JPS5833206B2 - 改善されたアルキル化方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、フリーデルクラフト型触媒を使用するオレフ
ィンによる芳香族炭化水素の触媒的アルキル化の改良方
法に関する。

更に詳しくは、本発明は塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３
）触媒の存在下でのエチレンによるベンゼンのアルキル
化の改良法に関するが、ここに生成されるエチルベンゼ
ン１ポンド当りに使用される触媒およびベンゼンの量は
従来技術方法に使用されていた量よりも有意に低いもの
である。

エチルベンゼンは、大なる需要のあるプラスチック生成
物たるポリスチレンならびに種種のそして広汎な用途を
有する多くの共重合体のための原料であるスチレン単量
体を製造するために大量に使用されている。

当技術分野においては、ＡｌＣｌ３触媒の存在下にエチ
レンでベンゼンをアルキル化することによってエチルベ
ンゼンを生成することは既知である。

このアルキル化反応は、一般には不均質液状媒体中で実
施され、触媒は通常ＡｌＣｌ３とエチル化ベンゼン混合
物との液体状コンプレックスとして使用される。

すなわち、反応の液体生成物は２相よりなり、一つはＡ
ｌＣｌ３触媒コンプレックスであってこれは通常分離さ
れそしてアルキル化反応器中に再循環され、そして他方
は未反応ベンゼンおよび反応生成物たるエチルベンゼン
、ジエチルベンゼンおよびより高級なポリエチルベンゼ
ンの混合物である。

分離した触媒コンプレックス相の存在はその工程温度を
１３０℃以下に厳しく制限する。

１３０℃およびそれ以上の温度においては、ＡｌＣｌ３
触媒コンプレックスの活性の急速な低下が起る。

またより高温度においては、塩基性の性質を有しそして
優先的に高度に酸性のコンプレックス中に溶解する非芳
香族炭化水素およびポリ芳香族化合物の生成の明らかな
増大も起る。

触媒コンプレックスを連続的に再循環させるにつれて、
重質のアロマチツクスは分解しそして重合して一括して
フラックス油またはタールと称されるスラッジ様の無用
の副生成物となる傾向がある。

さらにいくつかの方法においては、ＡｌＣｌ３触媒コン
プレックス生成の間にある種の非芳香性炭化水素不純物
が生成される。

これは、アルキル化物からの蒸留による分離が不可能で
はないにしても極めて困難であって、その結果不純物と
してエチルベンゼン生成物中ならびに所望の最終スチレ
ン生成物中にもちこまれる。

これらすべての作用が迅速な触媒活性の消失および劣っ
た触媒寿命の原因となっている。

このアルキル反応は非常に速く、そしてそれが通常に行
われた場合には、そのアルキル生成物はかなりの量のポ
リエチルベンゼンを含有している。

何故すらば、いくらかのモノエチルベンゼンが生成する
と直ちにエチレンがモノエチルベンゼンに付加してジエ
チルベンゼンを生成する傾向がアルからである。

ベンゼン環上にあるエチル基の数が多ければ多い種、そ
の分子はより反応性となり、その結果それを防ぐ段階が
とられない限り、そのアルキル化物は最終的には、主と
して未反応ベンゼンとポリエチルベンゼンとの混合物よ
り構成されるようになる。

反応が進むにつれて、ベンゼンおよび高級ポリエチルベ
ンゼンの相対塩基仕度の観点から、アルキル化は低下し
そして最終的には停止する。

その理由は、ポリアルキル化化合物が酸性のＡｌＣｌ３
と反応して、それを触媒として利用できなくするからで
ある。

従来技術においては、与えられる反応時間が２分間を越
えない（米国特許第３４４８１６１号明細書参照）よう
な、そしてその中に非常に活性な触媒コンプレックスを
使用したより小形の反応器を使用することによりこのア
ルキル化反応の速度を支配する試みがなされている。

しかしＡｌＣｌ３触媒コンプレックスが分離相でありそ
してこれをアルキル化反応に再循環されるこの方法はな
おかつ不均一系を使用しており、すでに前に論じたすべ
ての付随する不利な点を有しているのである。

従来技術の方法の前記の不利点の多くを克服した、本質
的に改善された全体的方法は、アルキル化法が特定の反
応条件下に行なわれた場合に生ずることが確認された。

本発明の方法においては、より高温における比較的長い
反応時間が、液体反応系が均一なものであるような、す
なわち、触媒が溶液状態で存在しそして触媒コンプレッ
クス相がそのままアルキル化反応器および／またはトラ
ンスアルキル化反応器中に存在せずそしてまたいずれの
懸濁または分散された触媒固体分がいずれの反応器中に
も存在しない系となるような少量のＡ Ｉ Ｃｌ ｓと
共に使用される。

このことは、エチレン添加速度を注意して制御すること
によって、すなわちエチレンを、反応温度で反応成分と
触媒とが混合している間には、アルキル化反応器中には
過剰のエチレンが決して存在しないことを確実ならしめ
るような速度で加えることによって達成される。

本発明の方法によれば、エチルベンゼンは、１４０〜２
００℃の温度および反応成分を実質的に液相に保った充
分な圧力に保たれた第１反応帯域（すなわちアルキル化
反応器）中にエチレン、ベンゼンおよびＡｌＣｌ３触媒
を同様にそして連続的に導入し、ここにおいてその反応
または滞留時間を少なくとも１５分とし、ＡｌＣｌ３の
量をエチレン１モル当り約０．００１０〜約０．００２
５モルの範囲とし、エチレンを累積ＡｌＣｌ３１モル当
り約３００〜１５００モル／時の速度で加え、そしてア
ルキル化物中のエチル基の対ベンゼン環の比（Ｅ／Ｂ比
）を約０．３〜０．９の範囲とし、連続的に反応生成物
を第１の反応帯域から第２の反応帯域（またはトランス
アルキル化反応器）に移し、その中において、それを少
なくとも１５分間１４０〜２００℃の温度に保持し、そ
して得られた反応生成物を連続的に前記第２反応帯域か
ら取出すことよりなる方法によって製造される。

前記においておよび本明細書中において使用されている
「累積ＡｌＣｌ３」なる表現は、ある与えられた時間に
反応器中に存在するＡｌＣｌ３の量として定義され、こ
れは必ずしもその濃度ではない。

取出された反応生成物すなわちアルキル化物を冷却し、
水および苛性アルカリで洗って存在する触媒を除去しそ
して通常の方法での蒸留に付してモノエチルベンゼンを
その他の高次エチル化されたすなわちポリエチルベンゼ
ンおよび未反応ベンゼンから分離する。

次いでそのポリエチルベンゼンを第２反応帯域ないしト
ランスアルキル化反応器に再循環させ、他方未反応ベン
ゼンは第１の反応帯域ないしアルキル化反応器に再循環
させることができる。

上記のようにしてこのアルキル化法を行なうことによっ
て、ＡｌＣｌ３触媒１モル当り４００モル当量またはそ
れ以上の多量のエチレンを反応させることができる。

このことは従来技術のＡｌＣｌ３使用に比べて明確な進
歩であり、そして廃物投棄の問題が有意に減少されるの
であるから、環境学的観点からもこれは重要な特徴であ
る。

アルキル化およびトラ（ンスアルキル化の両段階を含む
全反応系は均質系であって、分離した触媒コンプレック
ス相の除去および再循環の必要性をそれに伴うすべての
不利な点と共に消去する。

触媒は反応混合物またはアルキル化生成物中に溶液で保
持されているのであるから、洗浄そして通常の方法での
蒸留によってアルキル化物の回収の前には分離段階の必
要性はない。

回収されたエチルベンゼン生成物は、以前のアルキル化
法に比較してより純粋なものであり、そしてより良好な
収率で製造されその際ンラツクス油またはタール生成が
有意に減少している。

両反応器中または反応段階すなわちアルキル化およびト
ランスアルキル化において均質な反応媒体を使用する本
発明の改善された方法は、一般的には以前の方法と同じ
装置中で行なうことができる。

このアルキル化反応器は垂直形の溢流される並流泡攪拌
タイプの反応器または塔で、エチレン、ベンゼンおよび
ＡｌＣｌ３触媒を底部に供給する適当な膜を有し、煉瓦
内張りスチールで製造されたものでありうる。

アルキル化物はトランスアルキル化反応器中に溢流する
。

この反応器は好ましくは、そのデザインがアルキル化反
応器に似ているが、しかし適当な煉瓦のバッフルを備え
た水平形煉瓦内張り容器である。

しかし好ましくは酸による腐食に抵抗性の物質で構成さ
れるかまたはそれで内張すされた垂直形の塔タイプトラ
ンスアルキル化反応器もまた使用できる。

アルキル化反応器（アルキレータ−）の内容は、当然導
入されるエチレンのガス上昇効果によって攪拌されるが
、しかしそれ以上の攪拌を所望により循環ポンプによる
か、羽根車によるかまたはそのような目的に対に一般に
使用される任意の通常の手段によって与えることができ
る。

トランスアルキル化反応器（トランスアルキレータ−）
の内容は攪拌されず、プラグ流れはそこにおける使用に
対しては高度に望ましいものである。

アルキル化物洗滌操作およびそれにつづく分離されたア
ルキル化生成物の回収のための蒸留は、一般に使用され
る既知のタイプの装置を使用して通常のようにして行な
われる。

本発明の方法においては、水次いで水性苛性アルカリ溶
液によるアルキル化生成物の洗滌がアルキル化物中に存
在するすべてのＡｌＣｌ３触媒を有効に減少させ、そし
てこの反応生成物をその成分の分離、回収および再循環
のために調製する。

得られる水性ＡｌＣ１゜および苛性溶液は既知の技術に
よって処分することができる。

使用される温度は、従来技術の方法に一般に使用されて
いるものに比して高い。

従来技術法は、反応混合物が液相に保たれ得ないような
温度によってのみ限定されている。

物質相反応系の観点から、１４０〜２００℃およびそれ
以上の温度を触媒の劣化なしに使用することができる。

触媒の劣化は、分離した触媒コンプレックス相がそのよ
うな温度で存在している場合に起るのである。

好ましくはその温度は１６０〜１８０℃の範囲に保たれ
、そしてより好ましくは、それは約１６０℃に保たれる
。

純粋のエチレンが使用される場合には、圧力は臨界的変
数ではない。

この方法は、反応成分を実質的に液相に保つに充分な任
意の圧力で操作することができる。

一般に、大気圧ないし３６．２ｋｇ／ｃｒＡの大気圧以
上の圧力が適当であり、そして好ましくはその圧力は約
６．０〜１１．６ ｋｇ／Ｃ４の間に保たれる。

しかし希エチレンすなわち種種の量のエチレンを含有す
るガスを反応成分として使用する場合には、より高い圧
力を使用しなくてはならないが、その圧力は供給ガス中
のエチレン濃度ニヨって変化する。

例えば約８０％のエチレン濃度の供給物に対しては、純
エチレンに対して前記に好ましいと記載したような圧力
が適当である。

供給ガスが約３０％のエチレン濃度を有している場合に
は、１８．６ ｋｇ／ｃ４の程度の圧力が必要であり、
他方２０％またはそれ以下のエチレンを含有する供給ガ
スに関しては、約２２．１ ｋｇ／ｃｒｔｆ、およびそ
れ以上の圧力が反応の保持に必要である。

アルキル化反応器に反応成分および触媒を供給する方法
は、この方法が真に連続的でなくてはならないという点
において臨界的である。

反応成分は、アルキル化反応器を反応温度に保ちつつ正
しい比率で同時に供給されなくてはならない。

例えば米国特許第２４０３７８５号明細書記載のように
、反応成分を反応帯域に供給し、そこでそれらを混合し
次いで一緒に加熱してそれらを反応温度にすることは、
本発明の方法によって得られる利点を与えない。

オレフィンの添加速度は、アルキル化反応器中に遊離オ
レフィンが全く存在しないように制御されなくてはなら
ない。

「遊離オレフィン」なる語は、触媒と結合していないオ
レフィンを意味するものとして定義される。

これを達成するためには、オレフィンは累積ＡｌＣｌ３
のモル当り約３００〜１５００モル／時の速度で供給さ
れなくてはならず、そして０．３〜０．９の間のＥ／Ｂ
比が採用されなくてはならない。

モノエチルベンゼンの最も効率のよい製造のためは、エ
チレンの添加速度は約６００〜約１０００モル／時／累
積ＡｌＣｌ３モルの速度に保持され、他方Ｅ／Ｂ比は０
．３５〜０．５０の間に保たれる。

純エチレンは非常に望ましいけれども、それはこの方法
に対しては必須ではない。

１０％以上の量のエチレンを含有する流れも使用できる
。

供給物として希エチレンを使用する場合には、不活性ガ
スに幻する通常の排気装置をその系中の適当な点に設け
ることができる。

この反応帯域中で良好な循環および混合を得るために、
アルキル化反応器へエチレンを導入および分散する任意
の通常の手段を使用することができる。

好ましくは反応器ノ底にガススパージャ−が使用される
。

アルキル化反応器中の液体滞留時間は少なくとも１５分
でなくてはならないが、しかしこれより長く例えば２時
間までまたはそれ以上であってもよい。

好ましくは、アルキル化反応器中に与えられる滞留時間
は約３０分ないし約６０分である。

トランスアルキル化反応器中の滞留時間はアルキル化反
応器中に使用される反応条件による。

その理由は、これらが再循環させるべきポリエチルベン
ゼンの量を決定するからである。

一般に、それは少なくとも１５分でなくてはならない。

好ましくはそれは約１５分ないし約６０分、すなわちア
ルキル化反応器中のものと実質的に同一であるが、しか
しこれは与えられている同一の一般的範囲内で異なって
いることもできる。

本発明の方法の主要な特徴の一つは必要なＡｌＣｌ３触
媒が極めて少量であるということである。

有効なＡｌＣｌ３触媒の量はエチレン１モル当り約０．
００１０〜０．００２５モルそして好ましくはエチレン
１モル当り約０．００１５〜約０．００２２モル範囲で
ある。

そのような少量の触媒を使用することによって、ＡｌＣ
ｌ３は一回通過基準で使用され、そして触媒または触媒
コンプレックス相は存在せずまたはこれは再循環させる
必要はない。

この系はアルキル化およびトランスアルキル化両段階に
おいて全般的に均質である。

使用される少量のＡｌＣｌ３は前述のようにアルキル化
反応中により高い温度をも許容するのであるから、触媒
活性の上昇が起る。

他の有意な利点は、排棄物処分の問題の減少である。

使用済触媒流れは、排棄物処理設備に対して特に困難な
問題を提供するので、本発明の方法により与えられる触
媒使用の実質的減少は、排棄物処分の問題をかなり軽減
する。

ＡｌＣｌ３触媒はそのまま固体状の粉末形態で加えるこ
とができ、またはそれは例えばエチルベンゼンまたはベ
ンゼン中の溶液として加えることができる。

あるいはそれをアルミニウム金属とＨＣＩとの反応によ
ってその場で生成させることができ、その生成物はそれ
が生成されるにつれて反応帯域への便オＵな導入のため
にエチルベンゼンまたはアルキル化生成物中に溶解する
。

しかしこのアルキル化反応は助触媒の存在なしでも進行
する。

最も有効な操作および最高の効率を達成するためには、
ハライド助触媒が通常触媒と共に使用されるが、助触媒
として適当なハライドは、当技術分野で既知のもので例
えばＨＣＩ、ＨＢｒ、ＨＦ、塩化アルキル例えば塩化エ
チルその他、またはその場でそのようなハライドを生成
するすべての物質である。

助触媒が添加される場合には、使用されるその量は、一
般にはＡｌＣｌ３１モル当り約０．５〜約１０モルであ
る。

それ以上も使用することはできるが、しかしそれは有用
な目的には働かない。

好ましくは使用される助触媒の量はＡｌＣｌ３１モル当
り約１〜約５モルである。

希エチレンが供給物質として使用される場合には、若干
の助触媒をトランスアルキル化反応器に加えるのが有利
である。

この反応成分および触媒は通常できるだけ無水条件近く
で使用される。

少量の湿気のみが忍容され得る。

アルキル化物からの触媒の除去のためには既知のすべて
の通常の化学的手段、例えば水または水性アルカリ溶液
による洗滌、水洗次いで苛性アルカリによる洗滌、また
はアンモニアを加えての沈殿の生成その他を使用するこ
とができる。

すべての残存触媒は好ましくはアルキル化物の蒸留の前
に除去される。

このアルキル化物はいずれかの慣用の蒸留系の使用によ
ってその成分に分離されて、エチルベンゼンが回収され
る。

この蒸留系の詳細は本発明の方法の本質的部分を構成す
るものではない。

収率は、ポリエチルベンゼン分画を第２の反応帯域に再
循環させることによって更に改善することができ、そこ
では物質相トランスアルキル化が特定条件下に起ってポ
リエチルベンゼンの一部が、ＡｌＣｌ３の存在下におけ
るベンゼンとの反応によってエチルベンゼンに変換され
る。

しかしながら、本発明の物質相アルキル化系を使用した
場合、実質的な量のポリエチルベンゼン分画は、そこに
おけるアルキル化反応を停止させることなしには第１ア
ルキル化帯域に再循環させることはできない。

しかしながら蒸留から回収されたすべての未反応ベンゼ
ンは第１反応帯域に再循環させることができる。

次の実施例は本発明を例示するものであってそれを限定
しようとするものではない。

例１ 触媒としてＡｌＣｌ３そして助触媒としてＨＣＩを使用
して、エチレンによるベンゼンの連続的アルキル化の一
連の実験を行なった。

使用された装置は、２個の反応器（アルキレータ−およ
びトランスアルキレータ−）より構成されていた。

これら両者は接続した反応成分供給およびアルキル化物
洗滌兼分離トレインと組合された約３．８ｃｍの内径お
よび１１４．３ｃＩｒＬの長さの腐蝕抵抗性合金からつ
くられた垂直管路系より構成されていた。

このアルキレータ−には、底部にスパージブレートが取
付けられており、そしてアルキレータ−およびトランス
アルキレータ−両者中における流れは上向的であった。

ベンゼンは共沸的に乾燥（脱水）されそして乾燥カラム
からアルキレータ−へはポンプで送られた。

ＡｌＣｌ３は、使用される非常に少量の取扱いを容易な
らしめるためにエチルベンゼン中の溶液として加えられ
た。

アルキレータ−への途中、ベンゼンをＡｌＣｌ３のエチ
ルベンゼン中溶液と混合し、そして得られる流れをスパ
ージブレート上でアルキレータ−中に導入した。

助触媒はこのスパージブレートを経てアルキレータ−中
に塩化エチルのベンゼン溶液としてエチレンと共に加え
られた。

反応圧力は不活性ガス（Ｎ２）の添加によって所望水準
に保たれた。

アルキレータ−から溢流したアルキル化物を再循環ポリ
エチルベンゼンと混合し、そしてトランスアルキレータ
−を経て次いで洗浄系に流した。

第１および第３段階の洗滌は単なる一回通過新鮮水洗滌
であった。

第２段階洗滌においては、アルキル化物が再循環苛性溶
液と緊密に接触させた。

洗滌系からの湿ったアルキル化物を蒸留トレインに送っ
た。

はとんどのベンゼン、水および非芳香性不純物は第１の
すなわちベンゼンカラム中で除去され、そしてこのベン
ゼン流は新らしいベンゼン供給物と共にベンゼン乾燥系
に再循環且つ混合された。

ベンゼンカラムからの底部流は第２カラムに供給され、
ここで生成物のエチルベンゼンは上方から除去された。

エチルベンゼンカフムからの底部流は、供給物から本質
的にすべてのジエチルベンゼンおよびトリエチルベンゼ
ンを除去スるように操作されている真空ポリエチルベン
ゼンカラムに供給された。

このカラムからの底部流は収率損失を意味するフラック
ス油またはタールであり、これは排棄物処理に送られた
。

反応条件、製造された生成物の量および種種の実験にお
ける収率は、下表１に列記されている。

これらすべての実験においては、アルキレータ−および
トランスアルキレータ−の両方における温度は同一であ
った。

例２ ＡｌＣｌ３触媒およびＨＣＩ助触媒を使用してエチレン
によってベンゼンをアルキル化する例１と同様の一連の
実験が行なわれた。

装置および方法は例１と同一であったが、ただしこれら
の実験においては、アルキレータ−およびトランスアル
キレータ−はわずかに一層大きい容器とした。

すなわち両者は５．ＩＣｒｒＬの内径および約１２７ｃ
ＩｆＬの長さを有していた。

以下の表２に表わされているこれら実験の結果は、一般
に、例１で得られたものと匹敵しうるものである。

表１および表２の結果の考察から、エチレンニよるベン
ゼンのアルキル化は、特定の反応条件の組合せが使用さ
れそして特にエチレンがあらゆる時点において、アルキ
レータ−中に過剰のオレフィンの存在を完全に避けるよ
うな速度で供給された場合には、物質相において（すな
わち分離した相として存在する触媒コンプレックスを伴
なうことなしに）成功裏に達成することができるという
ことがわかる。

触媒使用すなわちＡｌＣｌ３１モル当りに反応したエチ
レンの分子当量に関しては、この方法は従来技術方法の
どれと比べても有意により少ない触媒を使用している。

生成される極めて少量のフラックス油またはタールは、
このアルキル化の方法が高度に効率よいものであること
を示す。

生成されるフラックス油またはタールの平均量は、アル
キル化およびトランスアルキル化反応帯域中に分離した
ＡｌＣｌ３コンプレツクス相が存在しているＡｌＣｌ３
触媒およびＨＣＩ 助触媒を使用するベンゼンおよびエ
チレンからエチルベンゼンを製造するための既知の商業
的操作において一般に生成される平均量の犬約半分であ
る。

更に分離したＡｌＣｌ３触媒コンプレツクス相が存在し
ている前述した既知の商業的操作の生成物を特性づげる
約９９．６％の平均値に対して、この回収されたエチル
ベンゼンの平均純度は約９９．９％である。

本発明はエチルベンゼンの製造に関連して説明されてき
たが、この発明概念は例えばエチレンを置換ベンゼンま
たはナフタレンと反応させること、プロピレンをベンゼ
ンと反応させてインプロ゛ピルベンゼンまたはクメンを
生成させること、ブテンをベンゼンと反応させてブチル
ベンゼンを生成させることその他におけるような、オレ
フィンを使用するその他のフリーデルクラフト型のアル
キル化にも等しく適用可能である。

また一般にフリーデルクラフト触媒として記載されてい
る群の他の金属ハロゲン化物を本明細書のＡｌＣｌ３触
媒の代りに代替できることは明白である。

以下に本発明により開示された新規な技術的事項を要約
して示す。

１．１４０〜２００℃の温度および大気圧ないし３６、
２ ｋｇ／ｃｒＡの圧力に保たれている第１反応帯域中
にベンゼン、１０〜１００％のエチレンを含有するエチ
レン供給物およびＡｌＣｌ３触媒を同時に導入しその中
における滞留時間を少なくとも１５分とし、ＡｌＣｌ３
の量をエチレン１モル当り約０．００１０〜約０．００
２５モル範囲とし、エチレンを累積ＡｌＣｌ３１モル当
り約３００〜約１５００モル／時の速度で加え、そして
Ｅ／Ｂ比を０．３〜０．９とし、連続的に、前記第１反
応帯域から反応生成物を除去し、そしてそれを第２の反
応帯域に導入し、それを少なくとも１５分間の間約１４
００〜約２００℃の温度でその中に保ち、連続的に前記
第２反応帯域からその反応生成物を除去し、そしてエチ
ルベンゼンをそこから回収することを特徴とするエチル
ベンゼンの連続的製造方法。

２、ハライド助触媒を前記ベンゼン、エチレンおよびＡ
ｌＣｌ３触媒と共に導入することを特徴とする前記第１
項記載の方法。

３、ハライド助触媒がＡｌＣｌ３１モル当り約０．５〜
約１０モル量のＨＣｌ であることを特徴とする前記第
２項記載の方法。

４、前記第２反応帯域から取出されたアルキル化生成物
からすべての残存触媒を除去し、この触媒を含まない生
成物を蒸留に付してそれからエチルベンゼン、未反応ベ
ンゼンおよびポリエチルベンゼンを回収し、前記未反応
ベンゼンを前記第１反応帯域に戻しそして前記ポリエチ
ルベンゼンを前記第２反応帯域に戻すことを特徴とする
前記第３項記載の方法。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １１４０〜２００℃の温度および反応成分ならびに触媒
   を実質的に単一液相に保つに充分な圧力に保たれている
   第１反応帯域中にベンゼン、エチレンおよびＡｌＣｌ３
   触媒を同時にしかもベンゼンおよびＡｌＣｌ３は単一均
   質な液相として導入し、その際第１反応帯域中における
   滞留時間は少なくとも１５分、ＡｌＣｌ３量はエチレン
   １モル当り約０．００１０〜約０．００２５モル範囲、
   エチレンの添加速度は累積ＡｌＣｌ３１モル当り約３０
   ０〜約１５００モル／時そしてＥ／Ｂ比は０．３〜０．
   ９とし、連続的に前記第１反応帯域から反応生成物を除
   去し、そしてそれを単一液相として第２の反応帯域に導
   入し、その中でそれを少なくとも１５分間の間約１４０
   °〜約２００℃の温度に保ち、連続的に前記第２反応帯
   域からその反応生成物を除去し、そしてそれからエチル
   ベンゼンを回収することを特徴とする、エチルベンゼン
   の連続的製造方法。