji wzrostu roslin - Google Patents

Srodek do regulacji wzrostu roslin Download PDF

Info

Publication number
PL97752B1
PL97752B1 PL1975185673A PL18567375A PL97752B1 PL 97752 B1 PL97752 B1 PL 97752B1 PL 1975185673 A PL1975185673 A PL 1975185673A PL 18567375 A PL18567375 A PL 18567375A PL 97752 B1 PL97752 B1 PL 97752B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
active ingredient
plants
imidazolinone
alkyl
Prior art date
Application number
PL1975185673A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL97752B1 publication Critical patent/PL97752B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Soil Working Implements (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulacji wzrostu roslin, posiadajacych czesci sluzace do ma¬ gazynowania substancji odzywczych, który jako substancje czynna zawiera nowy zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym Rx oznacza grupe alkilowa, alke- nylowa, chloroalkilowa, trój[£luorometylowa, alko¬ ksylowa, alkilotio, alkmlosulfonylowa, alkilosulfiny- lowa lub cykloalkilowa o 3—7 atomach wegla, ewentualnie podstaiwione jednym lub dwoma pod¬ stawnikami takimi, jak grupa alkoksylowa lub atom chlorowca, a R2 oznacza grupe alkilowa. Zwiazki tego typu charakteryzuja sie zdolnoscia do zwiek¬ szania wydajnosci roslin posiadajacych czesci slu¬ zace do gromadzenia substancji odzywczych. W wyniku dzialania tych zwiazków wzrasta ilosc substancji odzywczej magazynowanej w rosli¬ nach.Korzystny srodek wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym R1 oznacza nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa, nizsza grupe chloroalkilowa, grupe trójfluorometyIowa, nizsza grupe alkoksy¬ lowa, nizsza grupe alkilotio, nizsza grupe alkilo- suLfonylowa, nizsza grupe alkiilasulfinylowa lub grupe cykloalkilowa o 3—7 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawione jednym lub dwoma podstaw¬ nikami, takimi jak nizsza grupa alko/Iowa, nizsza grupa alkoksylowa, atom chloru, bromu lub flu¬ oru, a R2 oznacza nizsza grupe alkilowa.Stosowany w opisie termin „nizsza grupa" ozna- 2 cza. prosty lub rozgaleziony lancuch weglowy za¬ wierajacy do 6 atomów wegla.Wiele r6znych substancji chemicznych badano pod katem stymulowania wzrostu roslin i zwiek¬ szania wydajnosci roslin uprawnych. Badania te daly rózne wynika, lecz nie doprowadzily do otrzymania substancji czynnej srodka o znaczeniu praktycznym. W wielu przypadkach korzysc osia¬ gnieta ze stosowania srodka byla niweczona usz¬ kodzeniami roslin, np. znieksztalceniami.Stwierdzono, ze omawiane zwiazki, stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku, ma¬ ja zdolnosc zwiekszania wydajnosci substancji odzywczych zawartych w czesciach roslin sluza¬ cych do magazynowania ich, przy czym nie wy¬ kazuja praktycznie toksycznosci wzgledem samych roslin. Srodek wedlug wynalazku pozwala na uzyskanie wiekszej wydajnosci produkcji pozy¬ wienia roslinnego zawartego w czesciach roslin sluzacych do magazynowania substancji odzyw¬ czych przez -kontaktowanie roslin ze srodkiem zawierajacyim zwiazek o wzonze 1, w ilosci 0,055— 4,4 kg na 1 hektar upraiw.Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie pnzez odwod¬ nienie zwiazku o wzorze 2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie. Odwodnienie prze¬ prowadza sie na drodze reakcji zwiazku o wzorze 2 z równomolowa lub nieco wieksza iloscia chlor¬ ku tionylsu. Reakcje te mozna prowadzic przez dodanie chlorku tionylu do roztworu zwiazku o 9775297752 wzorze 2 w obojetnym rozpuszczalniku organicz¬ nym, takim jak chlorek metylenu, w temperatu¬ rze 0—20°C. Po zakonczeniu dodawania chlorku tionylu inieszaniine reakcyjna pozostawia sie w temperaturze pokojowej przez okres 1—24 godzin, aby zapewnic calkowite zakonczenie reakcji, a na¬ stepnie z mieszaniny reakcyjnej oddestylowuje sie pod zmniejiszonym cisnieniem rozpuszczalnik, w celu otrzymania produktu w postaci pozostalosci.Produkt mozna stosowac w takiej postaci lub tez mozna go dalej oczyszczac konwencjonalnymi me¬ todami, (takimi jak ponownia krystalizacja itp.Przykladami korzystnych zwiazków, które mo¬ ga byc zastosowane jako substancja czynna srod¬ ka wedlug wynalazku sa: l-/5-tTójlluorornetyik)- -1,3,4-tiadiaizoliio-2/-3-metylo-l ,3-amidazoiinon-2, 1- -4/15-III.rtzed.-butylo-l,3,4-tiadiazaliil©-2/-3-metylo-1,3- -imidazolinon-2, l-/5-meftylo-l,3,44iiadiazolilo-2/-3- -metyilo-l,3Himidaziotaon-2-, Wi5-metoksy-l,3,4-tia- tozolido-2/-3-etylo-l,3-taiidazoto l-i/15-metyilo- tio-1,3,4-tiazolmo-2^-3-propylo-1,3nimidiaizolin(on-2, 1-/6-metylosulifonylo-1,3,4-tiadiazoldilo-2/-3-me(tylo- -1,3-iimidaizoliinon-2, 1-/'5-metylosultfinylo-1,3,4-tia- diazaHlo-a/!-3-metylo-l,3Himida,zolinon-2, l-/5-cykio- butylo-1,3,4^tiadiaizolilo-2/-3-propy(Lo-1 ,3-iimklazoli- non-2 i l-/5-cykloheptylo-l,3,4^tiadiazolilo-a/-3- -metylo-1,3niimMaizolinon-2.Dalszymi przykladami zwiazków, które moga byc zastosowane jako substancje czynne srodka wedlug wynalazku sa: lH/5Hetylo-l,3,4-.Madlia!ZOliilo-2- -/-3-metylo-1,3nimida'zolinon-2, 1-/5-butyio-1,3,4- tiadiazoino-2/-3-heksylo-l,3-imiida!ZOlinon-2, 1-/5- -heksylo-l,3,4-tiadiiazoliJo-2/-3-me^^ non-2, l-zS-etoksy-il^-driadiaz^ Himidazolinon-2, l-/5-propoksy-l,3,44iaio^aizoi]iilo-2/- -3-metyilo-l,3-iimid)aaolinon-2, l-/5Jheksyloksy-l,3,4- tiadiazoMo-2/-3-metylc^l,3Him^^ l-t/5-ety- lotiio-1,3,4-tiadiazoiiilo-2/-3HmetyiLo-l ,3-dlmildaizolinon- -2, l-/5^butylotio-l,3,4-iiadiazolilo-2/-3Hmetylo-l,3- -4midazoliinon-2, l-^-ihekisylotiio-l^t4^tn^iatzolilo-2/- -3-metylo-1,3-imidazolinon-2, 1-V5-allilo-1,3,4-rtiiadia- zolilo-2/-3-metylo-1 ^-imidtaizoliinon-2, 1^/5- -ylo-1,3,4-Aiadi&zoMo^2/-3-metyi^ -2, l-/5-heksen-4-ylo-l,3,4-(tiiadiia^ -l,3-iimiidazolin©n-2, l-/5-chlorametyk-l^,4-t.iiadia- zolilo-2/-3-metylo-l,3-iniiidazolinion-2, l-tf5-0^ohloro- etylo-1,3,4-tiadiazolilo-2^-3-metyilo-i ,3-iimddazoianon- -2, 1-/5-Y-chloropropylo-1,3,4-tiadi«zoiiio-2/-3Hmety- lo-l,3-imadazOliinon-2, l-/trójch]orometylo-l,3,4-tia- diaizoliilo-2/-3Hmetylo^l^3-inTklazolinon-2, l-/15-etylo- sulifonylo-ly3,4-tiadiaizolilo-2i/-3-metylo-l,3-imidazo- linon-2, l-/5^propylosulifonyilo-ly3,4-tiadiaEolilo-2/-3- -metylo-l,3-omadazolinon-2, W5-heksylosulfonylo- -1,3-4-(tiadiia20lilo-2/-3-metylo-l,"3-taidazolinon-2, l-/5-etylosulifiinylo-l,3,4-tiadiazoM^ -imidazolinon-2, l-^5-butylosul£inyllo-l,3,4^tiadiazo- luo-2/-3-metylo-l,3-imidazolonon-2, l-/5-heksylosuI- Jiinylo-l,3,4-tiadiazoliilo-2/^ non-2, 1-/5-cyklopnopylo-i,3,4-tiadiazoMo-2/-metylo- -l,3-iimidazolinon-2, l-/(5-cyklopentylo-l,3,4-^iad)ia- zolilo-2/-3-metylo-ly3-imidaaoiIinon-2i W5-cyklo- heksylo-1,3,4-£iiadiazoitilo-2/^^ non-2, l-[i5-/il- lo-21-3Hmetylo-l,3Hiimddazolinon-2, l-[5-/3-etylocyklo- heksylo/il,3,4-faadiara^ non-2, l-(5-/4^butylocykloheksylo/l,3,4-tdadiazolilo- -2]-3-.metylo-ll3-iiniidazolinon-2 l-(5-^4-heksyilocy- ldoheksydoy^l,3,4-tiadiiasolilo-2,3Hmetylo-ay3-dmida- zolinon-2, 1-{5-/2nmetylocyklopropylo/-1,3,4-tiadia- zolilo-2]-3Hmetylo-l^Himidazolinon-2, l-[5-/2-etylo- cyklobutylo/-l,3,4^tfc«oMaz dazolinon-2, 1-(5-/3-metylocyfclopentylo/-1,3,4-tia- dsazolilo-2]-3-metylo-l,3-inTrida^ l-{5-/4- -heksylohepty -imidazolinoh-2, l-{6-/3Hchlorocykloheksylc^ di»zoMo-2]-3-metyflio-l,3-(iim^ l-[5-/4-bro- mocyjklbhek6yao/Hl,3t4-^^ -imddaaolkion-2, ' l-(5-/4-fluorocykiloheksylo/-l,3,4- -tiaoMazolilo-2]-3-metylo-l,3-imidazolmon-2 l-{5-/2- -metylocykloheksyloM,3,4-t^^ -l,3-taidaizO(Mnon-2, l-[5-lfó-etoksycykloheksylo/- -l,3,4-.tiaddazDMo-2]-3-nietylo-l,3^^ 1- -fi5-/4-propoksycykloheksylo/-l,3,4-tiiadiazoliilo-2]-3- -metylo-l,3-iimidazoiinon-2 i l-[5-/4-heksylocykio- heksyflo/-1,3,4-itiaójiazoii]k-2]-3-nietylo-1,3-iimidazoli- non-<2.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac do roslin posiadajacych czesci sluzace do "magazyno¬ wania substancji odzywczej w czasie od ich za- sadzania do póznego stadium rozwoju, przy czym stosuje sie efektywne ilosci srodka. Typowy okres stosowania obejmuje okres od zasadzenia rosliny do okolo 2 tygodni przed normalnym czasem zbio¬ rów.Ilosc substancji czynnej zawartej w srodku we¬ dlug wynalazku niezbedna do efektywnego zwiek¬ szenia ilosci substancji w czesciach roslin sluza¬ cych do magazynowania substancji odzywczej mo¬ ze sie nieco zmieniac, zaleznie od takich czynni- ków jak rodzaj rosliny, czas stosowania srodka, pogoda, ilosc roslin na jednostke powierzchni itp.Ogólnie biorac, srodek mozna stosowac w ilosci co najmniej od 0,055, a najkorzystniej od 0,11 do 4,4 kg substancji czynnej na hektar. 4° Do roslin zawierajacych czesci sluzace do ma¬ gazynowania substancji odzywczej, które mozna poddac dzialaniu srodka wedlug wynalazku nale¬ za gatunki bulwiaste, takie jak ziemniak, batat, ignam, kasaiwa, karczoch, migdal ziemny oraz da- *5 lie, gatunki posiadajace korzenie, w których ma¬ gazynuje sie substancja odzywcza, takie jak mar¬ chew, rzepa, rzodkiew, buraki, równiez buraki cukrowe, gatunki posiadajace cebulki, takie jak cebula, tulipan i zonkil, gatunki posiadajace zgru- 50 biale klacza, takie jak irysy oraz gatunki maga¬ zynujace cukier lub skrobie w lodydze, jak na przyklad trzcina cukrowa, szalwia itp.Dzialanie srodka wedlug wynalazku na rózne powyzej wymienione rosliny powoduje wzrost 55 ilosci substancji odzywczych zmagazynowanych w odpowiednich czesciach rosliny. Wzrost ten jest zwykle wzrostem absolutnym, lecz moze byc rów¬ niez wzrostem wzglednym liczonym na wage ro¬ sliny. I tak, na przyklad, przy dzialaniu srodka 6o na ziemniaki powoduje on wzrost liczby i calko¬ witego ciezaru ziemniaków przypadajacych na jed¬ na rosline. Dzialanie na inne sposród wymienio¬ nych wyzej gatunków roslin powoduje podobny wzrost ilosci substancji odzywczych zawartych w 65 czesciach sluzacych do magazynowania. Czesto jest5 97752 6 szych przykladach, w których ilosci skladników podane sa w czesciach wagowych.Przyklad I. Wytwarzanie koncentratu do emulgowania.Podane nizej skladniki zmieszano starannie az do uzyskania jednorodnego cieklego koncentratu.Koncentrat ten zmieszano z woda%otrzymaxjac dys¬ persje wodna zawierajaca substancje czynna w pozadanymi stezeniu, gotowa do natryskiwania. io lV6-to6jifiluorometylo-l,3,4-tiadiazolilo- -2/-metyflo-l,3Himidazolinon-2 25 Lauryilosulfoniansodu 2 Ligninosulfoniansodu 3 Nafta 70 Przyklad II. Wytwarzanie zwiilzalnego prosz¬ ku Podane nizej skladniki mieszano dokladnie w konwencjonalnym urzadzeniu mieszajacym, a na- stepnie zmielono je do postaci proszku o wielkosci zdani ponizej okolo 30 mikronów. Otrzymany pro¬ szek zdyspergowano w wodzie do uzyskania poza¬ danego stezenia substancji czynnej. l- 2* -metyk-l^-dnMdaEOliinon-2 50 Ziemia frtusznacza 47 Laurylosulfonian sodu 2,5 Metyloceluloza 0,5 to wynikiem czesciowo modyfikujacego wplywu srodka na rozwój lisci roslin.W nastepujacej tablicy zestawiono wyniki ba¬ dan przeprowadzonych na róznych odmianach ziemniaków. W badaniach stosowano srodek za¬ wierajacy jako substancje czynna l-{5-/IIIrz-buty- lo/Hl,3,4-tiadiazolilc^]-GHmetj^^ Sro¬ dek wprowadzano bezposrednio do gleby, w któ¬ rej rosly ziemniaki, zapewniajac w ten sposób oddzialywanie srodka poprzez korzenie i bulwy.Tablica Dawka srodka w przeliczeniu na substancje czynna kg/ha Plon ziemnia¬ ków' kg/ha % wzrostu odmiana ziemniaków: Netted Gem 0,572 1,144 2,266 3,432 . nietraktowane 1 254,97 270,91 253,12 100,86 238,25 7,02 13,71 6,24 —57,67 odmiana ziemniaków: Red Pontiac 0,572 1,144 2,288 3,432 niefaaktowane 78,40 78,40 104,10 77,96 65,12 ,40 ,40 59,86 19,73 odmiana ziemniaków: Katandin 0,572 ' 1,144 2,288 3,432 nietraktowane 464,65 420,28 339,14 { 267,91 404,37 14,86 3,94 —16,13 —33,14 | W celu praktycznego zastosowania srodka na rosliny posiadajace czesci sluzace do magazyno¬ wania substancji odzywczej, substancje czynna wlacza sie w sklad srodka zawierajacego obojet- ,ny nosnik. Srodki takie umozliwiaja dogodne na¬ noszenie pozadanej ilosci substancji czynnej na rosliny. Srodki te moga miec postac ciekla, to znaczy stanowic roztwory, aerozole lub koncen¬ traty do emulgowania, lub tez moga miec postac stala, taka jak pyly, granulki lub zwilzailme prosz¬ ki.Korzystne srodki maja postac ciekla, zwlaszcza korzystne sa srodki w postaci koncentratów do emulgowania. Koncentraty takie zawieraja sub¬ stancja czynna oraz rozpuszczalnik, stanowiacy obojetny nosnik, z dodatkiem emulgatora. Kon¬ centraty do emulgowania mozna nastepnie roz¬ cienczac woda i/lub olejem do pozadanego ste¬ zenia substancji czynnej w celu spryskania nimi roslin.Typowe sklady srodka wedlug wynalazku i spo¬ sób przygotowywania ich przedstawiono w poniz- P r z y kl a d III. Wytwarzanie preparatu pylis- tego Podane nizej skladniki zmieszano starannie, a nastepnie zmielono do sredniej wielkosci ziarn mniejszej od okolo 30 mikronów, uzyskujac pre¬ parat pylisty nadajacy sie do rozpraszania za po¬ moca konwencjonalnych urzadzen opylajacych. 1-/6-trójiffluorometylo-1y3,4-iiadiazoliio- n2Vmety(lo-ily3-(imidazoliinon-2 10 Sproszkowanytalk 90 PL

Claims (6)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do regulacji wzrostu roslin, posiada¬ jacych czesci sluzace do magazynowania substan¬ cji odzywczych, zawierajacy obojetny nosnik i sub¬ stancje czynna, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w któ¬ rym R1 ozmacza grupe alkilowa, aikenylowa, chlo- roalkilowa, toójfluoroimetylowa, alkoksyiowa, alki- lotio, alkilosulfonylowa, alkilosulfinyiowa lub cy- kloalkiiowa o 3—7 atomach wegla, ewentualnie podstawione jednym lub dwoma podstawnikami, takimi jak grupa alkilowa, alkoksyiowa lub atom chlorowca, a R2 oznacza grupe alkilowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/5-trójfluoro- metylo-l,3,4-fciadiazolilo^ non-
  2. 2.
  3. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze -jako substancje czynna zawiera l-/5-IIIjrzed.-bu- tylo-1,3,4-tiadi»zolilo-2/-3-imetylo-1,3-imidazolinon-2.
  4. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/5-metylo-l,3,4- -/tiadiazolilo-2/-3-metylo-1,3-'imidazolinon-2. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6097752 7 8
  5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze
  6. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-/5-metoksy-l,3,4- jako substancje czynna zawiera l-/5-rnetylotio-l,3,4- rtiadiazolilo-2/-3-etylo-l,3-imidazolinon-2. -tiadia.zoliLo-2/-3-propylo-l,34midazolinon-2. N-N CH-CH .» » ii, R'-GwC-KLc,N-R2 0 Wzór I OH N-N CH-CH i 2 -D2 W- CC ~ N-^-N-R 0 WzOr 2 Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 273/78 Cena 45 zl PL
PL1975185673A 1974-12-19 1975-12-18 Srodek do regulacji wzrostu roslin PL97752B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/531,128 US3944409A (en) 1974-12-19 1974-12-19 Method of increasing the yield of plants having storage organs by treatment with thiadiazolylimidazolines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97752B1 true PL97752B1 (pl) 1978-03-30

Family

ID=24116351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975185673A PL97752B1 (pl) 1974-12-19 1975-12-18 Srodek do regulacji wzrostu roslin

Country Status (23)

Country Link
US (1) US3944409A (pl)
JP (1) JPS5191170A (pl)
AR (1) AR221320A1 (pl)
AU (1) AU500973B2 (pl)
BE (1) BE836232A (pl)
BR (1) BR7508369A (pl)
CA (1) CA1037277A (pl)
CH (1) CH600755A5 (pl)
DE (1) DE2554673A1 (pl)
DK (1) DK143561C (pl)
EG (1) EG11861A (pl)
ES (1) ES443472A1 (pl)
FR (1) FR2294639A1 (pl)
GB (1) GB1539026A (pl)
GR (1) GR57851B (pl)
IL (1) IL48575A (pl)
IT (1) IT1052778B (pl)
LU (1) LU74044A1 (pl)
NL (1) NL7514537A (pl)
NO (1) NO143533C (pl)
PL (1) PL97752B1 (pl)
SE (1) SE7513393L (pl)
SU (1) SU728686A3 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4279637A (en) * 1979-06-02 1981-07-21 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal N-substituted 4-imidazolin-2-ones
IL68502A0 (en) * 1982-05-03 1983-07-31 Lilly Co Eli Thiadiazolylimidazolidinones,intermediates,formulations and herbicidal method

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2013406A1 (de) * 1970-03-20 1971-10-07 1(13 4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide
US3773780A (en) * 1971-03-10 1973-11-20 Bayer Ag 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2)compounds
DE2123450A1 (de) * 1971-05-12 1972-11-23 Farbenfabriken Bayer AG, 5Ö90 Leverkusen Imidazolidinon-(2)-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US3933839A (en) * 1974-03-11 1976-01-20 Velsicol Chemical Corporation Thiadiazolylimidazolines

Also Published As

Publication number Publication date
GR57851B (en) 1977-07-04
GB1539026A (en) 1979-01-24
IL48575A0 (en) 1976-01-30
BR7508369A (pt) 1976-08-24
NO753979L (pl) 1976-06-22
EG11861A (en) 1977-12-31
SE7513393L (sv) 1976-06-21
AU500973B2 (en) 1979-06-07
FR2294639B1 (pl) 1979-01-19
DK143561B (da) 1981-09-07
ES443472A1 (es) 1977-08-16
DK533075A (da) 1976-06-20
AR221320A1 (es) 1981-01-30
CA1037277A (en) 1978-08-29
IT1052778B (it) 1981-07-20
CH600755A5 (pl) 1978-06-30
JPS5191170A (pl) 1976-08-10
AU8707975A (en) 1977-06-02
FR2294639A1 (fr) 1976-07-16
DE2554673A1 (de) 1976-07-01
US3944409A (en) 1976-03-16
NO143533C (no) 1981-03-04
NO143533B (no) 1980-11-24
SU728686A3 (ru) 1980-04-15
LU74044A1 (pl) 1976-07-20
NL7514537A (nl) 1976-06-22
BE836232A (fr) 1976-04-01
IL48575A (en) 1978-07-31
DK143561C (da) 1982-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0012158B1 (de) Oximderivate und ihre Anwendung zum Schutz von Pflanzenkulturen
EP0158600B1 (de) Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen
EP0044809B1 (de) N-(2-substituierte Phenylsulfonyl)-N&#39;-triazinylharnstoffe
EP0096003B2 (de) Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren
CH649081A5 (de) Triaza-verbindungen.
HUT54130A (en) Derivates of 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, process for producing them and their usage as nematocide
DE2534993A1 (de) 1-thiadiazolylimidazolidinone
EP0122231B1 (de) Herbizides Mittel
CA2209902A1 (en) Herbicidal composition
DE1910895B2 (de) Heterocyclisch-substituierte 1,3,4-Thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
PL97752B1 (pl) Srodek do regulacji wzrostu roslin
EP0597807A1 (de) Selektiv-herbizides Mittel
AU653898B2 (en) Selective herbicidal composition
DE2430467C2 (de) Thiadiazolylimidazolidinone
CS219947B2 (en) Herbicide means
DE3330602A1 (de) Neue pyrazolyl- und isoxazolylsulfonylharnstoffe
JPH0558811A (ja) 殺虫組成物
DE3431933A1 (de) Heteroarylthioharnstoffe
KR840000203B1 (ko) 식물 성장 조절용 조성물
GB2182562A (en) Herbicidal mixtures
EP0251079A2 (de) 3-Substituierte 1-(2-Halogen-alkoxy-benzolsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe
DE2451418A1 (de) N-alkoxy-(oder n-alkenyloxy-)-n&#39;(alpha, alpha-dimethylbenzyl)-n-phenylharnstoffe, diese verbindungen enthaltende herbicide masse sowie deren anwendung zur bekaempfung von unkrautwachstum
JPS62161704A (ja) 農園芸用殺菌組成物
DE3525978A1 (de) Azolyl-alkene und -alkine
JPS60123406A (ja) 除草用組成物