PL90073B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL90073B1
PL90073B1 PL1973163449A PL16344973A PL90073B1 PL 90073 B1 PL90073 B1 PL 90073B1 PL 1973163449 A PL1973163449 A PL 1973163449A PL 16344973 A PL16344973 A PL 16344973A PL 90073 B1 PL90073 B1 PL 90073B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
well
component
properties
ring
Prior art date
Application number
PL1973163449A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL90073B1 publication Critical patent/PL90073B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00Compositions of unspecified rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych czteroskladnikowych polimerów olefino¬ wych dajacych sie latwo wulkanizowac.Znane -sa terpolimery, to jest trójskladnikowe po¬ limery olefinowe, zawierajace w czasteczce pod¬ wójne wiazania, dajace sie nastepnie wulkanizowac za pomoca znanych srodków zawierajacych siarke.Wiadomo jednak, ze proces wulkanizacji tych ter¬ polimerów jest powolniejszy od procesu wulkaniza¬ cji elastomerów dienowych, np. takich jak natural¬ ny kauczuk, poliizopren, polibutadien, kopolimery butadienu ze styrenem lub z izoprenem itp., totez tych terpolimerów nie mozna stosowac jako sklad¬ ników mieszanek z elastomerami dienowymi.Z drugiej zas strony, stosowanie mieszanek za¬ wierajacych terpolimer i polimer lub kopolimer dienowy jest pozadane w przemysle opon samocho¬ dowych, gdyz obecnosc polimeru o niskim stopniu nienasycenia zwieksza odpornosc tworzywa zwulka- nizowanego na starzenie i na dzialanie czynników utleniajacych. Z tego tez wzgledu proponowano sto¬ sowac do tego celu terpolimery zawierajace do 18°/o znanych termonomerów. Jednakze, pomijajac na¬ wet trudnosci procesu polimeryzacji, wysokie zuzy¬ cie katalizatora i straty reagentów z powodu wtór¬ nych reakcji, terpolimery tego typu maja nieko¬ rzystne wlasciwosci mechaniczne spowodowane po¬ datnoscia na przemiane szklista, zas wlasciwe ela¬ stomerom o niskim stopniu nienasycenia cechy ta¬ kie jak odpornosc na starzenie i na dzialanie czyn¬ ie ników utleniajacych, równiez ulegaja pogorszeniu.Z wloskiego opisu patentowego nr 851 631 znany jest sposób wytwarzania terpolimerów, które jako komonomery oprócz etylenu i propylenu albo a- -olefiny zawieraja wielopierscieniowy polien o ogól¬ nym wzorze A—(CH2)n—B, w którym A oznacza rodnik zawierajacy co najmniej jeden pierscien cykloheksenowy, ewentualnie z mostkiem endome- tylenowym, B oznacza rodnik cyklodienowy, a n oznacza liczbe 0—5. Takie terpolimery mozna wprawdzie latwo wulkanizowac lub kowulkanizo- wac z elastomerami dienowymi równiez przy ma¬ lej zawartosci termonomeru polienowego, ale koszt takich monomerów jest wyzszy od kosztu zwy¬ klych termonomerów, takich jak dwucyklopenta- dien, heksadien-il,4, cykióoktadien, czterowodoroin- den, winylocykloheksen itp., które moga byc wy¬ twarzane z latwo dostepnych i niekosztownych pro¬ duktów wyjsciowych.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze jezeli procesowi kopolimeryzacji poddaje sie etylen, a-olefine o co najmniej 3 atomach wegla i termonomer zwykle stosowany do wytwarzania terpolimerów i jezeli polimeryzacje prowadzi sie w obecnosci opisanego wyzej wielopierscieniowego poliemi, to otrzymuje sie polimer dajacy sie latwo wulkanizowac lub ko- wulkanizowac z elastomerami dienowymi, przy czym koszt tego procesu jest równie nislki jak przy sto¬ sowaniu zwyklych termonomerów, a równoczesnie otrzymane kopolimery maja cenne wlasciwosci ela- 90 07390 073 3 stomerów o niskim stopniu nienasycenia, takie jak wysoka odpornosc na starzenie i na dzialanie czyn¬ ników utleniajacych oraz wykazuja korzystna tem¬ perature przemiany szklistej.Fakt ten jest calkowicie nieoczekiwany, bowiem jezeli wytwarza sie terpolimery zawierajace zwykle stosowane termonomery w ilosci takiej samej lub wyzszej od ilosci termonomerów stosowanych w procesie prowadzonym sposobem wedlug wynalaz¬ ku, to otrzymany produkt nie ma tak korzystnych wlasciwosci, a mianowicie nie wulkanizuje sie tak latwo ani nie kowulkanizuje z elastomerami dieno- wymi. Równiez stosowanie mieszanek zawierajacych rózne terpolimery, a mianowicie terpolimer zawie¬ rajacy znany termonomer i terpolimer zawierajacy opisany wyzej wielopierscieniowy polien, nie umo¬ zliwia uzyskania produktu o wlasciwosciach tak cennych jak -wlasciwosci czteroskladnikowego po¬ limeru wedlug wynalazku.Polimery czteroskladnikowe wytwarzane sposo^ bem wedlug wynalazku mozna latwo wulkanizowac w mieszaninach ze znanymi nienasyconymi kauczu¬ kami, takimi jak kauczuk naturalny, polibutadien, poliizopren, kopolimery butadienu z izoprenem, bu¬ tadienu z akrylonitrylem lub butadienu ze sty¬ renem.W procesie prowadzonym sposobem wedlug wy¬ nalazku mozna stosowac takie znane termonomery jak egzo- lub endodwucyklopentadien, alkenylo- lufo cykloalkenylonbrborneny, alkilidenonorborneny, alkilonorbornadieny, czterowodoroinden i jego po¬ chodne alkilowe, metyloendometylenoszesciowodoro- naftalen, dwucykloheptadien, niesprzezone dieny o lancuchach prostych lub rozgalezionych, takie jak heksadien-1,4, heptadien-1,4, oktadien-1,6, oktadien- -1,9, ll-metylododekadien-1,10, a takze dieny pier¬ scieniowe, takie jak cyklooktadien-1,5, 2-metylo- cyklooktadien-1,5, cykloneptadien-1,4 oraz weglowo¬ dory pierscieniowe podstawione rodnikiem winylo¬ wym, dwupenten, dwuwinylobenzen i trójwinylo- cykloheksan.Jako wielopierscieniowe polieny korzystnie sto¬ suje sie zwiazki o wyzej podanym wzorze ogólnym A-^CH2)n—B, w którym A oznacza rodnik o wzo¬ rze 1, 2, 3, 4, 5 lub 6, n ma wyzej podane znacze¬ nie, a B oznacza rodnik o wzorze 7, 8, 9, 10, 11 lub 12, w których to wzorach Ri, R2, R3 i R4 ozna¬ czaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1—5 atomach wegla. Przykladami takich termonomerów sa nastepujace zwiazki: 4-cykloheksenylo-tl' lub 4' lub 5'- 3/-metylo)-cyklopentadienylo]-metan o wzorze 13, (2-norbornen-5-ylo)-[4' lub 5'-(2' lub 3'-metylo)-cy- klopentadienylo]-metan o wzorze 14, (2-norbornen-5-yloH4' lub 5^(1', 2' lub 3'-dwume- tylo)-cyklopentadienylo]-metan o wzorze 15, <2Hnorfobrnen-5-yloM4' lulb 5'-cyklopentadienylo)- - l"-(2-norbornen-5-ylo)-3'M4' lub 5'-cyklopentadie- nyloHpropan o wzorze 17, (2-norbornen-5-ylo)- o wzorze 18, (2^norbO!rnen-5-ylo)-[6/-!(2/ lub 3'-metylo)-cyklohek- sadien-2', 5'-ylo]-metan o wzorze 19, [dwu^(l, 4^5,8-endometyleno)-7-*l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 4 lO-osmiowodoroJ-naftalenylo]- (4't lub 5'-eyklopen- tadienylo)Hmetan o wzorze 20, 2-(2'metylenonorbomen-5'-ylo)-7-<4" lub 5"-xnetyle- nocyklopentadienylo) - [dwu-(l,4r—5,8 - endometyle- no)-l, 4, 5, 6, 7, 8 9, 10-osmiowodoro]-naftalen o wzorze 21, .;• 3-norfoornenj5-ylo-4' lub 5'-cyfclopentadien o wzo¬ rze 22, S-norbornen-S-ylo-l'-^' lub 5'-metylo)-cyklopenta- dien o wzorze 23,, 3-norbornen-5-yló-4' lub 5'-{2' lub S^metyloJ-cy- klopentadien o wzorze 24, (2-norbornen-5-ylo)-[4' lub 5'J(2', 3' lub 4'-dwume- tylo)-cyklopentadienylo]-metan o wzorze 25, (2-norbornen-5-ylo)-[4/ lub 5'-(2' lub 3'-etylo)-cy- klopentadienylo]^metan o wzorze 26, (2-norbornen^5-ylo)-[4' lub 5'-(2' lub 3'-izopropylo)- -icykllopentadienylol-imetain o wzorze 27.W procesie prowadzonym sposobem wedlug wy¬ nalazku korzystnie stosuje sie znany termonomer w ilosci 2—10%, zwlaszcza 3—7% wagowych, a wielopierscieniowy polien o wyzej podanej charak¬ terystyce w ilosci 0,1—2°/o, zwlaszcza 0,4—1,5% wa¬ gowych.Sposobem wedlug wynalazku polimeryzacje pro¬ wadzi sie w obecnosci zlozonego katalizatora, skla¬ dajacego sie ze zwiazku wanadu takiego jak troj¬ acetyloacetonian wanadu i z redukujacego zwia¬ zku glinoorganicznego takiego jak alkilochlorowco- glin, korzystnie alkilochloroglin, zwlaszcza dwuety- lochloroglin o wzorze A101. Katalizator moze byc wytworzony uprzednio, ewentualnie w obec¬ nosci jednego z monomerów, albo tez wytwarza sie go w srodowisku reakcji.Proces polimeryzacji prowadzi sie w obecnosci obojetnego rozpuszczalnika weglowodorowego lub w srodowisku monomerów (a-olefin) utrzymywa¬ nych w stanie cieklym. Mieszanine poddawana po¬ limeryzacji utrzymuje sie w temperaturze —60°C do 100°C, pod cisnieniem na tyle wysokim, aby mo¬ nomery co najmniej czesciowo byly w stanie ciek¬ lym, np. pod cisnieniem 1—100, korzystnie 1—80 atm.Polimery wytwarzane sposobem wedlug wyna¬ lazku mozna mieszac z kauczukami dienowymi o wysokim stopniu nienasycenia i mieszaniny te wul¬ kanizowac znanymi sposobami. Zawartosc cztero¬ skladnikowego polimeru w tych mieszaninach moze wynosic 3—90% wagowych. Mieszaniny te maja bardzo dobre wlasciwosci mechaniczne i po wulka¬ nizacji moga byc korzystnie stosowane w przemysle opon samochodowych oraz jako kauczuki do ogól¬ nego zastosowania.Wynalazek jest dokladnie opisany w nizej poda¬ nych przykladach. Procenty i czesci podane w tych przykladach, o ile nie zaznaczono inaczej, oznacza¬ ja procenty i czesci wagowe.Przyklad I. W reaktorze o pojemnosci 3000 ml, wyposazonym w mechaniczne mieszadlo, termo¬ metr i rurki do doprowadzania i odprowadzania gazów, wysuszonym w temperaturze 110°C w ciagu kilku godzin, umieszcza sie w obojetnej atmosferze 2500 ml bezwodnego toluenu, przedestylowanego w atmosferze azotu znad wodorku litu. Toluen nasy¬ ca sie w temperaturze—10°C mieszanina propyle- 40 45 50 55 60MO nu z etylenem w stosunku molowym 1,8:1, prze¬ puszczajac .te mieszanine w ilosci 1100 N litrów/go¬ dzine. Nastepnie do reaktora dodaje sie mieszajac 3,0 ml (22,04 milimola) dwucyklopentadienu (sklad¬ nik I) i 0,3 ml 1(1,6 miliimola) i(2-norbornen-(5-ylo)- 5 -[l7 lub 4'- lub 5'- (1'- lufo 2' lufo 3'Hmetylo)-cyklo- pentadienylo]-metanu (skladnik II), po czym dodaje sie 0,72 milimola trójacetyloacetonianu wanadu i niezwlocznie inicjuje reakcje dodajac 7,20 milimola Al{C2H5)2iCl, utrzymujac przeplyw gazowego mono- 10 meru. Podczas procesu dodaje sie co minute roz¬ twór obu skladników I i II w toluenie, w ilosciach podanych w tablicy 1, w celu utrzymania stalego .stezenia tych monomerów w mieszaninie reakcyj¬ nej. 15 Tablica 1 1 Czas 1 trwania | reakcji J (minuty) 1 l 1 2 3 4 6 J 7 1 8 1 9 | 10 11 12 13 14 1 Razem Zawartosc skladników I i II w pierwotnej mieszaninie (ml) I 0,46 0,43 0,73 0,73 0,70 0,59 0,53 0,53 0,46 0,40 0,40 0,33 . 0,26 0,10 6,65 II 0,098 0,091 0,154 0,154 0,140 0,126 0,112 0,112 0,098 0,084 0,084 0,070 0,056 0,021 Ilosc ml 1 roztworu toluenowego skladników I i II doda¬ nego do mie* szaniny(ml) 7,0 6,5 11,0 11,0 ,0 9,0 8,0 8,0 7,0 6,0 6,0 ,0 4,0 1,5 1,400 | 100,0 1 Po uplywie 20 minut polimeryzacje zatrzymuje sie dodajac 10 ml -butanolu, roztwór polimeru 40 przemywa sie duza iloscia zdejonizowanej wody z dodatkiem 0,l°/» emulgatora, w celu usuniecia po¬ zostalosci katalizatora, po czym rozrywa sie emul¬ sje zakwaiszajac kwasem octowym do wartosci pH i oddziela faze wodna. Roztwór polimeru prze- 45 mywa sie nadmiarem wodnego roztworu soli dwu- sodowej kwasu ettylenodwuaminoczterooctowego o wartosci pH 5, a nastepnie zdejonizowana woda az do otrzymania odczynu obojetnego. Polimer wy¬ dziela sie koagulujac roztwór toluenowy w nad- 50 miarze acetonu zawierajacego 0,l°/o antyutleniacza fenolowego, po czym mase polimeru rozpuszcza sie w n-heptanie i wytraca ponownie w sposób wyzej opisany. Po wysuszeniu w ciagu 15 godzin w tem¬ peraturze pokojowej otrzymuje sie 103 g polimeru 55 o barwie bialej, w postaci nieutwardzonego elasto¬ meru o nizej podanych wlasciwosciach: zawartosc etylenu 56% zawartosc skladnika II okreslona spek- 60 trofotometrycznie przy dlugosci fali 254 milimikrona * 0,55% zawartosc skladnika I okreslona jodo- metrycznie (absorpcja I Br), uwzgle¬ dniajac skladnikII 4,8% 65 6 [rf\ w toluenie w temperaturze 30°C 1,89 dl/g lepkosc Mooneya MLi1+4aoo° c 85 Budowe tetrapolimeryczna otrzymanego elasto¬ meru potwierdzaja badania frakcjonowania w eks- traktorze typu Kumagawa za pomoca 4 róznych rozpuszczalników: % [tf] % I %II#C2H4 surowy polimer 100 1,89 4,8 0,55 56 ekstrakt eterowy 22,2 0,86 4,4 0,35 ekstrakt nnpentanowy 33,3 1,90 5,1 0,60 56 ekstrakt n-heksanowy 44,4 1,78 4,6 0,60 57 pozostalosc 0 — — — — Dwie próbki otrzymanego polimeru zmieszano z nizej podanymi skladnikami stosowanymi w pro¬ cesie wulkanizacji, przy czym w próbce AY zasto¬ sowano sam polimer, zas w próbce A2 uzyto po¬ limer zawierajacy 75%* polimeru • otrzymanego w sposób opisany w przykladzie I i 25f/o poliizopre- nu. Mieszaniny poddawane wulkanizacji maja na¬ stepujacy sklad w czesciach wagowych: polimer 100 sadza HAF 50 olej naftenowy 5 tlenek cynku 5 kwas stearynowy 1 Vulkacit CZC 1 siarka 1,7 AO — 2246 1 Wulkanizacje prowadzi sie w temperaturze 145°C.Wlasciwosci otrzymanych produktów podano w ta¬ blicach 2 i 3. W tablicy 2 podarto wlasciwosci prób¬ ki Aj i odpowiednie wlasciwosci inmych nizej opi¬ sanych próbek, w których zawarty jest polimer nie zawierajacy poliizoprenu, przy czym próbki te oznaczono literami z dodatkiem cyfry 1, zas w ta¬ blicy 3 podano wlasciwosci próbki A2 i innych pró¬ bek zawierajacych 25% poliizoprenu, przy czym próbki te oznaczono równiez literami, lecz z do¬ datkiem cyfry 2.Próbki B! i B2 zawieraja po 5*/* dwucyklopenta¬ dienu o lepkosci ML1+4(1oooC) = 68 oraz po 546/t ety¬ lenu. Próbki Ca i C2 zawieraja po 50°/o terpolime- rów stanowiacych mieszanine o zawartosci 5,2f/o skladnika I i 0,7l2*/o skladnika II. Wyniki podane w tablicach 2 i 3 swiadcza o lepszych wlasciwos¬ ciach polimeru wytworzonego sposobem wedlug wynalazku w porównaniu z wlasciwosciami próbek Bj i B2 oraz Q i C2, jak równiez swiadcza o tym, ze elastomer otrzymany sposobem wedlug wynalaz¬ ku jest rzeczywiscie polimerem czteroskladnikowym o takich wlasciwosciach po procesie wulkanizacji, jakich nie mozna uzyskac przez zmieszanie dwóch terpolimerów zawierajacych termonomery znajdu¬ jace sie w polimerze czteroskladnilkowym.Przyklad II. Postepuje sie w sposób analo¬ giczny do opisanego w przykladzie I, lecz w reak¬ torze umieszcza sie poczatkowo 2,0 ml (1,47 mili¬ mola) skladnika I i 0,5 ml (2,6 milimola) skladni¬ ka II, przy ilosci katalizatora jak w przyjkladzie I.Polimeryzacje prowadzi sie w ciagu 20 minut, do¬ dajac w regularnych odstepach lacznie 5,0 ml skladnika I i 1,4 ml skladnika II. Otrzymuje sie 98 g elastomeru o nastepujacych wlasciwosciach:90 073 zawartosc etylenu zawartosc skladnika II zawartosc skladnika I W MLr1 + 4(10ooQ 61% 0,69% 4,0% 1,80 dl/g 82 zawartosc etylenu zawartosc skladnika II zawartosc skladnika IV W ML1+4(1oooq 63% 0,75% ,3% 1,97 dl/g 90 Próba frakcjonowanego ekstrahowania produktu prowadzona sposobem opisanym w przykladzie I daje nastepujace wyniki: % [*] %I %II %C2H4 io surowy polimer 100 1,80 4,0 0,69 61 ekstrakt eterowy 15,6 0,86 3,9 0,40 ekstrakt n-pentanowy 74,5 1,85 4,8 0,64 60 ekstrakt n-heksanowy 9,8 1,90 0,86 62 pozostalosc 0 — — — — 15 (Dwie próbki otrzymanego elastomeru miesza sie ze skladnikami stosowanymi w procesie wulkani¬ zacji jak podano w przykladzie I i poddaje wulka¬ nizacji (próbka Dj) lub kowulkanizacji (próbka D2). 20 Wyniki podane w tablicach 2 i 3 swiadcza o tym, ze wlasciwosci próbek Bi i D2 sa lepsze nie tyl¬ ko od odpowiednich wlasciwosci próbek Bj i B2, ale równiez próbek Ex i E2, zawierajacych terpoli¬ mer zawierajacy 0,72% skladnika II, 60,0°/o etylenu, 25 a lepkosc polimeru ML1+4(1oo°c) = 70.Przyklad III. Postepujac w sposób analogicz¬ ny do opisanego w przykladzie I, w reaktorze u- mieszcza sie 0,5 ml (2,6 milimola) skladnika II, 30 ml (0,244 milimola) cyfeloóktadienu-1,5 (skladnik III), 1,08 milimola trójacetyloacetonianu wanadu i ,8 mola A1(C2H5)2C1. Polimeryzacje prowadzi sie w ciagu 20 minut i w regularnych odstepach czasu do reaktora dodaje lacznie 0,3 ml skladnika II i 35 66 ml skladnika III. Po oczyszczeniu produktu jak w przykladzie I otrzymuje sie 68 g elastomeru o nastepujacych wlasciwosciach: zawartosc etylenu 59% zawartosc skladnika II 0,91% 40 zawartosc skladnika III 4,2% IV] W* ML1+4(1oo*c) 98 Próbki tego elastomeru wulkanizuje sie i kowul- « .kanizuje w sposób opisany w przykladzie I. Wlas¬ ciwosci otrzymanych próbek Fj i F2 podano w ta¬ blicach 2 i 3. Wlasciwosci te sa korzystniejsze od odpowiednich wlasciwosci próbek Gi i G2, w któ¬ rych polimerem jest terpolimer zawierajacy 5,1% 53 cyklooktadienu-1,5, 60% etylenu i majacy lepkosc ML1+4(1oo o = 75.Przyklad IV. W sposób analogiczny do opi¬ sanego w przykladzie I w reaktorze umieszcza sie 55 0,6 ml (3,1 milimola) skladnika II, 1,5 ml (12,2 mi¬ limola) 2-etylidenonorbor-5-nenu (skladnik IV), 0,72 milimola trójacetyloacetonianu wanadu i 7,2 mili¬ mola A1(C2H5)2C1. Polimeryzacje prowadzi sie w temperaturze 0°C w ciagu 20 minut, dodajac w 60 regularnych odstepach czasu lacznie 1,5 ml sklad¬ nika II i 3,0 ml skladnika IV. Po wyosobnieniu, przemyciu, ponownym skoagulowaniu i wysusze¬ niu otrzymuje sie 96 g elastomeru o nastepujacych wlasciwosciach: 65 Próbki tego elastomeru wulkanizuje sie (próbka Hj) i kowulkanizuje z poliizoprenem (próbka H2) w^ sposób opisany w przykladzie I, a wlasciwosci otrzymanych próbek podano w tablicach 2 i 3.Wlasciwosci te sa korzystniejsze od odpowiednich wlasciwosci próbek Kj i K2, zawierajacych jako po¬ limer terpolimer o zawartosci 6,5% skladnika IV i o lepkosci MD1+4(10ooc) = 85.Przyklad V. Postepujac w sposób opisany w przykladzie I, w reaktorze umieszcza sie 1,3 ml (9,8 milimola) egzodwueyklopentadienu i 0,5 ml (2,6 milimola) skladnika II oraz katalizator w ilo¬ sci podanej w przykladzie I. Polimeryzacje prowa¬ dzi sie w temperaturze 0°C w ciagu 20 minut, do¬ dajac w regularnych odstepach czasu lacznie 3,3 ml egzo-dwucyklopentadienu i 1,2 ml skladnika II.Otrzymuje sie 91 g suchego elastomeru o nastepu- jacych wlasciwosciach: ¦zawarttosc etylenu 62% zawartosc skladnika II 0,65% zawartosc egzo-dwucyklopentadienu 4,3% ML, +4(100cc) 78 W 1,73 dl/g Próbki tego elastomeru wulkanizuje sie (próbka Ii) i kowulkanizuje z poliizoprenem (próbka I2) w sposób opisany w przykladzie I, a wlasciwosci otrzymanych próbek podano w tablicach 2 i 3.Wlasciwosci te sa korzystniejsze od odpowiednich wlasciwosci próbek Lx i L2, w których polimerem jest otrzymany w analogicznych warunkach terpo¬ limer zawierajacy 0,61% skladnika II. W celach porównawczych wykonuje sie równiez dwie próbki Mi i M2 zawierajace terpolimer bedacy mieszanina zawierajaca 50% terpolimeru egzo-dwucyklopenta- dienowego (lacznie 4%) i 50% terpolimeru oparte¬ go na skladniku II (lacznie 0,51%). Porównanie wlasciwosci próbek Ii i I2 z wlasciwosciami .próbek Mx i M2 swiadczy o tym, ze przez mieszanie zna¬ nych terpolimerów nia mozna otrzymac produktu, który po zwulkanizowaniu ma wlasciwosci tak ko¬ rzystne jak czteroskladnikowy polimer otrzymany sposobem wedlug wynalazku.Przyklad VI. Postepujac w sposób analogicz¬ ny do opisanego w przykladzie I, w reaktorze u- mieszcza sie 2,93 ml (25,0 milimola) heksadienu-1,4 (skladnik VI), 0,5 ml (2,6 milimola) skladnika II, ' 0,73 milimola trójacetyloacetonianu wanadu i 7,2 milimola A1(C2H5)^C1. Polimeryzacje prowadzi sie w temperaturze 10°C w ciagu 20 minut, dodajac w regularnych odstepach czasu lacznie 50,0 milimola skladnika VI i 8,6 milimola skladnika II. Otrzymu¬ je sie 72 g suchego polimeru o nastepujacych wla¬ sciwosciach: zawartosc etylenu 63% zawartosc skladnika II 0,68% zawartosc skladnika VI 3,3% [Vi 1,77 dl/g MLi+4(100°c) W90 073 Próbki tego elastomeru wulkanizuje sie (próbka J*i) i kowulkanizuje (próbka NJ z poliizoprenem w sposób opisany w przykladzie I, a wlaisciwosci otrzymanych próbek podano w tablicach 2 i 3.Wlasciwosci te sa korzystniejsze od ^odpowiednich 5 wlasciwosci próbek Ox i 02, otrzymanych w ana¬ logiczny spos6b, lecz w których polimerem jest terpolimer zawierajacy 4,2% skladnika VI.Przyklad VII. Postepujac w sposób analo¬ giczny od opisanego w przykladzie I, w reaktorze 1Q umieszcza sie 6,48 ml (50,0 milimoli) 4-winylocyklo- heksenu-1 (skladnik VII), 0,5 ml (2,6 milimola) skladnika II, 0,85 milimola trójacetyloacetonianu wanadu i 8,5 milimola Al(C£ls)fiL Polimeryzacje prowadzi sie w temperaturze 0°C w ciagu 30 mi- 15 nut, dodajac w regularnych odstepach czasu lacz¬ nie 100 milimoli skladnika VII i 8,6 milimola sklad¬ nika II. Otrzymuje sie 89 g polimeru o nastepuja¬ cych wlasciwosciach: zawartosc etylenu 68% 29 zawartosc skladnika II 0,71% zawartosc skladnika VII ; 3,9% M U2 ^/g ML1+4(10o°c) 75 Próbki otrzymanego elastomeru wulkanizuje sie 25 i kowulkanizuje z poliizoprenem w sposób opisany w przykladzie I, otrzymujac produkty o wlasci¬ wosciach lepszych od odpowiednich produktów otrzymanych w analogiczny sposób z terpolimerów zawierajacych skladniki II lub VII i termonome- 30 rów, uzytych w ilosciach bardzo zblizonych do sto¬ sowanych w przykladzie VII.Przyklad VIII. Posltejpuje sie w sposób analo¬ giczny do opisanego w przykladzie VI, lecz za¬ miast skladnika VI stosuje sie równowazna molo- wo ilosc 6-metylo-4,5,8,9-czJterowodoroindenu (skladnik VIII). Polimeryzacje prowadzi sie w cia¬ gu 30 minut, otrzymujac 81 g suchego polimeru czteroskladnikowego o nastepujacych wlasciwos¬ ciach: zawartosc etylenu 59% zawartosc skladnika II 0,71% zawartosc skladnika VIII 4,6% ly] 1,65 dl/g MLi+^ioooc) 69 Próbki otrzymanego elastomeru wulkanizowane lub kowulkanizowane z poliizoprenem w sposób opi¬ sany w przykladzie I maja wlasciwosci lepsze od odpowiednich wlasciwosci produktów otrzymanych z terpolimerów zawierajacych tylko skladnik II lub VIII.Przyklad IX. Postepuje sie w sposób analo¬ giczny do opisanego w przykladzie I, lecz zamiast skladnika II do reaktora wprowadza sie 16,0 mili¬ moli 4-cykloheksenylo-[l' lub 4' lub 5'^(l' lub 2' Hub 3/Hmetylo)-cyklopentadienylo]-metanu (skladnik IX). Polimeryzacje prowadzi sie w ciagu 20 minut, dodajac w tym czasie 75,0 milimoli skladnika IX razem z 45,0 molami endo-dwucyklopentadienu (skladnik I). Otrzymuje sie 65 g suchego elastome¬ ru o nastepujacych wlasciwosciach: zawartosc etylenu 67% zawartosc skladnika I .5,1% zawartosc skladnika IX 0,7% W 1,81 dl/g Mki+4(ioo°c) 82 15 40 50 60 Próbki otrzymanego elastomeru wulkanizowane lub kowulkanizowane w sposób opisany w przykla¬ dzie I wykazuja wlasciwosci lepsze nit odpowied¬ nie wlasciwosci produktów otrzymanych w analo¬ giczny sposób z terpolimerów zawierajacych tylko skladnik;.I lub tylko skladnik IX.Przyklad X. Postepuje sie w sposób analo¬ giczny do opisanego w przykladzie I, lecz zamiast skladnika II stosuje sie zwiazek o wyzszym cieza¬ rze czasteczkowym, mianowicie (2-norbornen-5-ylo)- -[1' lufo 4' lub 5/H(dwumetylo)-cyklopentadienylo]- -metan (skladnik X).; Stosujac ilosci katalizatora i monomerów podane w przykladzie I i prowadzac polimeryzacje w teniperatuirze —ilO°C w ciagu 20 minut otrzymuje sie 117 g suchego polimeru o na¬ stepujacych wlasciwosciach: zawartosc etylenu 55% zawartosc skladnika X ; 0,61% zawartosc skladnika I 4,3% W 1,83 dl/g MLfi+4(100°C) ^ Próbki tego polimeru wulkanizuje sie lub kowul¬ kanizuje z poliizoprenem w sposób opisany w przy¬ kladzie I, otrzymujac produkty o wlasciwosciach zblizonych do wlasciwosci próbek At i A2.Przyklad XI. Postejpuje sie *w sposób analo¬ giczny do opisanego w przykladzie I, lecz zamiast dwucyklopentadienu stosuje sie mieszanine zawie¬ rajaca 70% egzo-dwucyklopentadienu i 30°/o endo- -dwucyklopentadienu. Po uplywie 20 minut otrzy¬ muje sie 97 "g suchego elastomeru o nastepujacych wlasciwosciach: zawartosc etylenu 58% zawartosc skladnikaII 0,66% zawartosc endo- i egzo-dwucyklo- pentadienów 5,9% [17] 1,76 dl/g MLr1+4(100oC) 88 Próbki otrzymanego elastomeru poddane wulka¬ nizacji lub kowulkanizacji w sposób opisany w przykladzie I maja wlasciwosci bardzo podobne do wlasciwosci próbek Di i D2.Przyklad XII. Postepuje sie w sposób analo¬ giczny do opisanego w przykladzie I, lecz zamiast skladnika I stosuje sie mieszanine produktów kon- , densacji butadienu z cyklopentadienem, prowadzo¬ nej w temperaturze 170ÓC, zawierajaca 8% endo- dwucyklopentadienu, 10% 2-winylonorbornenu-5, 28% 4, 5, 8, 9-czterowodoroindenu i 54% 4-winylo- cykloheksanu-1. Polimeryzacje prowadzi sie w cia¬ gu 20 minut, otrzymujac 88 g suchego elastomeru o nastepujacych wlasciwosciach: zawartosc etylenu 59% zawartosc skladnika II 0,63% zawartosc dimerów butadienu, cyklopentadienu i mieszanych produktów addycji 3»5% [77] 1,68 dl/g ML1+4(10ooC) 65 Próbki tego polimeru wulkanizowane lub kowul¬ kanizowane w sposób opisany w przykladzie I ma¬ ja wlasciwosci zadowalajace, a w kazdym razie lepsze od wlasciwosci odpowiednich produktów z90 073 11 polimerów zawierajacych tyKco skladnik II lub tylko mieszanine produktów kondensacji butadienu i cyklopentadienu.W nizej podanych tablicach 2 i 3 poszczególne wartosci podano dla produktów wulkanizowanych w ciagu 15, 30 i 60 minut, sposobem opisanym w PL

Claims (6)

  1. Zastrzezenia patento we 1. Sposób wytwarzania nowych, czteroskladni- kowych polimerów olefinowych dajacych sie wul¬ kanizowac, znamienny tym, ze mieszanine etylenu, a-olefiny o co najmniej 3 atomach wegla, 2—10% wagowych jednego lub wiekszej liczby termonome- rów takich jak egzo- lub endo-dwucyklopentadien, alkenylo- lub cykloalkenylonorborneny, alkilideno- norborneny, alkilonorbornadieny, czterowodoroinden i jego pochodne alkilowe, metyloendometyleno- szesciowodoronaftalen, dwucykloheptadien, nie 12 przykladzie I. Dla szeregu próbek nie oznaczano temperatury bedacej wynikiem powstawania ciepla, gdyz wiele próbek uleglo rozlamaniu podczas prób. Odpowiednie miejsca w ruibrykach tablic oznaczono 5 skrótem n.o. sprzezone dieny o lancuchach prostych lub rozga¬ lezionych takie jak heksadien-1,4, heptadien-1,4, oktadien-1,6, oktadien-1,9, ll-metylododekadien-1,10, a takze dieny pierscieniowe, takie jak cyklookta- dien-1,5, 2-metylocyklooktadien-l,5, cykloheptadien- -1,4 oraz weglowodory pierscieniowe podstawione rodnikiem winylowym, dwupenten, dwuwinyloben- zen i trójwinylocykloheksan, oraz 0,1—2,0% wie¬ lopierscieniowego polienu o ogólnym wzorze A— —{CH2)n—B, w którym A oznacza rodnik stano¬ wiacy lub zawierajacy co najmniej jeden pierscien cykloheksenowy, ewentualnie majacy mostek endo- T ablic a 2 Wlasciwosci homowulkanizowanych produktów otrzymanych z tetrapolimerów i terpolimerów opisa¬ nych w przykladach I—VI Numer przy¬ kladu i numer próbki I Ai I B, I Ci II Di II Ei III Fi III Gi IV Hi IV Ki Vii V Li V Mi VI N VI O Modul 200% kG/cm2 15 36 18 18 46 36 45 20 52 22 50 35 29 47 26 30 41 25 30 55 43 55 24 60 29 58 42 34 57 32 60 1 48 36 39 75 49 64 45 80 46 78 47 41 69 40 Wytrzymalosc na rozerwanie kG/cm2 15 128 101 110 192 127 179 102 195 135 170 120 120 160 130 30 221 200 190 273 193 244 250 260 224 240 170 165 215 175 60 277 210 205 315 216 286 255 320 298 290 201 205 275 208 Wydluzenie przy zerwaniu % 15 490 580 530 500 495 510 540 470 530 460 460 540 475 560 30 450 560 510 485 480 490 560 465 550 450 440 565 450 545 60 470 550 505 465 495 450 550 450 540 430 420 525 430 530 Trwale odszktalcenie % 15 38 50 46 29 46 29 45 25 45 24 48 44 30 50 30 | 60 29 40 41 21 38 21 35 20 42 18 35 38 22 37 21 35 31 17 31 19 30 20 41 13 29 32 20 35 Wywiazywanie ciepla °C 15 n.o. n.o. n.o. n.o. n,o. n.o. n.o. 45 n.o. 48 n.o. n.o. n.o. n.o. 30 51 n.o. n.o. 40 55 45 n.o. 37 49 35 57 n.o. 45 57 60 41 n.o. n.o. . 34 48 45 48 30 46 31 46 52 43 45 Tablica 3 Wlasciwosci wulkanizowanych mieszanin zawieraj acych 75% tetrapolimerów lub terpolimerów otrzy¬ manych sposobami opisanymi w przykladach I—VI i 25% poliizoprenu Numer przy¬ kladu i numer próbki I A2 I B2 I C2 II D2 II E2 III F2 III G2 IV H2 IV K2 V I2 V L2 V M2 VI N2 VI Q2 Modul 200% kG/cm2 15 32 13 27 36 24 38 15 40 16 42 26 19 36 26 30 36 22 31 52 40 54 23 54 27 57 40 32 49 31 60 46 25 37 65 42 62 30 70 28 72 44 39 61 37 Wytrzymalosc na rozerwanie kG/cm2 15 95 33 51 149 96 164 38 155 36 140 90 48 117 39 | 30 128 48 ' 87 190 131 216 50 215 54 220 , 120 80 195 77 | e 168 60 113 220 166 230 58 240 63 218 170 107 203 103 Wydluzenie przy zerwaniu % 1 15 635 970 760 580 620 525 900 540 950 520 600 870 580 710 | 30 520 790 720 555 585 500 805 530 790 490 550 780 510 605 60 560 650 630 490 590 485 620 465 600 470 545 650 485 550 Trwale odszktalcenie /o 15 38 75 60 39 42 29 70 27 69 28 50 65 48 53 | 30 1 60 29 45 39 31 33 25 40 18 36 19 41 55 44 45 24 45 34 27 25 21 39 16 21 15 33 38 33 37 Wywiazywanie ciepla °C 15 n.o. n.o. n.o. n.o. n.o. 57 n.o. 53 n.o. 55 n.o. n.o. n.o. n.o. 30 n.o. n.o. n.o. 50 57 48 n.o. 45 n.o. 43 56 n.o. 44 n.o. 60 43 n.o. 53 45 48 40 50 35 n.o. 32 45 53 36 n.o. eo90 073 13 metylenowy, n oznacza liczbe 0—5, a B oznacza rodnik cyklodienowy, poddaje sie polimeryzacji w temperaturze —00^ do 100°C pod cisnieniem 1— —80 atm, w obecnosci katalizatora skladajacego sie z trójacetyloacetonianu wanadu i redukujacego zwiazku glinowego takiego jak alkiloehlorowcoglin.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator, który jako zwiazek alkilo- chlorowcoglinowy zawiera dwuetylochloroglin o wzorze A1(C2H5)2C1.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze polimeryzacji poddaje sie mieszanine zawierajaca wielopierscieniowy polien o ogólnym wzorze A— —(CH2)n—B, w którym n i B maja znaczenie poda¬ ne w zastrz. 1, a A oznacza rodnik o wzorze 3, 4, 14 5 lub 6, ewentualnie podstawiony rodnikiem alkilo¬ wym.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze polimeryzacji poddaije sie mieszanine zawierajaca wielopierscieniowy polien o ogólnym wzorze A— — dane w zastrz. 1, a B oznacza rodnik o wzorze 7, 8, 10, 11 lub 12, w których to wzorach R^ R2, R3, R4 i R5 oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alki¬ lowe o 1—5 atomach wegla.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze polimeryzacji poddaje sie mieszanine zawierajaca 0,5—1,5% wagowych wielopierscieniowego polienu.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze polimeryzacji poddaje sie mieszanine zawierajaca 3—7€/o wagowych termonomeru. Wzór 1 'Wzór 2 Wzór 3 Wzór 4 (W3f Wzór 5 Wzór 690 073 CH2:CHrCH2-fl Wzór 17 CH / Wzór 1Q CH2-xy Wzór 19 ^-^3 ©-CH2-C) Wzór 20 CH Wzór 2i CH ^ CH- Wzór 22 Wzór 2390 073 V Wzór 24 irCH2 CH, I 3 -CH2-Fll \ CH, Wzór 25 CH 2 1 l v^oH 2"5 Wzór 2G CH, Wzór 27 CH. LZG Zakl. (Nr 3 w (Rab., zam. 532-77, nakl. ,1(10+20 egz. Cena 10 zl PL
PL1973163449A 1972-06-21 1973-06-19 PL90073B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT25983/72A IT961235B (it) 1972-06-21 1972-06-21 Tetrapolimeri olefinici e proce dimento per la loro produzione

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL90073B1 true PL90073B1 (pl) 1976-12-31

Family

ID=11218328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973163449A PL90073B1 (pl) 1972-06-21 1973-06-19

Country Status (18)

Country Link
US (1) US3903061A (pl)
JP (1) JPS4962583A (pl)
AT (1) AT327544B (pl)
BE (1) BE801028A (pl)
CA (1) CA1007391A (pl)
CH (1) CH582720A5 (pl)
DD (1) DD104533A5 (pl)
ES (1) ES416322A1 (pl)
FR (1) FR2189420B1 (pl)
GB (1) GB1428501A (pl)
HU (1) HU166298B (pl)
IT (1) IT961235B (pl)
LU (1) LU67835A1 (pl)
NL (1) NL153223B (pl)
PL (1) PL90073B1 (pl)
RO (1) RO64628A (pl)
TR (1) TR17481A (pl)
ZA (1) ZA733336B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4614778A (en) * 1984-02-03 1986-09-30 Hirokazu Kajiura Random copolymer
USRE35717E (en) * 1986-04-11 1998-01-20 Metton America, Inc. Cycloolefin copolymerization method, feed composition and product
US6245873B1 (en) 1999-02-09 2001-06-12 The Goodyear Tire & Rubber Company Polymeric dicyclopentadiene/limonene resin
US6221990B1 (en) * 1999-02-16 2001-04-24 The Goodyear Tire & Rubber Company Polymeric resinous material derived from limonene, dicyclopentadiene and tertiary-butyl styrene
US6242550B1 (en) 1999-05-07 2001-06-05 The Goodyear Tire & Rubber Company Polymeric dimethyl- dicyclopentadiene/limonene resin

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL125867C (pl) * 1965-02-03
NL135972C (pl) * 1968-09-05

Also Published As

Publication number Publication date
FR2189420B1 (pl) 1976-04-30
JPS4962583A (pl) 1974-06-18
RO64628A (fr) 1979-02-15
US3903061A (en) 1975-09-02
ATA547473A (de) 1975-04-15
CH582720A5 (pl) 1976-12-15
BE801028A (fr) 1973-10-01
LU67835A1 (pl) 1973-08-28
ES416322A1 (es) 1976-05-01
FR2189420A1 (pl) 1974-01-25
HU166298B (pl) 1975-02-28
DD104533A5 (de) 1974-03-12
ZA733336B (en) 1974-06-26
AU5415773A (en) 1974-10-10
CA1007391A (en) 1977-03-22
NL153223B (nl) 1977-05-16
AT327544B (de) 1976-02-10
TR17481A (tr) 1975-07-23
GB1428501A (en) 1976-03-17
DE2331604B2 (de) 1976-07-01
DE2331604A1 (de) 1974-01-17
NL7308669A (pl) 1973-12-27
IT961235B (it) 1973-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2682616C2 (ru) Добавки тройного сополимера пропилен-этилен-диен для улучшения характеристик протектора шины
Singha et al. Hydrogenation of diene elastomers, their properties and applications: a critical review
JP2630677B2 (ja) タイヤトレッド用組成物
EP0981581B1 (en) Composition for tire sidewalls and other rubber constructions
US5569716A (en) Rubber composition
US6084031A (en) TPV from hydrosilylation crosslinking of acrylic modified bromo XP-50 butyl rubber
JPH09136993A (ja) ジエン系重合体ゴム組成物
CA2086837C (en) Tire innerliner composition
CA2086098C (en) Composition for tire carcass
JPS63101440A (ja) ゴム組成物
US4157363A (en) Rubber composition
PL90073B1 (pl)
US4198324A (en) Composition and method of improving the green strength of unvulcanized elastomers
JPH01249812A (ja) ジエン系重合体ゴムの製造方法及びゴム組成物
US5049625A (en) Polymeric diphenyldiamines
US3848026A (en) Rubbery vulcanizable composition
PL207370B1 (pl) Sposób wytwarzania statystycznych elastomerycznych kopolimerów sprzężony dien-winyloaren o rozgałęzionej strukturze
JPS6236437A (ja) タイヤトレツド用ゴム組成物
JPH05507952A (ja) 動的手段組成物
US2417093A (en) Sulfurized, milled, and cured polymer
CA1077645A (en) Process for the production of thermoplastically processible rubber
PL90068B1 (pl)
JPH045059B2 (pl)
JPS61148249A (ja) ゴム組成物ならびにその配合材
JPS62101640A (ja) ゴム組成物