PL91209B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91209B1 PL91209B1 PL16567873A PL16567873A PL91209B1 PL 91209 B1 PL91209 B1 PL 91209B1 PL 16567873 A PL16567873 A PL 16567873A PL 16567873 A PL16567873 A PL 16567873A PL 91209 B1 PL91209 B1 PL 91209B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylbenzene
- methoxy
- nitration
- acetamino
- nitric acid
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 9
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- POLMNXCVMYMLSF-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxy-5-methylphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1NC(C)=O POLMNXCVMYMLSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VXUMJWGCPAUKTB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(C)C=C1N VXUMJWGCPAUKTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- ACLVOBFSJRPZQD-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxy-5-methyl-4-nitrophenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(C)C=C1NC(C)=O ACLVOBFSJRPZQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 nitric acid 3-acetamino-4- methoxy-1-methylbenzene Chemical compound 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 31.10.1977
91209
MPK C07c 87/60
Int. Cl.2 C07C 87/60
Twórcy wynalazku: Miroslaw Kazimierczak, Tymoteusz Sznarkowiski,
Maria Dabrowska-Zegalska, Bernard Ratz, Marian
Przybylek, Leopold Michalczyk
Uprawniony z patentu: Zaklady Chemiczne „Zachem", Bydgoszcz (Pol¬
ska)
Sposób otrzymywania 6-nitrp-3-aminQ-4-metoksy-l-metylobenzenu
Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania 6-ni-
tro-2-amino-4-metoksy-l-metylobenzenu przez ni¬
trowanie 65% kwasem azotowym 3-acetamino-4-
metoksy-1-metylobenzenu w srodowisku wodnym
zawierajacym 7—8% kwasu octowego i w obecno¬
sci sladowych ilosci azotynu sodu, oraz hydrolize
produktu nitracji 6-nitro-3-acetamino-4-mietoksy-
-1-metylobenzenu rozcienczonym wodorotlenkiem
sodowym.
Znanym sposobem 6-nitro-3-amino-4-metoksy-l-
-metylobenzen otrzymuje sie przez acetylacje 3-
amino-4-metoksy-l -metylobenzenu bezwodnikiem
kwasu azotowego, a nastepnie po wyodrebnieniu
ze srodowiska wodnego, 3-acetamino-4-metoksy-l-
-metylobenzen poddaje sie nitracji stezonym 86—
—88% kwasem azotowym w srodowisku bezwod¬
nym w obecnosci: bezwodnika kwasu octowego,
lodowatego kwasu octowego, stezonego kwasu siar¬
kowego lub w duzym nadmiarze mieszaniny z
kwasu siarkowego i kwasu azotowego. Otrzymany
produkt nitrowania 6-nitro-3-acetamino-4-metoksy-
-1-metylobenzen wyodrebnia sie z masy poreakcyj¬
nej przez wylewanie do, wody z lodem a nastepnie
hydrolizuje rozcienczonym wodorotlenkiem sodo¬
wym do 6-nitro-3-amino-4-metoksy-l-metylobenze-
nu. Wydajnosc procesu wynosi 65—68%.
Niedogodnoscia znanego sposobu otrzymywania
6-nitro-3-amino-4-metoksy-l-metylobenzenu jest
koniecznosc wyodrebniania przed procesem nitra¬
cji 3-acetamino-4-metoksy-l-metylobenzenu z masy
2
poreakcyjnej przez odsaczenie i wysuszenie. Nie¬
dogodnoscia bowiem znanych sposobów nitracji
jest koniecznosc stosowania okreslonego srodowi¬
ska w czasie nitrowania mieszanina nitrujaca z
kwasu azotowego i siarkowego lub koniecznosc
stosowania srodowiska lodowatego kwasu octowe¬
go, albo bezwodnika kwasu octowego w procesie
nitrowania 86—88% kwasem azotowym. Inna nie¬
dogodnoscia znanych sposobów nitracji jest konie-
cznosc stosowania niskich temperatur od 0—5°C
oraz wyodrebnianie produktu nitracji z masy po-
nitracyjnej przez wylewanie mieszaniny poreakcyj¬
nej do wody z lodem co powaznie obniza wydaj¬
nosc procesu.
Niedogodnosci te eliminuje sposób wedlug wyna¬
lazku, który polega na nitrowaniu 3-acetamino-4-
metoksy-1-metylobenzenu 65% kwasem azotowym,
najkorzystniej w temperaturze 35—37°C w srodo¬
wisku wodnym zawierajacym 7—8% wagowych
kwasu octowego i w obecnosci sladowych ilosci
azotynu sodu inicjujacego proces nitrowania. Pro¬
dukt nitrowania 6-nitro-3-acetamino-4-metoksy-l-
-metylobenzen po odfiltrowaniu hydrolizuje sie
rozcienczonym wodorotlenkiem sodowym znanym
sposobem. Wydajnosc procesu wynosi 70—75%.
Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest mozli¬
wosc nie wyodrebniania 3-acetamino-4-metoksy-l-
-metylobenzenu z zawiesiny wodnej zawierajacej
7—8% kwasu octowego po acetylacji. Powyzsze
wynika z tego, ze proces nitracji sposobem wedlug
9120991209
wynalazku prowadzi sie w srodowisku wodnym
a poczatek reakcji inicjuje sie azotynem sodu.
Inna zaleta stosowania sposobu nitracji wedlug
wynalazku jest eliminacja wyodrebniania produktu
nitracji z mieszaniny poreakcyjnej przez wylewa¬
nie do wody z lodem oraz stosowanie znacznie
lagodniejszych warunków nitracji co umozliwia
stosowanie mniej skomplikowanej aparatury.
Przyklad. Do 146,7 g 93,5% 3-amino-4-meto-
ksy-1-metylobenzenu dodaje sie okolo 900 g wody
i ogrzewa do temperatury 55°C. Nastepnie wkra-
pla sie w temperaturze ponizej 65°C i 132,7 g
bezwodnika kwasu octowego i ogrzewa okolo 1
godziny. Otrzymana zawiesine po acetylacji zawie¬
rajaca 7—8% kwasu octowego schladza sie do
°C, dodaje 4 g NAN02 i wkrapla w temperatu¬
rze 35—37°C 350 g 65% kwasu azotowego o gesto¬
sci 1,4. Po wkropleniu kwasu azotowego, roztwór
miesza sie 2 godziny w temperaturze 35—37°C i
nastepnie filtruje. Odfiltrowany 6-nitro-3-acetami-
no-4-metoksy-l-metylobenzen w postaci 30% pa¬
sty hydrolizuje sie przez jedna godzine 1,8—2%
wodorotlenkiem sodu w temperaturze 90°C. Otrzy¬
many 6-nitro-3-amino-4-inetoksy-1 -metylobenzen
schladza sie do temperatury 30°C, filtruje i suszy
w temperaturze 60—70°C.
W wyniku reakcji otrzymuje sie 138—149 g
96—98% produktu o temperaturze topnienia 129—
130°C. Wydajnosc procesu wynosi 70—75% w sto¬
sunku do 3-amino-4-metoksy-l-metylobenzenu.
Claims (1)
1. Sposób otrzymywania 6-nitro-3-amino-l-mety- lobenzenu przez nitrowanie 3-acetamino-4-meto- ksy-1-metylobenzenu kwasem azotowym i hydroli¬ ze produktu nitrowania 3-acetamino-4-metoksy-l- metylobenzenu rozcienczonym wodorotlenkiem so¬ dowym, znamienny tym, ze 3-aoetamino-4-meto- ksy-1-metylobenzen nitruje sie 65% kwasem azoto¬ wym w srodowisku wodnym zawierajacym korzy¬ stnie 7—8% wagowych kwasu octowego w tem¬ peraturze 35—37°C stosujac dodatek azotynu so¬ dowego w celu zainicjowania procesu nitrowania, po czym produkt reakcji po odfiltrowaniu hydroU- zuje sie w znany sposób. DN-3, zam. 303/77 Cena 10 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16567873A PL91209B1 (pl) | 1973-10-06 | 1973-10-06 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16567873A PL91209B1 (pl) | 1973-10-06 | 1973-10-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL91209B1 true PL91209B1 (pl) | 1977-02-28 |
Family
ID=19964341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16567873A PL91209B1 (pl) | 1973-10-06 | 1973-10-06 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL91209B1 (pl) |
-
1973
- 1973-10-06 PL PL16567873A patent/PL91209B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2553108B2 (ja) | ５，６−ジヒドロキシインドール及びその３−アルキル誘導体及び中間体化合物の製造方法 | |
| PL91209B1 (pl) | ||
| AU611125B2 (en) | A method for the production of hns ii | |
| CN101066929B (zh) | 制备4-氨基-3-硝基苯酚的方法 | |
| CN116082181A (zh) | 一种制备3-氨基-5-乙氧基-苯甲酸的方法 | |
| CN108530936A (zh) | 对氨基乙酰苯胺清洁化生产工艺 | |
| US2459002A (en) | Preparation of acyl-nitroarylides | |
| JPH0774184B2 (ja) | ４，４′―ジアミノジフェニル化合物 | |
| US4202827A (en) | Process for the production of 1-anthraquinonyl hydrazine | |
| US4243614A (en) | Process for producing hexanitrostilbene | |
| US4139558A (en) | Process for preparing free-flowing 2-nitro-4-acetylamino-anisole | |
| SU150832A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитробензальдегида | |
| SU129018A1 (ru) | Способ получени производных ферроцена | |
| US4939262A (en) | 6-ethyl-3-amino or nitro-2,4-dihalogenopyridine compounds | |
| US4281187A (en) | Process for the preparation of 2,4-dinitrophenyl urea | |
| US3428673A (en) | Nitration of 4-acetamidobenzoic acid | |
| US1711145A (en) | 3'-nitro-4', 6'-dichloro-ortho-benzoyl-benzoic acid and process of making the same | |
| JPS61194053A (ja) | クロルニトロアニリンとクロルニトロフエノールの製造方法 | |
| CS243581B1 (cs) | Způsob výroby 2-metyl-5-chlor-l,4-diaminobenzenu | |
| PL168990B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2-nitro-1,4-fenyienodwuaminy | |
| US2041705A (en) | Amino derivatives of o-nitro-phenyllactic and thiolactic acids | |
| SU95246A1 (ru) | Способ получени 3-нитро-толуола | |
| US2377749A (en) | Preparation of benzil | |
| SU396339A1 (ru) | Способ получения 3,7-диамино-!0-ацетилфентиазина | |
| CS273928B1 (en) | Method of 2-pyroxy-5-/4-/2-pyridinylamino/sulphonyl/phenyl/azo benzoic acid production |