PL95234B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL95234B1
PL95234B1 PL1972159067A PL15906772A PL95234B1 PL 95234 B1 PL95234 B1 PL 95234B1 PL 1972159067 A PL1972159067 A PL 1972159067A PL 15906772 A PL15906772 A PL 15906772A PL 95234 B1 PL95234 B1 PL 95234B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
catalyst
isoprene
temperature
molecular weight
weight
Prior art date
Application number
PL1972159067A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL95234B1 publication Critical patent/PL95234B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F10/14Monomers containing five or more carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/08Butenes
    • C08F210/10Isobutene
    • C08F210/12Isobutene with conjugated diolefins, e.g. butyl rubber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób kopolime- zacji izobutylenu z izopreinem przy uzyciu szcze¬ gólnego ukladu katalitycznego', umozliwiajacego stosowanie wyzszej niz dotychczas temperatury re¬ akcji. Sposób wedlug wynalazku umozliwia tez wytwarzanie polimeru z wyzsza wydajnoscia i o wyzszym iciezarze czasteczkowym, oraz o ogólnie lepszych wlasciwosciach, uzaleznionych od wybra¬ nych warunków prowadzenia procesu i innych znanych czynników, w porównaniu do sposobów znanych.Wynalazek dotyczy zwlaszcza sposobu wytwarza¬ nia kauczuku butylowego. Wiadomo, ze kauczuk butylowy wytwarza sie na skale przemyslowa w w procesie kopolimeryzacji, stosujac inicjatory typu kationowego. KopoKmeryzacje prowadzi sie zwla¬ szcza w roztworze chlorku etylu lub chlorku me¬ tylu o temperaturze —lOO^C, uzywajac jako kata¬ lizatora A1C13.Stosowanie katalizatora stalego, nierozpuszczalne¬ go w zwyklych rozpuszczalnikach weglowodoro¬ wych i tylko slabo rozpuszczalnego w rozpuszczal¬ nikach zawierajacych chlor stwarza szereg trud¬ nosci w skutecznym kontrolowaniu reakcji.Przygotowanie roztworu katalizatora jest nieco skomplikowane. Na ogól katalizator przygotowuje sie, przepuszczajac strumien chlorku etylu lub chlo¬ rku metylu przez zloze stalego chlorku glinu.Takze pózniejsze oznaczenie stezenia katalizatora przez miareczkowanie A1C13 jest bardzo skompli¬ kowane i czesto daje zupelnie nieoczekiwane wy¬ niki. Celem wynialazku jest opracowanie Howagó ukladu katalitycznego, który jednoczesnie rozwia¬ zalby problemy dozowania katalizatora i wzrostu temperatury polimeryzacji, oczywiscie bez pogor¬ szenia wlasciwosci kauczuku a zwlaszcza bez ob¬ nizenia jego ciezaru czasteczkowego. Uklad katali¬ tyczny wedlug wynalazku umozliwia wytwarzanie kauczuku butylowego o wysokim ciezarze czaste¬ czkowym w temperaturze znacznie wyzszej od temperatury zwykle uzywanej w procesach prze¬ myslowych.Nowy uklad katalityczny stanowi polaczenie zmodyfikowanego halogenku Friedel-Crafftsa, np.AlEt2Cl, z odpowiednim kokatalizatorem. Halogen¬ ki te nie sa zwykle same zdolne do zainicjowania polimeryzacji izobutylenu lub mieszaniny izobuty¬ lenu z dwuohloroetylenem badz z innymi monome¬ rami, które normadnie polimeryzuja wedlug me¬ chanizmu polimeryzacji kationowej.Kopolimeryzacja zaczyna sie dopiero po wpro¬ wadzeniu kokatalizatora, który stanowi substancja zdolna do oddawania protonów, taka, jak np. HO lub inne kwasy Bronstedta, lub dostarczajaca jo¬ nów karboniowych, taka jak np. chlorek III rz. butylu.Chociaz przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kauczuku butylowego na drodze ko^ 95 234s £5234 4 polimeryzacji izobutylenu z izoprenem, ma on równiez zastosowanie do kopolimeryzacji róznych monomerów przy uzyciu opisanego, poprzednio uk¬ ladu katalitycznego.Sposób kopolmeryzaicji izobutylenu z izoprenem wedlug wynalazku polega na tym, ze 90—99,5% wagowych izobutylenu poddaje sie reakcji z 10— 0,5% wagowymi izoprenu w obecnosci ukladu kata¬ litycznego, zawierajacego glinoorganiczny zwiazek, taki jak AlEt2CL, AlEtCL2, Ali(iizobu/tylo2pi i AlEt2Br oraz halogenek kwasu nieorganicznego taki jak VO czym stosunek molowy ogólnej liczby halogenku (kwasu nieorganicznego do ogólnej ilosci zwiazku glinioorganioznego jest mniejszy od 1 i korzystnie wymosli 0,5—1 • 10-4, a polimeryzacje prowadzi sie w chlorku metylu, w temperaturze —40°C.'Ciezar czasteczkowy produktu waha sie w sze¬ rokich granicach, zaleznie od warunków prowa¬ dzenia procesu.Katalizator przygotowuje sie zawczasu lub wy¬ twarza bezposrednio w srodowisku reakcji, doda¬ jac powoli kokatalizator, przy czym stosunek mo¬ lowy calkowitej ilosci katalizatora i zwiazku me¬ taloorganicznego jest mniejszy niz 1 a korzystnie wynosi 0,5; L10~4. Sposób ten, obecnie ulepszony i stanowiacy przedmiot wynalazku, posiada wszy¬ stkie korzysci opisanego poprzednio ukladu katali¬ tycznego i istotnie wiaze sie ze znacznym ulat¬ wieniem kontrolowania reakcji polimeryzacji dzie¬ ki rozpuszczalnosci tych katalizatorów w zwyklych rozpuszczalnikach organicznych tak, ze jesli to konieczne mozna pracowac z minimalnymi ilo¬ sciami rozpuszczalnika a nawet zupelnie bez nie¬ go. W tym przypadku funkcje rozcienczalnika spel¬ nia saim nieprzereagowany monomer.W porównaniu ze sposobami, w których stosuje sie halogenki dwualkiloglinu i mocne kwasy," spo¬ sobem wedlug wynalazku otrzymuje sie produkty o wyzszym ciezarze czasteczkowym nawet wów¬ czas, gdy prowadzi sie reakcje w wyzszej tempe¬ raturze. Uzyskuje sie wtedy wieksza regularnosc procesu polimeryzacji, pozwalajaca lepiej regulo,- wac temperature a tym samym zwiekszyc regu¬ larnosc wytwarzanego polimeru. Ponadto w po¬ równaniu do ukladów katalitycznych, w których stosuje sie roztwory halogenków i zwiazków chlo¬ rowców, wielka korzysc stanowi wieksza latwosc operowania, zwiazkiem, stosowanym jako kataliza¬ tor. Oprócz tego, w porównaniu z kwasami Rrón- stedta wielce korzystna jest latwosc dozowania katalizatora nawet podczas polimeryzacji, a takze to, ze w porównaniu z kokatalizatorem skladaja¬ cym sie z halogenków alkilowych, katalizator sto¬ sowany w sposobie wedlug wynalazku jest tan¬ szy zwlaszcza jesli wziac pod uwage jego wymaga¬ na wysoka czystosc.Ciezar czasteczkowy polimeru wytworzonego jak opisano w podanych dalej przykladach oznaczano na podstawie pomiarów wiskozymetrycznych roz¬ tworów polimeru w cykloheksanie w temperaturze °C. Po oznaczeniu lepkosci istotnej przez eksitra- polowanie krzywych zaleznosci In tfrC i f?sp)C, do . stezenia C = O, sredni ciezar czasteczkowy polime¬ ru oblicza sie wedlug równania In Mv = 11,98 + 1,452 In (77) Przyklad I. Stosuje sie szklany reaktor ru¬ rowy o pojemnosci 300 ml wyposazony w- miesza¬ dlo mechaniczne i pochwe termometru, osuszony przez ogrzanie przy stalym przeplywie suchego argonu, przy czym podczas trwania eksperymentu utrzymuje sie w reaktorze lekkie nadcisnienie ar¬ gonu (20—30 torów powyzej cisnienia atmosfery¬ cznego). W reaktorze tym skrapla sie 80 ml CH3C1, a nastepnie wprowadza sie do niego 28,4 g izobu- tenu, 0,84 g izoprenu i 1 milimol (0,127 ml) AlEt2d, utrzymujac przy pomocy kapieli termostatujacej temperature —40°C. Do mieszaniny reakcyjnej do¬ daje # sie silnie wstrzasajac 0,1 milimola VO/On C4Hg/Cl2 rozpuszczonego w CH3C1, stopniujac do¬ dawanie w ciagu 9 minut, przy czym stwierdza sie wzrost temperatury o 4°C. Po zakonczeniu doda¬ wania mieszanine 'reakcyjna wstrzasa sie jeszcze w ciagu 10 minut, a nastepnie zatrzymuje sie reakcje, dodajac do susipensji, wytworzonego poli¬ meru, metanol. Otrzymuje sie i20,65 g suchego po- limeru (wydajnosc 72,8%) o lepkosci (77) = 1,84 dl(g) 00 odpowiada sredniemu ciezarowi czastecz¬ kowemu PM oznaczonemu wiskozymetrycznie 372000) i o stopniu nienasycenia odpowiadajacemu zawartosci 3% wagowych izoprenu.Sredni ciezar czasteczkowy Mn tej samej próbki oznaczony na aparacie Mechro — lab. Model 5"02 . wynosi 147OO0.W celu okreslenia krzywej rozkladu ciezaru cza¬ steczkowego próbke polimeru bada sie na aparacie GPC (model 200) (Waters Association) w tempera¬ turze 1130°C przy uzyciu jako rozpuszczalnika trój- ichlorobenzenu. Otrzymuje sie monomodalna krzy¬ wa rozkladu ciezaru czasteczkowego, z której ob- Mw u licza sie wartosc —2,97. w Mn To samo oznaczenie, przeprowadzone dla róznych próbek handlowych kauczuków butylowych daje , ,, Mw wartosc = 2,1—12,6. 45 Mn Przyklad n. Postepujac w sposób analogicz¬ ny jak w przykladzie I i przy tych samych ilo- isciach reagentów stosuje sie 0,127 ml (1 milimol) AlEtCl2 i 0,25 milimola VO(OC2H5)2Cl rozpuszczo- M nego w 5 ml CH30. Kokatalizator dodaje sie po¬ woli w ciagu 7 minut w temperaturze —40°C, 00 powoduje wzrost temperatury o 2°C. Reakcje kon¬ tynuuje sie w ciagu dalszych 10 minut, otrzymujac 6,03 g suchego polimeru (wydajnosc 21,2%) o lep- 55 kosci (rj) = ,1,68 dl(g) PMV = 330000) • i stopniu nienasycenia odpowiadajacym zawartosci 2,14% wa¬ gowych izoprenu.Przyklad III. Stosuje sie te same reagenty i w tych samych ilosciach jak w przykladzie II 60 z ta róznica, ze jako katalizator uzywa sie 2 mili- moli Al(izobutylo)^Cl, a jako kokatalizator roz¬ twór 0,15 milimoli V0 Reakcje prowadzi sie w temperaturze —40°C, a kokatalizaltor dodaje sie w ciagu 6 minut, co po- es woduje wzrost temperatury o 7°C. Otrzymuje sie*5tS4 6 18,2 g siuchegio polimeru (wydaijnosc 64,1%) o lep¬ kosci (rj) = 1,48 dl/g oo, odpowiada sredniemu ciezarowi czasteczkowemu oznaczonemu wiskozy- imetryicznie 270000 i o stopniu nienasycenia odpo¬ wiadajacym zawartosci 3,1% wagowych izoprenu.Wlasnosci fizyczne polimeru sa podobne do uzy¬ skanych w przykladzie I.Przyklad IV. Postepuje sie jak w poprzednich przykladach z ta róznica, ze stosuje sie 2 mole AlEt2J i jako kokatalizator 0,3 milimola VO(0.n C4Hg)Cl2. Kokatalizator dodaje sie w temperaturze —40°C w ciagu 2 minut oo powoduje wzrost tecm- peiratury o 2°C. Otrzymuje sie 2,6 g suchego poli¬ meru (wydajnosc 9,15%) o srednim ciezairize cza¬ steczkowym oznaiczicnym wiskozymeitiryiozniie 120000 i sbopnliiu nieinasycenila odpowiadajacym zaiwaito- scli 2,8% wagowych izopreiniu.Przyklad V. Postepuje sie jak w poprzednich przykladach z ta róznica, ze jako katalizator sto¬ suje sie 2 milimole AlEt2Br, a jako kokatalizator *° roztwór 0,3 milimola VO(On.C4Hg)Cl2 w 5 ml CH3 Cl. Kokatalizator dodaje sie w temperaturze —40°C w ciagu 7 minut, co powoduje wzrost temperatury o 2°C. Otrzymuje sie 12,15 g suchego polimeru (wydajnosc 42,7%) o lepkosci (rj) = 1,52 dl/g/PMy = 280000), i stopniu nienasycenia odpo¬ wiadajacymi zawartosci 2,45% * wagowych izopre¬ nu. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób kopolimeryzacji izobutylemu z izoprenem, znamienny tym, ze 90—99,5% wagowych izobuty- lenu poddaje sie reakcji z 10—0,5% wagowymi izoprenu w obecnosci ukladu katalitycznego za¬ wierajaoego glinoarganiazny zwiazek, taki jaki AlBt2Br oraz 15 AlEt2Cl, AlEtCl2 i Ali(,izobutylo)2Cl i (halogenek kwasu nieorganicznego, taki jak VO(On.C4H9)Cl2 i VO(O.C2H5)2C1, przy czym sto¬ sunek molowy ogólnej liczby halogenku kwasu nieorganicznego do ogólnej ilosci zwiazku glino- organicznegó jest mniejszy niz 1 i korzystnie wy¬ nosi 0,5—HJO-4, a polimeryzacje prowadzi sie w chlorku metylu, w temperaturze okolo od —40 do ^35°C. CZYTELNIA PL
PL1972159067A 1971-11-26 1972-11-24 PL95234B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT31722/71A IT946098B (it) 1971-11-26 1971-11-26 Procedimento per la produzione di polimeri e copolimeri dell isobuti lene e composti ottenuti

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL95234B1 true PL95234B1 (pl) 1977-09-30

Family

ID=11234269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972159067A PL95234B1 (pl) 1971-11-26 1972-11-24

Country Status (18)

Country Link
US (1) US3850896A (pl)
JP (1) JPS543505B2 (pl)
AT (1) AT316861B (pl)
AU (1) AU476644B2 (pl)
BE (1) BE791407A (pl)
CA (1) CA1011499A (pl)
CH (1) CH562267A5 (pl)
CS (1) CS182775B2 (pl)
DD (1) DD103648A5 (pl)
DE (1) DE2257466A1 (pl)
FR (1) FR2160849B1 (pl)
GB (1) GB1407415A (pl)
IT (1) IT946098B (pl)
LU (1) LU66537A1 (pl)
NL (1) NL154227B (pl)
PL (1) PL95234B1 (pl)
RO (1) RO63402A (pl)
ZA (1) ZA727773B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4107417A (en) * 1971-11-26 1978-08-15 Snamprogetti, S.P.A. Process for the production of polymers and copolymers of isobutylene
US3965078A (en) * 1971-11-26 1976-06-22 Snam Progetti S.P.A. Procedure for the production of polymers and copolymers of isobutylene

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT556483A (pl) * 1955-07-16
BE604435A (pl) * 1960-06-03

Also Published As

Publication number Publication date
CA1011499A (en) 1977-05-31
AT316861B (de) 1974-07-25
DE2257466A1 (de) 1973-05-30
CH562267A5 (pl) 1975-05-30
GB1407415A (en) 1975-09-24
RO63402A (fr) 1978-05-15
NL7215723A (pl) 1973-05-29
AU4838872A (en) 1974-05-02
FR2160849B1 (pl) 1975-09-12
AU476644B2 (en) 1976-09-30
IT946098B (it) 1973-05-21
NL154227B (nl) 1977-08-15
US3850896A (en) 1974-11-26
JPS4860786A (pl) 1973-08-25
ZA727773B (en) 1973-09-26
CS182775B2 (en) 1978-05-31
BE791407A (fr) 1973-03-01
DD103648A5 (pl) 1974-02-05
FR2160849A1 (pl) 1973-07-06
LU66537A1 (pl) 1973-02-01
JPS543505B2 (pl) 1979-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5247021A (en) Process for preparation of a polymer having reactive terminal group
US4163115A (en) Preparation of esters of poly-(tetramethylene ether) glycol
TW201319104A (zh) 用於製造溴化丁基橡膠之方法
Coffman et al. Compositional relationships in the copolymerization of ethylene with carbon monoxide
US6444768B1 (en) Production of polyisobutylene copolymers
CN110790851B (zh) 一种水解聚马来酸酐的合成方法
PL95234B1 (pl)
EP0421150B1 (en) Dispersant system for making low-colour chlorinated polyvinyl chloride
Florjańczyk On the reactivity of sulfur dioxide in chain polymerization reactions
US3707567A (en) Telomers of hydroxymethyl norbornene
US3513116A (en) Process for the polymerization and copolymerization of vinyl-fluoride
Collomb et al. Cationic polymerization induced by metal salts—I. Heterogeneous systems
US4112209A (en) Process for making polystyrene
Misono et al. Copolymerization of Vinyl Chloride with Ethylene by Ziegler-Natta Catalysts
US3578636A (en) Method for manufacturing alternating copolymers of conjugated vinyl compounds and olefinic unsaturated compounds
PL93286B1 (pl)
Santarella et al. Cationic polymerization of dienes III. Polymerization of 1, 3-pentadiene initiated by ferric chloride in hexane
Inoue et al. Catalytic reactivity of organometallic compounds for olefin polymerization. IV. Vinyl polymerization by organocalcium compound
SU505370A3 (ru) Способ получени сополимеров изобутилена
US3242147A (en) Chlorosulfonate catalysts for polymerization
JPS6111969B2 (pl)
CN108102010B (zh) 一种基于吡啶的raft试剂及其制备方法与应用
US3864319A (en) Method for preparing alternating copolymers using a friedel-crafts catalyst and a free radical initiator in an aqueous medium
Priddy Thermal discoloration chemistry of styrene-co-acrylonitrile
US3502619A (en) Method of preparation of perhaloacetoneepoxide polymers