PL94139B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL94139B1 PL94139B1 PL1974174319A PL17431974A PL94139B1 PL 94139 B1 PL94139 B1 PL 94139B1 PL 1974174319 A PL1974174319 A PL 1974174319A PL 17431974 A PL17431974 A PL 17431974A PL 94139 B1 PL94139 B1 PL 94139B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- alcl3
- reaction
- alkylation
- ethylene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
- C07C15/073—Ethylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
- C07C2/68—Catalytic processes with halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
- C07C2/70—Catalytic processes with acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/08—Halides
- C07C2527/10—Chlorides
- C07C2527/11—Hydrogen chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
- C07C2527/126—Aluminium chloride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Cyclones (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób ciaglego wytwarzania etylobenzenu na drodze katalitycznej alkilacjl weglowodorów aromatycznych olefjnami w obecnosci katalizatora typu Friedla-Craftsa, a bardziej szczególowo na drodze alkilacji benzenu etylenem w obecnosci katalizatora chlorku glinowego (AlCl3), w którym stosowane ilosci katalizatora i benzenu sa znacznie ponizej ilosci stosowanych w znanych procesach.Etylobenzen zuzywa sie w duzych ilosciach do otrzymania monomeru styrenu, który jest surowcem dla polistyrenu, materialu plastycznego o duzym zapotrzebowaniu, jak równiez dla wielu kopolimerów o róznym i szerokim zastosowaniu. Proces produkcji etylobenzenu przez alkilowanie benzenu etylenem w obecnosci AICl3 jest dobrze znany. Reakcje alkilacji prowadzi sie powszechnie w cieklym srodowisku heterogennym, stosujac zwykle katalizator w postaci cieklego kompleksu AICl3 i mieszanine etylowanych benzenów. W ten sposób ciekly produkt reakcji zawiera dwie fazy: jedna, kompleks katalityczny AlCl3, który przewaznie wydziela sie i zawraca do reaktora oraz druga - bedaca mieszanina nleprzereagowanego benzenu i produktów reakcji - etylobenzenu, dwuetylobenzenu I wyzszych polietylobenzenów.Obecnosc oddzielnej fazy kompleksu katalitycznego ostro limituje temperatura procesu nizsza od 130°C.W temperaturze 130°C i wyzszej ma miejsce szybki spadek aktywnosci kompleksu, katalitycznego AICI3.W wyzszych temperaturach zwieksza sie takze produkcja weglowodorów nienasyconych i zwiazków poliaromatycznych, które maja charakter zasadowy j preferuja rozpuszczanie w bardzo kwasnym kompleksie.Przy ciaglej recyrkulacji kompleksu katalizatora ciezkie zwiazki aromatyczne daza do degradacji i polimeryzacji do Rodobnych do blota, nieuzytecznych produktów ubocznych nazwanych wspólnie olejem do zmiekczania bitumów asfaltów lub smola.W niektórych metodach podczas tworzenia sie kompleksów katalitycznych AlCl3 powstaja takze jakies Inne niearomatyczne zanieczyszczenia weglowodorowe, które bardzo trudno, jesli nie niemozliwe jest oddzielic2 94139 przez destylacje od alki latu i w konsekwencji wchodza one jako zanieczyszczenia do etylobenzenu, jak równiez do pozadanego ostatecznego produktu, to jest styrenu. Wszystkie te czynniki wplywaja na szybki spadek aktywnosci katalizatora i krótki czas zycia katalizatora.Reakcja alkilacji jest bardzo szybka i produkt alkilacji zawiera znaczna ilosc polietylobenzenu, poniewaz wkrótce po wytworzeniu monoetylobenzenu etylen wykazuje tendencje do przylaczania sie do monoetylobenzenu dajac dwuetylobenzen. Wiecej grup etylowych w pierscieniu benzenowym powoduje, ze czasteczka staje sie bardziej aktywna tak, ze nie zapobiegajac temu ostateczny alkllat móglby zawierac w zasadzie mieszanine nieprzereagowanego benzenu i polietylobenzenów. Z powodu wzglednej zasadowosci benzenu i wyzszych polietylobenzenów w miare przebiegu reakcji maleje alkilacja i ostatecznie ustaje,poniewaz zwiazki polialkilowe reaguja z kwasnym AICI3 czyniac go bezuzytecznym jako katalizator.Dotychczas czynione wysilki z wykorzystaniem szybkosci reakcji alkilacji polegaly na zastosowaniu mniejszych reaktorów, w których uzyskiwany czas reakcji nie byl wiekszy niz 2 minuty (patrz opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3448161) w którym uzywa sie bardzo aktywnego kompleksu katalizatora.Proces ten jednakze przebiega jeszcze w systemie heterogennym, w którym kompleks katalizatora AlCl3 stanowi oddzielna faze i jest zawracany do reakcji alkilacji.ze wszystkimi wadami temu towarzyszacymi,dyskutowanymi powyzej.Obecnie stwierdzono, ze ulepszony zasadniczo caly proces omijajacy wiele wad dotychczasowych procesów uzyskuje sie wówczas gdy proces alkilowania prowadzic w specjalnych warunkach reakcji. W procesie prowadzonym sposobem wedlug wynalazku stosuje sie wzglednie dlugie czasy reakcji w wyzszych temperaturach, stosujac tak male ilosci AlCl3 ze ciekly system reakcji jest systemem homogennym, to jest system w którym katalizator znajduje sie w roztworze i nie istnieje jako faza kompleksu katalizatora w alkilatorze lub transalkilatorze, ani nie sa w nich zawieszone lub zdyspergowane stale katalizatory. Uzyskuje sie to przez kontrolowanie szybkosci ostroznego dodawania etylenu to znaczy dodawanie etylenu z szybkoscia, która gwarantuje, ze w alkilatorze podczas mieszania reagentów i katalizatora w temperaturze reakcji nie bedzie zadnego nadmiaru etylenu.Sposób wedlug wynalazku, polega na jednoczesnym I ciaglym wprowadzaniu etylenu, benzenu i katalizatora AlCI3 do pierwszej strefy reakcji lub alkilatora utrzymywanych w temperaturze 140-200°C i pod cisnieniem wystarczajacym do utrzymania reagentów zasadniczo w fazie cieklej; w którym reakcja lub czas przebywania wynosi przynajmniej 15 minut; ilosc AlCl3 waha sie w zakresie od okolo 0,0010 do okolo 0,0025 moll na mol etylenu; etylen dodaje sie z szybkoscia od okolo 300 do 1500 moll na mol na godzine skumulowanego AICl3, a stosunek grup etylowych do pierscieni benzenowych walkllacie (stosunek E/B) waha sie w zakresie od okolo 0,3 do 0,9; ciaglym przesylaniu produktu reakcji z tej pierwszej strefy reakcyjnej do drugiej strefy reakcyjnej lub transalkilatora i utrzymywaniu go tam przez okres przynajmniej 15 minut w temperaturze w zakresie 140-200°C I ciaglym usuwaniu otrzymanego produktu reakcji z drugiej strefy reakcyjnej.Okreslenie „skumulowany AlCl3" uzyte powyzej oraz w opisie I PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00400999A US3848012A (en) | 1973-09-26 | 1973-09-26 | Alkylation process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94139B1 true PL94139B1 (pl) | 1977-07-30 |
Family
ID=23585851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974174319A PL94139B1 (pl) | 1973-09-26 | 1974-09-25 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3848012A (pl) |
| JP (1) | JPS5833206B2 (pl) |
| AR (1) | AR200554A1 (pl) |
| BE (1) | BE820343A (pl) |
| BR (1) | BR7407936D0 (pl) |
| CA (1) | CA1029046A (pl) |
| CS (1) | CS177882B2 (pl) |
| DE (1) | DE2445797B2 (pl) |
| ES (1) | ES430393A1 (pl) |
| FI (1) | FI60387C (pl) |
| FR (1) | FR2244739B1 (pl) |
| GB (1) | GB1448168A (pl) |
| IL (1) | IL45733A (pl) |
| IN (1) | IN140863B (pl) |
| IT (1) | IT1027599B (pl) |
| NL (1) | NL158153B (pl) |
| PL (1) | PL94139B1 (pl) |
| RO (1) | RO69263A (pl) |
| SE (1) | SE387932B (pl) |
| SU (1) | SU609459A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA746103B (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5695131A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-01 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Preparation of ethylbenzene |
| US4319067A (en) * | 1980-07-31 | 1982-03-09 | Union Carbide Corporation | Method for increasing the activity of Friedel-Crafts catalyst |
| DE3039760A1 (de) * | 1980-10-22 | 1982-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von ethylbenzol in heterogener phase |
| US4551573A (en) * | 1984-10-01 | 1985-11-05 | Phillips Petroleum Company | Alkylation of aromatic compounds |
| US5157189A (en) * | 1987-10-19 | 1992-10-20 | Karra Sankaram B | Conversion of light hydrocarbons to higher hydrocarbons |
| EP0405508A3 (en) * | 1989-06-27 | 1992-01-15 | Nippon Steel Chemical Co. Ltd. | Process for producing pyromellitic dianhydride |
| US5225572A (en) * | 1989-06-27 | 1993-07-06 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Process for producing pyromellitic dianhydride |
| US5227556A (en) * | 1990-04-17 | 1993-07-13 | The Dow Chemical Company | Turbulent flow process, monoalkyl aromatic production process and reactor for such process |
| FR2689501B1 (fr) * | 1992-04-01 | 1994-05-20 | Elf Atochem Sa | Procede de fabrication d'ethylbenzene. |
| ITMI20022712A1 (it) | 2002-12-20 | 2004-06-21 | Polimeri Europa Spa | Composizione catalitica e processo per la transalchilazione di idrocarburi. |
| RU2267476C1 (ru) * | 2004-09-20 | 2006-01-10 | Открытое акционерное общество "Нижнекамскнефтехим" | Способ получения этилбензола |
| CN1319915C (zh) * | 2005-10-19 | 2007-06-06 | 大连理工大学 | 一种苯与干气烃化制乙苯节能方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2403785A (en) * | 1943-10-07 | 1946-07-09 | Dow Chemical Co | Alkylation method |
| US3428701A (en) * | 1968-03-01 | 1969-02-18 | Universal Oil Prod Co | Alkylation-transalkylation process |
| JPS4830262A (pl) * | 1971-08-20 | 1973-04-21 | ||
| US3755483A (en) * | 1972-04-28 | 1973-08-28 | Mobil Oil | Vapor phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst |
| US3751506A (en) * | 1972-05-12 | 1973-08-07 | Mobil Oil Corp | Vapor-phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst |
| US3751504A (en) * | 1972-05-12 | 1973-08-07 | Mobil Oil Corp | Vapor-phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst with separate transalkylation |
-
1973
- 1973-09-26 US US00400999A patent/US3848012A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-09-23 ES ES430393A patent/ES430393A1/es not_active Expired
- 1974-09-23 NL NL7412519.A patent/NL158153B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-23 SE SE7411904A patent/SE387932B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-24 IL IL45733A patent/IL45733A/xx unknown
- 1974-09-25 IT IT27697/74A patent/IT1027599B/it active
- 1974-09-25 CS CS6599A patent/CS177882B2/cs unknown
- 1974-09-25 ZA ZA00746103A patent/ZA746103B/xx unknown
- 1974-09-25 SU SU742062842A patent/SU609459A3/ru active
- 1974-09-25 RO RO7480078A patent/RO69263A/ro unknown
- 1974-09-25 DE DE2445797A patent/DE2445797B2/de active Granted
- 1974-09-25 BR BR7936/74A patent/BR7407936D0/pt unknown
- 1974-09-25 GB GB4164274A patent/GB1448168A/en not_active Expired
- 1974-09-25 FI FI2790/74A patent/FI60387C/fi active
- 1974-09-25 AR AR255743A patent/AR200554A1/es active
- 1974-09-25 FR FR7432304A patent/FR2244739B1/fr not_active Expired
- 1974-09-25 BE BE148897A patent/BE820343A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-25 CA CA210,083A patent/CA1029046A/en not_active Expired
- 1974-09-25 JP JP49110395A patent/JPS5833206B2/ja not_active Expired
- 1974-09-25 PL PL1974174319A patent/PL94139B1/pl unknown
- 1974-09-26 IN IN2168/CAL/74A patent/IN140863B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7407936D0 (pt) | 1975-07-29 |
| BE820343A (fr) | 1975-03-25 |
| JPS5059332A (pl) | 1975-05-22 |
| JPS5833206B2 (ja) | 1983-07-18 |
| FI60387C (fi) | 1982-01-11 |
| NL158153B (nl) | 1978-10-16 |
| IT1027599B (it) | 1978-12-20 |
| CS177882B2 (pl) | 1977-08-31 |
| ZA746103B (en) | 1975-09-24 |
| NL7412519A (nl) | 1975-04-01 |
| FR2244739B1 (pl) | 1979-07-06 |
| FI279074A7 (pl) | 1975-03-27 |
| DE2445797B2 (de) | 1979-09-13 |
| CA1029046A (en) | 1978-04-04 |
| DE2445797A1 (de) | 1975-04-03 |
| IN140863B (pl) | 1977-01-01 |
| IL45733A0 (en) | 1974-11-29 |
| DE2445797C3 (pl) | 1990-10-04 |
| RO69263A (ro) | 1982-04-12 |
| AU7367174A (en) | 1976-04-01 |
| ES430393A1 (es) | 1976-10-16 |
| FI60387B (fi) | 1981-09-30 |
| GB1448168A (en) | 1976-09-02 |
| FR2244739A1 (pl) | 1975-04-18 |
| SE387932B (sv) | 1976-09-20 |
| IL45733A (en) | 1978-04-30 |
| AR200554A1 (es) | 1974-11-15 |
| SU609459A3 (ru) | 1978-05-30 |
| SE7411904L (pl) | 1975-03-27 |
| US3848012A (en) | 1974-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2015051974A (ja) | 酸性イオン液体触媒を用いるアルキル化芳香族炭化水素の製造方法 | |
| PL94139B1 (pl) | ||
| JP2014012722A (ja) | 酸性イオン液体触媒を用いるアルキル化芳香族化合物の製造方法 | |
| US20090018359A1 (en) | Synthetic petroleum sulfonate | |
| US3428701A (en) | Alkylation-transalkylation process | |
| US2422798A (en) | Hydrocarbon reactions in the presence of aluminum halide-olefinic ketone complexes | |
| US2737536A (en) | Method of synthesizing tert-alkyl substituted aromatic compounds | |
| US3420909A (en) | Alkylation process | |
| US2541882A (en) | Alkylation of polynuclear aromatic hydrocarbons | |
| US2849505A (en) | Alkylation catalyst comprising a tin halide and metallic aluminum | |
| US3379787A (en) | Synthesis of 5-t-butyl-m-xylene | |
| US3024204A (en) | Salt hydrate-bf3-hgx2 catalyst | |
| US2589253A (en) | Alkylation of aromatic compounds | |
| US2986589A (en) | Salt hydrate-bf3-hgx2 catalytic process | |
| US2332321A (en) | Pressure alkylation process | |
| US3313860A (en) | Producing para- and meta-tertiary-butyltoluenes | |
| US4835337A (en) | Method for producing m-ethyldiphenyls | |
| US2981770A (en) | Salt hydrate-bf3-hgx2 polymerization process | |
| US2923750A (en) | Ferric pyrophosphate hydrate-bf3-mocl5 catalyst and alkylation process | |
| US4219690A (en) | Alkylation of aromatics with olefins in the presence of an alumina catalyst | |
| SU883063A1 (ru) | Способ получени полимерных алкилароматических соединений | |
| US3594430A (en) | Alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| CA2261168C (en) | Multistage alkylation process | |
| JPS6354421B2 (pl) | ||
| WO2009017498A1 (en) | A method of making a synthetic alkylaryl compound |