PL95765B1 - Sposob wytwarzania chromowych kompleksow z barwnikow dajacych sie metalizowac - Google Patents

Sposob wytwarzania chromowych kompleksow z barwnikow dajacych sie metalizowac Download PDF

Info

Publication number
PL95765B1
PL95765B1 PL1973167564A PL16756473A PL95765B1 PL 95765 B1 PL95765 B1 PL 95765B1 PL 1973167564 A PL1973167564 A PL 1973167564A PL 16756473 A PL16756473 A PL 16756473A PL 95765 B1 PL95765 B1 PL 95765B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dye
chromium
parts
water
metallizable
Prior art date
Application number
PL1973167564A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Cibageigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1872472A external-priority patent/CH596283A5/de
Application filed by Cibageigy Ag filed Critical Cibageigy Ag
Publication of PL95765B1 publication Critical patent/PL95765B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/01Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia chromowych kompleksów z barwników daja¬ cych sie metalizowac, o postaci nisko- lub nieza¬ solonych, stalych proszków barwnika lub o postaci nisko- lub niezasolonych roztworów stezonych barwnika.Wytwarzanie kompleksów chromowych z daja¬ cych sie metalizowac barwników wedlug dotych¬ czas znanych sposobów wiaze sie z wystepujacymi odnosnie oczyszczania scieków problemami, któ¬ rych rozwiazanie wymaga znacznych nakladów.Niezadowalajacymi w spotykanych sposobach chro¬ mowania sa przede wszystkim nastepujace okolicz¬ nosci: — niekiedy stosowanie w powaznym nadmiarze chromu, — stosowanie srodków kompleksotwórczych, ta¬ kich jak kwas salicylowy, podczas chromowania w srodowisku alkalicznym, — stosowanie wielkich ilosci soli kuchennej pod¬ czas wyodrebniania kompleksów.Specyficzna niedogodnosc spoczywa w tym, ze otrzymane i wyodrebnione wedlug znanych sposo¬ bów kompleksy chromowe stale zawieraja wieksze lub mniejsze ilosci nieorganicznych soli. Jest to szkodliwe zarówno w przypadku wytwarzania cie¬ klych stezonych preparatów farbiarskich jak i w przypadku wytwarzania proszkowych preparatów, poniewaz wskutek obecnosci soli zmniejsza sie roz¬ puszczalnosc preparatu.Stwierdzono, ze istnieje sposób, który umozliwia wytwarzanie kompleksów chromowych z barwni¬ ków dajacych sie metalizowac, takich jak barwni¬ ki arometynowe i azowe, juz za pomoca stechiome- trycznych ilosci soli chromu lub ich nieznacznego nadmiaru, o postaci stezonych, nisko- lub praktycz¬ nie niezasolonych roztworów, które mozna stoso¬ wac bezposrednio jako preparaty farbiarskie lub mozna na drodze odparowania przeprowadzic w praktycznie bezsolny proszek farbiarski. Oczy¬ wiscie sposób przeprowadza sie korzystnie za po¬ moca dokladnie stechiometrycznych ilosci chromu, jednak zdarzajacy sie zwykle niedomiar lub nad¬ miar chromu ogólnie nie wywiera niekorzyst¬ nego wplywu na przebieg reakcji.Nadmiar zwiazków chromu usuwa sie na drodze nastepujacego w srodowisku alkalicznym filtrowa¬ nia klarujacego z roztworu barwnika. Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie roztwory i pre¬ paraty chromokompleksowych barwników, które oprócz kompleksowo zwiazanego metalu nie zawie¬ raja zadnych zwiazków metalu. W nastepstwie tego kapiele farbiarskie oprócz podanego barwnika kompleksowego nie zawieraja zadnych dalszych soli chromu, co jest bardzo korzystne dla uzytkownika ze wzgledu na zmniejszenie ilosci zanieczyszczonej wody.Sposób wytwarzania chromowych kompleksów z barwników dajacych sie metalizowac, o postaci nisko- lub niezasolonych proszków barwnika lub 95 765i 3 o postaci nisko- lub niezasolonych roztworów ste¬ zonych barwnika, polega wedlug wynalazku na tym, ze w celu unikniecia scieków zanieczyszcza¬ jacych otoczenie i w celu uzyskania barwników latwiej rozpuszczalnych, barwnik dajacy sie metali¬ zowac lub mieszanine barwników dajacych sie me¬ talizowac o postaci substancji stalej lub pasty pod¬ daje sie reakcji ze zwiazkiem chromu w srodowis¬ ku rozpuszczalnika organicznego nie mieszajacego sie lub nieznacznie mieszajacego sie z woda, przy czym cala ilosc uwalniajacej sie wody oddestylo- wuje sie azeótropowo, a otrzymany kompleks chro¬ mowy, jesli stanowi on kompleks 1:1, poddaje sie ewentualnie reakcji w obecnosci srodka zasadowe¬ go z dalszym molem barwnika dajacego sie metali¬ zowac, lub bezbarwnego zwiazku kompleksotwór¬ czego, po czym nierpzpuszczone skladniki oddzie¬ la sie^AH^zyrrfarfy^nisko- lub niezasolony roztwór barwnika,' odzyskujac rozpuszczalnik, zateza lub odparowuje sie. Korzystnie z mieszaniny chromo¬ wania oddestylowuje sie azeótropowo wode az do osiagniecia granicy rozpuszczalnosci wody w sto¬ sowanych rozpuszczalnikach organicznych.Od sposobu chromowania, Opisanego w polskim opisie patentowym nr 49 449, rózni sie sposób we¬ dlug wynalazku zarówno pod wzgledem stosowa¬ nego rozpuszczalnika jak i pod wzgledem wyodreb¬ niania kompleksu chromowego z mieszaniny reak¬ cyjnej oraz obróbki tej mieszaniny. I tak wedlug polskiego opisu patentowego nr 49 449 stosuje sie rozpuszczalnik calkowicie mieszajacy sie z woda, taki jak eter glikolu, glikol etylenowy, formamid lub dwu-metyloformamid, natomiast w sposobie wedlug wynalazku stosuje sie rozpuszczalnik nie mieszajacy sie z woda, taki jak butanol lub mety- loetyloketon. Wyodrebnienie chromowego komplek¬ su w sposobie wedlug wynalazku nastepuje przez odsaczenie soli nieorganicznych, powstalych pod¬ czas reakcji, i oddestylowanie (odzyskanie) roz¬ puszczalnika. Natomiast wedlug cytowanego pol¬ skiego opisu patentowego wlewa sie mieszanine reakcyjna do wody, barwnik straca sie dodatkiem soli kuchennej (wysala sie) i odsacza, a przy tym powstajacej mieszaniny np. glikolu etylenowego, wody, soli kuchennej itp. w praktyce nie mozna juz poddawac dalszej obróbce. Traci sie przeto rozpuszczalnik, który razem z nadmiarem srodka chromowania stanowi powazne zanieczyszczenie scieków.Sposób wedlug wynalazku prowadzi ostatecznie do otrzymania praktycznie niezasolonych komplek¬ sów chromowych, które lepiej nadaja sie do sto¬ sowania jako barwniki rozpuszczalnikowe (Solvent Dyes) niz barwniki otrzymane wedlug cytowanego polskiego opisu patentowego.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie za¬ zwyczaj najpierw kompleks chromowy 1:1, ponie¬ waz etap pierwszy prowadzi sie korzystnie w roz¬ tworze kwasnym. Jako kwas moze dzialac sam za¬ stosowany barwnik, jesli zawiera on grupy kwa¬ sowe, np. grupy sulfonowe. Kwas moze byc wpro¬ wadzony równiez dzieki stosowanemu zwiazkowi chromu, takiemu jak CrCl3-6H20, albo tez do mie¬ szaniny reakcyjnej mozna dodawac kwas, taki jak 765 4 kwas solny, fluorowodorowy* octowy lub mrów¬ kowy.Otrzymany, znajdujacy^ sie w stezonym roztwo¬ rze kompleks chromowy 1:1 mozna na przyklad — korzystnie po zobojetnieniu — wyodrebnic na dro¬ dze odparowania lub poddac dalszej reakcji bez posredniego wyodrebniania.Mozna go na przyklad poddac reakcji w znany sposób z dalszym molem jednakowego lub innego barwnika kompleksotwórczego, otrzymujac na tej drodze symetryczny lub asymetryczny kompleks chromowy 1:2.W celu wytworzenia symetrycznego kompleksu chromowego 1:2 mozna wedle zyczenia odrazu utrzymywac wyjsciowa proporcje chrom : barwnik równa 1 :2 albo rozpoczynac od proporcji 1: 1, dodajac po wytworzeniu kompleksu — 1:1 drugi "równowaznik barwnika. Mozliwe jest równiez wy¬ twarzanie kompleksu chromowego 1:2 w jednym etapie, polegajace na tym, ze do mieszaniny reak¬ cyjnej skladajacej sie z 2 równowazników barwni¬ ka i 1 równowaznika chromu dodaje sie na po¬ czatku srodek zasadowy.Takie asymetryczne kompleksy chromowe 1:2 mozna otrzymywac z wyjsciowej mieszaniny dwóch lub wiecej barwników kompleksotwórczych. To, czy na przyklad z mieszaniny, zawierajacej po jednym równowazniku dwóch barwników otrzyma sie na tej drodze jednorodny, asymetryczny kompleks 1 :2 czy tez ich mieszanine skladajaca sie z obu mozli¬ wych kompleksów symetrycznych, jest zalezne od struktury wybranych barwników. Pewna a tym sa¬ mym korzystna droga uzyskania jednorodnych, asymetrycznych, niezasolonych kompleksów chro- mowyeh 1:2 polega tez dlatego na tym, ze dajacy .sie metalizowac barwnik poddaje sie reakcji w srodowisku kwasnym z równowaznikiem zwiazku chromu, przy czym oddestylowuje sie azeótropowo wode, nastepnie do otrzymanego kompleksu chro- 40 rhowego 1 :1 doprowadzajac odczyn do wyzszej wartosci pH przylacza sie drugi równowaznik in¬ nego, cla;ja,cego sie metalizowac barwnika, przy czym ewentualnie ponownie azeótropowo oddestylo¬ wuje sie wode i oddziela sie wszystkie utworzone 45 sole nieorganiczne.Otrzymanym sposobem wedlug wynalazku w kwasnym roztworze kompleks chromowy 1 : 1 moz¬ na, zamiast z drugim molem barwnika, poddac reakcji z bezbarwnym zwiazkiem kompleksotwór- 5o czym, na przyklad z kwasem salicylowym, 1,2- -dwuhydroksybenzenem, 8-hydroksychinolina, kwa¬ sem 8-hydroksychinolinosulfonowym-5 lub -7, kwa¬ sem szczawiowym, 2-hydroksyetyloamina, itp.Jako srodek zasadowy stosuje sie na przyklad 55 weglan, wodoroweglan, octan lub wodorotlenek me¬ talu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, a w niektórych przypadkach takze amoniak lub aminy. Ponadto mozna otrzymane sposobem we¬ dlug wynalazku roztwory chromokompleksowych eo soli zadawac na przyklad odpowiednimi aminami ^ w celu podwyzszenia rozpuszczalnosci bez wy¬ odrebniania przy wytwarzaniu barwników rozpusz¬ czalnikowych (soli farbiarskich rozpuszczalnych w alkoholu). Przy tym kompleks chromowy 1 :1 65 lub 1 :2, który wystepuje na przyklad w postaci95 7«6 6 swej soli sodowej, przeksztalca sie dodatkiem od¬ powiedniej aminy w sól aminowa.Uzytkowanymi aminami sa na przyklad guami- dyna, dwucykloheksyloamina, aminoalkilopolial- kilo-polihydrofenantreny, specjalne zwiazki poda¬ ne w brytyjskim opisie patentowym nr 1120489, lub opisane w belgijskim opisie patentowym nr 787351 zwiazki o wzorze 1, w którym R, Rx i R2 oznacza¬ ja rodniki alkilowe o lacznie 10—24 atomach wegla.Jako rozpuszczalnik organiczny jest w sposo¬ bie wedlug wynalazku odpowiedni taki, którego temperatura wrzenia zawiera sie w temperaturze 80—180°C, korzystnie 110—140°C, i który w odpo¬ wiednim zakresie tworzy przejscia mieszaninowe tak, ze po pierwsze mozna przeprowadzic chromo¬ wanie w zadanej temperaturze i mozliwe bez apa¬ ratury cisnieniowej a nadto mozna barwnik uwol¬ nic ponownie od rozpuszczalnika w lagodnych wa¬ runkach. Do takich rozpuszczalników zaliczaja sie na przyklad jednowodorotlenowe alkohole o 4—6 atomach wegla, weglowodory o 7—10 atomach, ke¬ tony alifatyczne, estry alkilowe kwasów alkano- karboksylowych o co najwyzej 5 atomach wegla, etery alifatyczne o 6—10 atomach wegla.Sa to na przyklad pentanol-3, 2-metyloheptan, 3,4-dwumetyloheksan, izowaleianian metylowy, n- -butanol, cykloheptan, 4-metyloheptan, keton II- -rz-butylowometylowy, 3-etyloheksan, keton me- tylowoizobutylowy, 3-acetylo-3-metylopentan, eter amylowoetylowy, pentanol-2, 2-metylo-penten-4-ol- -2, 2,3-dwumetylobutanol, eter II-rz-butylowy, 1,3- -dwumetylocykloheksan, 3,3-dwumetylobutanol, 3- pentenon-2, propionian propylowy, 3-metylohep- tan, eter izobutylowy, 3-metylopentanol, aktylen, mrówczan izoamylowy, 2,4-dwumetylopentanon-3, heksanon-3, n-oktan, keton butylowometylowy, 2-metylopentanol~3, 2-metylobutanol-l, fosforan trójetylowy, 5-heksenon-2, n-heksanol, cykloheksa- non.Chromowanie zachodzi analogicznie do sposobów znanych za pomoca powszechnie w tym celu stosowanych zwiazków chromu, w zwyklej tempe¬ raturze i warunkach pH. Zaliczaja sie tu zatem sole lub kompleksy trójwartosciowego chromu, a szczególnie korzystnie sa chlorek chromowy lub fluorek chromowy oraz wodzian tlenku chromo¬ wego w obecnosci kwasu solnego lub fluorowodo¬ rowego. Trójwartosciowy chrom mozna otrzymy¬ wac tez in situ. Jako srodki chromowania wpro¬ wadza sie tez zwiazki chromu szesciowartosciowe¬ go, na przyklad chromiany. Stosuje sie je w obec¬ nosci na przyklad kwasu solnego i srodka reduk¬ cyjnego, na przyklad alkoholu. Zwykly srodek re¬ dukcyjny stanowia na przyklad kwas glikolowy lub butanol.Do dajacych sie metalizowac barwników zalicza¬ ja sie na przyklad znane barwniki 0.0'-dwuhydro- ksyazowe, o-hydroksy-0'-aminoazowe, 0-karboksy- -0'-hydroksyazowe, lub 0-karboksy-0'-nydroksyazo- we lub 0-karboksy-0'-aminoazowe, które stosuje sie w celu wytworzenia kompleksów chromowych w analogiczny sposób do znanych. Zamiast zajmu¬ jacej polozenie orto grupy hydroksylowej moga barwniki azowe zawierac tez nizsza grupe alkoksy- lowa, zwlaszcza grupe roetoksylowa. Moga one zawierac grupe sulfonowa, grupe sulfonamidu lub sulfonu, i ponadto byc podstawione znanymi przy barwnikach azowych, podstawnikami niejonowymi, s na przyklad fluorem, chlorem, grupami nitrowymi, nizszymi grupami alkilowymi lub alkoksylowymi, grupami arylowymi, zwlaszcza grupa fenylowa i chlorem, grupami sulfonowymi lub grupami fe*- nylowymi podstawionymi nizszym alkilem, nizszy¬ mi grupami alkanoiloaminowymi, alkoksykarbony- loaminowymi lub benzoiloaminowymi oraz grupami karboalkoksylowymi lub cyjanowymi. Przymiotni¬ kiem nizsze okresla sie przy tym grupy o 1—4 atomach wegla.Do omówionych barwników azowych zaliczaja sie na przyklad barwniki azowe otrzymane z podanych nizej: skladników czynnych, takich jak 2-amino-4- -chlorofenol, 2-amino-4-nitrofenol, kwas 2-amino- fenolodwusulfonowy-4,6, kwas 2-amino-4-nitrofeno- losulfonowy-6, kwas 2-amino-6-nitrofenolosulfono~ wy-4, 2-amino-5-nitrofenol, l-amino-2-metoksy-5- chlorobenzen, l-amino-2-hydroksy-4-sulfonaftalen, l-amino-2-hydroksy-4-sulfo-6-nitrO"naftalen, 2-ami- no-4-metoksy-5-chlorofenol, 2-amino-4-sulfona- midofenol i jego N-podstawicne pochodne- 2-amino-4,6-dwunitrofenol, kwas 2-amino-4-sulfo- benzoesowy, kwas anitranilowy, kwas 2-amino-&- -sulfonamidobenzoesowy, 2-amino-6-nitro-III-rz amylofenol, 4-metylosulfonylo-2-aminofenol, 4-me- tylosulfonylo-5-nitro-2-aminofenol, 4- lub 5-(2'-kar- boksyfenylosulfamido)^2-aminofelon, 4-hydroksy-3- -aminoazobenzen, 3-metoksy-4-aminoazobenzen lub 4-hydroksy-3-amino-2'-metoksyazobenzen; oraz z podanych nizej skladników biernych, takich jajc kwas l-hydroksynaftalenotrójsulfonowy-3,6,8, kwas 1-hydroksynaftalenosulfonowy-5, kwas 1-hydroksy- naftalenosulfonowy-4, kwas 1-hydroksynaftaleno- sulfonowy-8, kwas l-hydxoksynaftalenodwusulfo- nowy-3,6,2-naftol, kwas 2-naftalodwusulfonowy-6,8, ,8-dwuchloronaftol-l, kwas 1,3-dwuaminobenzo- sulfonowy-4, 2-naftalosulfonamid-6 lub jego N- pcdstawione pochodne, l-fenolo-3-metylopirazo- lon-5, l-(3'-sulfonamidofenylo)-3-metylopirazolon-5, l-(3'-chlorofenylo)-3-metylopirazolon-5, l-(3'-sulfo- fenylo)-3-metylopirazolon-5, acetyloacetanilidy, kwas barbiturowy, sprzegajace sie w polozeniu-orto wo¬ bec grupy hydroksylowej pirydony, 2,4-dwuhyde- oksychinolina, 3-metoksy-dwualkiloanilina lub 4-me- tylonaftol.Kompleksy chromowe barwników azowych, do wytwarzania których nadaje sie sposób wedlug wy¬ nalazku, sa nadto opisane w wylozonym opisie pa¬ tentowym Niemieckiej Republiki Federalnej DAS nr 1008254 i w opisach patentowych Wielkiej Bry¬ tanii nr nr 981349, 1001717, 986655, 1001840, 1040557, 964800, 776168, 727535, 775005, 762905, 774884, 812151,. 838791, 851861, 1120489 i nr 1201560.Jako barwniki azometynowe stosuje sie przede wszystkim zwiazki o wzorze 2, w którym kazdy z podstawników Arx i Ar2 oznacza pierscien aro¬ matyczny, zwlaszcza pierscien benzenowy lub naf¬ talenowy, a Xt i X2 stanowia grupy hydroksylowe, przy czym Xx moze stanowic równiez grupe kar¬ boksylowa.Barwniki azometynowe, z których mozna sposo- 40 45 50 55 60#5 7«5 7 8 bem wedlug wynalazku wytwarzac kompleksy chromowe, sa opisane na przyklad we francuskich opisach nr nr 1203570 i nr 1098839 oraz w szwaj¬ carskim opisie patentowym nr 331856.¦' Ponadto mozna sposobem wedlug wynalazku wy¬ twarzac równiez kompleksy chromowe z barwni¬ ków triazolowych, na przyklad ze zwiazków przed¬ stawionych w ujawnionym przez wylozenie opisie patentowym Niemieckiej Republiki Federalnej DOS nr 1964148. Sposób niniejszy nadaje sie tez do chro¬ mowania barwników, które zawieraja ugrupowa¬ nie kwasu salicylowego, takich jak barwniki azo¬ we lub trójfenylómetanowe. Trójcykliczne kom¬ pleksy chromowe, podane w ujawnionym przez wy¬ lozenie opisie patentowym Niemieckiej Republiki Federalnej DOS nr 1061922, mozna równiez wytwa¬ rzac sposobem wedlug wynalazku. \ Poniewaz otrzymane sposobem wedlug wynalaz¬ ku roztwory barwników sa ubogie w wode lub praktycznie bezwodne, mozna podczas reakcji obecne sole nieorganiczne calkowicie oddzielic. Od¬ dzielenie soli nieorganicznych nastepuje w znany sposób, na przyklad na drodze saczenia za pomoca filtru jedno- lub wielowarstwowego, na drodze odnuczowania na nuczy mieszadlowo-cisnieniowej lub na drodze odwirowania za pomoca wirówek róznych typów. W zaleznosci od wyboru odpowied¬ niego aparatu zaleca sie jeszcze skierowanie na¬ stepne roztworu przez drobny filtr klarujacy.Otrzymane w ten sposób, praktycznie niazasolone -roztwory kompleksów chromowych 1:1 lub 1:2 sto¬ suje sie bezposrednio jako preparaty farbiarskie, lub nieco zateza sie do postaci stezonych roztwo¬ rów lub poddaje suszeniu (suszenie rozpylowe lub suszarka grabkowa). ' Wazne znaczenie techniczne ma poza tym mozli¬ wosc do mieszania srodków pomocniczych i kupa- zowych, niezbednych w okreslonych postaciach pre¬ paratów handlowych, do otrzymanych sposobem wedlug wynalazku, nisko zasolonych roztworów w dowolnej fazie procesu przetwórstwa. Na drodze tej otrzymuje sie bardzo jednorodne preparaty i nie sa potrzebne zadne operacje mieszania z substan¬ cjami stalymi. Jako dodatki mozna domieszac na przyklad srodki przeciwpylace, przeciwpieniace, dyspergatory, zwilzacze, dodatkowe srodki do past drukarskich, srodki kruszace i barwniki odcienio- we.Srodki pomocnicze lub dodatki niezbedne do wy¬ twarzania granulatów barwnika lub pianek barw¬ nika, polepszajace rozpuszczalnosc w zimnej wo¬ dzie, mozna dodawac juz w stadium nisko zasolo¬ nego roztworu lub pasty. Za pomoca otrzymanych sposobem wedlug wynalazku, prawie niezasolonych roztworów i stalych barwników nie tylko uprasz¬ cza sie sporzadzanie gotowych do uzytku handlo¬ wych preparatów barwnikarskich, lecz sa one równiez bardzo latwo odtwarzalne, poniewaz prze¬ twarza sie prawie czysty i nie zmieszany juz z so¬ la barwnik.Nowy sposób wyróznia sie tym, ze umozliwia on wytwarzanie kompleksów chromowych 1 : 1 lub 1 : 2 "bez koniecznosci rozwiazania problemu obciazania scieków. Stosowany rozpuszczalnik mozna regene¬ rowac i ponownie stosowac. Dalsza zaleta tego spo¬ sobu polega na tym, ze wyodrebnianie barwnika jest mozliwe bez stosowania soli i ze podczas wy¬ twarzania tworzace sie sole nieorganiczne sa w nastepstwie praktycznie bezwodnego prowadzenia procesu latwe do oddzielenia, mianowicie na dro¬ dze saczenia. Otrzymane, praktycznie niezasólóne barwniki odznaczaja sie zaskakujaco wysoka roz¬ puszczalnoscia, która na przyklad przewyzsza roz¬ puszczalnosc takich samych produktów lecz wy¬ tworzonych sposobem konwencjonalnym w obec¬ nosci wody. Barwniki wytworzone sposobem we¬ dlug wynalazku nadaja sie zatem szczególnie do wytwarzania stezonych roztworów, bez koniecznosci podwyzszania w tym celu rozpuszczalnosci dodat¬ kiem srodków kupazowych (na przyklad dekstryn).Podane nizej przyklady objasniaja blizej sposób wedlug wynalazku. W przykladach tych czesci oznaczaja czesci wagowe, procenty oznaczaja pro¬ centy wagowe a temperature podano w stopniach Celsjusza.Przyklad I. 42,4 czesci barwnika o Wzorze 3 ogrzewa sie w ciagu 30—60 minut w temperaturze wrzenia w mieszaninie 500 czesci objetosciowych n-butanolu, ilosci wodorotlenku chromu zawiera¬ jacej 5}2 czesci chromu i 20 czesci objetosciowych % kwasu solnego, przy czym oddziela sie wode na drodze destylacji azeotropowej. Ciemnoczerwono zabarwiony roztwór barwnika klarujaco odsacza sie od soli nieorganicznych i zateza. Otrzymuje sie ciemnoczerwono zabarwiony proszek barwnika, który oprócz kompleksowo zwiazanego metalu nie zawiera zadnych, zwiazków metalu. Barwnik ten rozpuszcza sie w wodzie wobec dodatku sody za¬ chowujac czerwone zabarwienie i wybarwia welne z kwasnej kapieli z kwasem siarkowym na odcien rózowy o bardzo dobrej trwalosci i odpornosci.Przyklad II. 38,9 czesci barwnika monóazo- wego o wzorze 4 w postaci wilgotnej pasty w 400 czesciach objetosciowych n-butanolu i 26,6 czesci CrCl3 • 6H20 ogrzewa sie mieszajac w ciagu -1—2 godzin w temperaturze 105—115°, przy czym two¬ rzaca sie wode oddziela sie azeotropowo. Otrzyma¬ ny roztwór barwnika zadaje sie 20 czesciami sody kalcynowanej, miesza w ciagu 10 minut, klarujaco saczy i zateza. Barwnik, otrzymany w postaci ciemnozabarwionego proszku, latwo rozpuszczal¬ nego w wodzie, wybarwia welne w kapieli z kwa¬ sem siarkowym na glebokie fioletowobrunatne od¬ cienie o bardzo dobrym wyrównaniu i ogólnie do¬ brej odpornosci na obróbke mokra. Pozostajace scieki sa, oprócz nieznacznej zawartosci nie wy¬ czerpanego barwnika, wolne od zwiazków metalu.Jesli w powyzszym przykladzie zastapi sie po¬ dane ilosci szesciowodnego chlorku chromu przez równowazne ilosci fluorku chromu, to otrzymuje sie taki sam barwnik o tym samym stopniu czy¬ stosci.Przyklad III. 43,9 czesci barwnika monoazo- wego o wzorze 5 chromuje sie wedlug przykladu II. Po dodaniu 33,9 czesci barwnika monoazowego o wzorze 6 i 30 czesci kalcynowanej sody miesza sie mieszanine reakcyjna w ciagu 1—2 godzin w temperaturze 110—115°C równiez wobec azeotro- powego oddzielania wody, a po zakonczonej reak¬ cji klarujaca odsacza sie sole nieorganiczne a prze- 40 45 50 55 6995 765 sacz odparowuje sie. Otrzymuje sie praktycznie niezasolony, ciemnobrunatno zabarwiony proszek, który rozpuszcza sie w wodzie brunatnie ja za¬ barwiajac, i który ze slabo kwasnej kapieli wy- barwia welne i skóre na ciemnobrazowe odcienie 0 dobrej trwalosci.Przyklad IV. 40,65 czesci barwnika mono¬ azowego io wzorze 7 rozpuszcza sie w 400 czesciach ketonu 10 metylowoizobutylowego. Po dodaniu 26,65 czesci CrCl3-6H20 miesza sie calosc w ciagu 1—2 godzin w temperaturze 105-—117°C, przy czym tworzaca sie wode oddziela sie azeotropowo. Roz¬ twór barwnika zadaje sie 30 czesciami kalcynoWa- nej sody i ponownie 40,65 czesciami tego samego barwnika monoazowego i miesza nadal w ciagu 1—2 godzin w temperaturze 110—117°C. Po zakon¬ czonej reakcji mieszanine reakcyjna klarujaco sa¬ czy sie a roztwór barwnika odparowuje sie. O- trzymuje sie Czerwonozólto zabarwiony proszek, który z zabarwieniem pomaranczowym nadzwyczaj latwo rozpuszcza sie w wodzie i który ze slabo kwasnej kapieli wybarwia welne na bardzo odpor¬ ne na swiatlo i mokra obróbke odcienia pomaran¬ czowe. Pozostajace wody sciekowe oprócz nieznacz¬ nej ilosci nie wyczerpanego barwnika chromokom- pleksowego nie zawieraja zwiazków metalu.Jezeli po zakonczonej reakcji doda sie roztwór 1 równowaznika rózynaminv D, slabo zakwasi sie te mieszanine kwasem solnym, odsaczy wytracona sól kuchenna i odparuje przesacz, to otrzymuje sie cenny „farbiarsko, pomaranczowy barwnik lakier¬ niczy.Przyklad V. 33,9 czesci barwnika monoazo¬ wego o wzorze 8 ogrzewa sie w mieszaninie 250 czesci objetosciowych n-heksanolu, 30 czesci kalcy¬ nowanej sody i 13,3 czesci CrCl3'6H20 w tempera¬ turze wrzenia, przy czym tworzaca sie Wode cdde- stylowuje sie azeotropowo. Po zakonczonym chro¬ mowaniu (kompleks chromowy 1:2) klarujaco saczy sie mieszanine reakcyjna, wyklarowany przesacz zadaje sie 2 g dyspergatora i przesacz odparowuje sie. Otrzymuje sie ciemrioczerwono zabarwiony proszek, który oprócz kompleksowo zwiazanego metalu dalszych zwiazków metalu; i który stosuje s:.e w postaci drobno zmielonego preparatu. Wy¬ barwia on poliamid 66 (Nylon) na ciemnoczerwony odcien o dobrej trwalosci.Przyklad VI. 39,4 czesci barwnika monoazo¬ wego o wzorze 9 chromuje sie wedlug przykladu 2, przy czym wcde oddziela sie azeotropowo. Po dodaniu 39,8 czesci barwnika disazcwego o wzorze i 30 czesci kalcynowanej sody miesza sie mie¬ szanine reakcyjna w ciagu 1/2 godzin w tempera¬ turze 105—110°C. Po zakonczonym przylaczeniu i klarujacej filtracji w celu oddzielenia nieorga¬ nicznych soli, wyodrebnia sie produkt reakcji na drodze odparowania. Otrzymuje sie wówczas, czar¬ no zabarwiony proszek, który z zabarwieniem sza- roczarnym rozpuszcza sie w wodzie i wybarwia welae, poliamid 66 (Nylon) oraz skóre na bardzo trwale, zywe odcienie czerni.Przyklad VII. 33,9 czesci barwnika monoazo¬ wego o wzorze 11 zgodnie z danymi przvkladu II przeprowadza sie w kompleks chromowy 1:1. Po dodaniu 32,2 czesci barwnika monoazowego o wzo¬ rze 12 i 14 czesci kalcynowanej sody, mieszanint; reakcyjna miesza sie ponownie w ciagu 1—2 go¬ dzin w temperaturze 112—li7°C wobec' azeotropo¬ wego oddzielania wody, po zakonczonej reakcji od- sacza sie czastki nierozpuszczalne i odparowuje przesacz.Otrzymuje sie praktycznie niezasolony, brazowo- zabarwiony proszek, który oprócz kompleksowo zwiazanego chromu nie zawiera zadnych dalszych zwiazków chromu. Barwnik ten ze slabo kwasnej kapieli wybarwia welne na gleboki, czysty poma¬ ranczowy odcien o dobrej trwalosci. Godne uwa¬ gi sa dobre wlasciwosci ochraniajace tego barwni¬ ka, bowiem wspólbarwione, wprowadzone dla spe- cjalnego efektu nici z trój octanu, politereftalanu etylenowego (Terylenu) lub jedwabiu octanowego pozostaja praktycznie biale, co wskazuje na wiel¬ ka trwalosc wybarwien tym kompleksem mieszanym.Przyklad VIII. 40,85 czesci barwnika mono- azowego o wzorze 13 wprowadza sie do postaci placka filtracyjnego do mieszaniny 400 czesci ob¬ jetosciowych n-butanolu i 26,6 czesci CrCl3*6H20, po czym Wobec azeotropowego oddzielania tworza¬ cej sie wody reakcyjnej ogrzewa sie calosc w temperaturze 115—117°C do momentu, az barwnik wyjsciowy calkowicie przeksztalci sie w kompleks chromowy 1:1.Po dodaniu 36,7 czesci barwnika monoazowego ó wzorze 14 i 30 czesci bezwodnego w-eglanu sodo- wego miesza sie mieszanine reakcyjna nadal w ciagu 2 godzin w temperaturze 115---1170C wobec azeotropowego oddzielania wody reakcyjnej, po za¬ konczonej reakcji klarujaco odsacza sie sole nie- or organiczne a przesacz odparowuje sie. Praktycznie - • niezasolony barwnik otrzymuje sie w postaci bru- natnóczerwonc zabarwionego, latwo rozpuszczalne¬ go w wodzie proszku, który ze slabo kwasnej ka¬ pieli wybarwia welne i wlókna poliamidowe na glebokie, trwale odcienie czerwone. 40 Przyklad IX. Jesli 41,9 czesci barwnika mo¬ noazowego o wzorze 15 przeprowadzi sie wedlug danych z poprzedzajacego przykladu w kompleks chromowy 1:1 a nastepnie podda w znany sposób reakcji z 33,4 czesciami barwnika monoazowego, 45 prowadzacej do jednorodnego kompleksu miesza¬ nego, to po analogicznej jak w przykladzie VIII obróbce otrzymuje sie barwnik, który ze slabo kwasnej kapieli wybarwia welne, wlókna poliami¬ dowe lub skóre na trwale czerwonkawobrazowe 50 odcienie.Przyklad X. 41,9 czesci barwnika monoazo¬ wego o wzorze 17 przeprowadza sie wedlug danych z poprzedzajacego przykladu w odpowiedni kom¬ pleks chromowy 1:1 a nastepnie w znany sposób 55 poddaje sie go reakcji z 33,9 czesciami barwnika monoazowego o wzorze 8, prowadzacej do jedno¬ rodnego kompleksu mieszanego. Po analogicznej obróbce jak w przykladzie VIII otrzymuje sie pra¬ ktycznie niezasolony barwnik, który ze slabo kwa™ 60 snej kapieli wybarwia welne lub wlókna poliami¬ dowe na odporne na swiatlo i obróbke mokra, nie- bieskoczerwone odcienie.Przyklad XI. 14,9 czesci Na2Cr2072H O roz¬ puszcza sie w 20 czesciach wody i dodaje do 400 65 czesci objetosciowych n-butanolu. Pomaranczowo-95 765 ii zólto zabarwiony roztwór mieszajac zadaje sie po¬ woli 80 czesciami objetosciowymi 36% kwasu sol¬ nego, przy czym wobec wzrostu temperatury do okolo 40°C i zmianie barwy na zielona nastepuje szybko redukcja anionu dwuchromianowego na trójwartosciowy jon chromu.Po zakonczeniu reakcji egzotermicznej wprowa¬ dza sie 39,4 czesci barwnika monoazowego o wzo¬ rze 9. Azeotropowo oddestylowujac wode reakcyj¬ na ogrzewa sie nastepnie mieszanine w tempera¬ turze 115—117°C do momentu az powyzszy barw¬ nik monoazowy calkowicie przeksztalci sie w kom¬ pleks chromowy 1:1. Jesli nastepnie calosc poddaje sie, zgodnie z danymi z poprzedzajacego przykladu, reakcji z 29,4 czesciami barwnika monoazowego o wzorze 18.w obecnosci 30 czesci bezwodnej sody, to powstaje latwo rozpuszczalny w wodzie kom-, pleks mieszany, który ze slabo kwasnej kapieli wybarwia welne i wlókna poliamidowe na odpor¬ ne na swiatlo i obróbke mokra, ciemnoniebieskie odcienie.Przyklad XII. 31,25 czesci barwnika monoa¬ zowego o wzorze 19 i 26,6 czesci CrCla*6H20 mie¬ szajac wprowadza sie do 400 czesci objetosciowych alkoholu n-amylowego. Czerwono zabarwiona mie¬ szanine reakcyjna ogrzewa sie nastepnie w tempe¬ raturze 138—142° wobec azeotropowego oddestylo- wywania wody, az zostanie zakonczone odalkilowu- jace metalizowanie, prowadzace do fioletowo za¬ barwionego kompleksu chromowego 1:1.. Po obnizeniu temperatury do 110°C, calosc za¬ daje sie 39,4 czesciami barwnika monoazowego o wzorze 9 i 30 czesciami bezwodnego weglanu sodo¬ wego, mieszajac nastepnie w ciagu 2 godzin w temperaturze 110°C. Po obróbce wedlug danych z poprzedzajacego przykladu otrzymuje sie barw¬ nik, który ze slabo kwasnej kapieli wybarwia wel¬ ne, wlókna poliamidowe i skóre na glebokie, ciem- nofioletowe odcienie.Przyklad XIII. 42,25 czesci barwnika mono¬ azowego o wzorze 20 w postaci placka filtracyjnego miesza sie z 400 czesciami objetosciowymi n-buta- nolu. Po dodaniu 26,6 czesci CrCl3*6H20, mieszani¬ ne ogrzewa sie w ciagu 6 godzin w temperaturze 115—117° wobec azeotropowego oddzielania wody reakcyjnej, a w tym czasie pomaranczowoczerwony barwnik wyjsciowy przeksztalca sie calkowicie w niebieskozielono zabarwiony kompleks chromowy 1:1.Po dodaniu 16 czesci 8-hydroksychinoliny i 30 czesci objetosciowych 30% roztworu wodorotlenku sodowego, mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 115—117°C, po czym uwalnia sie ja od soli nieorganicznych na drodze saczenia klarujacego i odparowuje. Nowy, nisko zasolony, latwo rozpuszczalny w wcdzie barwnik, który oprócz kompleksowo zwiazanego chromu nie zawiera zadnych dalszych zwiazków chromu, ze slabo kwasnej kapieli wybarwia welne lub wlókna poliamidowe na zywe, niebieskawozielone odcienie o dobrej trwalosci i odpornosci.Równie cenny barwnik zielony otrzymuje sie wówczas, gdy zamiast podanego wyzej barwnika azowego stosuje sie w identycznym postepowaniu barwnik monoazowy o wzorze 21.Przyklad XIV. 50,6 czesci barwnika mono- 12 azowego o wzorze 22 przeprowadza sie wedlug da¬ nych z poprzedzajacego przykladu w odpowiedni kompleks chromowy 1:1, po czym poddaje sie re¬ akcji z 16 czesciami 8-hydroksychinoliny, prowa- dzonej do kompleksu mieszanego.Otrzymany barwnik, ze slabo kwasnej kapieli wybarwia welne lub wlókna poliamidowe na wy¬ równane, zywe odcienie zielone o bardzo wysokiej trwalosci i odpornosci. io Przyklad XV. 32,2 czesci barwnika monoazo¬ wego o wzorze 12 mieszajac rozprowadza sie w mieszaninie 600 czesci objetosciowych ketonu me- tylowoizobutylowego i 26,6 czesci CrCl^HzO w ciagu 1—2 godzin w temperaturze 105—116°C, przy czym powstajaca wode oddestylowuje sie azeotro¬ powo. Otrzymany roztwór barwnika zadaje sie 32,2 czesciami tego samego barwnika monoazowego i 20 czesciami objetosciowymi stezonego amoniaku.Nastepnie mieszanine reakcyjna miesza sie w cia- 2o gu 1—2 godzin w temperaturze 105—117° wobec azeotropowego oddzielania wody i po zakonczonej reakcji odparowuje sie.Otrzymuje sie brazowozólty proszek, rozpuszcza¬ jacy sie z zóltym zabarwieniem w wodzie, który barwi welne i material poliamidowy na bardzo trwale, zólte odcienie.Jesli w powyzszym przykladzie zamiast 20 czes¬ ci objetosciowych amoniaku stosuje sie 15 g bez¬ wodnego weglanu sodowego i dalej postepuje sie analogicznie jak podano wyzej, to otrzymuje sie taki sam barwnik, który oprócz kompleksowo zwiazanego metalu nie zawiera zadnych dalszych zwiazków metalu.Przyklad XVI. 43,9 czesci barwnika mono- azowego o wzorze 5 miesza sie w ciagu 1—2 go¬ dzin w temperaturze 105—115° w mieszaninie 500 czesci objetosciowych n-butanolu i 26,6 czesci CrCl3'6H20, przy czym powstajaca wode oddestylo¬ wuje sie azeotropowo. Otrzymany roztwór barwni- 40 ka zadaje sie 43,9 czesciami tego samego barwnika monoazowego i 30 czesciami kalcynowanej sody.Nastepnie mieszanine reakcyjna miesza sie w cia¬ gu 1—2 godzin w temperaturze 110—115° wobec azeotropowego oddzielania wody, a po zakonczonej 45 reakcji uwalnia od soli nieorganicznych na drodze saczenia klarujacego i odparowuje.Otrzymuje sie praktycznie niezasolony, czarno zabarwiony proszek, rozpuszczajacy sie z czarnym zabarwieniem w wodzie, który ze slabo kwasnej 50 kapieli, ewentualnie w obecnosci srodków egalizu- jacych, wybarwia welne lub skóre na czarne od¬ cienie o wysokiej trwalosci.Jesli w powyzszym przykladzie zastapi sie poda¬ na ilosc sody kalcynowanej przez 20 czesci obje- 55 tosciowych stezonego amoniaku, to otrzymuje sie taki sam barwnik chromokompleksowy (1:2) o ta¬ kiej samej jakosci.Przyklad XVII. 81,50 czesci barwnika mono¬ azowego o wzorze 23 rozpuszcza sie w 600 czes- 60 ciach ketonu metylowoizobutylowego. Po dodaniu 26,6 czesci szesciowodnego chlorku chromowego, calosc miesza sie w ciagu 1^2 godzin w tempera¬ turze 105—117°, przy czym powstajaca wode od¬ dziela sie azeotropowo. Roztwór barwnika zadaje 65 sie 30 czesciami kalcynowanej sody i miesza nadal95 Tv5 13 14 w temperaturze 110—117° w ciagu 1—2 godzin. Po zakonczettiu reakcji/ mieszanine reakcyjna saczy sie klarujaco'a roztwór barwnika odparowuje sie.Otrzymajc sie pomaranczowobrazowy proszek, nad¬ zwyczaj latwo rozpuszczalny w wodzie, który z o- bojetnej lub slabo kwasnej kapieli wybarwia wel¬ nie na bardzo odporne na swiatlo i obróbke mokra, pomaranczowe odcienie.Przyklad XVIII. 30,4 czesci barwnika o wzo¬ rze-4 miesza sie w mieszaninie 500 czesci objetos¬ ciowych n-butanolu i 26,6 czesci CrCl3-6HaO w temperaturze 105—115° w ciagu 1—2 godzin, przy czym powstajaca wode oddziela %i$ azeotropowo.Otrzymany roztwór barwnika zadaje sie 20 czescia¬ mi kalcynowanej sody, 15,4 czesciami 4-nitro-2- amino-l-hydroksybenzenu i 22,6 czesciami 4-hydro- ksy-S-formylo-l^-azobenzenu i miesza w tempe¬ raturze 70—80° w Ciagu 1—Z godzin.Nastepnie mieszanine reakcyjna saczy sie kla¬ rujaco a roztwór barwnika odparowuje sie.Otrzymuje sie ciemno zabarwiony proszek, któ¬ ry oprócz kompleksowo zwiazanego metalu nie za¬ wiera zadnych dalszych zwiazków metalu, i który nadzwyczaj latwo rozpuszcza sie w wodzie, zabar¬ wiajac ja na odcien oliwkowy. Barwnik ten z obo¬ jetnej lub slabo kwasnej kapieli wybarwia welne lub material poliamidowy na oliwkowy odcien o wysokiej trwalosci.Przyklad XIX. 30,6 czesci mieszaniny bar¬ wników monoazowych o wzorach 24, 25 i 26 w sto¬ sunku 9:12:10 w stanie wilgotnym rozprowadza sie w 400 czesciach ketonu metylowoizobutylowego. Po azeotropowej destylacji w celu oddzielenia wody, dodaje sie w temperaturze 105° 13,3 czesci CrCl3- 6H20. Wode krystalizacyjna ponownie oddziela sie na drodze oddestylowania az eto osiagniecia tempe¬ ratury 115°C.Wskutek kilku stereoizomerycznych kompleksów chromowych 1:1 barwników o wzorze 24, 25 i 26 tworzy sie w slabo kwasnym srodowisku miesza¬ nina szesciu róznych kompleksów 2:1. Nastepnie dodajac roztwór równowaznej ilosci substancji o nazwie handlowej Primene-81-R w ketonie me¬ tyJowoizobutylowym, wytwarza sie ich sole ami¬ nowe. Produkt otrzymany po filtracji klarujacej i oddestylowaniu ketonu, odznacza sie w porówna¬ niu z chemicznie identycznymi produktami, którf wytworzono innymi sposobami, przede wszystkim lepsza rozpuszczalnoscia przy znacznie obnizonej sklonnosci do rekrystalizacji w nizszych alkoho¬ lach. Pozostalosc nierozpuszczalna w acetonie jest stale ponizej 0,5%, co umozliwia specyficzne zasto¬ sowanie barwnika' w dziedzinie farb drukarskich i atramentów.Przyklad XX. 37,5 czesci barwnika monoazo- wego o wzorze 27 chromuje sie wedlug przykladu II. Po dodaniu 36,8 czesci barwnika disazowego o wzorze 28 i 15 czesci kalcynowanej sody, ponownie oddestylowuje sie azeotropowo wode, az do osiag¬ niecia temperatury 108°. Klarujaco przesaczony roztwór produktu reakcji odparowuje sie w su¬ szarce grabkowej. Otrzymuje sie produkt, który wybarwia welne i poliamid na ciemnobrazowe od¬ cienie, i którego rozpuszczalnosc w wodzie wynosi g/litr.Dodajac 2 g, rozpuszczonego lub zawieszonego w wodzie, produktu kondensacji formaldehydu pod* czas zakonczenia destylacji i nastepnie suszac mie¬ szanine w suszarce grabkowej otrzymuje sie czar-* nobrunatny proszek, który wybarwia welne i po¬ liamid na ciemnobrazowe odcienie i którego roz¬ puszczalnosc wynosi 50g/litr. - Przyklad XXI. 38,9 czesci barwnika mono- azowego: 5-nitro-2-amino-l-hydroksybenzen-hkwas l-naftolosulfónowy-4 ogrzewa sie w temperaturze 105—117° w ciagu 15 godzin w 500 czesciach obje¬ tosciowych n-butanolu i ilosci CrClj^HgO zawie¬ rajacej 5,2 czesci chromu, przy czym odszczepia sie grupy sulfonowe i na drodze azeotropowej desty- lacji oddziela sie powstajaca wode. Ciemnoniebies¬ ko zabarwiony roztwór zadaje sie dalszymi 38,9 czesciami tego samego barwnika monoazowego i 30 czesciami sody kalcynowanej ogrzewajac nadal w ciagu 6 godzin w temperaturze 105—115°. Ciemno- niebiesko zabarwiony roztwór barwnika klarujaco odsacza sie od soli nieorganicznych i odparowuje.Otrzymuje sie czarno zabarwiony proszek, któ¬ ry z niebieskim zabarwieniem rozpuszcza sie w wodzie, i który ze slabo kwasnej kapieli wybar- wia welne lub poliamid na ciemnoniebieskie od¬ cienie o wysokiej trwalosci i odpornosci.L Of JPZM N HOO N N=N HO HO S J?ZM H£OS 8 JPZM A n :j-oh $HO-0-0-N=N^ hi ON V J?ZM zm HO H£0S £ J?ZM N 0-OH HO •HO-b-6 — M-M fJVHO=N-0^v) X A -?ZM *HN-0-d 3 292,5695 765 OH HO OCH, S03H U-^~S CH, 3 Wzór 15 OH OH N02 OCH, Wzór 15 N02-^ CH2 SOjH Wzdr Y7 HO N=N ?Yzór 18 OH ?H 0H X-N XC=N S02NH2 CH, \Nzór 23 OH OH Cl N=N-/ a OH \ / Wzór 13 H2N 1 U Wzór 2D SO5H OH HtNx H0,SVVN=N- Wzór 24 SOtCH, Wtór 22 OH \ & i V.. cCN SO.H Wrdr 27 Wzór 2? OZGraf. Zam. 2602 (Naklad 105+17 egz.) Cena 45 zl **£•* PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe 30 A. Sposób wytwarzania chromowych kompleksów z barwników dajacych sie metalizowac, o postaci nisko- lub niezasolonych stalych proszków barwni¬ ka lub o postaci nisko- lub niezasolonych roztwo- rów stezonych barwnika, znamienny tym, ze barw- 35 nik dajacy sie metalizowac lub mieszanine barw¬ ników dajacych sie metalizowac poddaje sie re¬ akcji ze zwiazkiem chromu w srodowisku rozpusz¬ czalnika organicznego nie mieszajacego sie lub nie¬ znacznie mieszajacego sie z woda, przy czym uwal- 40 niajaca sie wode oddestylowuje sie azeotropowo, a otrzymany kompleks chromowy, jesli stanowi on kompleks 1:1, podaje sie ewentualnie reakcji w obecnosci srodka zasadowego z dalszym molem barwnika dajacego sie metalizowac, lub bezbarw- 45 nego zwiazku kompleksotwórczego, po czym nie- rozpuszczone skladniki oddziela sie, a otrzymany nisko- lub niezasolony roztwór barwnika, odzysku¬ jac rozpuszczalnik, zateza lub odparowuje sie.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 z mieszaniny chromowania oddestylowuje sie aze¬ otropowo wode az do osiagniecia granicy rozpusz¬ czalnosci wody w stosowanym rozpuszczalniku or¬ ganicznym.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 barwnik dajacy sie metalizowac poddaje sie. re¬ akcji ze srodkiem chromowania w stosunku 1:1 w srodowisku kwasnym.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze barwnik dajacy sie metalizowac poddaje sie reakcji 60 ze srodkiem chromowania w stosunku 1:1 lub 2:1 w obecnosci srodka zasadowego.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie barwnik da¬ jacy sie metalizowac, który nie zawiera grup sul- 65 fonowych i nie uczestniczacych w tworzeniu kom-Pj, J02M N^ HO 10 ^^N OH HO W J?ZM 10 H^S^TYn- HO OH HQ £H0 |Vn-n HO HOOO 3, ON W t-" W J?ZM £HD HO HO l JPZM K) * /\ sHOJOS N 0-OH £ho-o-o-n = nJ 9 J?ZM /NX HO 50N N 0-OH £HO-0-0-N=N^ un 5 -PZM nu PL
PL1973167564A 1972-12-22 1973-12-21 Sposob wytwarzania chromowych kompleksow z barwnikow dajacych sie metalizowac PL95765B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1872472A CH596283A5 (en) 1972-12-22 1972-12-22 Chromium complexes of metallisable dyes, prepn
CH1684873 1973-11-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL95765B1 true PL95765B1 (pl) 1977-11-30

Family

ID=25718573

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973167564A PL95765B1 (pl) 1972-12-22 1973-12-21 Sposob wytwarzania chromowych kompleksow z barwnikow dajacych sie metalizowac

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4085097A (pl)
JP (1) JPS5823415B2 (pl)
AR (1) AR201362A1 (pl)
BE (1) BE809010A (pl)
CA (1) CA1033755A (pl)
CS (1) CS166179B2 (pl)
DD (1) DD108318A5 (pl)
DE (1) DE2363635C3 (pl)
ES (1) ES421685A1 (pl)
FR (1) FR2211511B1 (pl)
GB (1) GB1444108A (pl)
IT (1) IT1000774B (pl)
NL (1) NL7317211A (pl)
PL (1) PL95765B1 (pl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2605574C2 (de) * 1976-02-12 1984-01-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Chrom- und Kobaltkomplexfarbstoffen und deren Lösungen
US4315854A (en) * 1979-03-28 1982-02-16 Ciba-Geigy Corporation Chromium and cobalt complex amino hydroxy azomethine dyes
DE3010872A1 (de) * 1980-03-21 1981-10-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Metallkomplexfarbstoffe
DE3264505D1 (en) 1981-03-23 1985-08-08 Ciba Geigy Ag Use of 1:2-chrome or cobalt complex dyes for dyeing leather or furs
DE3264112D1 (en) * 1981-03-23 1985-07-18 Ciba Geigy Ag Process for dyeing leather and pelts with dye mixtures
US4453942A (en) * 1981-12-21 1984-06-12 Ciba-Geigy Corporation Use of 1:2 cobalt complex dyes for dyeing leather or furs
US4519802A (en) * 1982-03-19 1985-05-28 Ciba-Geigy Corporation Use of 1:2 cobalt complex dyes for dyeing leather or furs
DE3467379D1 (en) * 1983-01-13 1987-12-17 Ciba Geigy Ag Process for dyeing or printing polyamide fibres
US4563412A (en) * 1983-12-21 1986-01-07 Polaroid Corporation Black image dye-providing materials and photographic products and processes utilizing same
US4966952A (en) * 1984-06-01 1990-10-30 The Hygenic Corporation Thermoplastic polymer composition comprising trans 1,4-polyisoprene
GB9912482D0 (en) 1999-06-01 1999-07-28 Clariant Int Ltd Process for preparing purified dyestuffs
EP2032370B1 (en) 2006-06-23 2010-11-10 Basf Se Reversibly thermochromic compositions
CN101353484B (zh) * 2008-08-29 2011-12-28 吴江梅堰三友染料化工有限公司 一种直接混纺红玉d-bll染料的制备工艺

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3169951A (en) * 1965-02-16 Chromhjm-containing azo dyestuffs
US3114745A (en) * 1959-10-12 1963-12-17 Ici Ltd Metallized azo dyestuffs
US3051696A (en) * 1960-03-23 1962-08-28 Du Pont Chromation of azo dyes
US3102110A (en) * 1960-07-15 1963-08-27 Geigy Ag J R Chromium-containing azo dyestuffs
US3399186A (en) * 1962-01-24 1968-08-27 Kanegafuchi Spinning Co Ltd Cationic metal-containing azo dyes from 8-hydroxyquinoline
CH430000A (de) * 1963-10-07 1967-02-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Reaktivfarbstoffe
NL130114C (pl) * 1964-10-29
US3356671A (en) * 1965-03-17 1967-12-05 Ici Ltd Process of preparing unsymmetrical 1:2-cobalt complexed azo compounds
US3939140A (en) * 1971-04-23 1976-02-17 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of a dyestuff consisting substantially of only unsymmetrical 1:2-chromium complex azo dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
ES421685A1 (es) 1976-09-16
JPS4999325A (pl) 1974-09-19
DE2363635C3 (de) 1980-08-14
JPS5823415B2 (ja) 1983-05-14
FR2211511A1 (pl) 1974-07-19
GB1444108A (en) 1976-07-28
CS166179B2 (pl) 1976-01-29
DE2363635B2 (de) 1979-12-13
FR2211511B1 (pl) 1978-03-24
AR201362A1 (es) 1975-03-07
DE2363635A1 (de) 1974-06-27
CA1033755A (en) 1978-06-27
NL7317211A (pl) 1974-06-25
US4085097A (en) 1978-04-18
DD108318A5 (pl) 1974-09-12
BE809010A (fr) 1974-06-21
IT1000774B (it) 1976-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL95765B1 (pl) Sposob wytwarzania chromowych kompleksow z barwnikow dajacych sie metalizowac
US2499133A (en) Monazo dyestuff
DE2361837C2 (de) Chromkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0021837A1 (en) Metallisable trisazo black dyestuffs and mixtures thereof, their preparation and use in dyeing cellulosic fibres
EP1472317B1 (en) Mono- or bisazo copper complex dyestuffs
DE1255216B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
JPS5943500B2 (ja) 非対称型1:2クロム錯塩染料
US3625937A (en) Chromium mixed complex azo dyestuffs
DE1644164A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2:1-Chromkomplexmonoazofarbstoffen
CZ289924B6 (cs) Azopyrazolonová sloučenina ve formě soli a způsob její přípravy
US3970615A (en) Unsymmetrical mono-sulfo containing chromium complexes of azo dyes
JPH06287460A (ja) 1:2クロム錯体染料
US3169951A (en) Chromhjm-containing azo dyestuffs
US1959507A (en) Ortho-hydroxyazo-dyestuffs containing chromium and process of making same
US2034390A (en) Blue, red, and brown metallized acid azo dyes
US2969350A (en) Azo dyestuffs and their metal complex compounds
GB1567691A (en) Process forthe preparation of chromium complex dyestuffs and cobalt complex dyestuffs
DE863698C (de) Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen
JPS5853023B2 (ja) アゾカゴウブツノセイホウ
DE1952305C3 (de) Wasserlösliche, sulfogruppenhaltige, asymmetrische 2 zu l-Chromkomplex-Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Farben oder Bedrucken von Seide, Wolle, synth. Polyamid- oder Polyurethanfasern
US3372155A (en) Mixed chromium complex monoazo dyestuffs
JPS6025065B2 (ja) 金属錯塩染料
DE950149C (de) VerAfahren zur Herstellung von schwermetallhaltigen Monoazofarbstoffen
DE1544510A1 (de) Monoazofarbstoffe,deren Metallkomplexe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE891309C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren der Phthalocyaninreihe