PL97543B1 - Sposob wytwarzania pochodnych indolu - Google Patents
Sposob wytwarzania pochodnych indolu Download PDFInfo
- Publication number
- PL97543B1 PL97543B1 PL13976670A PL13976670A PL97543B1 PL 97543 B1 PL97543 B1 PL 97543B1 PL 13976670 A PL13976670 A PL 13976670A PL 13976670 A PL13976670 A PL 13976670A PL 97543 B1 PL97543 B1 PL 97543B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- acid
- group
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
- A61K31/405—Indole-alkanecarboxylic acids; Derivatives thereof, e.g. tryptophan, indomethacin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
- C07D209/28—1-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-indolyl-3-acetic acid, substituted in position 5 by an oxygen or nitrogen atom; Esters thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cookers (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia pochodnych indolu.Wiadomo, ze podstawione w pozycji 3 alifaty-. cznym kwasem karboksylowym pochodne N-acy- loindolu sa bardzo wartosciowymi zwiazkami, któ¬ re mozna stosowac w farmacji ze wzgledu na ich dzialanie przeciwzapalne, przeciwgoraczkowe i u- smierzajace.Wedlug jednego ze znanych sposobów jako pier¬ wsze stadium wytwarzania tych pochodnych prze¬ prowadza sie synteze pierscienia indolowego pod¬ stawionego w pozycji 3 grupa kwasu karboksy- lowego, a nastepnie otrzymany zwiazek acyluje sie przy azocie.Podczas acylowania grupe karboksylowa w po¬ zycji 3 nalezy zablokowac przez estryfikacje, prze¬ waznie w postaci estru Illrzed.-butylowego, lub w inny sposób.W celu wytworzenia odpowiedniego estru III- -rzed.-butylowego wytwarza sie bezwodnik kwa¬ su indolilowego za pomoca dwucykloheksylokar- bodwuimidu i poddaje sie go reakcji z III-rzed.- butanolem wedlug belgijskiego opisu patentowego nr 615 395.Znany jest poza tym jeszcze sposób, wedlug którego pochodna indolilowa wytwarza sie w re¬ akcji estru Ill-rzed.-butylowego kwasu ketokar- boksylowego z odpowiednia pochodna chlorowo¬ dorku fenylohydrazyny. Z uzyskanych w ten spo-l sób estrów butylowych sporzadza sie sole sodowe, które acyluje sie, po czym odszczepia sie grupe Ill-rzed.-ibutylowa.Wedlug innego znanego sposobu wytwarzania tej grupy zwiazków sporzadza sie pochodna fenylo¬ hydrazyny z aldehydami i ketonami. Nastepnie otrzymany zwiazek acyluje sie przy azocie Nl i rozszczepia kwasami, po czym uzyskane N^acylo- fenylohydrazyny poddaje sie reakcji z alifatycz¬ nymi kwasami ketokarboksylowymL W tym sposobie wytwarzania podkresla sie szczególnie znaczenie tworzenia sie hydrazyn.Odpowiadajace postawionemu zadaniu acylowania mozna prowadzic tylko w przypadku pochodnych fenylohydrazyny, które zostaly zablokowane za pomoca ketonów lub aldehydów.Sposób wedlug wynalazku pozwala na wytwa¬ rzanie pochodnych indolu z bardzo wysoka, pra¬ wie ilosciowa wydajnoscia i w bardzo czystej po¬ staci.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia zwiazków o wzorze ogólnyim 1, *w którym R1 oznacza atom chlorowca, R2 oznacza grupe alki¬ lowa, £3 oznacza atom wodoru lub grupe alkilo¬ wa o 1—4 atomach wegla, a R4 oznacza grupe al- koksylowa, polegajacy na tym, ze nowe zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym R4 ma wyzej po-r dane znaczenie lub ich sole, acyluje sie, a naste¬ pnie uzyskane w ten sposób nowe zwiazki o wzo¬ rze ogólnym 3, w którym R1 i R2 maja wyzej po¬ dane znaczenie lub ich sole, poddaje sie reakcji VI ZCJ97 543 ze zwiazkami o wzorze ogólnym 4, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie i z uzyskanych w ten sposób nowych zwiazków o wzorze ogól¬ nym 5, w którym R1, R2, R3 i R* maja wyzej po¬ dane znaczenie, usuwa sie grupe NH^—CO-CH2— —CIV i w przypadku, gdy w otrzymanym zwiaz¬ ku R3 oznacza grupe alkilowa, ewentualnie zaste¬ puje sie je wodorem przez zmydlenie.Reakcje wedlug wynalazku mozna ewentualnie prowadzic bez wydzielania produktu posrednie¬ go.W pierwszym stadium sposobu wedlug wyna¬ lazku acyluje sie pochodna p-acylofenylohydrazy- ny. Jako srodek acylujacy mozna stosowac halo¬ genek kwasowy, prosty lub mieszany bezwodnik kwasu, o wzorze 6, w którym R1 ma wyzej poda¬ ne znaczenie, wolne sole i reaktywne estry. Aqy- lowanie halogenkiem kwasowym mozna korzyst¬ nie prowadzic w srodowisku zasadowym, w obec¬ nosci zwiazków takich jak trójalkiloamina, dwu- alkiloamina, pirydyna itd.Srodek zasadowy mozna takze stosowac w nad¬ miarze, przy czym spelnia on role rozpuszczalni¬ ka. Reakcje mozna jednak takze prowadzic w sro¬ dowisku rozpuszczalnika, obojetnego w warun¬ kach reakcji, w temperaturze od —10 do +80°C, w czasie 0,5—21 godzin.Uzyskane w ten sposób pochodne a, P-dwuacy- lofenylohydrazyny wydziela sie przez wylanie pro¬ duktu do wody, po czym z wody ekstrahuje je rozpuszczalnikiem organicznym i nastepnie odpa¬ rowuje sie rozpuszczalnik. Dla przebiegu reakcji bardzo korzystne jest regenerowanie stosowanego rozpuszczalnika lub zasady organicznej przez de¬ stylacje pod zmniejszonym cisnieniem po zakon¬ czeniu acylowania i bezposredinie poddanie poza- stalosci reakcji z odpowiednimi pochodnymi kwa¬ sów ketokarboksylowych.W' drugm stadium sposobu wedlug wynalazku poddaje sie wytworzone w ten sposób nowe zwia¬ zki o wzorze ogólnym 3 reakcji z kwasami keto- karboksylowymi. Do reakcji stosuje sie korzyst¬ nie wolny kwas lub ester.Wedlug jednego z korzystnych sposobów wy¬ konania wynalazku stosuje sie jako katalizatory suchy chlorowodór, kwasy Lewisa, bezwodny chlorek cynku, kwas pojifosforowy itd.Alifatyczne kwasy ketokarboksylowe moga tak¬ ze sluzyc jako rozpuszczalnik, lub tez reakcje mo¬ zna prowadzic w odpowiednim rozpuszczalniku organicznym obok niewielkiej ilosci kwasu keto- karboksylowego. Jezeli stosuje sie jako rozpusz¬ czalnik kwas octowy, to reakcja zachodzi takze w nieobecnosci katalizatora. Reakcje mozna prowa¬ dzic korzystnie w temperaturze 20—120°C w cia¬ gu 1—24 godzin.Jako bezposredni produkt reakcji powstaje od¬ powiednia pochodna indolu o wzorze 5, kt<5ra ko¬ rzystnie bez wyodrebniania przeprowadza sie w pochodna indolu o wzorze 1, przez ogrzewanie w trakcie którego nastepuje odszczepienie amidu kwasu. Po zakonczeniu reakcji zamykania piers¬ cienia wylewa sie mieszanine reakcyjna do wody.Surowy produkt wydziela sie przez saczenie lub ekstrakcje.Stosowane jako rozpuszczalniki pochodne kwa¬ sów ketokarboksylowych regeneruje ^ sie przez de¬ stylacje prózniowa lub ewentualnie odzyskuje sie z wodnego lugu macierzystego, na przyklad przez zwiazanie za pomoca zywicy jonowymiennej.W przypadku gdy R3 oznacza grupe alkilowa, otrzymany produkt mozna przeprowadzic przez zmydlenie w zwiazek o wzorze 1 w którym R8 o- znacza wodór.Produkt uzyskany sposobem wedlug wynalazku mozna ewentualnie oczyscic dodatkowo przez roz¬ puszczenie w roztworze weglanu sodowego i na¬ stepnie po tym frakcjonowane wytracenie, chro- matografowanie na kolumnie z wymieniaczem jo- nowym, krystalizacje lub przez kombinacje wy¬ mienionych sposobów.Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 3 uzyskane w pierwszym stadium sposobu wedlug wynalazku mozna w razie potrzeby wydzielic z mieszaniny reakcyjnej. Nowe zwiazki mozna stosowac w far¬ macji lub w przemysle chemicznym. ^ Przyklad I. 1,8 /?-metylo-p-metoksyfenylo- hydrazyny rozpuszcza sie w 36 ml bezwodnej pi¬ rydyny. Do ochlodzonej do temperatury —5°C mieszaniny reakcyjnej dodaje sie mieszajac 1,75 g chlorku p-chlorobenzoilu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 2 godzin w temperaturze —5° —0°C, pozostawia na 4 godz. w temperaturze po¬ kojowej, wylewa na lód i ekstrahuje eterem. Ja- ko produkt uzyskuje sie 2,52 g, co stanowi 76,5% wydajnosci, a-p-chlorobenzoilo-/?-acetylo-p-metok- syfenylohydrazyny o temperaturze topnienia 158— 160°C.Przyklad II. 0,6 g a^P-chlorobenzoilo-P-ace- tylo^p-metoksyfenylohydrazyny rozpuszcza sie w ml kwasu lewulinowego. Do mieszaniny reak¬ cyjnej wprowadza sie w temperaturze pokojowej suchy chlorowodór. Po 8 godzinach mieszania wylewa sie mieszanine reakcyjna do wody, od¬ sacza krysztaly, przemywa sie woda i krystali¬ zuje z Ill-rzed.butanolu. Uzyskuje sie w ten spo¬ sób 0,61 g, co stanowi 92,4% wydajnosci, kwa¬ su N-p-chlorobenzoilo-2-metylo-5-metoksyindolilo- octowego o temperaturze topnienia 156—158°C. 45 Przyklad III. Sporzadza sie zawiesine 3,86 g £-propionylo-p-metoksyfenylohydrazyny w 18 ml chloroformu. Do mieszaniny reakcyjnej wkrapla sie 1,58 g pirydyny, a nastepnie dodaje sie 3,3 g chlorku p-chlorobenzoilu. Mieszanine reakcyjna o- 50 grzewa sie w ciagu 5 godzin pod chlodnica zwrot¬ na, a nastepnie odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Jako pozostalosc uzyskuje sie a-p- -chlorobenzoilo- 0 -propionylo-p-metoksyfenylohy- drazyne w ilosci 5,76 g, co stanowi 86,5% wydaj- 55 nosci, o temperaturze topnienia 154—158°C po krystalizacji z etanolu.Przyklad IV. Sporzadza sie zawiesine 4 gcr -p-chlorobenzoilo-#-propionylo -p- metoksyfenylo- hydrazyny w 8 ml kwasu lewulinowego. Nastep- 60 nie dodaje sie do mieszaniny reakcyjnej 1,2 ml kwasu siarkowego, po czym zawiesina przecho- . dzi do roztworu. W celu odszczepienia propiony- loamidu z otrzymanego jako produkt posredni kwasu N-p-chlorabenzoilo-2- propionylo-amTdo-2- 65 -metylo-5-metoksyindolilo-3-octowego ogrzewa sie 4097 543 mieszanine w ciagu 3 godzin w temperaturze 60°C.Nastepnie wylewa sie mieszanine reakcyjna do wody i przerabia dalej jak opisano w przykladzie II. Uzyskuje sie kwas N-p-chlorobenzoilo-2-mety- lo-5-metoksyindolilo-3-octowy w ilosci 4,02 g, co stanowi 95,4% wydajnosci, o temperaturze topnie¬ nia 156—158°C.Przyklad V. 1,8 g f*-acetylo-p-metoksyfeny- lohydrazyny zawiesza sie w mieszaninie 20 ml bez¬ wodnego toluenu i 5 ml trójetyloaminy, po czym dodaje 1,75 g chlorku p-chlorobenzoilu w tempe¬ raturze —5°C. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 3 godzin a nastepnie zateza. Pozostalosc do¬ daje sie do mieszaniny 5,16 g estru Ill-rz.-buty- lowego kwasu lewulinowego i 20 ml kwasu oc¬ towego i utrzymuje sie w temperaturze 100°C przez 5 godzin. Mieszanine reakcyjna wylewa sie do wody i wytrzasa w 200 ml eteru. Warstwe eterowa suszy sie nad siarczanem magnezu i od¬ parowuje rozpuszczalnik. Pozostalosc poddaje sie chromatografii na kolumnie wypelnionej obojet¬ nym tlenkiem glinu, stosujac mieszanine benze¬ nu i benzyny w stosunku 1:1. Otrzymuje sie 3,06 g estru Ill-rz. butylowego kwasu N-(p-chlo- robenzoilo)-2-metylo-5-imetolksyiiiid(oliloctowego - 3 o temperaturze topnienia 103—104°C. Wydajnosc 74°/o. 1 g tak otrzymanego produktu utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 godzin z 10 ml benzenu i 1,5 g kwasu trójchlorooctowego. Mieszanine reakcyjna oziebia sie i wylewa do 40 ml nasyconego roztworu kwas¬ nego weglanu sodu i dokladnie wytrzasa. Otrzy¬ mane dwie warstwy rozdziela sie, warstwe ben¬ zenowa wytrzasa sie dwukrotnie z 10 ml nasyco¬ nego roztworu kwasnego weglanu sodu. Roztwo¬ ry kwasnego weglanu sodu laczy sie i doprowadza pH do wartosci 6,5 kwasem octowym, a nastep¬ nie do wartosci 1 kwasem solnym. Produkt wy¬ dziela sie najpierw w postaci zywicy a nastepnie wykrystalizowuje. Po 1 godzinie stania produkt odsacza sie, przemywa woda i suszy. Otrzymuje sie 0,87 g kwasu N-(p-chlorobemzoilo)-2-mettylo-5- -metoksyindolilooctowego-3 o temperaturze top¬ nienia 146—147°C. Wydajnosc 100%. Po krystali¬ zacji z 96% etanolu produkt topnieje w tempera¬ turze 151—153°C. 40 Przyklad VT. 3,6 g fl-acetylo-p-metoksyfeny- lohydrazyny zawiesza sie w 100 ml bezwodnego chloroformu i dodaje 3 ml bezwodnej pikoliny i 3,41 g chlorku p-metoksychlorobenzoilu. Miesza¬ nine reakcyjna utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu 8 godzin. Nastepnie oddestylowuje sie roz¬ puszczalnik, a pozostalosc homogenizuje sie z 36 ml kwasu lewulinowego. Dodaje sie 2 ml ste¬ zonego kwasu siarkowego, utrzymuje mieszanine reakcyjna w temperaturze 60°C w ciagu 2 go¬ dzin, po czym wylewa do wody. Otrzymuje sie ,4 g krystalicznego kwasu N^(p-metoksybenzoilo)- -2-metylo-5-metoksyindolilooctowego-3 o tempera¬ turze topnienia 169—161 °C.Wydajnosc 77%. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych indolu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza atom chlorowca, R2 oznacza grupe alkilowa, R3 ozna¬ cza atom wodoru albo grupe alkilowa o 1—4 a- tomach ~wegla, R4 oznacza grupe alkoksylowa, znamienny tym, ze acyluje sie nowe zwiazki o wzorze ogólnym 2, -w którym R4 ma wyzej po¬ dane znaczenie lub ich sole, a nastepnie uzyska¬ ne w ten sposób nowe zwiazki o wzorze ogólnym 3, w którym R1 i R4 maja wyzej podane zna¬ czenie, albo ich sole poddaje sie reakcji ze zwia¬ zkiem o wzorze ogólnym 4, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie i z uzyskanego w ten sposób nowego zwiazku o wzorze 5, w którym R1, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, u- suwa sie grupe NH2—CO—CH2—CH3 i w przypad¬ ku, gdy w otrzymanym zwiazku o wzorze ogól¬ nym 1, R3 oznacza grupe alkilowa ewentualnie zastepuje sie ja wodorem przez zmydlenie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako srodek acylujacy stosuje sie estry, halogenki kwasowe, proste albo mieszane bezwodniki kwa¬ su o wzorze 6,w którym R1 ma wyzej podane znaczenie.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze acylowanie halogenkiem' kwasowym prowadzi sie w obecnosci zasadowego srodka wiazacego kwas.97 543 R'xx I CO CH2 — COOR3 II R2 WZCiR 1 R R< WZÓR 2 II N—NH-CO-CH2 —CH3 CO WZÓR 3 R^ COCH2CH2COOR3 WZÓR 4 R*^^-^ ^CH? —COOR3 XXX: •J1 ^NH—CO—CH2-CH3 CO -R1 WZtfR 5 COOH •w -R' WZCIR 6 LZG Z-J 3 w Pab., zam. 657-78, nakl. 105+20 egz. Cena 45 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUCI000877 HU162374B (pl) | 1969-04-03 | 1969-04-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL97543B1 true PL97543B1 (pl) | 1978-03-30 |
Family
ID=10994360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL13976670A PL97543B1 (pl) | 1969-04-03 | 1970-04-02 | Sposob wytwarzania pochodnych indolu |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS517666B1 (pl) |
AT (1) | AT293377B (pl) |
CH (1) | CH555826A (pl) |
DE (1) | DE2009474C2 (pl) |
ES (1) | ES377421A1 (pl) |
FR (2) | FR2042302A1 (pl) |
HU (1) | HU162374B (pl) |
NO (1) | NO136538C (pl) |
PL (1) | PL97543B1 (pl) |
SE (1) | SE380261B (pl) |
SU (1) | SU543344A3 (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TR23119A (tr) * | 1986-01-22 | 1989-04-03 | Rohm & Haas | Ensektisid n-suelostituee n-alkilharbonil-n 1-asil hidrazinler |
CA1338289C (en) * | 1986-01-22 | 1996-04-30 | Raymond August Murphy | Insecticidal n'-substituted-n-alkylcarbonyl- n'-acylhydrazines |
CA1295618C (en) * | 1986-02-28 | 1992-02-11 | Adam Chi-Tung Hsu | Insecticidal n'-substituted-n-acyl -n'-alkylcarbonylhydrazines |
US5106697A (en) * | 1989-04-17 | 1992-04-21 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Fast curing phenolic resin for making plywood |
US5079332A (en) * | 1989-04-17 | 1992-01-07 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Fast curing phenolic resin for making plywood |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT290523B (de) * | 1962-01-05 | 1971-06-11 | Merck & Co Inc | Verfahren zur Herstellung neuer α-(3-Indolyl)-carbonsäuren |
GB1148908A (en) * | 1965-04-19 | 1969-04-16 | Sumitomo Chemical Co | Indole derivatives and processes for making them |
AT262993B (de) * | 1965-04-19 | 1968-07-10 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von zum Teil neuen aliphatischen (3-Indolyl)-carbonsäuren bzw. von funktionellen Derivaten derselben |
IL27173A (en) * | 1966-01-12 | 1972-08-30 | Sumitomo Chemical Co | 1-carboxylic acyl-3-indolyl alkanoic acid derivatives and method for their preparation |
FR1540725A (fr) * | 1966-10-13 | 1968-09-27 | Merck & Co Inc | Procédé pour la préparation d'acides indolyl-3-acétiques |
NL6804994A (pl) * | 1967-04-11 | 1968-10-14 |
-
1969
- 1969-04-03 HU HUCI000877 patent/HU162374B/hu unknown
- 1969-10-30 SE SE1486769A patent/SE380261B/xx unknown
-
1970
- 1970-02-28 DE DE19702009474 patent/DE2009474C2/de not_active Expired
- 1970-03-04 AT AT200170A patent/AT293377B/de active
- 1970-03-12 ES ES377421A patent/ES377421A1/es not_active Expired
- 1970-04-02 PL PL13976670A patent/PL97543B1/pl unknown
- 1970-04-02 SU SU1419621A patent/SU543344A3/ru active
- 1970-04-02 NO NO122670A patent/NO136538C/no unknown
- 1970-04-03 FR FR7012110A patent/FR2042302A1/fr active Granted
- 1970-04-03 JP JP2854270A patent/JPS517666B1/ja active Pending
- 1970-04-03 CH CH499070A patent/CH555826A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-01-10 FR FR7200673A patent/FR2120185B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU162374B (pl) | 1973-02-28 |
FR2120185B1 (pl) | 1975-10-10 |
DE2009474A1 (de) | 1970-11-05 |
CH555826A (de) | 1974-11-15 |
NO136538B (pl) | 1977-06-13 |
SE380261B (sv) | 1975-11-03 |
NO136538C (no) | 1977-09-21 |
FR2120185A1 (pl) | 1972-08-11 |
ES377421A1 (es) | 1974-08-01 |
FR2042302A1 (en) | 1971-02-12 |
SU543344A3 (ru) | 1977-01-15 |
AT293377B (de) | 1971-10-11 |
FR2042302B1 (pl) | 1975-10-31 |
DE2009474C2 (de) | 1984-05-10 |
JPS517666B1 (pl) | 1976-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
US4252807A (en) | Fused pyrimidine derivatives and antiatherosclerotic methods of treatment with them | |
SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
Jackson et al. | The synthesis of indolyl-butyric acid and some of its derivatives | |
PL97543B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych indolu | |
HU195478B (en) | Process for the production of azulene-derivatives | |
JPS584785A (ja) | イソソルバイド−2−ニトレ−トの製造方法 | |
JPS6249261B2 (pl) | ||
US4189596A (en) | Preparing 2-arylalkanoic acid derivatives | |
US4204998A (en) | N-Amino indole derivatives having pharmacological activity | |
US3983162A (en) | Optical resolution of alkyl esters of DL-phenylalanine | |
HU187471B (en) | Process for preparing n-acyl-triptamine derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active agents | |
US3960926A (en) | Process for preparing azasulfonium halide salts | |
US2797226A (en) | Process of resolving dl-acyl tryptophan compounds and products obtained thereby | |
HU198073B (en) | Process for producing (+)-3-(3-pyridyl)-1h, 3h-pyrrolo (1,2-c/thiazole-7-carboxylic acid | |
US5338868A (en) | Process for preparing alpha-amino-phenylacetic acid-trifluoromethane sulfonic acid mixed anhydrides | |
US3527796A (en) | N-acyl phenylhydrazine sulfamic acids and salts thereof | |
JPH0227994B2 (pl) | ||
US3211744A (en) | D-(+)-beta-(6-methoxy-3-indolyl)-butyric acid and methyl ester | |
US2944064A (en) | Process for preparing 5-hydroxy-tryptamine through new intermediates | |
US3954797A (en) | Process for preparing azasulfonium halide salts | |
US3429884A (en) | Novel quinolizidine derivatives or salts thereof and process for preparing the same | |
KR920005828B1 (ko) | 2-[(2-아미노에틸)-티오메틸]-5-디메틸아미노메틸 푸란의 산부가염의 제조방법 | |
JPS5918392B2 (ja) | 5−ヒドロキシトリプトフアン骨格を有する化合物の製造方法 | |
JPS61246176A (ja) | アミノラクトンの調製方法 |