DE2410743A1 - Verfahren zur herstellung von bisphenolbischlorkohlensaeureestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von bisphenolbischlorkohlensaeureestern

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Description

Bayer Aktiengesellschaft 2410743
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
Str/Ra
5. HRZ. 1974
Verfahren zur Herstellung von Bisphenolbischlorkohlensäureestern
Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Bischlorkohlensäureestern aromatischer Dihydroxyverbindungen.
Nach bekannter' Verfahrensweise werden Bisphenolbischlorkohlensäureester durch Umsetzung 'aromatischer Dihydroxyverbindungen mit überschüssigem Phosgen in Gegenwart tertiärer Amine hergestellt. Das Verfahren ist nicht ungefährlich, da die gesamte benötigte Phosgenmenge im Reaktionsgefäß vorgelegt werden muß und da in vielen Fällen das Phosgen mit dem tertiären Amin bei tiefer Temperatur schwer lösliche, harzartige Komplexe bildet, die erst bei Temperaturerhöhung mitunter unkontrolliert und heftig reagieren. Die Aufarbeitung der Ansätze ist umständlich und kostspielig, da die tertiären Amine in Form ihr'er Hydrochloride über deren wäßrige Lösungen abgetrennt und mit Alkali regeneriert werden müssen.
Ein anderes Verfahren besteht in der Umsetzung von Bisphenolen mit überschüssigem Phosgen in Gegenwart von Stickstoffverbindungen wie Säureamiden, Nitrilen und quartären Ammoniumsalzen als Katalysatoren. Auch in diesem Falle muß die gesamte Phosgenmenge im Reaktionsgefäß vorgelegt werden und die Reaktionstemperatur im Interesse einer ausreichenden Reaktionsgeschwindigkeit so hoch liegen, daß das Phosgen zum Sieden kommt.
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Alkalisalze zu bilden vermögen, deren Konzentration in der wäßrigen Lösung 5 - 3o Gew.-^ beträgt.
Beispielhaft für die Bisphenole sind zu nennen: Dihydroxydiarylaikane wie Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan-2,2 (Bisphenol A), Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan-2,2 (Tetrachlorbisphenol A), Bis-(5,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan-2,2 (Tetrabrombisphenol A), Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan-2,2 (TetramethyIbisphenol A), ferner- Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan-1,1 (Bisphenol Z) und OC,öC -Bis-(4-hydroxyphenyl)-diisopropylbenzol (Dreikernbisphenol), ferner Hydrochinon, Bis-4-hydroxyphenyl) sulf id, Bis-(4-hydroxyphenyl)sulfon oder Bis-(4-hydroxyphenyl)äther. Diese genannten Substanzen werden bevorzugt verwendet.
Geeignete Lösungsmittel für den entstehenden Bischlorkohlensäureester sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,2-Chlordiäthan, ferner Chlorbenzol und die Chlortoluole.
Darüber hinaus können prinzipiell auch solche Lösungsmittel verwendet werden, die mit Wasser nicht mischbar sind und die entstehenden Bischlorkohlensäureester zu lösen vermögen.
Als geeignete Apparaturen zur Durchführung der Umsetzung der wäßrigen Alkalisalzlösung der Bisphenole mit Phosgen können kontinuierlich arbeitende Reaktoren verwendet werden, die eine gute Durchmischung des Reaktionsgemisches und eine hohe Strömungsgeschwindigkeit gewährleisten. Zur Erzielung hoher Umsätze und guter Ausbeuten sind Reynolds-Zahlen von mindestens 2000 erforderlich.
Bevorzugt angewendet werden Umpumpreaktoren, die wie die Skizze zeigt, aus einer Förderpumpe (1), einem im Kreislauf befindlichen Kühler (2) zur Abführung der Reaktionswärme, den Ein-'
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Da gleichzeitig Chlorwasserstoff abgespalten wird, ist die Rückführung des Phosgens aus der Gasphase durch ein gut wirkendes Kühlsystem nicht unproblematisch. Außerdem birgt das Verfahren schwer zu bewältigende Korrosionsprobleme.
Diese Gefahren und Schwierigkeiten werden mit der vorliegenden Erfindung behoben, die. ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Bisphenolbischlorkohlensäureestern betrifft, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine wäßrige Dialkalisalzlösung eines Hydrochinons oder einer aromatischen Dihydroxyverbindung der allgemeinen Formel 1
in der X = Alkylen, Alkyliden mit C, ^,Cycloalkylen, Cycloalkyliden mit CP_lt- 0, S, SOp oder
1 2
und R und R , gleich oder verschieden, = Alkyl mit C1 u
Chlor oder Brom
bedeuten,.zusammen mit einer Alkalihydroxidlösung mit 2,5 - 5,0 Mol Phosgen pro Mol Dihydroxyverbindung, das in einem für den entstehenden Bischlorkohlensäureester geeigneten Lösungsmittel gelöst ist, bei pH-Werten zwischen 9,0 und 12,0 in einem Umpumpreaktor umsetzt, die organische Phase abtrennt und aus dieser den Bisphenolbischlorkohlensäureester durch Destillation und/oder Kristallisation gewinnt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich Bisphenole, die in verdünnten wäßrigen Lösungen mit Alkalihydroxiden wie z. B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid lösliche
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speisestutzen für die wäßrige Alkalisalzlösung der Bisphenole (3), der zusätzlichen Alkalihydroxidlösung (5) und des Phosgenlösungsmittelgemisches (4) bestehen. Im Überlauf des Reaktors (6) ist zur Kontrolle des pH-Werts ein entsprechendes Meßgerät und vor und nach dem Reaktor sind Temperaturmeßstellen (8) eingebaut. In dem System ist auch ein Entlüfter (7) eingebaut.
Die Einführung der Reaktionspartner erfolgt so, daß in Strömungsrichtung vor der Förderpumpe, z. B. einer Kreiselpumpe, zuerst die Alkalisalzlösung der Dihydroxydiarylalkane zusammen mit dem im Lösungsmittel gelösten Phosgen eingefördert werden, dann nach einem Abstand von mindestens einer Sekunde Verweilzeit die Alkalihydroxidlösung.
Die zur Herstellung der Bischlorkohlensäureester benötigte Phosgenmenge beträgt 2,5 bis 5,0 Mol/Mol Dihydroxyverbindung, bevorzugt werden 3,5 bis 4,0 Mol Phosgen /Mol Dihydroxyverbindung verwendet. Bei diesem Verhältnis erhält man bei pH-Werten zwischen 9,0 und 12,0, deren Regulierung durch Einspeisung einer zusätzlichen Menge Alkalihydroxidlösung erfolgt, maximale Ausbeuten. Dabei wird die Menge Alkalihydroxidlösung auf die jeweils verwendete Phosgenmenge abgestimmt.
Der in Bezug auf Ausbeute und Phosgenverbrauch optimale pH-Wert der Reaktionsmischung steht in Korrelation zum pR-Wert der Dihydroxyverbindung. So verschiebt sich z. B. beim Einsatz von weniger basischen Dihydroxyverbindungen (Tetrachlorbisphenol A) der optimale pH-Wert zu niedrigeren Werten und liegt bei ca. 9,5, während für Bisphenol A ein pH-Bereich um ca. lo,5 als günstig anzusehen ist.
Die Verweilzeiten des Reaktionsgemisches im Reaktor sollen <12 Min. betragen. Bei längeren Verweilzeiten, deren Ein-
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haltung prinzipiell möglich und bei sterisch stark gehinderten Dihydroxyverbindungen durchaus erstrebenswert sein kann, vermindern sich die Ausbeuten. Einer unteren Grenze für die Verweilzeit sind, durch apparative Gegebenheiten bedingt, Schranken gesetzt? z. B. durch die Reaktorkonstruktion und/oder durch die Abführung der Reaktionsenthalpie. Man kann davon ausgehen, daß ca. 2 Min. den unteren Wert darstellen.
Die Reaktionstemperaturen betragen im allgemeinen 0 bis 5o°C Bevorzugt wird die Umsetzung bei 25°C durchzuführen. Optimale Ergebnisse in Bezug auf Phosgenverbrauch und Ausbeute" werden bei Raum-Zeit-Ausbeuten zwischen 0,5 bis 2,0 kg Bisschlorkohlensäureester /Liter Reaktionsvolumen und Stunde erreicht.
Die Isolierung der gebildeten Bischlorkohlensäureester aus dem Reaktionsgemisch erfolgt nach Abtrennung der wäßrigen Reaktionsphase, die nach bekannten Verfahren in bekannten Apparaturen, wie z. B. Trenngefäßen oder auch Zentrifugen, in sehr kurzen Zeiten (<5 Min.)' durchgeführt wird, auf einfache Weise. So z. B. durch Kühlungskristallisation, ggf. nachdem ein Teil des Lösungsmittels abdestilliert ist, oder durch Abdampfen des Lösungsmittels und einschließender Destillation des Rückstandes.
Zur Herstellung hochreiner Bischlorkohlensäureester kann die organische Reaktionsphase vor der Isolation der Bischlorkohlensäureester mit Wasser elektrolytfrei gewaschen werden. Auch hierfür.greift man zweckmäßig auf bekannte Systeme wie Mischer/ Scheider oder Waschzentrifugen zurück.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielten Ausbeuten betragen zwischen 75 und 95 % der Theorie, bezogen auf die eingesetzten Dihydroxyverbindungen. Dabei ist der Umsatz an Dihydroxy verb indungen nahezu quantitativ.
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Die Bisphenolbischlorkohlensäureester stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Synthese von Polycarbonaten und Polyurethanen dar.
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Beispiel 1
a) Bisphenol A-bischlorkohlensäureester.
In einem Umpumpreaktor (gemäß Skizze) der ein Volumen von 19,4 1 hat, werden kontinuierlich 6o,8 kg wäßrige . Diiiatriumsalzlösung des Bisphenol A pro Stunde (9*12 kg BPA/Stde. und Ί,11 kg 45 #ige NaOH/Stde.) 12o kg Methylenchlorid pro Stunde, 11,9 kg Phosgen pro Stunde und 15,2 kg 45 $ige Natronlauge pro Stunde eingespeist. Die mittlere Verweilzeit im Umpumpreaktor beträgt 6 Min., die Reaktionstemperatur lo°C, der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird auf lo,5 eingestellt. Das aus dem Reaktor austretende Reaktionsgemisch wird in einen Abscheider geleitet. Die abgetrennte organische Phase wird mit 2o Liter Wasser pro Stunde gewaschen. Aus der so elektrolytfrei gewaschenen Lösung wird der Bischlorkohlensäureester nach Vorverdampfen des Methylenchlorids in einem Fallfilmverdampfer im Hochvakuum destilliert. Das Produkt siedet bei 2l6°C unter einem Druck von 2 Torr. Die Ausbeute beträgt 88 % der Theorie, bezogen auf Bisphenol A.
b) Polyurethan.
In ein Gemisch aus der Lösung von 25,4 g (0,1 Mol) 2,2-Bis-(p-methyl-aminophenyl)-propan in 3oo ml Methylenchlorid und der Lösung von 8,8 g (0,22 Mol) Natriumhydroxyd in 8o ml Wasser wird nach Zusatz von 0,2 ml Triäthylamin als Katalysator die Lösung von 35,3 g (0,1 Mol) des nach a) erhaltenen Bischlorkohlensäureesters von 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)propan in 2oo ml Methylenchlorid unter starkem Rühren bei 15 innerhalb von ca. einer Stunde zugetropft. Man läßt das Reaktionsgemisch noch zwei bis drei Stunden bei der gleichen Temperatur nachreagieren, bis die organische Lösung des entstandenen Polyurethans die gewünschte Viskosität erreicht hat. Man erhält ein klares, farbloses Produkt von der relativen Viskosität (in Methylenchloridlösung) 1,6°, das sich sowohl aus Lösung als auch aus der Schmelze zu geformten
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Körpern wie Fasern, Filmen, Folien verarbeiten läßt. Die Einfriertemperatur, gemessen nach DTA-Methode, beträgt 155 C; die Zersetzungstemperatur liegt oberhalb 3600C.
Beispiel 2
Tetrabrombisphenol A-bischlorkohlensäureester. In dem in Beispiel 1 beschriebenen Umpumpreaktor werden kontinuierlich 544 Gew.-Teile Tetrabrombisphenol A, gelöst in 2700 Gew.-TIn. Wasser und 178 Gew.-TIn. 45 ^iger Natronlauge, 297 Gew.-TIe. Phosgen, gelöst in l4oo Vol.-TIn. Methylenchlorid, und 457 Gew.-TIe. 45 #iger Natronlauge zur Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von 9,5 eingefordert und bei 15 bis 2o°C zur Reaktion gebracht. Die mittlere Verweilzeit beträgt 8,4 Min.
Zur Isolierung des Bischlorkohlensäureesters wird die organische Phase aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt, mit Wasser elektrolytfrei gewaschen und durch Abdampfen vom Lösungsmittel befreit. Die Vakuumdestillation bei 28o bis 2850C unter einem Druck von 2,2 Torr liefert 529 Gew.-TIe. Tetrabrombisphenol A-bischlorkohlensäureester mit einem Schmelzpunkt von 1580C. Die Ausbeute beträgt 79>5 % der Theorie, bezogen auf Tetrabrombisphenol A.
Beispiel 3
Tetrachlorbisphenol A-bischlorkohlensäureester. In dem in Beispiel 1 beschriebenen Umpumpreaktor werden kontinuierlich 7,3 kg Tetrachlorbisphenol A-, gelöst in 65,9 kg 2,43 #iger wäßriger Natronlauge, 7,92 kg Phosgen, gelöst in ■ 52,7 kg Chlorbenzol und 15,24 kg 45 #ige Natronlauge zur Aufrechterhaltung eines pH-Wertes von lo,o eingefördert und bei 250C zur
8,5 Min.
250C zur Reaktion gebracht. Die mittlere Verweilzeit beträgt
Das Reaktionsgemisch wird in ein Trenngefäß geführt. Die abgetrennte organische Phase wird mit verdünnter Phosphorsäure
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angesäuert und danach zweimal mit Wasser elektrolytfrei gewaschen. Nach dem Abdampfen der Hauptmenge Chlorbenzol kristallisiert Tetrachlorbisphenol A-bischlorkohlensäureester bei Io bis 15°C aus. Das Produkt wird abgesaugt s mit wenig reinem Chlorbenzol gewaschen und getrocknet. Der Gehalt an verseifbarem Chlor beträgt 14,5 %» dies entspricht dem theoretischen Wert. Als Ausbeute werden 81,3 % der Theorie ermittelt.
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Claims (1)

  1. Pat entansprüche:
    1. Verfahren zur Herstellung von Bisphenolbis'chlorkohlensäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Dialkalisalzlösung eines Hydroehinons oder einer aromatischen Dihydroxyverbindung der allgemeinen Formel 1
    R2 p:
    in der X = Alkylen, Alkyliden mit C^g Cycloalkylen, Cycloalkyiiden mit C1= ,R O, S, SO0 oder CH-, CiT-,
    -C-^ VC-
    t V=/
    CH, CH,
    1 2
    und R und R , gleich oder verschieden, = Alkyl mit C1-^
    Chlor oder Brom
    bedeuten, zusammen mit einer Alkalihydroxidlösung mit .2,5 - 5,0
    Mol Phosgen pro Mol Dihydroxyverbindung, das in einem für den entstehenden Bischlorkohlensaureester geeigneten Lösungsmittel gelöst ist, bei pH-Werten zwischen 9,0 und 12,0 in einem Umpumpreaktor umsetzt, die organische Phase abtrennt, und aus dieser den Bisphenolbischlorkohlensäureester durch Destillation und/oder Kristallisation gewinnt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zunächst die Alkalisalzlösung der Dihydroxyverbindung zusammen mit der Phosgenlösung in den Umpumreaktor in Strömungsrichtung vor der Förderpumpe eingespeist und in einem Abstand von mindestens einer Sekunde Verweilzeit die Alkalihydroxidlösung eingefördert wird.
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    ΛΑ
    j5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionskomponenten im Umpumpreaktor mit Verweilzeiten /112 Minuten und bei Reynoldszahlen>2ooo umgesetzt werden.
    4.· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Dialkalisalzlösung die Dinatrium- oder Dikaliumsalzlösung von Bisphenol A, Tetrachlorbisphenol A, Tetrabrombisphenol A und TetramethyIbisphenol A verwendet werden.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine 5 - 3o gewichtsprozentige Dialkalisalzlösung eingesetzt wird.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel für Phosgen Methylenchlorid, Chloroform, 1,2-Dichloräthan oder Chlorbenzol verwendet wird.
    7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei O bis 5o°C stattfindet.
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