PL91618B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91618B1 PL91618B1 PL1973164172A PL16417273A PL91618B1 PL 91618 B1 PL91618 B1 PL 91618B1 PL 1973164172 A PL1973164172 A PL 1973164172A PL 16417273 A PL16417273 A PL 16417273A PL 91618 B1 PL91618 B1 PL 91618B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- quinazolinone
- phenyl
- radical
- potassium
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 5
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical class ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 claims description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims 1
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- IIIURPXTBCZMAI-UHFFFAOYSA-N N'-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-N'-methyloxamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=C(C=CC(=C1)Cl)N(C(=O)C(=O)N)C IIIURPXTBCZMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- DBKCLWTWMFVXQN-UHFFFAOYSA-M sodium sulfuric acid chloride Chemical compound [Na+].[Cl-].OS(O)(=O)=O DBKCLWTWMFVXQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N (2-amino-5-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJZSZDLYSIYJDV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-nitro-3-phenylindole-2-carboxylic acid Chemical compound C12=CC([N+]([O-])=O)=CC=C2N(C)C(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 YJZSZDLYSIYJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCANGVYZWYRVOB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-oxoacetyl chloride Chemical compound NC(=O)C(Cl)=O DCANGVYZWYRVOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTXCWJWQKRPIU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1-methyl-4-phenylquinazolin-2-one Chemical compound N=1C(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2C=1C1=CC=CC=C1 JSTXCWJWQKRPIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282421 Canidae Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000252505 Characidae Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007167 Hofmann rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCUARRIEZVDMPT-UHFFFAOYSA-N Indole-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 HCUARRIEZVDMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPNMLCMTDCANOZ-UHFFFAOYSA-N [5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CNC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WPNMLCMTDCANOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- IGSKHXTUVXSOMB-UHFFFAOYSA-N cyclopropylmethanamine Chemical compound NCC1CC1 IGSKHXTUVXSOMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003204 tranquilizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002936 tranquilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/80—Oxygen atoms
- C07D239/82—Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia pochodnych chinazolinonu o ogólnym wzorze
1, w którym R^ R2 i R3 sa jednakowe lub nizsze
i oznaczaja atomy wodoru, atomy chlorowca, gru¬
py trójfluorometylowe, gruipy nitrowe, nizsze gru¬
py alkolosulfonylowe lub nizsze rodniki alkilowe
albo alkoksylowe, a R4 oznacza atom wodoru, niz¬
szy rodnik alkilowy, rodnik aralkilowy, nizsza gru¬
pe alkanoiloksyalkilowa lub alkoksyalkilowa, albo
rodnik polichlorowcoalkilowy, lub cykloalkiloalki-
lowy.
Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wyna¬
lazku maja cenne wlasciwosci przeciwzapaleniowe
i dzialaja uspokajajaco na srodkowy uklad ner¬
wowy, a poniewaz toksycznosc ich jest nieznaczna,
przeto nadaja sie bardzo dobrze do wytwarzania
srodków leczniczych przeciwzapaleniowych i srod¬
ków uspokajajacych.
Wystepujace w zwiazkach o wzorze 1 atomy
chlorowca stanowia atomy fluoru, chloru, bromu
lub jodu, rodnik alkilowy moze byc rodnikiem
weglowodoru alifatycznego w lancuchu prostym
lub rozgalezionym, a nizszy rodnik alkilowy ozna¬
cza np. rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla,
taki jak rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy,
izopropylowy, n-butylowy, izobutylowy lub III-
rzed. butylowy, nizszy rodnik alkoksylowy ozna¬
cza np .rodnik o 1—4 atomach wegla, taki jak
metoksylowy, etoksylowy, n-propoksylowy, izopro-
poksylowy, n-butoksylowy lub III-rzed. butoksy-
lowy, rodnik aralkilowy oznacza np. rodnik ben¬
zylowy, fenyloetylowy, fenylopropylowy, chloro-
benzylowy lub fluorobenzylowy, nizsza grupa al-
kilosulfonylowa stanowi np. grupe alkilosulfonylo-
wa o 1—4 atomach wegla, taka jak grupa mety-
losulfonylowa, etylosulfonylowa, propylosulfony-
lowa itp. nizsza grupa alkanoiloksyalkilowa sta¬
nowi np. grupe w której grupa alkanoiloksylowa
zawiera np. 2 lub 3 atomy wegla i stanowi np.
grupe acetoksylowa lub propionyloksylowa, a rod¬
nik alkilowy zawiera 1—4 atomów wegla i sta¬
nowi np. rodniki alkilowe wyzej wymienione,
nizsza grupa alkoksyalkilowa stanowi korzystnie
grupe zawierajaca rodnik alkoksylowy o 1—4 ato¬
mach wegla i rodnik alkilowy o 1—4 atomach
wegla, takie jak wyzej podane, rodnik pólichloro-
uroalkilowy oznacza np. rodnik trójchiorometylo¬
wy, trójfluoroimetylowy, trójchloroetylowy, trój-
fluoroetylowy lub pieciofluoropropylowy, zas rod¬
nik cykloalkiloalkilowy stanowi korzystnie rodnik
zawierajacy rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach
wegla, taki jak rodnik cyklopropylowy, cyklobu-
tylowy, cyklopentylowy, cykloheksylowy, metylo-
cyklopropylowy lub dwumetylocyklopropylowy
oraz zawiera rodnik alkilowy o 1—4 atomach weg¬
la, jak rodniki opisane wyzej.
Znany sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1
polega na tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym
Ri, R2, R3 i R4 maja wyzej podane nzaczenie, pód-
916183
91618
4
daje sie reakcji z karhaminianem etylu w obec¬
nosci chlorku cynku. Wada tego sposobu jest to,
ze reakcje trzeba prowadzic w stosunkowo wyso¬
kiej temperaturze, mianowicie okolo 200°C, na sku¬
tek czego podstawnik R4 moze miec tylko bardzo
ograniczone znaczenie. Poza tym, gdy B± lub R2
oznaczaja grupy przyciagajace silnie elektrony, np.
grupy nitrowe, wówczas reakcja ta zachodzi z
wielka trudnoscia.
Wad tych nie ma sposób wedlug wynalazku.
Cecha tego sposobu jest to, ze pochodna oksami-
du o ogólnym wzorze 2, w którym R1} R2, R3 i R.i
maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji
z chlorowcem lub z sola kwasu podchlorowcawe-
go, przy czym reakcje te prowadzi sie w obec¬
nosci zasady.
Zwiazki o wzorze 2, w którym Rt, R2, R3 i R/,
maja wyzej podane znaczenie, sa zwiazkami no¬
wymi i wytwarza sie je latwo dzialajac halogen¬
kiem oksalilu na odpowiednia pochodna 2-amino-
berfzofenonu, przy czym otrzymuje sie pochodna
halogenku oksamylu, która nastepnie traktuje sie
amoniakiem. Inny sposób polega na tym, ze po¬
chodna amidu: kwasu indolokarboksylowego-2 o
ogólnym wzorze 3, w którym R4, R2, R3 i R4 ma¬
ja wyzej podane znaczenie, utlenia sie takim srod¬
kiem utleniajacym jak ozon, kwas chromowy,
kwas nadtlenowy, taki jak kwas nadmrówkowy,
nadoctowy, nadbenzesowy itp., albo innym srod¬
kiem dzialajacym utleniajaco.
Prowadzac proces sposobem wedlug wynalazku,
zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R4, R2,
R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie
dzialaniu chlorowca lub soli kwasu podohlorow-
cawego, korzystnie soli sodowej, potasowej lub
wapniowej, w obecnosci zasady i korzystnie w
srodowisku rozpuszczalnika. Jako zasade stosuje
sie wodorotlenek metalu alkalicznego, np. wodo¬
rotlenek sodowy lub potasowy, weglan metalu al¬
kalicznego, np. weglan sodowy lub potasowy, albo
alkanolan metalu alkalicznego, np. alkanolan so¬
dowy lub potasowy. Jako rozpuszczalniki korzyst¬
nie stosuje sie alkohole, np. metanol, etanol, izo-
propanol itp., wode chloroform, dioksan, cztero-
wodorofuran lub ich mieszaniny. Reakcje mozna
prowadzic na zimno lub w temperaturze wrzenia
uzytego rozpuszczalnika ^pod chlodnica zwrotna.
Poniewaz reakcja ta przebiega latwo równiez i
w obecnosci wody, przeto prawdopodobnie nie za¬
wsze jako produkt posredni powstaje pochodna
mocznika o ogólnym wzorze 4, w którym R^ R2,
R3 i R/t maja wyzej podane znaczenie, powstajaca
przy prowadzeniu przegrupowania Hofmanna.
Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie np.
takie pochodne chinazolinonu jak 4-fenylo-(lH)-
chinazolinon-2, 4-fenylo-6-chloro-(lH)-chinazolinon
-2, 4-fenylo-6-bromo^(lH)-chinazolinon-2, 4-feny-
lo-6-fluoro-(lH)-chinazolinon-2, 4-fenylo-6-metylo-
(lH)-chinazolinon-2, 4-fenylo-6-metoksy-(lH)-chi-
nazolinon-2, 4-fenylo-6-nitro-(lH)-chinazolinon-2,
4-fenylo-6-trójfluorometylo-(lH)-chinazolinon-2, 4-
-fenylo-6, .8-dwuchloro-(lH)-chinazolinon-2, 4-feny-
I0-6, 7-dwumetoksy-(lH)-chinazolinon-2, 4-(o-chlo-
rofenylo)-6-chloro-(lH)-chinazolinon-2, 4-(o-chlo-
rofenylo)-6-nitro-(lH)-chinazolinon-2, 4-(o-fluoro-
fenylo)-6-chloro-(lH)-chinazolinon-2, l-metylo-4-
-fenylo-6-chloro-(lH)-chinazolinon-2, l-metylo-4-
fenylo-6-chloro-(lH)-chinazolinon-2, l-metylo-4-fe-
nylo-6-jodo-(lH)-chinazolinon-2, l-metylo-4-fe-
nylo-6-metoksy-(lH)-chinazolinon-2, l-metylo-4-
-fenylo-6-nitro-(lH)-chinazolinon-2, l-metylo-4-fe-
nylo-6-trójfluorometylo-(lH)-chinazolinon-2, 1,6-
-dwumetylo-4-£enylo-(lH)-chinazo'linon-2, 1,8-dwu-
metylo-4-fenylo-(lH)-chinazolinon-2, l-etylo-4-fe-
nylo-6-nitro-(lH)-chinazolinon-2, l-etylo-(o-tolilo)
-6-chloro-(lH)-chinazolinon-2, l-izopropylo-4-feny-
lo-6-chloro-(lH)-chinazolinon-2, l-izopropylo-4-fe-
nylo-6-ohloro-(lH)-chinazolinon-2, l-izopropylo-4-
-fenylo-6-metoksy-(lH)-chinazolinon-2, 1-izopro-
pylo-4-fenylo-6-nitro(lH)-chinazolinon-2, 1-izoprp-
pylo-4-fenylo-6-trójfluorcmetylo-(lH)-chinazolinon
-2, l-izobutylo-4-fenylo-6-chloro-(lH)-chinazolinon
-2, l-n-butylo-4-fenylo-6-chloro-(lH)-chinazolinon-
-2, l-(2,2,2-trójfluorometylo)-4-fenylo-6-chloro-(lH)-
-chinaolinon-2, l-benzylo-4-fenylo-6-nitro-(lH-chi-
nazolinon-2, l-acetoksyetylo-4-fenylo-6-chloro-(lH)
-chinazoiinon-2, l-acetoksyetylo-4-fenylo-6-nitro-
-(lH)-chinazolinon-2, l-metoksymetylo-4-fenylo-6-
-chloro-(lH)-chinazolinon-2, l-(2-etoksyetylo)-4-fe-
nylo-6-nitro-(lH)-chinazolinon-2, 1-cyklopropylo-
metylo-4-fenylo-6-chloro-(lH)-chinazolinon-2, 1-cy-
klopropylometylo-4-(o-tolilo)-6-chloro- (lH-china-
zolinon-2, l-cyklopropylometylo-4-fenylo-6-nitro-
-(lH)-chinazolinon-2, l-cyklopropylometylo-4-feny-
lo-6-trójcfluorometylo-(lH)-chinazolinon-2, 1-cyklo-
propylometylo-4-£enylo-6-metylosulfonylo-(lH)-
-chinazolion-2, l-cyklopropylometylo-5-fenylo-6- ,
-bromo^(lH)-chinazolinon-2, 1-cyklopropylometylo
-4-fenylo-6,8-dwuchloro-(lH)-chinazolinon-2, 1-cyk¬
lopropylometylo -4-fenylo-6-metoksy-(lH)-chinazo-
linon-2, l-cyklopropylometylo-4-(o-fluorofenylo)-6
-chloro-(lH)-chinazolinon-2, 1-cyklopropylomety-
lo-4-(m-ohlorofenylo)-6-chloro-(lH)-chinazolion-2,
l-cyklopropyloetylo-4-fenylo-6-chloro- (lH)-china-
zolinon-2, l-cyklopropylometylo-4-(o-cholorofeny-
lo)-6-nitro-(lH)-chinazolinon-2, 1-cyklopentylome-
tylo-4-fenylo-6-nitro-(lH)-chinazolinon-2 oraz 1-
-cykloheksylometylo-4-fenylo-6-nitro-(lH)-china-
zolinon^2.
Przyklad I. 5,0 g 2-metyloamino-5-chloro-
benzofenonu i 25 g chlorku oksalilu miesza sie w
temperaturze pokojowej w ciagu 2 godzin, poczym
oddestylowuje pod zmniejszonym cisnieniem nad¬
miar chlorku oksalilu i otrzymany chlorek oksa¬
mylu rozpuszcza w 40 ml eteru, chlodzi i do roz¬
tworu wprowadza gazowy amoniak. Otrzymany
krystaliczny osad odsacza sie i ogrzewajac rozpu¬
szcza w czterowodorofuranie. Roztwór przesacza
sie i odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem, a
pozostalosc przekrystalizowuje z eteru, otrzymu¬
jac N-(2-benzoilo-4-chlorofenylo)-N-metylooksarnid
o temperaturze topnienia 142,5—145°C. Produkt
przekrystalizowany Z mieszaniny czterowodorofu-
ranu z eterem tworzy krysztaly topniejace w tem¬
peraturze 144—146,5°C. Widmo w podczerwieni
próbki otrzymanego produktu jest identyczne z
widmem produktu otrzymanego przez utlenianie
amidu kwasu l-metylo-3-fenylo-5-chloroindokar-
40
45
50
55
605
91618
6
boksylowego-2 za pomoca kwasu chromowego w
kwasie octowym.
Przyklad II. Do roztworu 2,4 g wodorotlen¬
ku sodowego w 20 ml wody w temperaturze po¬
nizej 0°C wkrapla sie 1,92 g bromu, po czym chlo- 5
dzi mieszanine do temperatury —7°C i miesza¬
jac wkrapla roztwór 1,0 g N-(2-benzoilo-4-chloro-
fenylo)-N-metylooksamidu w 20 ml czterówodoro-
furanu, po czym miesza sie w temperaturze —5°C
do —3°C w ciagu 2 godzin. Osad odsacza sie,
otrzymujac 0,23 g l-metylo-4-fenylo-6-chloro-(lH)
-chinazolinonu-2 o temperaturze topnienia 222,5—
224°C. Z przesaczu oddziela sie warstwe organicz¬
na i pozostala warstwe wodna ekstrahuje eterem,
laczy warstwy organiczne, suszy nad siarczanem
sodowym i odparowuje rozpuszczalnik pod zmniej¬
szonym cisnieniem, otrzymujac 0,49 g l-metylo-4-
-fenylo-6-chloro-(lH)-chinazolinonu-2. Produkt
przemyty eterem stanowi krysztaly o temperaturze
topnienia 220—224°C.
Przyklad III. Do 10 ml roztworu podchlo¬
rynu sodowego (antyformina) wkrapla sie miesza¬
jac w temperaturze —5°C do 5°C roztwór 1,0 g
N-(2-benzoilo-4-chlorofenylo)-N-metylooksamidu w
ml czterowodorofuranu, po czym miesza roztwór
w ciagu 4 godzin w temperaturze 5°C, nastepnie
oddziela warstwe organiczna i warstwe wodna
ekstrahuje chloroformem. Polaczone warstwy or¬
ganiczne suszy sie nad siarczanem sodu i odparo¬
wuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem.
Pozostalosc przemywa sie eterem, otrzymujac 1-
-metylo-4-fenylo-6-chloro-(lH)-chinazolinon-2.
Przyklad IV. Do 20 ml metanolu dodaje sie
w temperaturze —7°C 0,23 g metalicznego sodu,
po czym do otrzymanego roztworu metanolanu so¬
dowego dodaje sie 1,0 g N-(2-benzolilo-4-chloro-
fenylo)-N-metylooksamidu, a nastepnie mieszajac
dodaje sie w temperaturze —8°C do —5°C 0,8 g
bromu, po czym miesza sie w temperaturze —5°C
w ciagu 3 godzin. Nastepnie odsacza sie osad,
otrzymujac 0,07 g l-metylo-4-fenylo-6-chloro-(lH)-
-chinazolinonu-2. Przesacz odparowuje sie pod
zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 40°C,
pozostalosc traktuje woda, powodujac, ze oleista
pozostalosc o barwie czerwonej stopniowo krysta¬
lizuje. Krystaliczny produkt odsacza sie, otrzymu¬
jac 0,28 g l-metylo-4^fenylo-6-chloro-(lH)-chinazo-
linonu-2 o temperaturze topnienia 220—223°C.
Przesacz pozostawia sie ria okres 5 dni, otrzymujac
dodatkowa porcje 0,25 g produktu o temperaturze
topnienia 220,5—223°C.
Przyklad V. Roztwór metanolanu sodowego,
otrzymany przez dodanie 0,23 g metalicznego sodu
do 20 ml metanolu w temperaturze —7°C, miesza
sie i w temperaturze —8°C do —5°C traktuje
0,8 g bromu, po czym miesza sie w temperaturze
— 8°C w ciagu 30 minut i w temperaturze pokojo¬
wej w ciagu 1 godziny i nastepnie utrzymuje mie¬
szanine w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna
w ciagu 2 godzin i chlodzi. Odsaczony osad kry¬
staliczny o barwie zóltej suszy sie, otrzymujac
4,45 g l-metylo-4-fenylo-6-chloro-(lH)-chinazolino-
nu-2 o temperaturze topnienia 221,5—222,5°C. Prze¬
sacz odparowuje sie do 1/3 objetosci i dodaje wo¬
dy, otrzymujac dodatkowo 0,12 g produktu o tem¬
peraturze topnienia 219—222°C.
Przyklad VI. 5,0 g 2-cyklopropylometyloami-
no-5-chlorobenzofenonu i 10 g chlorku oksalilu
miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 2 go¬
dzin, po czym nadmiar chlorku oksalilu odparo¬
wuje pod zmniejszonym cisnieniem i pozostaly
chlorek oksamylu rozpuszcza w 30 ml czterowodo¬
rofuranu. Roztwór chlodzi sie i przepuszcza gazo¬
wy amoniak, odsacza osad i przemywa go doklad¬
nie czterowodorofuranem. Przesacz i popluczyny
laczy sie, odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem
i oleista pozostalosc przekrystalizowuje z eterem,
otrzymujac N-(2-benzoilo-4-chlorofenylo)-N-cyklo-
propylometylooksamid o temperaturze topnienia
144,5—145,5°C. Produkt przekrystalizowany z czte-
rowodorofuranu topnieje w temperaturze 143,5—
144,5°C.
Przyklad VII. Do roztworu 2,0 g wodoro¬
tlenku sodowego w 200 ml wody w temperaturze
ponizej 0°C wkrapla sie 1,8 g bromu, mieszanine
chlodzi do temperatury —7°C i mieszajac wkrapla
ochlodzony roztwór 1,0 g N-(2-benzoilo-4-chloro-
fenylo)-N-cyklopropylometylooksamidu w 20 ml
czterowodorofuranu, po czym miesza sie w tempe¬
raturze — 5° do —3°C w ciagu 45 minut. Nastep¬
nie oddziela sie warstwe organiczna i warstwe
wodna ekstrahuje eterem. Polaczone warstwy or¬
ganiczne suszy sie nad siarczanem sodowym i od¬
parowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnie¬
niem, otrzymujac 0,8 g l-cyklopropylometylo-4-
-fenylo-6-chloro-(lH)-chinazolinonu-2 o tempera¬
turze topnienia 173—174°C. Produkt przekrystalizo- '
wany z etanolu topnieje w temperaturze 175—
176°C.
Przyklad VIII. 3,0 g 2-amino-5-chlorobenzo-
fenonu i 5 g chlorku oksalilu oraz 5 ml toluenu
miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 15
minut, po czym odparowuje pod zmniejszonym ci¬
snieniem chlorku oksalilu i otrzymany chlorek
oksamylu rozpuszcza sie w 20 ml czterowodorofu¬
ranu. Przez ochlodzony roztwór przepuszcza sie
gazowy amoniak, odsacza otrzymany osad i do¬
kladnie przemywa czterowodorofuranem. Przesacz
i przepluczyny laczy sie i odparowuje pod zmniej¬
szonym cisnieniem, otrzymujac N-(2-benzoilo-4-
-chlorofenylo)-oksamid o temperaturze topnienia
198—200°C. Produkt przekrystalizowany z cztero-
worofuranu topnieje w temperaturze 208—209°C.
Przyklad IX. Do roztworu metanolanu sodo¬
wego, otrzymanego przez dodanie 0,3 g metaliczne¬
go sodu do 20 ml metanolu w temperaturze —7°C
dodaje sie mieszajac w temperaturze —8°C do
— 5°C, 1,0 g N-(2-benzoilo-4-chlorofenylo)-oksa-
midu i nastepnie 0,8 g bromu, po czym miesza sie
w temperaturze —8°C w ciagu 30 minut i w tem¬
peraturze pokojowej w ciagu 1 godziny, a nastep¬
nie utrzymuje mieszanine w stanie wrzenia pod
chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin. Otrzymany
roztwór chlodzi sie i przesacza, przesacz odparo¬
wuje i pozostalosc rozciencza woda. Produkt o
konsystencji gumy stopniowo krystalizuje. Odsacza
40
45
50
55
6091618
sie go i ogrzewa z toluenem, po czym chlodzi i od¬
sacza osad, otrzymujac 4-fenylo-6-chloro-(lH)-chi-
nazolinon-2 o temperaturze topnienia powyzej
300°C.
Przyklad X. Do zawiesiny 10 g amidu kwa¬
su l-metylo-3^fenylo-5-nitroindolokarboksylowego
-2 w 68 ml lodowatego kwasu octowego wkrapla
sie mieszajac w temperaturze ponizej 20°C roztwór
,2 g bezwodnika chromowego w 10 ml wody, po
czym miesza sie w temperaturze pokojowej w cia¬
gu 2 godzin i nastepnie wlewa do 500 ml wody
i odsacza otrzymane krysztaly. Produkt ten roz¬
puszcza sie w 500 ml chlorku metylenu, roztwór
przemywa woda, suszy nad bezwodnym siarczanem
sodowym i odparowuje rozpuszczalnik pod zmniej¬
szonym cisnieniem. Oleista pozostalosc przekry-
stalizowuje sie z chlorku metylenu i eteru, otrzy¬
mujac 6,44 g N^(2-benzoilo-4-nitrofenylo)-N-mety-
looksamidu o temperaturze topnienia 152—157°C.
Z lugu pokrystalicznego otrzymuje sie 0,233 g te¬
goz produktu.
Przyklad XI. Roztwór metanolanu sodowego
otrzymany przez rozpuszczenie 0,21 g metalicznego
sodu w 20 ml metanolu chlodzi sie do temperatury
— 7°C i mieszajac traktuje 1,0 g N-(2-benzoilo-4-
-nitrofenylo)-N-metylooksamidu, a nastepnie 0,98 g
bromu, po czym miesza sie w temperaturze —5°C
do — 10°C w ciagu 1 1/2 godziny, przy czym po¬
wstaja krysztaly o barwie zóltej. Mieszanine te
utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica
zwrotna w ciagu 2 godzin, nastepnie chlodzi lo¬
dem, odsacza otrzymany krystaliczny osad, prze¬
mywa go woda i eterem i suszy pod zmniejszonym
cisnieniem, otrzymujac 0,67 g l-metylo-4-fenylo-7-
-nitro-(lH)-chinazolinonu-2. Produkt przekrystali-
zowany z czterowodórofuranu topnieje w tempera¬
turze 267—267,5°C. \
Claims (7)
1. Sposób wytwarzania pochodnych chinazolino- nu o ogólnym wzorze 1, w którym A, Ej i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, atomy chlorowca, grupy trójfluorometylowe, grupy 10 15 30 30 35 nitrowe, nizsze rodniki alkilosulfonylowe, alkilowe lub alkoksylowe, a R4 oznacza atom wodoru, niz¬ szy rodnik alkilowy, rodnik aralkilowy, nizsza grupe alkanoiloksyalkilowa, nizsza grupe alkoksy- alkilowa, rodnik polichlorowcoalkilowy lub cyklo- alkilowy, znamienny tym, ze pochodna oksamidu o ogólnym wzorze 2, w którym R^ Rj, R3 i R* maja wyzej podane znaczenie, traktuje sie chlorowcem w obecnosci zasady.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zasade stosuje sie wodorotlenek sodowy, wo¬ dorotlenek potasowy, weglan sodowy, weglan po¬ tasowy, alkanolan sodowy lub alkanolan potasowy.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalni¬ ka, zwlaszcza takiego jak metanol, etanol, izo- propanol, woda, chloroform, dioksan, czterowodo- rofuran lub ich mieszaniny.
4. Sposób wytwarzania pochodnych chinazolinonu o ogólnym wzorze 1, w którym R^ R2 i R3 sa jed¬ nakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, ato¬ my chlorowca, grupy trójfluorometylowe, grupy nitrowe, nizsze rodniki alkilosulfonylowe, alkilowe lub alkoksylowe, a R4 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, rodnik aralkilowy, nizsza grupe alkanoiloksyalkilowa, nizsza grupe alkoksyalkilo- wa, rodnik polichlorowcoalkilowy albo cykloalilo- alkilowy, znamienny tym, ze pochodna oksamidu o ogólnym wzorze 2, w którym Ej, R2, R3 i R4 ma¬ ja wyzej podane "znaczenie, traktuje sie sola kwa¬ si; podchlorowcawego w obecnosci zasady.
5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako sól kwasu podchlorowcawego stosuje sie sól sodowa, potasowa lub wapniowa tego kwasu.
6. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako zasade stosuje sie wodorotlenek sodowy, wo¬ dorotlenek potasowy, weglan sodowy, weglan po¬ tasowy, alkanolan sodowy lub alkanolan potasowy.
7. Sposób wedlug zasitrz. 4, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalni¬ ka, zwlaszcza takiego jak metanol, etanol, izopro- panol, woda, chloroform, dioksan, czterowodoro- furan lub ich mieszaniny. Y*2ór 4 mrs Druk WZKart. Zam. D-5141 Cena 10 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7325072A JPS5418269B2 (pl) | 1972-07-20 | 1972-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL91618B1 true PL91618B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=13512732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973164172A PL91618B1 (pl) | 1972-07-20 | 1973-07-19 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3910911A (pl) |
| JP (1) | JPS5418269B2 (pl) |
| AT (1) | AT329570B (pl) |
| CA (1) | CA949574A (pl) |
| CH (1) | CH585730A5 (pl) |
| DK (1) | DK132430C (pl) |
| FI (1) | FI58639C (pl) |
| HU (1) | HU166497B (pl) |
| NL (1) | NL7310055A (pl) |
| PL (1) | PL91618B1 (pl) |
| SE (1) | SE400281B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4202895A (en) * | 1971-06-04 | 1980-05-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-Polyhaloalkyl-2(1H)-quinazolinone derivatives |
| US3988300A (en) * | 1973-05-31 | 1976-10-26 | American Cyanamid Company | Benzophenone ureas and method for utilizing the same |
| CA1114373A (en) * | 1978-08-11 | 1981-12-15 | Albert E. Fischli | Benzodiazepine derivatives |
| US5312820A (en) * | 1992-07-17 | 1994-05-17 | Merck & Co., Inc. | Substituted carbamoyl and oxycarbonyl derivatives of biphenylmethylamines |
| AR038658A1 (es) * | 2001-06-15 | 2005-01-26 | Novartis Ag | Derivados de 4-aril-2(1h) quinazolinona y 4-aril-quinazolina 2-sustituidas, un proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la preparacion de un medicamento |
| GB0230015D0 (en) * | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2037693C3 (de) * | 1969-08-02 | 1975-01-16 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) | 1-Cyclopropylmethyl-2(1 H)-chinazolinonderivate |
-
1972
- 1972-07-20 JP JP7325072A patent/JPS5418269B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-07-10 DK DK383573A patent/DK132430C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-07-10 CA CA176,081A patent/CA949574A/en not_active Expired
- 1973-07-12 US US378555A patent/US3910911A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-07-18 CH CH1052573A patent/CH585730A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-19 SE SE7310099A patent/SE400281B/xx unknown
- 1973-07-19 FI FI2282/73A patent/FI58639C/fi active
- 1973-07-19 PL PL1973164172A patent/PL91618B1/pl unknown
- 1973-07-19 NL NL7310055A patent/NL7310055A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-07-19 AT AT637373A patent/AT329570B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-07-20 HU HUSU827A patent/HU166497B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA949574A (en) | 1974-06-18 |
| HU166497B (pl) | 1975-03-28 |
| JPS5418269B2 (pl) | 1979-07-06 |
| FI58639B (fi) | 1980-11-28 |
| DK132430B (da) | 1975-12-08 |
| AT329570B (de) | 1976-05-25 |
| US3910911A (en) | 1975-10-07 |
| FI58639C (fi) | 1981-03-10 |
| SE400281B (sv) | 1978-03-20 |
| CH585730A5 (pl) | 1977-03-15 |
| ATA637373A (de) | 1975-08-15 |
| JPS4931680A (pl) | 1974-03-22 |
| NL7310055A (pl) | 1974-01-22 |
| DK132430C (da) | 1976-05-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH516574A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1H-Imidazo(3,5-b)pyrazin-2-onen | |
| PL160050B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych N-fenylopirazoll PL PL PL PL PL PL PL | |
| PL81273B1 (en) | Quinazolinone derivatives[us3712892a] | |
| EP0275888A2 (de) | Neue tricyclische Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Arzneimittel | |
| EP0344634B1 (de) | Bicyclische Carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| EP0271040A2 (de) | Neue Pyrrolobenzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Arzneimittel | |
| PL122965B1 (en) | Process for preparing novel, condensed derivatives of pyrimidine | |
| DE2323149C3 (de) | Thienopyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate | |
| PL91618B1 (pl) | ||
| US3305553A (en) | 2-aminoquinazoline derivatives | |
| DE3784795T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 5,6-substituierten-2,4-chinazolindiaminen und zwischenprodukten. | |
| DE2055889A1 (de) | Neue Benzodiazepindenvate und Ver fahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1955349C2 (de) | s-Triazolo [4,3-a] [1,4] benzodiazepine | |
| DE2805124A1 (de) | Tricyclische chinazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur behandlung von entzuendungen und schmerzzustaenden | |
| EP1685098B1 (de) | Ortho-substituierte pentafluorsulfanyl-benzole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung ais wertvolle synthese-zwischenstufen | |
| US3402171A (en) | Process for preparing 5-aryl-3h-1, 4-benzodiazepin-2(1h)-ones | |
| DE1812231C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl- 5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4benzodiazepin-2-onderivaten | |
| DE2854475A1 (de) | Neue 3,4-diaza-bicyclo eckige klammer auf 4.1.0 eckige klammer zu hepten-(2)- one-(5), verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende therapeutische mittel | |
| EP0368225B1 (de) | Hydroxylaminderivate | |
| CH620220A5 (pl) | ||
| EP0004322A1 (de) | Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln | |
| DD283627A5 (de) | Verfahren zur herstellung von [3,2-f]benzoxazol-6-onen | |
| CA1327572C (en) | Imidazodiazepine derivatives | |
| Reddy et al. | An improved, practical and efficient method for the synthesis of novel N-chloro derivatives using calcium hypochlorite | |
| AT315169B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Triazolylbenzophenonderivaten |