PL9283B1 - Sposób otrzymywania aminoalkyloaminowych pochodnych aromatycznych aminooksy- i wieloaminowych zwiazków. - Google Patents
Sposób otrzymywania aminoalkyloaminowych pochodnych aromatycznych aminooksy- i wieloaminowych zwiazków. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9283B1 PL9283B1 PL9283A PL928327A PL9283B1 PL 9283 B1 PL9283 B1 PL 9283B1 PL 9283 A PL9283 A PL 9283A PL 928327 A PL928327 A PL 928327A PL 9283 B1 PL9283 B1 PL 9283B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivatives
- compounds
- aromatic
- aminoalkylamine
- preparation
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- -1 derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000004217 heart function Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze przez przeprowadzenie a- minoofcsy- i wieloaminowych zwiazków aromatycznych, lich pochodnych, produk¬ tów podstawienia oraz równowtazmików w bardziej zasadowe pochodne wieloaminO- we, w których nowo wyprowadzone atomy azotu sa zwiazane z aromatycznemu gru¬ pami aminowemi zajpomoca reszt alifa¬ tycznych, otrzymuje sie ciala wysoko war¬ tosciowe pod wzgledem farmakologicznym.W celu Oftnzymania tych zwiazków, mozna ogrzewac nip. aromatyczne amino- oksy- albo wieloaminowe zwiazki z chlo- rowooalkiloaminajmi, albo tez mozna wpro¬ wadzac resizty zasadowe zapomoca zwiaz¬ ków ftaloimlidowych. Mozna rówiniez re¬ szty aminoalkilowe laczyc z pochodnemu amin, poddajac te pochodne kolejno dzia¬ laniu najprzód tlenku etylenu albo chlo- rowico-alkoholi i przetwarzajac nastepne otrzymane w ten sposób oksyalkilowe po- chodne amin; albo mozna równiez aro¬ matyczne dwuofcsy-zwiazki albo chlorow- conrfro-zwiazki lub inne zwiazki aroma¬ tyczne, zawierajace podstawniki zdolne do reakcji, poddawac jddno- lub wielo¬ krotnej reakcji z alifatycznemu dwuamina- mi. Przemianie na wielOaminowe pochod¬ ne moga podlegac zarówno pochodne a- min pierwszo-, jak i drugortz^dowych.Lancuchy boczne, zawierajace jeden lub kalka alifatycznych atomów azotu, mo¬ ga byc proste lub rozgalezione i alifatycz¬ ne atomy azotu moga sie znajdowac w po-lozeniu Pt albo nawet jeszcze dalszem wzgle¬ dem aromatycznej grupy aminowej.Przyklad.HO Xv N H CH2-CH2-N(C3H6)2 109 g m-amlinofenolu, rozpuszczonego w 200 om3 benzenu, miecza sie ze 140 g chlorku dwuetyloaminoetylowego, rozpu¬ szczonego w 200 om3 benzenu, poczem mieszajac ogrzewa sie na Wrzacej lazni wodnej przez kilka godzin. Po ostygnie¬ ciu odstaly benzen zlewa sie, ciagiliiwa po¬ zostalosc rozpuszcza sie w wodzie, zalewa eterem i wysala potaszem. Po wysuszeniu i oddestylowaniu eteru pozostaje m-oksy- iV-dwuetyloaminoetyloanilina, która przy 1,5 mm cisnienia wrze w 171°C i przecho¬ dzi wtedy jako olej przezroczysty jak wdda, silnie lamiacy swiatlo, olej ten na zimno jest ciagliwy z eterowym roztwo¬ rem chlorowodoru daje hygroskopijny, latwo-rozpuszczalny w wodzie chlorowo¬ dorek. Jezeli', jako materjal wyjsciowy do alkilowania zastosowac 7V-jednoetylo- m-aminofenol, to w analogiczny sposób powstaje HO / )— N / x ,C«A CH2—CH2—N(C,H-J2 m-óksy-N - etylodwuetyloaminoetyloanilina o temiperaturize wrzenia 175°C przy 2 mm cisnienia, o temperaturze topienia 50°C i wlasciwosciach podobnych do wlasciwo¬ sci substancji otrzymanej poprzednio-. A- iialogiGzny zwiazek otrzymuje sie przez kilkugodzinne ogrzewanie do 200°C na lazni olejowej 110 g rezorcyny i 130 g asy¬ metrycznej metylodiwuetyllo-etyleno-dwu- aminy.Przez wyciagniecie masy reakcyjnej rozcienczonym kwasem solnym oddziela sie wlasciwy produkt od rezorcyny, przez zalkalizowanie i wyciagniecie eterem od zwiazków dwuaminowych. Przez zakwa¬ szenie alkalicznego roztworu, dodanie po- taszu i rwyciagjiiecie eterem otrzymuje sie m-oksy-7V-m^tylq(-dwueftylo - amino - etylo- aniline o temperaturize wrzenia 151°C przy 0,5 mim cisnienia.Zwiazki powyzsze wplywaja wybitnie dodatnio na oddychanie i dzialalnosc serca. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania zwiazków wyso- ko-wartosciowych pod wzgledem farmako¬ logicznym, znamienny tern, ze aminto-oksy i wieloaminowe zwiazki aromatyczne, jak pochodne, produkty podstawienia i rów¬ nowazniki przeprowadza sie w bardziej zasadowe pochodne wieloaminowe, w któ¬ rych nowo wprowadzone atomy azotu zwiazane sa z aromatycznemi gfruipami a- minowettrii zapomoca reszt alifatycznych. I. G. F ar b eain dustr ie A k tK e ng eis e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL9283B1 true PL9283B1 (pl) | 1928-09-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL9283B1 (pl) | Sposób otrzymywania aminoalkyloaminowych pochodnych aromatycznych aminooksy- i wieloaminowych zwiazków. | |
| Mason et al. | XXI.—Condensation products from benzylamine and several benzenoïd aldehydes | |
| US151119A (en) | Improvement in the manufacture of artificial vanillin | |
| US1926506A (en) | Sulphonated derivatives of acylated aromatic amino compounds | |
| DE620907C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin | |
| SU12236A1 (ru) | Способ получени аралкиаминов и их дериватов | |
| US1203069A (en) | Tanning. | |
| LeConte et al. | Studies in p-Cymene. III. Some N, N′-Diarylthioureas | |
| AT118743B (de) | Verfahren zur Herstellung von spezifisch wirksamen Heilmitteln. | |
| Chapman | LXXXIII.—A new method for preparing substituted diphenylamines | |
| DE734923C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Dijodtyrosin | |
| DE449405C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Amine | |
| SU10989A1 (ru) | Способ получени бензоил-производных ароматических амино- и оксисоединений | |
| DE424542C (de) | Verfahren zur Darstellung von Protocatechusaeure | |
| AT125211B (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter Isatine. | |
| DE539103C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ephedrinabkoemmlingen | |
| Marshall | CCCXX.—Di iso propylmalonic acid and its derivatives | |
| PL21194B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych kwasu barbiturowego. rze ogólnym: | |
| Gibson et al. | CXC.—10-Chloro-5: 10-dihydrophenarsazine and its derivatives. Part X. The 1-and/or 3-methyl derivatives. The condensation of arsenious chloride and phenyl-m-tolylamine | |
| Hinkel et al. | 149. Studies on hydrogen cyanide. Part V. Reactions of iminoformylcarbylamine | |
| PL17615B1 (pl) | Sposób wytwarzania estru l-mentolowego kwasu izowalerjanowego. | |
| CH232516A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH111884A (de) | Verfahren zur Darstellung der 3-Methyl-4-isopropylphenol-o-karbonsäure. | |
| PL21125B1 (pl) | Sposób wytwarzania zawierajacych azot produktów kondensacji o niskim ciezarze czasteczkowym, rozpuszczalnych w rozpuszczalnikach niskowrzacych. | |
| PL10742B3 (pl) | Sposób wytwarzania cennych produktów organicznych. |