PL93665B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93665B1 PL93665B1 PL17020574A PL17020574A PL93665B1 PL 93665 B1 PL93665 B1 PL 93665B1 PL 17020574 A PL17020574 A PL 17020574A PL 17020574 A PL17020574 A PL 17020574A PL 93665 B1 PL93665 B1 PL 93665B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- polyester
- ethylene glycol
- solution
- elastomer
- mixture
- Prior art date
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 30
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 13
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 12
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical group [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical class [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- -1 2-ethyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-M 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- KQRCTKXIOKDTMC-UHFFFAOYSA-N 1-o-butyl 4-o-(2-hydroxyethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical class CCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCO)C=C1 KQRCTKXIOKDTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXYDAOXNYINGCS-UHFFFAOYSA-J 2-ethylhexanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O HXYDAOXNYINGCS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 240000009043 Linum lewisii Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000013013 elastic material Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania
roizitiwcirów elastomerów poliuretanowych stasowa¬
nych do Jdejeinsa elastycznych materdialów.
Znany jest sposób wytwarzania roztworów ela¬
stomerów poliuretanowych polegajacy na reakcji
toluilenodwuizocyjanianu w roztworze benzenu, to¬
luenu lub innego organicznego rozpuszczalnika z
mieszanina poliestrów z których jednym ze sklad¬
ników moze byc poliester z kwasu adypinowego
i glikolu etylenowego modyfikowany tereftalanem,
oraz poliester z kwasu adypinowego i glikolu ety¬
lenowego, posiadajacego w czlonie glikolowym
rozgalezienie w postaci grupy metylowej. Otrzy¬
mane w ten sposób elastomery wykazuja wysoka
elastycznosc, ale w zastosowaniu do sklejania
materialów elastycznych, szczególnie elementów
z tworzyw sztucznych nie sa przydatne ze wzgle¬
du na zbyt mala przyczepnosc wstepna i zbyt
mala wytrzymalosc.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu
otrzymywania roztworów elastomerów pozwalaja¬
cych otrzymac powloki o duzej elastycznosci, a za¬
razem o zdolnosci bardzo szybkiego wysychania
filmu, o duzej przyczepnosci do elastycznych ma¬
terialów z tworzyw sztucznych, oraz o duzej przy¬
czepnosci wstepnej tzw. adhezji natychmiastowej,
a takze o duzej wytrzymalosci spoiny.
Nieoczekiwanie stwierdzono, ze jezeli synteze
roztworów elastomerów poprowadzi sie wychodzac
z okreslonej mieszaniny poliestrów, a reakcje
z toluilenodwuizocyjanianem poprowadzi sie do
uzyskania lepkosci minimum 100000 cP w tempe¬
raturze 50°C, 50% roztworu elastomeru w orga¬
nicznym rozpuszczalniku, toluenie lub benzenie,
powloki z tych elastomerów wykazywac beda bar¬
dzo duza przyczepnosc do róznego rodzaju mate¬
rialów, odznaczac sie tez beda duza wytrzymaloscia
mechaniczna.
Nieoczekiwanie takze stwierdzono, ze korzystne
wlasnosci powlok powstalych z roztworów tak
otrzymanych elastomerów jeszcze bardziej popra¬
wiaja sie, gdy w czasie procesu wytwarzania roz>-
tworów elastomerów doda sie polimer octanu wi¬
nylu lub kopolimer octanu i chlorku winylu.
Spostrzezenia te wykorzystano przy opracowa¬
niu sposobu wytwarzania roztworów elastomerów
poliuretanowych wedlug wynalazku, który polega
na reakcji toluilenodwuizocyjanianu z okreslona
mieszanina poliestrów, prowadzonej w srodowisku
benzenu, toluenu lub innego rozpuszczalnika z do¬
datkiem 2-etylokapronianu cynawego. Mieszanina
poliestrów zawiera poza poliestrem kwasu adypi¬
nowego i glikolu etylenowego o liczbie wodoro¬
tlenowej okolo 60, przynaijiminiej 5% ilosci wago¬
wej wszystkich poliestrów, poliestru kwasu adypi¬
nowego i glikolu etylenowego modyfikowanego te¬
reftalanem oraz przynajmniej 10% poliestru po¬
siadajacego w czlonie glikolu etylenowego rozga¬
lezienie w postaci grupy metylowej. Reakcje pro-
93 665
\93
3
wadzi sie w temperalturize okolo 70°—<1'10°C.
do chwili osiagniecia przez produkt reakcji tj.
50% roztwór elastomeru poliuretanowego w orga¬
nicznym rozpuszczalniku, lepkosci 100000 cP w
temperaturze 50°C.
Nastepnie dodaje sie polimer cetanu winylu lub
kopolimer chlorku i octanu winylu w ilosciach 2
do 45 czesci wagowych na 100 czesci wagowe su¬
chej masy elastomeru metanowego, po czym do
produktu reakcji dodaje sie rozpuszczalniki orga¬
niczne, jak octan etylu, aceton, cykloheksanom,
metyloetyloketon, toluen i tp. Tak otrzymane roz¬
twory elastomerów odznaczaja sie poza tym wy¬
jatkowo szybkim wysychaniem, a stosowane jako
kleje wykazuja bardzo duza przyczepnosc wstepna,
tzw. adhezje natychmiastowa i sa odporne na
dzialanie plastyfikatorów zawartych w sklejanych
tworzywach, a penetrujacych do spoiny laczacej
sklejone powierzchnie.
Produkt reakcji nadaje sie do sklejania elas¬
tycznych materialów szczególnie z tworzyw sztucz¬
nych, dla których wymagana jest duza przyczep¬
nosc wstepna np. przy produkcji laminatów dy¬
wanowych, lub dywanowych plytek podlogowych.
Sposób wytwarzania roztworów elastomerów po¬
liuretanowych, bedacych przedmiotem wynalazku
ilustruja przyklady.
Przyklad I. 85 g poliestru kwasu adypino-
wego i glikolu etylenowego o liczbie wodorotleno¬
wej okolo 58, 10 g poliestru kwasu adypinowego
i glikolu 1,2-propylenowego o liczbie wodorotleno¬
wej okolo 55 i 5 g poliestru kwasu adypinowego
i glikolu etylenowego ^modyfikowanego 20%-ami
tereftalanu butylowego o liczbie wodorotlenowej 58
umieszcza sie w kolbie reakcyjnej, dodaje sie
120 g benzenu z czego oddestylowuje 20 g benze¬
nu dla odwodnienia poliestrów. Nastepnie dodaje
sie 0,2 g 2-etylokapronianu cynawego i 9,5 g to¬
luilenodwuizocyjanianu i calosc wygrzewa w tem¬
peraturze 85°C do osiagniecia produktu reakcji
o lepkosci cP w 50°C, tj. w ciagu okolo 5 godzin.
Nastepnie dodaje sie 2,2 g polioctann winylu, roz¬
puszczonego w 20ig cykloheksanami i miesza ca¬
losc w ciagu 1 godziny. Nastepnie dodaje sie w
3 porcjach w ciagu Y* godziny 190 g octanu etylu,
obnizajac stopniowo temperature wygrzewania do
58°. Po nastepnych 2 godzinach produkt wylewa sie
z kolby. Otrzymuje sie okolo 400 g 25% roztworu
elastomeru nadajacego sie do, sklejania np. pa¬
pieru z folia z polichlorku winylu.
Przyklad II. 60 g poliestru kwasu adypino¬
wego i glikolu etylenowego o liczbie wodorotleno¬
wej 58, 25 g poliestru kwasu adypinowego i gliko¬
lu etylenowego modyfikowanego 20%-ami terefta¬
lanu etylowego o liczbie wodorotlenowej 58 i 15 g
poliestru kwasu adypinowego i glikolu 1,2 p^opy-
lenowego o liczbie wodorotlenowej 55 umieszcza
sie w kolbie, dodaje 120 g toluenu z czego odde-
styloiwiuje 20 \g dla odiwiodniienlia paliesitrów. Na-
sjtepnie dodaje sie 0,1 g 2-etylokapronianu cyna¬
wego i 10,2 g toluilenodwuizocyjanianu i calosc
wygrzewa w temperaturze 105°C do osiagniecia
lepkosci produktu w temperaturze 50°C — 220000
cP, tj. w ciagu okolo 7 godzin. Nastepnie dodaje
sie 25 g kopolimeru octanu i chlorku winylu o za-
665
4
wartosci ca 13%" polioctanu winylu, rozpuszczo¬
nego w 50 g cykloheksanonu i 50 g acetonu. Po
wygrzewaniu w temperaturze 50°C w ciagu 2 go¬
dzin, dodaje sie nastepnie 120 g octanu etylu i po
nastepnym wygrtewaniu w tej temperaturze w
ciagu 2 godzin, produkt wylewa sie z kolby.
Otrzymuje sie okolo 500 g, 28% roztworu elasto¬
meru nadajacego sie do klejenia n£. podlóg dy¬
wanowych.
lo Przyklad III. 20 g poliestru kwasu adypino¬
wego i glikolu etylenowego modyfikowanego 10%-
-ami tereftalanu butylowego, 30 g poliestru kwasu
adypinowego i glikolu 1,3-butylenowego o liczbie
wodorotlenowej 55, 50 g poliestru kwasu adypino-
wego i glikolu dwuetylenowego o liczbie wodoro¬
tlenowej 42 i 120 g chlorobenzenu wprowadza sie
do kolby. Nastepnie oddestylowuje sie 20 g chlo¬
robenzenu dla odwodnienia mieszaniny poliestrów
i dodaje 0,1 g 2-etylokapronianu cynawego oraz
8,8 g toluilenodwuizocyjanianu. Zawartosc kolby
wygrzewa sie w temperaturze 110° do osiagniecia
lepkosci 120000 cP w 50°C, tj. okolo 5 godzin.
Nastepnie dodaje sie 15 g polioctanu winylu roz¬
puszczonego w 45 g acetonu. Wygrzewa sie za-
wartosc kolby w ciagu 2 godzin w temperaturze
50°C i dodaje 155 g acetonu, mieszajac bez dal¬
szego ogrzewania w ciagu 2 godzin. Produkt po
tym czasie wylewa sie z kolby. Otrzymuje sie oko¬
lo 400 g 30% roztworu elastomeru, nadajacego
sie do klejenia folii poliestrowych.
Przyklad IV. 20 g poliestru kwasu adypino¬
wego i glikolu etylenowego o liczbie wodorotle¬
nowej 58, 40 g poliestru kwasu adypinowego i gli¬
kolu 1,2-propylenowego o liczbie wodorotleno-
wej 55, 40 g poliestru kwasu adypinowego i gliko-
Ju etylenowego modyfikowanego 20%-ami terefta¬
lanu etylowego o liczbie wodorotlenowej 58, wpro¬
wadza sie do kolby. Dodaje sie 50 g benzenu z te¬
go oddestylowuje calosc i po oziebieniu do 60°r.
40 dodaje 100 g chlorku etylenu. Nastepnie dodaje
sie 0,1 g 2-etylokapronianu cynawego i 9,5 g to¬
luilenodwuizocyjanianu. Calosc wygrzewa sie w
temperaturze 75°C do osiagniecia lepkosci pro¬
duktu 400000 cP w temperaturze 50°C tj. w ciagu
45 okolo 8 godzin. Do tego produktu wprowadza sie
g kopolimeru chlorku i octanu winylu o za¬
wartosci okolo 18% octanu winylu rozpuszczonego
w 70 g acetonu (i 10 g cylklohelksanoniu. Calosc •wy¬
grzewa sie w temperaturze 50°C w ciagu 2 godzin
50 i nastepnie dodaje 20 * g cykloheksanonu i 20 g
octanu etylu. Po wygrzewaniu w temperaturze
50°C w ciagu 4 godzin podaje sie 260 g acetonu
i 140 g octanu etylu. Calosc miesza sie w ciagu
1 godziny i wylewa z kolby. Otrzymuje sie okolo
56 750 g okolo 15% roztworu nadajacego sie do kle¬
jenia folii poliestrowej, poliwinylowej z innymi
elastycznymi materialami jak tkaninami, foliami
lub z papierem.
60
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania roztworów elastomerów po¬ liuretanowych w reakcji toluilenodwuizocyjanianu z poliestiaimi lub mieszanina polioli zawierajacych 65 mieszanine poliestru z kwasu adypinowego i gli-5 93 665 6 kolu etylenowego, ewentualnie modyfikowanego tereftalanem, lub poliestru z kwasu adypinowego posiadajacego w czlonie glikolu etylenowego wbu¬ dowane rozgalezienie w postaci grupy etylowej lub metylowej, prowadzonej w roztworze organicznego rozpuszczalnika jak toluenu lub benzenu z dodat¬ kiem 2-etylofcapronianu cynawego, znamienny tym, ze w mieszaninie poliestrów przy wytwarza¬ niu roztworu elastomeru, stosuje sie przynajmniej 5% poliestru kwasu -adypinowego i glikolu etyle¬ nowego, modyfikowanego tereftalanem i przynaj¬ mniej 10% poliestru posiadajacego w czlonie gli¬ kolu etylenowego rozgalezienie w postaci grupy metylowej, a reakcje prowadzi sie do uzyskania przez produkt reakcji tj. 50%; roztwór elastomeru uretanowego w organicznym rozpuszczalniku — lepkosci przynajmniej 100000 cP w temperaturze 50°C i nastepnie dodaje sie polimeru octanu wi¬ nylu lub kopolimeru chlorku winylu i octanu wi¬ nylu w ilosciach 2 do 45 czesci wagowych na 100 czesci wagowe suchej masy elastomeru ureta¬ nowego. 5 1093 665 Errata do opisu nr 93 665 liaim 3, w. 41 Jiesit: o lepkosci cP Botwriono byc: o lepkosci 100 000 cP WZGraf., Z-d Nr 2, zam. 962/77, A4, 105 Cena 10 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17020574A PL93665B1 (pl) | 1974-04-08 | 1974-04-08 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17020574A PL93665B1 (pl) | 1974-04-08 | 1974-04-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93665B1 true PL93665B1 (pl) | 1977-06-30 |
Family
ID=19966837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17020574A PL93665B1 (pl) | 1974-04-08 | 1974-04-08 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL93665B1 (pl) |
-
1974
- 1974-04-08 PL PL17020574A patent/PL93665B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3647759A (en) | Resinous reaction product of ethylene glycol and dmt esterified oxidate residue | |
| JP3303885B2 (ja) | 反応性ホットメルトを製造するための方法と材料混合物 | |
| CN109983049A (zh) | 不含聚酯的层合粘合剂组合物 | |
| TW201623538A (zh) | 具有高起始和最終強度之雙組份式熱熔性聚胺基甲酸酯黏著劑 | |
| US20120000603A1 (en) | Adhesive | |
| JP2008285616A (ja) | 一液湿気硬化型ウレタン樹脂系接着剤 | |
| WO2006026670A1 (en) | Adhesive for high-temperature laminate | |
| IL121135A (en) | A two-component adhesive preparation and layers made from it | |
| PL93665B1 (pl) | ||
| CN110452657B (zh) | 一种无溶剂聚氨酯复合粘合剂 | |
| JPH07207246A (ja) | ラミネ−トフィルム用接着剤組成物 | |
| JPH10102028A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いたラミネートフィルム用接着剤組成物 | |
| WO2023035194A1 (en) | Moisture curable polyurethane hot-melt adhesive having heat and humidity resistance | |
| CN104031467A (zh) | 一种环保溶剂型聚氨酯油墨的制备方法 | |
| CN107502267A (zh) | 铝塑复合用湿固化聚氨酯热熔胶 | |
| JPH02178383A (ja) | ホットメルト接着剤組成物 | |
| CN104961880B (zh) | 一种tpu膜贴合用聚氨酯粘合剂树脂 | |
| JP2825609B2 (ja) | ポリウレタン系接着剤 | |
| US4885331A (en) | Polyester melt-adhesive compositions and methods of making and using them | |
| JPS63196678A (ja) | ラミネ−トフイルム用接着剤組成物 | |
| EP4588948A1 (en) | Moisture curable hot-melt adhesive having high transparency | |
| JPH04293987A (ja) | 水性ウレタン系2液型接着剤及びその主剤としてのエマルジョン | |
| ES2885685T3 (es) | Adhesivo de termoencolado de poliuretano que cura con la humedad, que tiene buena adhesión a sustratos polares | |
| EP4551632A1 (en) | Reactive hot-melt adhesive having low content of monomeric diisocyanates | |
| DE2032284A1 (de) | Klebstoff zum Verkleben von Werkstoffen |