PL95169B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL95169B1
PL95169B1 PL1975177701A PL17770175A PL95169B1 PL 95169 B1 PL95169 B1 PL 95169B1 PL 1975177701 A PL1975177701 A PL 1975177701A PL 17770175 A PL17770175 A PL 17770175A PL 95169 B1 PL95169 B1 PL 95169B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
reaction
diallylamine
temperature
chloride
mixture
Prior art date
Application number
PL1975177701A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL95169B1 publication Critical patent/PL95169B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N,N-dwuailiiiodwuchloiroaQetamLdu.. Reakcja aminy z chlorkiem kwasiowyni prowa¬ dzona w celu otrzymania amidu znana jest od dawna. Poniewaz reakcja jest egzoifcerniiozina, nie¬ kiedy prowadzono ja w kapieli z lodem lub w po- . dobnych urzadzeniach chlodzacych, w oelu odpro¬ wadzenia ciepla reakcji i ograniczenia do minimum wzrostu temperatury w czasie reakcji. Reskieje te¬ go typu prowadzono takze w obecnosci wodorotlen¬ ku, takiego jak wodorotlenek sodowy, w celu zo¬ bojetnienia kwaisu solnego powstajacego w czasie reakcji i zabezpieczenia mieszaniny reakcyjnej przed zbytnim zaklwaiszeniem. Przyklady z opisu patentowego St. Zjedn. Am. nr 2864683 przedsta¬ wiaja kilka takich metod wytwarzania amidów z amin i chlorków kwascwyich.Znane sposoby wytwarzania amidów z amin i chlorków kwasowych wiiaza isde z dwoma powaz¬ nymi problemami, które wynikaja przy ich reali¬ zacji. Pierwszy z nich polega na tym, ze reakcje te prowadza do powstawania nadmiernej ilosci soli amindowych, takich jak chlorowodorki aminy, 'kwasu dwuchlorooctowego itd. jako produktów ubocznych reakcji, zas drugi, ze oniorki kwasowe reaguja z woda tworzac kwasy, w wyniku czego, (przez powstawanie niepozadanych produktów ubo¬ cznych, usuwa sie niezaleznie z ukladu zarówno aminy jak i chlorek kwasowy, a wskuftek tego obniza sie wydajnosc ogólna w stosunku do wy¬ dajnosci teoretycznej.Stwierdzono obecnie, ze N,N^dwuallilodwulcihloro- acetamidy mozna otrzymywac z wydajnoscia pra¬ wie teoretyczna, jezeli prowadzi sie reakcje* w któ¬ rej zasadniczo nie tworzy sie zadna sól aminowa, ani tez nie powstaje kwas dwuichlorooctowy jako produkty uboczne lub zanieczyszczenia.Sposób wytwarzania N,N-dwuallilodwucJillorioaoe- tamidu /wedlug wynalazku (polega ma tym, ze nad- miiar dwualiiloamiiny imiesza sie z dostateczna ilo¬ scia 5^80% wodnego roztworu wodorotlenku sodo¬ wego, tak aby przez caly czas trwania reakcji war¬ tosc pH mieszaniny reakcyjnej wyinoisiila ponad 10, po czyim do energicznie mieszalnej dwualiiloaminy i wodnego rioztwioru wodorotlenku sodiowjego dodaje sie powoli chlorek dwuahlaroaoetylu, utrzymujac temperature imieszaniny reakcyjnej w zakresie —ll0°C do 100°C, przy czym powstaje N,N-dwualM- lodwuohloiroacetamid z wydajnoscia pomad 80%, nie zawierajacy zasadniczo zadnej soli aminowej lub kwasu dwuchlorooctowego jako produtków uibocz- nych lulb zanieczyszczen.Otrzymany zwiazek N,N-dwuajllilodwuchlaroace- tamid jest przydatny jako odtrudka ido zabezpie¬ czenia niektórych roslin uprawnych przed uszko¬ dzeniami spowodowanymi przez tiiofcaateminiany stosowane jako skladniki srodków clhwasltlobójczych, takich jakie podiamo przykladowo w opisach paten¬ towych St. Zjedn. Am. nr nr 2913827, 3037653, 9516995169 3175897, 3185720, 3198786, i 3582314. W stadium przygotowania na sprzedaz preparatu tiokarbami- nianu i odtrudki, która stanowi N,N-dwuallilodwu- • ehloroacetamid, pojawily sie trudnosci polegajace na powstawaniu bardzo trwalego zelu, nie daja¬ cego sie rozdrobnic.Stwierdzono, ze zwiazkami powodujacymi two¬ rzenie zelu sa uboczne produkty powstajace w re¬ akcji wytwarzania N,N-dwuallilodwuchloroacetami- du, np. rózne sole aminowe wsród których glólwny skladnik stanowi N,N-dwuall:iloaminodwuchlorooc- tan. W celu zapobiezenia powstawaniu tego zelu, przy przygotowywaniu preparatu zawierajacego tio- (karbaminian i jako odtrutke N,N-dwuallilodwu- chlaroacetamid konieczne jest zredukowanie do mi¬ nimum, jezeli inie calkowite wyeliminowanie pow¬ stawania soli aminowych w czasie prowadzenia reakcji, w której otrzymuje sie N,N-dwuallilodwu- chloroaoetamidy.Stwierdzono, ze N,N^dwuallilodwuchlO;ro!aoetamid wolny od soli aminowych mozna wytworzyc sposo¬ bem, w którym nadmiar dwualliloaminy (DAA) miesza sie z dostateczna iloscia 5—80% wodnego (roztworu wodorotlenku sodowego tak, aby przez ca¬ ly czas trwania .reakcji, w której powstaje amid, wartosc pH mieszaniny reakcyjnej utrzymywala sie powyzej pH 10, po czym do tej mieszaniny wodorotlenku siodoiwego i aminy, w trakcie ener¬ gicznego mieszania dodaje sie powoli chlorek dwu- chloroacetylu (DCAC), utrzymujac temperature mie¬ szaniny w zakresie —dO°C do 100°C, w celu otrzy¬ mania N,N-dwuallilodwuchloiroacetamidu zasadniczo wodnego od soli aminowych, z wydajnoscia wyno¬ szaca ponad 80% wydajnosci .teoretycznej.W znanych sposobach mieszanine reakcyjna ami¬ ny i chlorku kwasowego wytwarzano w odpowied¬ nim rozpuszczalniku organicznym, takim jak chlo¬ rek 'eitylenu lub benzen, z dostateczna iloscia roz¬ cienczonego wodorotlenku sodowego, aby utrzymac wartosc pH lokiolo 8. W sposobie wedlug wynalaz¬ ku stosuje sie nadmiar dwualliloaiminy zmieszanej z wodnym roztworem wodorotlenku sodowego o stezeniu 5—80%-wym, w celu zredukowania do -minimum ilosci wody w mieszaninie'reakcyjnej i w ten sposób ogranicza sie znacznie objetosc ca¬ lej mieszaniny reakcyjnej, jak równiez unika sie klopotów zwiazanyidh z mieszaniem i itransportem .cieczy, a takze utrzymuje sie wartosc pH na poziomie ponad 10. Wodny roztwór NaOH mozna dodawac do dwualHloaminy w kilku równych lub nierównych czesciach, po czym do mieszaniny re¬ akcyjnej dodaje sie równa czesc chloirku dwuchlo- iroacetylu, w celu dalszego zmniejszenia ilosci wody w calym ukladzie reakcyjnym, co takze redukuje do minimum straty chlorku dwuchloroaoetylu (DCAC) spowodowane hydiroliza.Korzystne jest, aby stezenie wodorotlenku sodo¬ wego .w wioidnym roztworze NaOH wynosilo 1'5^50%, a najlepiej 17^20% i' aby wartosc pH powstalej mieszaniny reakcyjnej byla zachowana w ©ramiaach 11—113.Reakcje prowadzi sie w temperaturze —10°C do 10O°C, korzystnie 0°—70°C, lepiej 20°—70°C, jesz¬ cze- lepiej 20°—50°C, a najlepiej w temperaturze okolo 30°C. Poniiewiaz temperatura ireakcji wzrasta, w celu utrzymania wlasciwych wairunków reakcji pdtrzebne isa mniej wyszukane urzadzenia chlodza- ce.Specjalne znaczenie dla ostatecznego wydziele- nia NjN^dwuallilodwuchloroacetaimidu z mieszaniny reakcyjnej ma pierwotny wsad wprowadzony do reaktora. Stosunek molowy surowców ma znacze¬ nie, poniewaz pozwala na uzyskanie wlasciwego rozdzialu faz mieszaniny reakcyjnej po zakonczeniu reakcji. Gdy stosunek molowy DCA do DAA wpro¬ wadzonych do reaktora jest równy stosunkowi stechioimetrycznemu, to po zakonczeniu ireakcji nie nastapi rozdzial mieszaniny na faze organiczna i wodna, przy czym skomplikuje sie ostateczne roz- dzielenie mieszaniny z powodu powstania emulsji.Innym problemem jest to, ze jezeli stezenie wodo¬ rotlenku sodowego Staje sie zbyt 'wysokie, to z .mieszaniny reakcyjnej wytraci sie trzecia faza nie¬ rozpuszczalna, komplikujac 'dalej rozdzielenie mie¬ szaniny. Faze wytraconych soli mozna rozpuscic przez dodanie wody- po zakonczeniu reakcji.Stwierdzono, ze jezeli stosunki molowe chloirku dwucMoroacetylu do' dwualliloaminy wynosza od 0,7:1,00 do 0,95:1,00 to nadmiar dwuaMloaminy spelnia role rozcienczalnika i rozpuszczalnika dla N,N-dwualMadwuohlo:roaeetamidu otrzymanego w toku reakcji i mieszanina reakcyjna rozdziela sie na co najmniej dwie fazy. Stosunek molowy wo¬ dorotlenku sodowego (NaOH) wprowadzonego do reaktora moze wynosic 1,05—1,25, korzystnie 1,09— —1,2, w przeliczeniu na 100% NaOH. Najkorzyst¬ niej stosunek surowców wynosi: DCAC : DAA : 100% NaOH 55 0,86 : 1,00 : 1,10 Z powodu przebiegajacej równoczesnie reakcji ubocznej, polegajacej na dzialaniu chlorku dwu¬ cMoroacetylu na wode obecna w wodnym rozltwo- ,rze wodorotlenku sodowego, nalezy dokladnie i 40 energicznie mielszac dwualliloamine i iwodoirotlenek sodowy i kontynuowac mieszanie podczas dodawa¬ nia chlorku dwuchloiroacetylu, w celu ogranicze¬ nia do minimum ubocznej reakcji z woda.W realizacji procesu na skale przemyslowa chlo- 45 rek dwuchloroacetylu nalezy dodawac bardzo szyb¬ ko, przy czym stwierdzono, ze mieszanie dwuallilo¬ aminy i wodorotlenku sodowego pompa odsrod- koiwa o duzej wydajnosci daje pozadany efekt mieszania, umozliwiajac szybkie dodawanie chlorku 50 dwuchloroaceitylu przez wlot pompy odsrodkowej.Ta metoda uzyskuje sie iszybka i calkowita re¬ akcje chlorku idwudhloiroaeetylu z dwualliloamina, utrzymujac wartosc pH powyzej 10 i zapobiega¬ jac ireakcji ubocznej dwualliloaminy prowadzace do powstania chlorowodoirku aminy. Ekonomicznie, szybkosc dodawania ¦ DCAC powinna byc mozliwie najwieksza przy utrzymywaniu wlasciwej tempe¬ ratury ireakcji i wiartosci pH. Jakkolwiek szybkosc dodawainia DCAC jest czynnikiem istotnym dla 60 uzyskania doskonalej wydajnosci, to 'nalezy prze¬ strzegac bardzo dobrego mieszania. - Pó zakonczeniu (rozdzielania faz, faze wodna od¬ rzuca sie, podczas gdy faze ograniczona odpedza sie, korzystnie pofd ósnieniem bezwzglednym oko- 65 lo 100 mm Hg, w temperaturze 80°C, w ciagu1 godziny liuto w krótszym czasie, w celu usunie¬ cia z surowego N,N-dwuallilodwuchioroaoetamiidu rozpuszczonej lufo pcrwanej wody i nadmiaru roz¬ cienczalnika, dwiualliloaminy. Odzyskuje sie N,N- ' ^dwiuallilodwiudhloroaoetamid o stopniu czystosci ponad 95%. Jego glówne zanieczyszczenie stanowi dwualliloamina, który praktycznie mie zawiera zad¬ nych soli aminowych.- N,Nndwlualiiiodwuchiloroace- tamid odzyskuje sie w ilosci wiekszej niz 80% wydajnosci teoretycznej toiorac za postawe oblicze¬ nia ilosc chlorku dwuchloroaicetylu wzietego do reakcji. Etap odpedzania prowadzi sie w celu od¬ zyskania 'nie zuzytego nadmiaru DAA i dalszego (Oczyszczenia N,N-dwuallilodw;uahloroacieitaniidiu, przeznaczonego ido stosowania w przemysle. Odpe¬ dzanie mozna prowadzic w konwencjonalnym urza¬ dzeniu icidpedowym, któire maksymalnie usiunie DAA i wode, przy utrzymywaniu minimalnej tempera¬ tury odpedzania i minimalnego czasu trwania tego procesu.Sposób wedlug wynalazku wyjasniono dokladniej w przytoczonych przykladach.Przyklad I. W reaktorze o pojemnosci 1893 1, wyposazonym w przegrody i mieszadlo, zaopatrzo¬ nym w zewnetrzny wymiennik plaszczowo-rurowy (do odprowadzania ciepla reakcji i pompe utrzy¬ mujaca cyrkulacje w wymienniku umieszcza sie 723 1 wody technologicznej. Nastepnie uruchamia sie, mieszadlo i pompe. Do reaktora wprowadza sie 265 1 50% roztworu NaOH. Cieplo rozciencza¬ nia icdprowiadza zewnetrznym wyimienniikieni cie¬ pla. Gdy'.temperatura zostanie obnizona do ponizej °C, do naczynia 'reakcyjnego wprowadza sie 110 1 dwualliloaminy skladajacej sie z 71% wagowych dwualliloamiiny i 20% wagowych wody, która od¬ zyskano z poprzedniej szarzy, a nastepnie dodaje sie 387 kg swiezej dwualliloaminy, po czym po¬ przez pampe ssaca wprowadza sie 590 kg DCAC z szybkoscia dostateczna do utrzymania przy pom¬ pie wprowadzajacej .temperatury reakcji wyno¬ szacej 30°C lub mniej.Po zakonczeniu ladowania DCAC wartosc pH wy¬ nosi 13. Powstala dwiufazowa mieszanine wodno- -organiczna odstawia sie na 1 godzine, aby nasta¬ pilo rodzielenie warstw. Warstwe wiodna odcia¬ ga sie i odrzuca. Glówna warstwe organiczna za¬ wierajaca surowy produkt i miala ilosc rozpusz¬ czonej i porwanej wody oraz nadimiar dwualliloa¬ miny przenosi sie przez destylacje do magazynu przejsciowego. Surowy produkt doprowadza sie w sposób ciagly do wyparki z opadajaca warstwa dieczy, pracujacej pod cisnieniem bezwzglednym okolo 100 mm Hg, w której temperatura wylotu wynosi okolo 80°C.Otrzymana mieszanine pary i cieczy dopro¬ wadza sie w sposób ciagly ido kolumny z wypelnie¬ niem, w któnej pozostala /wode i dwiualliloamine oddziela sie od N,N-dwiualliiloidiwiuchloroacetamidiu przez przeciwpradowe kontaktowianie z azotem przy cisnieniu bezwzglednym panujacym w kolum¬ nie okolo 100 mm Hg, wobec 'Czynnika chlodzace¬ go o temperaturze 5°C. Skropliny zawierajace glównie wade i dwiualliloamine zbiera sie i stosu¬ je jako skladnik wsadu do nastepnej szarzy. Pro- 6 dukt opuszczajacy dól kolumny octhiadza sie do temperatury wody technologicznej, przesacza w ce¬ lu usuniecia substancji stalej i skladuje. Produkt poddany (analizie zawieral 97% N,N-dwuallilodwu- chloroacetamidru, 0,06% wody i ,1,0% dwiualliloami- ny. Ogólna wydajnosc procesu wynosila 82% w od¬ niesieniu eto kazdego ze zwiazków Wyjisdiowyoh. srodek zawierajacy tiokarbaminiany i otrzymany 0wiazek nie tworzy zelu.Przyklad II. W szklanej 3-iitrowiej kolbie kulistej z przegrodami, znajdujacej sie w kapieli wodnej z lodem umieszcza sie 1450 g 17% roz¬ tworu NaOH, a nastepnie dodaje sie 545 g dwu- alliloiaminy. Rozpoczyna sie mieszanie jednoczesnie zawartosci kolby z mieszanina reakcyjna i kapieli wodnej z lodem. Gdy temperatura mieszaniny NaOH i dwiuallilpiaimiiny opadnie ponizej tempera¬ tury reakcji <29°C), wprowadza sie przez kalibro¬ wany wkraplacz i rurke zanurzona pod powierz¬ chnia cieczy chlorek dwiuchiorcacetylu z szybkoscia dostateczna dla utrzymania temperatury reakcji 29°C. Sposobem tym wprowadza sie dó naczynia reakcyjnego 748 g chlorku dwiucMoroaoeitylu. Sto¬ sunek molowy chlorku dwiuohlcroaoetylu do dwu- alliloaminy do 100% NaOH wynosi 0,947 :1.00 :1,09.Po zakonczeniu dodawania chlorku dwudhlotfóacety- lu, wartosc pH warstwy wodnej wynosi '13*^—15,5.Otrzymana mieszanine cieczy wodno-organicznej odstawia sie do rozdzielania, a nastepnie dolna warstwe wodna odciaga sie i odrzuca, podczas gdy górna warstwe organiczna (surowy prodiukt) prze¬ nosi sie do 1-litrowej szklanej kolby kulistej z trzema szyjami przeznaczonej do odpedzania. Su- rowy produkt ogrzewa sie do temperatury 70°C w kapieli o stalej temperaturze. W kolbie obniza . sie cisnienie bezwzgledne do 10—120 num Hg i w ciagu 1 godziny wprowadza sie azot, który odpe¬ dza opary z ójliza szybkoscia, mniejsza jednak od 40 tej, z jaka porwalaby sama ciecz. W tym etapie odpedza sie z surowego produktu rozpuszczona i porwana wode wraz z nadmiarem (reagenta czyli dwuajliiloaminy. Qpary odplywajace góra skraplaja isie podczas wymiany -ciepla z woda, a nastepnie 45 przez wymiane ciepla ze stalym dwutlenkiem we¬ gla zanurzonym w roztworze alkoholu izopropylo¬ wego.Skropliny stanowiace pierwotna wode i dwu- alliloamine mozna zawrócic do obiegu i wlaczyc do 50 nastepnego wsadu do reaktora lub odrzucic. Pro¬ dukt po odpedzeniu ochladza sie do temperatury pokojowej i przesacza przez saczek Whatmana nr w celu -usuniecia substancji stalych. Przesaczony produkt po zanalizowaniu wykazal 97% wago- 55 wyich NjN-idwuallilodwuchloroacetamiidu, 0,3% wa¬ gowych dwualliloaminy i 0,04% wagowych wody.Ogólna wydajnosc procesu w stosunku do reagen¬ tów wynosila 80,6% dla ichlorku dwuohloroaceitylu i 91,1% w stosunku do dwuaHiloamiiny. Srodek za- wierajacy oitrzyimany produkt nie tworzy zelu.Przyklad III. W przykladzie tym postepuje sie tak jak w przykladzie II, z tym, ze do naczynia reakcyjnego wprowadza sie 1580,8 g 17% roztworu NaOH, 545,9 g dwualliloaminy i 573,16. g chlorku 65 dwuchloroacetyiu. Stosunek molowy wsadu 0,7 : Ifi ;7 : 1,2. Utrzymuje sie temperature reakcji 28°C i war¬ tosc koncowa pH 13,5—14. Azot odpedzajacy wpro¬ wadza sie w temperaturze" 67°C w ciagu 1 godziny.Analiza powstalego produktu wykazala 97% wa¬ gowych N,Nndwuallilodw!U<5hlor^^ 1,1% wagowych dwualliloaminy i 0,04% wagowych HgO., Ogólna wydajnosc procesu w sitosunku do chlorku dwuchloroaoetylu wynosila 71,8% a w stosunku do dwualliioaminy 87,4%. Srodek zawierajacy otrzy¬ many produkt nie tworzy zelu.Przyklad IV. W przykladzie tym postepuje sie tak, jak w przykladzie II, z. tym, ze do na¬ czynia reakcyjnego wprowadza sie 1550,9 g 16% rioztworu NaOH, 544,8 g dwualliioaminy i 710,4 g chlorku dwuchloroacetylu. Stosunek molowy wsa¬ du wynosi 0,86 :1,0 :1,10. Temperatura reakcji wy¬ nosi 29°C, a wartosc koncowa pH 13^13,5. Pow¬ staly surowy produkt odpedza sie azotem w tem¬ peraturze 70°C w ciagu 1 godziny. Analiza pro¬ duktu po odpedzeniu wykazala 94% wagowe N,N- -dwuallilodwueMoroaceitomidu, 4,3% wagowe dwu¬ alliioaminy i 0,04% wagowego wody. Ogólna wy¬ dajnosc procesu v w stosunku do wprowadzonego ichlorku dwuchloroacetylu wynosila 80,4%. Srodek zawierajacy otrzymany produkt nie tworzy zelu.Przyklad V. Postepuje sie jak w przykladzie II, z tym, ze do naczynia reakcyjnego wprowadza v sie 1552,1 g 16% roztworu NaOH, 546,1 g dwualliio¬ aminy i 709 g chlorku dwuchloroacetylu. Stosunek molowy wsadu wynosi 0,86 :1,0 :1,09. Utrzymuje sie temperature reakcji 51°C, a wartosc koncowa pK wynosi 13—13,5. Surowy pnodukt odpedza sie azotem w temperaturze 71°C w -ciagu 30 minut.Analiza otrzymanego produktu wykazala 98% wa¬ gowych N,N-dwuall!iiodwuohloroace(tamidu, 1,1% wagowych dwiualliloamiiny i 0,01% wagowego wo¬ dy. Ogólna wydajnosc procesu w stosunku do wprowadzonego chlorku dwuchloroace/tylu wyno¬ sila 79,0%, a ogólna wydajnosc procesu w stosun¬ ku do wprowadzonej dwiualliloaminy wynosila 95,1%. Srodek zawierajacy otrzymany produkt nie tworzy zelu.Przyklad VI. Postepuje sie jak w przykladzie II, z tym, ze do naczynia reakcyjnego wprowadza sie 1551,5 g 17,6% roztworu NaOH, 546,0 g dwualli¬ ioaminy i 710,7 g chlorku dwuchloroacetylu. Stosu¬ nek molowy wsadu wynosi 0,86 :1,0 :1,21. Utrzy¬ muje sie temperature reakcji 70°C, a koncowa war¬ tosc pH wynosi 13—13,5. Surowy produkt odpedza sie azotem w temperaturze 72°C w ciagu 33 mi- , nut. Analiza produktu wykazala 95% wagowych N,N^dwuallilodw!uchloroaoetamidu, 2% wagowe dwualliioaminy i 0,04% wagowego wody.Ogólna wydajnosc iprocesu w stosunku do wpro¬ wadzonego ichlorku dwuchloroacetylu wynosila 73,9%, a ogólna wydajnosc procesu w stosunku do wprowadzonej dwualliioaminy wynosila 88,2%. Sro¬ dek zawierajacy lotrzymany produkt nie tworzy zelu.• Przyklad VII. Postepuje sie jak w przykla¬ dzie II, z tym, ze do naczynia reakcyjnego wpro-N wadza sie 1449,7 g 16,6% roztworu NaOH, 545,2 g dwnialliloaminy i 785,0 g chloru dwuoMoroacetylu.Stosunek molowy wsadu wynosi 0,95 :1,0 :1,10. a Temperature reakcji utrzymuje sie na poziomie 0°C, a wartosc koncowa pH wynosi 11—11,5. Su¬ rowy produkt odpedza sie azotem w temperaturze 67°C w ciagu 1 godziny. Analiza produktu wykaza- la wydajnosc 98% wagowych NrN-dwuallliLlodwu- chloiroacetamidu, 0,2% wagowych dwualliioaminy i 0,01% wagowego wody.Ogólna wydaijnosc procesu, w stosunku do wpro- - wadzonego chlorku dwuchloroacetylu wynosila 74,7%, a ogólna wydajnosc procesu w stosunku do wprowadzonej dwualliioaminy wynosila 92,5%. Sro¬ dek zawierajacy otrzymany produkt nie tworzy zelu.Przyklad VIII. Postepuje sie jak w przykla- tylko polowe wodorotlenku sodowego, a nastepnie do naczynia reakcyjnego wprowadza sie polowe chlorku dwuichiloroacetylu, po czym dodaje sie dru¬ ga polowa wodorotlenku sodowego, a nastepnie druga polowa chlorku dwuchloroacetylu. Do naczynia reakcyjnego wprowadzono 511 g 43J5% roztworu NaOH, 544,4 g dwuaHiloaiminy i 7B6,98 g chlorku dtwuchlioroacetylu. Stosunek molowy wsadu wynosi 0,95 :1,00 :1,11. Temperature reakcji utrzymuje sie na poziomie 30°C, a wartosc koncowa pH wynosi 13—10,5. W celu rozpuszczenia wytraconych soli i otrzymanie mieszaniny dwufazowej dodaje sie 949,9 g wody. Surowy produkt odpedza sie azotem w temperaturze 70°C w ciagu 1 godziny.Analiza produktu wykazala wydajnosc 97% wa¬ gowych N,N-dwuallilodwuchloroacetamidu, 0,6% wagowych dwualliioaminy i 0,04% wagowych wo¬ dy. Ogólna wydajnosc procesu w stosunku do wprowadzonego chlorku idwiuchloroacetylu wynosi- la 87,2%. Srodek zawierajacy otrzymany produkt nie tworzy zelu.Przyklad IX. Postepuje sie tak jak w przy¬ kladzie VIII, z tym, ze do naczynia reakcyjnego wprowadza sie 508,9 g 48,5% roztworu NaOH, 544,5 g dwualliloamiiny i 784,5 g chlorku dwuchloroace¬ tylu. Stosunek molowy wsadu wynosi 0,95 :1,00 : : 1,10. Temperature reakcji utrzymuje sie na po¬ ziomie 50°C, a wartosc koncowa pH wynosi 13,0— 45 '—&%$* Do surowego produktu dodaje sie 941,2 g wody, a nastepnie odpedza sie. Analiza produktu wykazala wydajnosc 96% wagowych N,N-dwuallilo- dwuchloroacetamidu i 0,01% * wagowych wody.Ogólna wydajnosc procesu w stosunku do wprowa- _n dzonego chlorku dwuchloroacetylu wynosila 97,2%.Srodek zawierajacy otrzymany produkt nie tworzy zelu.Przyklad X. Przyklad ten przeznaczony jest do przedstawienia problemu powstania zelu, 55 zwiazanego z produktem wytwarzanym przy róz¬ nych wartosciach pH.W aparaturze z (przykladu II umieszcza sie 595 g dwualliioaminy i 596 g 50% (wagowe) roz¬ tworu NaOH, (7,45 moli) rozcienczonego woda de- 60 * stylowana . do 1420 g, w celu otrzymania 2,1% (wagowo) roztworu NaOH. Mieszanine ochladza sie do temperatury okolo 25°C. Rozpoczyna sie stopniowe dodawanie chlorku dwuchloroacetylu (DCAC) mieszajac. Dodawanie DCAC przerywa 65 sie przy róznych wartosciach pH, jako ze pH95169 9 maleje ipodczas reakcji i pobiera sie próbki mie¬ szaniny reakcyjnej przy kazdej wartosci pH. Kaz¬ da próbke suszy MgS04 i przesacza. Prze¬ prowadzono badania otrzymanego produktu za¬ stosowanego w srodku dla kazdej wartosci pH, w celu zaobserwowania sklonnosci do tworzenia zelu. Wyniki iprzedstawiono ponizej w tablicy.Nr próbki 1 2 3 4 6 7 8 Tabl pH 12 11 9 8 ' 7 6 i ca Powstawanie zelu nie ma nie ma nie ma powstaje lekki zel powstaje lekki zel powstaje gesty zel powstaje gesty zel powstaje gesty zel PL

Claims (10)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N,N-dwualli:lodwuehlo- roaoetamidu polegajacy na poddaniu irealkcji chlor¬ ku dwuicnloroacetylu z dwualliloamina w tempe¬ raturze lofcolo —!10°C, podczas mieszania, znamien¬ ny tym, ze nadmiar dwualliloaminy miesza sie z wodnym 5—80°/o roztworem NaOH, utrzymujac przez caly czas trwania reakcji wartosc pH tej mieszaniny powyzej 10 i w traklcie energicznego mieszainia dodaje sie chlorek dwuichloroacetylu utrzymujac temperature mieszaniny reakcyjnej w zakresie —10°C do 100°C. 10 15 20 25 30 35 10
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wytwarza isie mieszanine o stosunku molowym chlorku dwuchloiroaoetylu do dwualliloaminy do 100% NaOH, wynoszacym 0,7 :1,00 :1,05 do 0,95 : : 1,00 :1,25.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2X znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 0— ^70°C.
  4. 4. -Sposób wedlug zastrz. ,1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 20— ^70°C.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 20— -^50°C.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze okolo 30°C.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie wodny roztwór NaOH o stezeniu 15— —50%.
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie wodny roztwór NaOH o stezeniu 17— —20%.
  9. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wytwarza siie mieszanine o stosunku molowym reagentów 0,86 :1 :1,00 : ,1,10, przy stezeniu wod¬ nego roztworu NaOH wynoszacym 18—20% NaOH, a koncowa wartoisc pH mieszaniny reakcyjnej utrzymuje sie w zakresie 11—13.
  10. 10. Sposób wedlug zastrz. 1, 2 albo 9, znamien¬ ny tym, ze wodny roztwór NaOH dodaje sie do dwualliloaminy w oo najiminiej dwóch czesciach, pirzy czym po dodaniu kazdej czesci NaOH doda¬ je sie równowazna czesc chlorku dwuchloroace- tylu. PL
PL1975177701A 1974-01-31 1975-01-30 PL95169B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US438304*A US3914302A (en) 1974-01-31 1974-01-31 Process for the production of N,N-diallyldichloroacetamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL95169B1 true PL95169B1 (pl) 1977-09-30

Family

ID=23740112

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975177701A PL95169B1 (pl) 1974-01-31 1975-01-30

Country Status (30)

Country Link
US (1) US3914302A (pl)
JP (1) JPS5823379B2 (pl)
AR (1) AR204939A1 (pl)
BE (1) BE824892A (pl)
BG (1) BG22387A3 (pl)
BR (1) BR7500436A (pl)
CA (1) CA1041542A (pl)
CH (1) CH609963A5 (pl)
CS (1) CS181287B2 (pl)
DD (1) DD118616A5 (pl)
DE (1) DE2503190C3 (pl)
DK (1) DK137449B (pl)
EG (1) EG13030A (pl)
ES (1) ES434229A1 (pl)
FR (1) FR2259812B1 (pl)
GB (1) GB1475825A (pl)
HU (1) HU172714B (pl)
IL (1) IL46529A (pl)
IN (1) IN139017B (pl)
IT (1) IT1029398B (pl)
MY (1) MY8500101A (pl)
NL (1) NL186003C (pl)
NO (1) NO139684C (pl)
PH (1) PH12946A (pl)
PL (1) PL95169B1 (pl)
RO (1) RO73005A (pl)
SE (1) SE411041B (pl)
SU (1) SU637079A3 (pl)
TR (1) TR18322A (pl)
ZA (1) ZA75632B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4278799A (en) * 1980-04-28 1981-07-14 Stauffer Chemical Company Continuous process for the production of dichloroacetamides
US4331815A (en) * 1980-09-26 1982-05-25 Gulf Oil Corporation Process for manufacturing N-benzyl-N-isopropyl amides
DE3120361A1 (de) * 1981-05-22 1982-12-16 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von n-benzyl-n-isopropylpivaloylamid
JPS61147286A (ja) * 1984-12-21 1986-07-04 帝人化成株式会社 光輝性板
CN114213271A (zh) * 2021-12-30 2022-03-22 徐州彰梁生化科技有限公司 一种二氯丙烯胺的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3287106A (en) * 1963-11-15 1966-11-22 Monsanto Co Method for inhibiting the growth of grass type weeds
US3268324A (en) * 1965-10-11 1966-08-23 Monsanto Co Herbicidal composition and method employing oxa aliphatic acetamide
US3719466A (en) * 1970-04-16 1973-03-06 Gulf Research Development Co Protection of wheat and grain sorghum from herbicidal injury

Also Published As

Publication number Publication date
CH609963A5 (pl) 1979-03-30
BE824892A (nl) 1975-07-28
IN139017B (pl) 1976-04-24
JPS50106916A (pl) 1975-08-22
DE2503190A1 (de) 1975-08-14
DK137449B (da) 1978-03-06
EG13030A (en) 1980-10-31
CS181287B2 (en) 1978-03-31
NL186003C (nl) 1990-09-03
DK137449C (pl) 1978-08-21
ES434229A1 (es) 1977-04-01
NO750292L (pl) 1975-08-25
SE411041B (sv) 1979-11-26
FR2259812B1 (pl) 1978-04-21
NL7501114A (nl) 1975-08-04
BG22387A3 (bg) 1977-02-20
US3914302A (en) 1975-10-21
MY8500101A (en) 1985-12-31
PH12946A (en) 1979-10-18
NO139684B (no) 1979-01-15
AU7772975A (en) 1976-08-05
TR18322A (tr) 1976-12-28
IL46529A0 (en) 1976-03-31
DE2503190C3 (de) 1982-02-25
HU172714B (hu) 1978-11-28
JPS5823379B2 (ja) 1983-05-14
IT1029398B (it) 1979-03-10
ZA75632B (en) 1976-01-28
DK691374A (pl) 1975-09-29
DD118616A5 (pl) 1976-03-12
SE7501023L (pl) 1975-08-01
FR2259812A1 (pl) 1975-08-29
GB1475825A (en) 1977-06-10
RO73005A (ro) 1981-09-24
NO139684C (no) 1979-04-25
AR204939A1 (es) 1976-03-19
SU637079A3 (ru) 1978-12-05
DE2503190B2 (de) 1981-04-02
IL46529A (en) 1977-11-30
BR7500436A (pt) 1975-11-04
CA1041542A (en) 1978-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI111359B (fi) Menetelmä keteenidimeerien valmistamiseksi
PL95169B1 (pl)
EP0150435B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Mono- und/oder Polyisocyanaten
US5302767A (en) [2.2] paracyclophane and derivatives thereof
CN109563031A (zh) 制备n-(氟磺酰基)二甲胺的方法
US7553993B2 (en) Process for the preparation of 2,6-dihalo-para-trifluoromethylaniline
DE2410743A1 (de) Verfahren zur herstellung von bisphenolbischlorkohlensaeureestern
US5585521A (en) Process for the preparation of alkylhydrazine salts
US3966785A (en) Process for the preparation of bisphenol bischlorocarbonic acid esters
EP1265837B1 (de) Verfahren zur herstellung von o-chlormethylbenzoesäurechloriden
DE3918792C2 (pl)
DE2302381A1 (de) Verfahren zur herstellung von methylenbruecken aufweisenden polyarylaminen
US4845279A (en) Method of preparing 4-trifluoromethyl-2-nitrobenzoic acid and novel isomer
US2455932A (en) Process of making aryl amines
EP0631568B1 (en) Removal of catalyst from chloroprene by treatment with oxy acid
CS247189B2 (en) Method of 1,2-dichloroethane production
DE2803037C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von chlorierten N-Methylimidazolen und N-Methyl-imidazolinen
US3172724A (en) Production of stannous fluoride
DE1595037C3 (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyaminen
EP0027194A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Natriumhydrogencarbonat und Chlorwasserstoff
EP0378366B1 (en) Preparation of 2-chloroterephthaloyl chloride
US3093635A (en) Preparation of nitro derivatives from
DE1768608C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Chlorsulfonyl-vinyl-isocyanaten
US4088817A (en) Process for the production of non-lachrymatory nitro amines
EP0699650A1 (de) Verbessertes Verfahren zur Isomerisierung von chlorierten Aromaten