PL90321B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL90321B1 PL90321B1 PL1973160788A PL16078873A PL90321B1 PL 90321 B1 PL90321 B1 PL 90321B1 PL 1973160788 A PL1973160788 A PL 1973160788A PL 16078873 A PL16078873 A PL 16078873A PL 90321 B1 PL90321 B1 PL 90321B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- parts
- dye
- pyridone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych nierozpuszczalnych w wodzie barwników monoazowych wolnych od grup jonotwórczych o ogólnym wzorze 1, "w którymi R oznacza ewentualnie rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla.Stwierdzono, ze mozna wytworzyc nowe barwniki jesli poddaje sie dwuazowaniu amine o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie i otrzymany zwiazek dwuazoniowy sprzega sie z 3-cyjano-4-mety- lo-6-hydroksy-2-pirydonem o ogólnym wzorze 3.Ze wzgledu na fakt, ze barwniki wedlug wynalazku sa stosowane w postaci zawiesin korzystnie poddaje sie dwuazowaniu mieszanine dwóch lub wiecej amin, o ogólnym wzorze 2, a nastepnie sprzega sie je z 3-cyjano-4- metylo-6-hydroksy-2-pirydonem o ogólnym wzorze 3.Jest oczywiste, ze wzgledu na budowe zwiazku o wzorze 1 jak i produktów o wzorze 3, zarówno barwniki wytworzone sposobem wedlug wynalazku, jak i stosowane zwiazki o wzorze 3, moga wystepowac w postaci róznych form tautomerycznych przedstawionych na schematycznym rysunku, gdzie schemat przedstawia tautomery zwiazku o wzorze 1 oznaczone wzorami 1a, 1b i 1c, w których R ma wyzej podane znaczenie, a schemat 2 przedstawia tautomery zwiazku o wzorze 3 oznaczone wzorami 3a, 3b i 3c.Skladnik bierny sprzegania o wzorze 3 mozna wytworzyc wedlug metody Bobbith'a i Scola, J.org.chem. , 560, przez poddanie kondensacji estru etylowego kwasu acetylooctowego, z cyjanoacetoamidem, we wrzacym metanolu w obecnosci wodorotlenku potasu.Wytworzone sposobem wedlug wynalazku barwniki sa szczególnie dogodne do barwienia i drukowania wyrobów z syntetycznych materialów, jak na przyklad poliolefin, zwiazków poliwinylowych, poliakrylonitrylo- wych, 2,5-octanu celulozy, a zwlaszcza poliestrów na przyklad tereftalanu polietylenoglikolu, przy czym za pomoca znanych metod barwienia lub drukowania umozliwiaja uzyskanie intensywnych wybarwien w odcieniu zóltym, o bardzo dobrych wlasnosciach odpornosciowych, zwlaszcza o doskonalej odpornosci na swiatlo i sublimacje, jak i bardzo dobrej odpornosci na magazynowanie, przy znikomym zabrudzeniu welny oraz wysokiej stabilnosci wobec pH.Barwienie wyrobów z wyzej wymienionych tworzyw za pomoca barwników wedlug wynalazku prowadzi2 90321 sie korzystnie z wodnych zawiesin, w obecnosci nosników, w temperaturze 80—110°C lub bez nosników w temperaturze 10—140°C, jak i metoda tak zwanego utrwalania termicznego w temperaturze 180—230°C.Wyzej wymienione hydrofobowe tworzywa mozna równiez barwic barwnikiem wedlug wynalazku z roztworu w organicznych rozpuszczalnikach, jak tez i w masie.Szczególnie cenne sa szczególnie te barwniki o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1 —2 atomach wegla, a zwlaszcza barwniki o wzorze 4 i wzorze 5.Barwienie mozna przeprowadzic, na przyklad nastepujacymi sposobami. 1,0 czesc barwnika o wzorze 4 otrzymanego w postaci subtelnego proszku miesza sie z 2000 czesciami wody, po czym mieszanine zadaje sie kwasem octowym az do uzyskania odczynu o wartosci pH 5—6, a nastepnie dodaje sie 4 czesci siarczanu amonu i 2 czesci ogólnie znanego srodka dyspergujacego wytworzonego na bazie produktu kondensacji formaldehydu z kwasem naftalenosulfonowym. Do otrzymanej w powyzszy sposób kapieli wprowadza sie 100 czesci tkaniny poliestrowej z tereftalanu glikolu polietylenowego i barwi w ciagu 1,5 godziny w temperaturze 120—130°C. Po zakonczeniu barwienia i wyplukaniu oraz 15 minutowej obróbce w temperatu¬ rze 60—70°C srodkiem redukujacym stanowiacym 0,2% alkaliczny roztwór dwutionianu sodu, ponownym plukaniu i suszeniu, otrzymuje sie intensywnie zólte wybarwienie o doskonalych wlasnosciach odpornoscio- w^crT/zwlaszcza na swiatlo i termiczne utrwalenie.Barwnik ten wytworzony wedlug nizej podanego sposobu w przykladzie I charakteryzuje sie przy barwieniu doskonala zdolnoscia wbudowywania i wykazuje bardzo dobra stabilnosc wobec pH przy czym przy barwieniu tkanin z wlókien mieszanych tj. poliestrowych i welnianych tylko w znikomym stopniu brudzi welne.Mozna równiez postepowac w ten sposób, ze 30 czesci barwnika o wzorze 5 w,postaci subtelnie rozdrobnionej rozciera sie z farba drukarska zlozona z 45,0 czesci maczki z pestek owocu drzewa chleba swietojanskiego, 6,0 czesci soli sodowej kwasu 3-nitrobenzenosulfonowego i 3,0 czesci kwasu cytrynowego, do uzyskania 1000 czesci farby.Otrzymana farbe drukarska barwi sie tkanine poliestrowa, za pomoca drukowania, suszenia i utrwalenia termicznego wciagu 45 sekund w temperaturze 215°C. Po plukaniu i wykonczeniu wedlug sposobu opisanego w drugiej czesci przykladu I otrzymuje sie zólty druk o bardzo dobrych wlasnosciach odpornosciowych, zwlaszcza o doskonalej odpornosci na swiatlo i termiczne utrwalenie.Barwnik ten stosowany wedlug pierwszego z wymienionych sposobów, wykazuje doskonala zdolnosc wbudowywania sie i bardzo dobra stabilnosc wobec zmian pH, przy czym przy barwieniu tkanin z wlókien mieszanych poliestrowych/welny tylko w znikomym stopniu brudzi welne.Barwnik ten wytworzony wedlug sposobu opisanego w przykladzie II, zastosowany w wyzej opisanej pascie drukarskiej jest odpowiedni równiez do drukowania tkanin z wlókna trójoctanowego, przy czym po procesie barwienia po 10 minutowym suszeniu pod cisnieniem 1,5 atm, oraz plukaniu i namydleniu oraz ponownym plukaniu i suszeniu, uzyskuje sie druk o kolorze zóltym doskonale odporny na dzialanie swiatla.Wynalazek ilustruja nizej podane przyklady, w których czesci, o ile nie podano inaczej, oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. 15,2 czesci 2-metylo-4-nitroaniliny w 300 czesciach wody, w obecnosci 36,0 czesci 30% kwasu solnego, w temperaturze 0—5°C, dwuazuje sie roztworem 7,7 czesci azotynu sodu w 50 czesciach wody, po czym saczy sie i klarowny roztwór soli dwuazoniowej wkrapla sie do zawiesiny 16,5 czesci 3-cyjano-4-mety- lo-6-hydroksy-2-pirydonu w 400 czesciach wody i 16,6 czesciach lugu sodowego o stezeniu 33°Be. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 0—5°C utrzymywanej za pomoca dodawania lodu w ilosci 500 czesci. Po zakonczeniu sprzegania odsacza sie wytworzony barwnik, myje go woda az do uzyskania odcieku o obojetnym odczynie, a nastepnie suszy. Barwnik o wzorze 4 otrzymuje sie w postaci zóltego proszku, rozpuszczajacego sie w stezonym kwasie siarkowym, a zabarwieniem pomaranczowym o odcieniu zóltym.Przyklad II. 16,6 czesci 2-etylo-4-nitroaniliny dwuazuje sie wedlug sposobu opisanego w przykladzie I, po czym sprzega sie z 16,5 czesciami 3-cyjano-4-metylo-6-hydroksy-2-pirydonu i barwnik wyodrebnia.Otrzymuje sie barwnik o wzorze 5 w postaci zóltego proszku rozpuszczajacego sie w stezonym kwasie siarkowym z zóltawo-pomaranczowym zabarwieniem.W podanej tablicy wymieniono dalsze, wytworzone sposobem wedlug wynalazku barwniki o ogólnym wzorze 1, w którym R ma znaczenie podane w II kolumnie tej tablicy. Barwniki te umozliwiaja uzyskanie wybarwien lub druków na materialach poliestrowych, w odcieniu zóltym o doskonalych wlasnosciach odpor¬ nosciowych.90321 3 Tablica Nr kolejny barwnika 1 2 3 4 6 7 8 9 R —CH3 —CHj —CH9 wzór 6 —CH3 —CHj —CHj —CHj wzór 7 wzór 8 wzór 9 —CH3 —CHj —CHg —CHg —-CH^ wzór 10 wzór 11 —CHj —CHj —CH2 —CHj —CHa —CH j PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników monoazowych wolnych od grup jono- twórczych, o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza ewentualnie rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, znamienny tym, ze poddaje sie dwuazowaniu amine o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie i otrzymany zwiazek dwuazoniowy sprzega sie z 3-cyjano-4-metylo-6-hydroksy-2-pirydonem o ogólnym wzorze 3.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze dwuazuje sie 2-metylo-4-nitroaniline/ a otrzymany zwiazek dwuazoniowy sprzega sie z 3-cyjano-4-metylo-6-hydroksy-2-pirydonem i otrzymuje barwnik o wzorze 4. .
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dwuazuje sie 2-etylo-4-nitroaniline, a otrzymany zwiazek dwuazoniowy sprzega sie z 3-cyjano-4-metylo-6-hydroksy-2-pirydonem i otrzymuje barwnik o wzorze 5. /" CH, 0,N-f)-N-NYV- CN I H Wzór { 1 \ / W Wzór Z CH, 3 HO I H Wzór 3 CN90 321 H0"\i*0 i H Wzór 4 , /^2H5 CH, o2N-^/-N=N-7rVl CN HO^y^O Izór 5 H -CH, -OH -CH CH, Wzór 6 ¦-CH, -CH2 CH3 W. zor -CH,-QH m CH, Wzór 8 -C-CH3 XCH3 Wzór 9 •CH, -CHZ-CH2-CH XCH3 Wzór ID y CH2-CH3 CH "^CH2 CH3 Wzór ii90 321 R CH3 R CH3 i zór i H cry^o /zor 5r la H P CH3 _D CH3 o.no^.y^^flNO- ^h^sj Wzór ib H Yzór ic Schemat i CH, CN fflAf^0 i H Wzór 3 OH. °\ 0H i H hPH5 CN i N Wzór 3a HO N liMzór 3c CN OH Wzór 3b Schemat 2 PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722207661 DE2207661C3 (de) | 1972-02-18 | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL90321B1 true PL90321B1 (pl) | 1977-01-31 |
Family
ID=5836358
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1973160788A PL90321B1 (pl) | 1972-02-18 | 1973-02-16 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4892664A (pl) |
AR (1) | AR197024A1 (pl) |
BE (1) | BE795591A (pl) |
BR (1) | BR7301156D0 (pl) |
CA (1) | CA976156A (pl) |
CH (1) | CH574476A5 (pl) |
FR (1) | FR2172335B1 (pl) |
GB (1) | GB1376883A (pl) |
IN (1) | IN138604B (pl) |
IT (1) | IT973096B (pl) |
NL (1) | NL7301318A (pl) |
PL (1) | PL90321B1 (pl) |
-
0
- BE BE795591D patent/BE795591A/xx unknown
-
1972
- 1972-12-29 IT IT33796/72A patent/IT973096B/it active
-
1973
- 1973-01-30 NL NL7301318A patent/NL7301318A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-02-12 IN IN306/CAL/73A patent/IN138604B/en unknown
- 1973-02-12 CA CA163,511A patent/CA976156A/en not_active Expired
- 1973-02-16 JP JP48018472A patent/JPS4892664A/ja active Pending
- 1973-02-16 BR BR731156A patent/BR7301156D0/pt unknown
- 1973-02-16 AR AR246642A patent/AR197024A1/es active
- 1973-02-16 GB GB775773A patent/GB1376883A/en not_active Expired
- 1973-02-16 CH CH223873A patent/CH574476A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-16 PL PL1973160788A patent/PL90321B1/pl unknown
- 1973-02-16 FR FR7305528A patent/FR2172335B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2172335B1 (pl) | 1977-04-22 |
JPS4892664A (pl) | 1973-12-01 |
DE2207661A1 (de) | 1973-08-30 |
IN138604B (pl) | 1976-02-28 |
NL7301318A (pl) | 1973-08-21 |
BR7301156D0 (pt) | 1973-09-20 |
DE2207661B2 (de) | 1976-11-18 |
FR2172335A1 (pl) | 1973-09-28 |
CA976156A (en) | 1975-10-14 |
IT973096B (it) | 1974-06-10 |
AR197024A1 (es) | 1974-03-08 |
GB1376883A (en) | 1974-12-11 |
CH574476A5 (pl) | 1976-04-15 |
BE795591A (fr) | 1973-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20120098917A (ko) | 분산아조염료 | |
JPH01149858A (ja) | ピリドンアゾ染料及びその用途 | |
Maradiya et al. | Thiophene based monoazo disperse dyes for polyester fabric | |
KR100419691B1 (ko) | 모노아조분산염료 | |
US3872106A (en) | Coumarinimides | |
PL90321B1 (pl) | ||
US3617210A (en) | Process for dyeing polyamides with dyes containing sulfonic acid groups | |
US4254026A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs | |
US3993441A (en) | 4-Nitro,2-alkylbenzene azo-3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone dyeing of synthetic hydrophobic fibers | |
JPH0931347A (ja) | アゾ染料及びそれらの製造方法 | |
US4058518A (en) | Water-insoluble monoazo 3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridine dyestuffs | |
JPS6363592B2 (pl) | ||
JPH032910B2 (pl) | ||
US4077765A (en) | Monoazo-dyes particularly suited to the levelled dyeing of synthetic polyamide fibers | |
US4997918A (en) | Benzthiazolium azo dyes | |
DE2824710A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe | |
GB1600458A (en) | Basic monoazo compounds and dyestuff mixtures | |
US2153627A (en) | New monoazo dyestuffs | |
CH502413A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
JPS5934824B2 (ja) | 合成繊維類の染色法 | |
KR100256321B1 (ko) | 고견뢰도의 신규 청색 아조 염료화합물 | |
JPS5846231B2 (ja) | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 | |
JPS6352674B2 (pl) | ||
DE2207661C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
US2025095A (en) | Water-soluble diazoimino compounds and their production |