Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania wzrostu roslin.Wiadomo, ze mozna stosowac hydrazyd kwasu maleinowego w celu zmniejszenia wzrostu oraz zahamowania rozwoju niepozadanych pedów bocz¬ nych w tytoniu i pomidorach. Dzialanie hamujace jest jednak przy nizszych dawkach i stezeniach nie zawsze zadowalajace, a nie w kazdym przy¬ padku znosza rosliny ten zwiazek zwlaszcza sto¬ sowany w wyzszych stezeniach, (opisy patentowe St. Zjedn. Am. 2575 954, 2 614 916, 2 805 926, bry¬ tyjski opis patentowy 672 596, W. H. Andrew, S. R.Andrew, Cen. I. Biol. 31, 426 (1"953).Stwfteirldzoinib, ze baminowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkir^lowy, grupe alkoksyalkilowa, rodnik cyMoalkilowy,, grupe hy- droksyalkilowa, hydroksyalkenylowa, hydroksyal- kinylowa, chlorowcoalkilowa, chlorówcoalkenylo- wa, chlorowcoalkinylowa, lub rodnik aryloal&ilo- wy podstawiony w czesci arylowej, R1, R2, R3 oz¬ naczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, cykloal- kilowa grupy alkoksylowe, chlorowcoalkoksylowe i/lub atomy chlorowców, R4 oznacza rodnik alki¬ lowy, alkenylowy, alkinylowy, cykloalkenylowy, grupe chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkenylowa, chlorowcoalkinylowa, alkoksyalkilowa, alkilotioal- kilowa, acyloalkilowa, alkdksykaribonyloalkilowa, karboalkoksyalkilowa, kanbalkoksyalkenylowa, po¬ nadto ewentualnie podstawiony rodnik cykloalki- Iowy, aryIowy, aryloalkilowy, grupe aryloksyalki¬ lowa, arylotioalkilowa, dalej igrupe o wzorze R4-CY', w którym R4 ma wyzej podane znacze¬ nie oraz w tym przypadku .moze tez oznaczac a- tom wodoru i Y i Y' oznaczaja atomy tlenu lub siarki, maja wybitna zdolnosc regulowania wzro¬ stu roslin.Estry kwasów N-arylokarbaminowych o wzorze 1 znacznie skuteczniej dzialaja hamujaco na wzrost roslin i sa znacznie mniej toksyczne dla roslin niz znany hydrazyd kwasu maleinowego, który jest zwiazkiem zblizonym o tym samym kierunku dzialania.Przykladowe nizej podane estry kwasów N-chlo- rometylo-N-arylokarbaminowych stanowia sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku: Ester izopropylowy kwasu N-chlorometylo-N-ifenylokar- baminowego, ester 2-chloroetylowy kwasu N-chlo- rometylo-N-ienylokarbaminowego, ester izopropylo¬ wy kwasu N-chlorometyloHN-i(3-chlorofenylo)-kar- baminowego, ester 2-chloroetylowy kwasu N-chlo- rometylo-N-(3-chlorometylo-iN-)3-chloax)fenylo-kar- baminowego, ester 4-chloro-3^butinylowy kwasu N-chlorometylo-iN-(3-chloroifenylo)-karbaminowe- go, ester 3-butinylowy kwasu N-chlorometylo-N- -(3-chlorofenylo)-karbaminowego, ester metylowy kwasu N-chlorometylo-N-(3,4-dwucihlorofenylo)- -karbaminowego, ester izopropylowy kwasu N- -chlorometylo-N-i^^-dwuchlorofeny^-karbamino- wego, ester 2-chloroetylowy kwasu N-chloromety- 93 923) 93 923 lo-N-<2,5-dwuchloro)-karbamdnowego, ester izopro¬ pylowy kwasu NKihlorometylo-.N-(2-metylo-5-chlo- rofenylo)-fcarbaminowego, ester 2-chloroetylowy kwasu N-chlorometylo-N-<2-metylo-5-chlorofenylo)- -kaUbaminowego, ester izopropylowy kwasu N- -chlorom^tylo-NH(2-metoksy-5-chlorofenylo)-karba- minowego, ester 2-chloroetylowy kwasu N-chlo- rometylo-iN-<2-metoksy-)5-chlorofenylo)-karbamino^ wego, ester izopropylowy kwasu N-chlorometylo- -N-(3-metylifenylo)-karibaminowego, ester izopro¬ pylowy kwasu N-chlórometylo-N-{3-trójfluorome- tylolenylo)-»karibaminowego.Srodek wedlug wynalazku oddzialuje na fi¬ zjologiczny .mechanizm wzrostu roslin i dlatego jnazna go stosowac jako regulatory wzrostu ros-., jin. Charakter dzialania substancji czynnych za¬ lezy zasadniczo od czasu stosowania w stadium rozwoju nasiona lub roslin oraz od zastosowanych, stezen. Regulatory wzrostu roslin stosuje sie do róznych celów zwiazanych z etapem rozwoju ros¬ lin. Mozna np. przerwac stan spoczynku nasion i spqjwodowac kielkowanie w pozadanym czasie, w którym samo nasiono nie ma zdolnosci kiel¬ kowania. Sam proces kielkowania mozna hamo¬ wac lub przyspieszac stosujac substancje czynnie t w odpowiednim, stezeniu. Hamowanie lub przys¬ pieszenie odnosi sie do procesu rozwoju kielka.Stosujac ^utostancje czynne mozna równiez oddzia¬ lywac ma stan spoczynku paczków rosliny, a wiec endogenna rytmika roczna i powodowac wypu¬ szczanie pedów i kwitnienie roslin w czasie w* którym normalnie nie wykazuja one gotowosci do wypuszczenia .pedów i kwitnienia. Mozna tez spo¬ wodowac opóznienie rozwoju paczków w celu za¬ pobiezenia stratom w rejonach w których wyste¬ puja mrozy. Rozrost pedów i korzeni mozna przys¬ pieszac lub hamowac w zaleznosci od stosowane¬ go stezenia.Mozna np, silnie zahamowac wzrost calkowicie uksztaltowanej rosliny lub nadawac jej ogólnie silniejszy pokrój i spowodowac karlowatosc.Gospodarcze znaczenie ma hamowanie wzrostu roslin na obrzezach ulic i dróg. Ponadto mozna zredukowac czestotliwosc scinania trawy na mu¬ rawach {strzyzenie trawników) jak równiez zaha¬ mowac wzrost drzew.W czasie wzrostu rosliny mozna zwiekszyc ilosc bocznych odgalezien przerywajac na drodze che¬ micznej dominante wzrostu wierzcholkowego. Ma to duze znaczenie przy rozmnazaniu roslin z sa¬ dzonek. W zaleznosci od stezenia mozna hamo¬ wac rozrost pedów bocznych, np. w celu zapobie¬ zenia formowaniu sie galezi bocznych w tytoniu ze scietym wierzcholkiem a tym samym przyspie¬ szenia rozrostu lisci.(Regulatory wzrostu roslin moga obnizac szyb¬ kosc transpiracji roslin i zapobiegac stratom po¬ wodowanym przesuszeniem. W procesie formo¬ wania kwiatów mozna uzyskac, w zaleznosci od uzytego stezenia oraz czasu, opóznienie lub tez przyspieszenie tworzenia sie kwiatów. W okreslo¬ nych warunkach mozna uzyskac powiekszenie sie ilosci zwiazków kwiatowych, przy czym proces ten wystepuje przy traktowaniu roslin w czasie normalnego tworzenia sie kwiatów. Ponadto moz¬ na uzyskac przewaznie; zensHiie lub przewaznie meskie kwiaty. , Mozna przyspieszac proces zwiazywania owo¬ ców i spowodowac powiekszenie ilosci owoców lub uformowanie sie owoców beznasiennnych (parte- nokarpia).W okreslonych warunkach .mjcwlia <^zapobiegac - przedwczesnemu opadaniu owcc^ lub^ stosujac rozcienczone substancje czynnej przyspieszac do pewnego stopnia opadanie owof6^v?: Przyspiesze¬ nie opadania owoców mozna wykorzystac do u- latwienia zbiorów traktujac -rosimy w okresie zbio¬ rów. Zwiekszenie wydajnosci zbiorów za pomoca regulatorów wzrostu roslin uzyskftje^ jsie ; przez zwiekszenie zawiazków owocóWych "*' Uzyskaniu wiekszych owoców, przyspieszanie iw^rasttu$«w tatywnego. Ponadto mozna stymulowac synteze lub odplyw druigorzedowycn substancji roslinnych, np. lateksu z drzew kauczukowych. Niektóre sutostan- cje czynne srodka wedlug wynalazku maja dzia¬ lanie owadobójcze i roztoczobójcze, a w pewnych przypadkach równiez grzybobójcze,; Srodek wedlug wynalazku mozna wytwarzac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, ^ past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany spo¬ sób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozpuszczalnikami i/lub nosnikami, ewentualnie stosujac jednoczesnie emulgatory i/lub dysperga- tory, przy czym w przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac pomocniczo .rozpuszczalniki organiczne (Agriculturae Chemi¬ cals, marzec 1960, strony 35—38). Jako substancje pomocnicze stosuje sie zasadniczo rozpuszczalniki takie jak weglowodory aromatyczne,, np. ksylen, benzen, chlorowane weglowodory aromatyczne, np. chlorobenzeny, weglowodory parafinowe, np. frak¬ cje ropy naftowej, alkohole, np. metanol, buta¬ nol, aminy i pochodne amin, np. etanoloamine, dwumetyloformamid oraz wode; jako nosniki sto¬ suje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, 40 tlenki glinu, talk i krede oraz syntetyczne macz¬ ki nieorganiczne, np. kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia i (krzemiany, jako emulga¬ tory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anio¬ nowe, np. estry politlenku etylenu i kwasów tlu- 45 szczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tlu¬ szczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany; ja¬ ko dyspergatory stoauje sie lignine; lugi posiar¬ czynowe i metyloceluioze.Zestawy stubstancji czynnych moga zawierac do- 50 mieszki innych znanych suibstancji czynnych. Ze¬ stawy zawieraja na ogól 0,1—9i5°/o wagowych sub¬ stancji czynnej, korzystnie 0,5-^90|°/o substancji czynnej.Srodek stosuje sie w postaciach roboczych ta- 55 kich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, za¬ wiesiny, proszki, pasty, granulaty. Stosowanie od¬ bywa sie w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, opylanie mglawicowe, rozsiewanie i opylanie. 60 Dawki wahaja sie w szerokim zakresie i zale¬ za zasadniczo od zadanego dfektu dzialania. Na ogól dawki wynosza 0V1^25 g/ha, korzystnie 10,5— kg/ha. Ponizsze przyklady obrazuja dzialanie srodka wedlug wynalazku., 65 Przyklad I. Hamowanie wzrostu trawy. Roz- 355 • puszczalnik: 10 czesci wagowych metanolu, emul¬ gator: 2 czesci wagowe monolaurynianu poliakty- 'lenosortuatanu.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji, czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika i emulgatora i uzupelnia sie woda do zadanego stezenia.Trawe o wysokosci 3—4 cm opryskuje sie pre¬ paratem, mglawicowo do orosienia. Po 14 dniach ustala sie przyrost ; wzrostu i oblicza sie hamo¬ wanie wzrostu w stosunku procentowym do wzro¬ stu roslin kontrolnych. Uszkodzenie oznacza sie liczbami 0—5, przy czym 0 oznacza brak szkód a 5 oznacza obumarcie roslin.W tablicy 1 podane sa substancje czynne, ste¬ zenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica 1 Hamowanie wzrostu trawy (Festuca pratensis) Substancja czynna Zwiazek o (znany) Zwiazek o (znany) Zwiazek o Zwiazek o Zwiazek o Zwiazek o Zwiazek o Zwiazek o Zwiazek o Zwiazek o Zwiazek o wzorze 2 i wzorze 3 wzorze 4 wzorze 5 wzorze 6 wzorze 7 wzorze 8 wzorze 9 wzorze 10 wzorze 11 wzorze 12 Stezenie '2000 ppm 11000 ppm 500 ppm )30 ppm 10O0 ppm 500 ppm 2000 ppm 1000 ppm i500 ppm 1000 ppm 1000 ppm 1000 ppm 11300 ppm 1(0.00 ppm 500 ppm 500 ppm 500 ppm Hamowa¬ nie w tyo uszkodze¬ nie 70/3 55/2 55/1 -/5 -/5 /4 100/1 100/1 40/1 60/1 60/0 100/2 60/2 80/1 90/0 90/1 m/z Przyklad II. Hamowanie wzrostu piperzy- cy. Rozpuszczalnik: 10 czesci metanolu; emulga¬ tor: 2 czesci wagowe monolaurynianu polietyle- nosorbitanu.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej i podana iloscia roz¬ puszczalnika i emulgatora i uzupelnia sie woda do zadanego stezenia. Umieszcza sie 50 nasion pi- perzycy na bibule filtracyjnej zwilzonej prepara¬ tem. Poniewaz nasiona piperzycy przylegaja do bi'buly filtracyjnej ustawia sie ja prostopadle w naczyniu szklanym o pojemnosci 250 ml. Do na- 923 6 czynia wprowadza sie 20 ml preparatu i przykry¬ wa sie plytka szklana. Po 4 dniach mierzy sie kielki i oblicza sie zahamowanie wzrostu wzdluz¬ nego w stosunku do próby kontrolnej (woda des- tylowana z odpowiednia iloscia rozpuszczalnika i emulgatora).W tablicy 2 podane sa stosowane substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyska¬ ne wyniki.Tablica 2 Hamowanie wzrostu kielków piperzycy Substancja czynna 1 1 ¦ ¦ Zwiazek o wzorze 2 (znany) Zwiazek o wzorze 3 ' (znany) Zwiazek o wzorze 4 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Stezenie substancji czynnych 2 2,00 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm 200 ppm Hamowa¬ nie wzrostu w Vo ' 13 40 i55 70 !5Q '70 80 80 ,80 H0 9 JpZM HO -000 H/C, N^\ // \ ;(CHO)HO—0-ZH0/ h J«ZM 2(cho)ho—oooN /__ N- ,10 HO —O —HO fi JpZM z(cHO)HO -000. ^ H Z JPZM O o JpZM aooo __^__LH0-~ A 2.1% U93 923 C/ XC00-CHCCH3)2 Wzór 8 CH3 P-KCH~°tc'CH Cl C°0-CH(CH3)2 Wzór 3 Cl 0_^ch2-o-co-ch3 \0Q-CH(CH3\ Wzór 10 // \\_N/c^°-C0-caQ Cl \ CM-CHicHJi Wzór 11 Cl / \oO-CH(CH3)2 '3/2 Wzór 12 PL