PL89144B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobójczy zawierajacy nowe estry arylowe N-sulfenylowanych kwasów N-metylokarbaminowych jako substancje czynna.Wiadomo juz, ze estry arylowe trójchlorowcometylosulfenylowanego kwasu N-metylokarbaminowego maja bardzo dobre dzialanie owadobójcze i pod wzgledem skutecznosci owadobójczej oraz nieznacznej toksycznosci dla cieplokrwistych przewyzszaja niepodstawione karbaminiany (opis patentowy RFN, nr 1 922 929).Wada tych zwiazków jest czesto pewne drazniace dzialanie na skóre, co w wielu przypadkach ogranicza ich uzytecznosc techniczna. Ponadto wiadomo, ze N-podstawione karbaminiany arylowe maja wlasciwosci owado¬ bójcze (opis patentowy RFN r 1 949 234).Wada tych zwiazków jest nieznaczna skutecznosc przede wszystkim przy nizszych stezeniach roboczych.Stwierdzono, ze nowe estry arylowe N-sulfenylowanych kwasów N-metylokarbaminowych o wzorze ogól¬ nym 1, w którym X oznacza atom wodoru lub atom chlorowca i R oznacza rodniki fenylowy, naftylowy lub dwuhydrobenzofuranylowy, ewentualnie podstawione rodnikiem alkilowym, alkenylowym, grupa alkoksylowa, alkenoksylowa, alkilotio, dioksolanylowa, maja silne dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze i nicieniobójcze.Zwiazki te dzialaja na fitopatogenne grzyby i na uodpornione mszyce.Estry arylowe N-sulfenylowanych kwasów N-metylokarbaminowych o wzorze 1 otrzymuje sie przez reak¬ cje podstawionych fluorków kwasów karbaminowych o wzorze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie, ze zwiazkami o wzorze 3, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w srodowisku rozcienczalnika i w obecnosci akceptora kwasu.Zwiazki powyzsze maja niespodziewanie znacznie lepsze dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze, i nicienio¬ bójcze, niz odpowiednie niesulfenylowane karbaminiany.Zwiazki sulfenylowane sa ponadto nizej toksyczne dla cieplokrwistych. Oprócz tego sa one bardziej tolero¬ wane przez skóre, niz znane trójchlorowcometylosulfenylowane estry kwasu karbaminowego. Wzbogacaja one zatem stan techniki w tej dziedzinie.Przebieg reakcji przy stosowaniu fluorku kwasu N-metylo-N-(3-trójfluorometylofenylotio)-karbaminowego i 3-izopropoksyfenolu jako zwiazków wyjsciowych, przedstawia schemat 1.2 89144 Stosowane w sposobie fluorki podstawionych kwasów karbaminowych mozna wytworzyc wedlug znanego sposobu przedstawionego schematem 2 (opis patentowy RFN nr 1 297 095).Stosowane jako zwiazki wyjsciowe chlorki kwasów sulfenowych sa znane (opis patentowy RFN nr 2 049 814).Korzystnie stosuje sie estry kwasów N-sulfenylo-N-metylokarbaminowych, w których X oznacza atom wo¬ doru, a R oznacza rodnik feny Iowy podstawiony grupa 3,5-dwumetylo-4-metylotio, rodnik fenylowy podsta*- wiony w polozeniu 2 nizsza grupa alkoksylowa, dioksolanylowa, nizsza grupa alkenoksylowa, oprócz tego rodnik naftylowy i 2,2-dwumetylo-2,3-dwuwodorobenzofuranylowy.Oprócz tego korzystnie stosuje sie zwiazki, w których X oznacza atom chloru.Szczególnie korzystnymi zwiazkami sa: Ester 2-izopropoksyfenylowy, 3,5-dwumetylo-4-metylotiofenylowy, 2-dioksolanylofenylowy, 1-naftylowy, 7-(2,2-dwumetylo-2,3-dwuwodorobenzofuranylowy kwasu N-metylo-N-(3-trójfluorometylofenylotio)-karbaminc- wego, ester fenylowy, 2-izopropoksyfenylowy, 3,5-dwumetylo-4-metylotiofenylowy, 2-lioksolanylofenylowy, 4-tolilowy, 2-metoksy-4-metylofenylowy, 2-alkiloksyfenylowy, 2-metylo-alkiloksyfenylowy, 2-izopropylofenylowy, 3-izopropylofenylowy, 3-MI-rzed-butylofenylowy, 1-naftylowy, 7-(2,2-dwumetylo-2,3-dwuwodorobenzofuranylowy i 2-izopropylotiofenylowy kwasu N-metylo-N-(4-chloro-3-trójfluorometylofenylotio)-karbaminowego.Jako rozcienczalnik stosuje sie wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, takie jak estry, np. eter etylowy, dioksan, czterowodorofuran, weglowodory, np. benzen i chlorowane weglowodory, np. chloroform i chlorobenzen.Do wiazania wydzielajacego w reakcji fluorowodoru doprowadza sie do mieszaniny reakcyjnej trzeciorze¬ dowa zasade, np. trójetyloamine, lub stosuje sie sole metali ziem alkalicznych zwiazków o wzorze 3.Temperatura reakcji moze wahac sie w szerszym przedziale. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 0-100°C, korzystnie 20- 40°C.Przy przeprowadzaniu sposobu wprowadza sie na ogól równomolowe ilosci skladników. W wielu przypa¬ dkach stosuje sie korzystnie niewielki nadmiar zwiazków o wzorze 3 wynoszacy korzystnie do 20%.Jak juz podano nowe estry arylowe N-sulfenylowanych kwasów N-metylokarbaminowych odznaczaja sie doskonalym dzialaniem owadobójczym i roztoczobójczym w stosunku do szkodników roslin i szkodników sani¬ tarnych. Dzialaja one skutecznie na owady o narzadzie gebowym ssacym jak i gryzacym oraz roztocza. Jedno¬ czesnie maja one nieznaczna fitotoksycznosc i czesciowo dzialanie grzybobójcze. Ponadto dzialaja na nicienie i owady gleby.Do owadów o narzadzie gebowym ssacym niszczonych przez zwiazki wedlug wynalazku naleza glównie mszyce (Aphidae), np. mszyce brzoskwiniowo-ziemniaczane (Myzus persicae), mszyce trzmielinowo-burakowe (Doralis fabae), mszyca czeremchowo-zbozowa (Rhopalosiphum padi), mszyca grochowa (Macrosiphum pisi), mszyca ziemniaczana smugowana (Macrosiphum solanifolii), mszyca porzeczkowa (Cryptomyzus korschelti), mszyca jabloniowo-babkowa (Sappaphis mali), mszyca sliwowo-trzcinowa (Hyalopterus arundinis), mszyca wis¬ niowo-przytuMowa (Myzus cerasi), ponadto zwalczaja czerwocowate (Coocina), np. tarcznika oleandrowca (Aspi- diotus hederae), Lecanium hesperidum, Pseudoccocus maritimus; przylzence (Thysonoptera), np. Hercinothrips femoralis, pluskwiaki, np. plaszczynca burakowego (Piesma quadrata), Dysdercus intermedius, pluskwe domowa (Cimex lectularius), Rhodnius prolixus, Triatoma infestans, dalej: piewiki np. Euscelia bilobatus i Nephotettix bipunctatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwalczanym przez zwiazki wedlug wynalazku naleza przede wszystkim gasiennice motyli (Lepidoptera), takich jak tantnis krzyzowiaczek (Plutella maculipennis), brudnica nieparka (Lymantria dispar), kuprówka-rudnica (Euproctis chrysorrhoea), przadka pierscienica (Malacosoma nu- estria), ponadto pietnówka kapustówka (Mamestra brassicea), zbozówka rolnica (Agrotis segetum), bielinek kapustnik (Pieris brassicae, piedzik przedzimek (Cheimatobia brumata), zwójka zieloneczka (Tortrix viridana), Laphygma frugiperda, Prodenia litura, dalej: namiotnik owocowy (Hyponomeuta padella), molik maczny (Ephe- stia Kihniella) i barciak wiekszy (Galleria mellonella).Ponadto do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwalczanym przez zwiazki wedlug wynalazku naleza chrzasz cze (Coleoptera), np. wolek zbozowy (Sitophilus granarius = Calandra granaria), stonka ziemniaczana (Leptinotarsa decemlineata), kaldunica zielonka (Gastraphysa viridula), zaczka chrzanówka (Phadeon cochlea- riae), slodyszek rzepakowy (Meligethes seneus), kistnik maliniak (Byturus tomentosus), strakowiec fasolowy (Bruchidius = Acenthoscelides obtectus), Dermestes frischi, skórek zbozowiec (Trogoderma granarium), trojszyk gryzacy (Tribolium castoneum), wolek kukurydziany (Calandra lub Sitophilus zeamais), zywiak chlebowiec89 144 3 (Stegobium paniceum), macznik mlynarek (Tenebrio molitor), spichrzel surynamski (Oryzaephilus surinamensis), oraz rodzaje zyjace w glebie, np. drutowce (Agriotes spec), chrabaszcze majowe (Melolontha melolontha), karalu¬ chy, np. prusak (Blatella germanica), przybyszka amerykanska (Periplaneta americana), Leucophaea lub Rhypa- robia madeirae, karaczan wschodni (Blatta orientalis), Blaberus giganteus, Blaberus fuscus, Hensochoutedenia flexivitta, dalej: róznoskrzydle, np. swierszcz domowy (Acheta domesticus), termity, np. Reticulitermes flavipes i blonoskrzydle, np. mrówki przykladowo hurtnica czarna (Lasius niger.).Z dwuskrzydlych zwalczaja glównie muchy, np. wywilzyne karlówke (Drosophila melanogaster), owocan- ke poludniówke (Ceratitis capitata), muche domowa (Musca domestica), muche pokojowa (Fannia canicularis), Phormia aegina, plujke rodoglowa (Calliphora erythrocephala), oraz bolimuszke kleparke (Stomaxys calcitrans), dalej: dlugoczulkie, takie jak komary, np. Aedes aegypti, Culex pipiens i Anopheles stephensi.Do roztoczy zwalczanych przez zwiazki wedlug wynalazku naleza glównie roztocza (Acari), zwlaszcza przedziorkowate (Tetranychidae), np. przedziorek Chmielowiec (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae lub Tetranychus urticae) i przedziorek owocowiec (Paratetranychus pilosus = Ponnychus ulmi, szpecielowate, np. szpeciel porzeczkowy (Eriophyes ribis), roztocza róznopazurkowate, np. Hemitarsonemus latus i roztocz trus¬ kawkowy (Tarsonemus pallidus) oraz kleszcze, np. Ornithodorus moubata. Zwiazki wedlug wynalazku przy ich uzyciu do zwalczania szkodników sanitarnych i magazynowych, zwlaszcza much i komarów, maja doskonale dzialanie ich pozostalosci na drewnie i glinie oraz wykazuja dobra odpornosc na alkalia na uwapnionych podlo¬ zach.Substancje czynne mozna przeprowadzic w znane koncentraty, takie jak roztory, emulsje, zawiesiny, prosz¬ ki, pasty i granulaty. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczal¬ nikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplonymi gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo-czynne, takie jak emulgatory i/lub dyspergatory.W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac, np. rozpuszczalniki organiczne sluza¬ ce jako rozpuszczalniki organiczne. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyc¬ zne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowo¬ dory alifatyczne, np. chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, np. cyklo¬ heksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. butanol lub glikol oraz jego etery i estry, ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, np. dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode, przy czym skroplonymi gazowanymi rozcienczal¬ nikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami np. gazy aerozolotwórcze, takie jak chlorowcoweglowodory, np. freon, jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, krede^kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemie okrzemkowa, synte¬ tyczne maczki niorganiczne np. kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu, krzemiany, jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe emulgatory, np. estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylowopoliglikolowe,alkilosul- foniany, siarczany alkilowe i arylosulfoniany, jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Koncentraty substancji czynnej moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych.Koncentraty zawieraja na ogól 0,1—95% substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% substancji czynnej. Sub¬ stancje czynne mozna stosowac same, w postaci ich zestawów lub przygotowanych z nich preparatów roboczych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, koncentraty do emulgowania, emulsje, zawiesiny, proszki zwilzalne, pasty, proszki rozpuszczalne, proszki do opylania i granulaty.Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie, odymianie, gazowanie, podlewanie, zaprawianie lub inkrustowanie.Stezenie substancji czynnych w preparatach roboczych moze wahac sie w szerokich granicach. Na ogól stezenia wynosza 0,001 -10%, korzystnie 0,01 -1 %.Stezenie czynne mozna stosowac z dobrym wynikiem w sposobie Ultra-Low-Volume (ULV), w którym mozna stosowac zestawy zawierajace do 95% substancji czynnej a nawet sama 100% substancje czynna.Przyklad I. Test pozostalosciowy. Testowane owady: Musca domestica i Aedes aegypti Podstawa proszku zwilza Inego: 3% soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-1 -sulfonowego, 6% lugu posiarczynowego czesciowo skondensowanego z anilina, 40% kwasu krzemowego o wysokim rozdrobnieniu zawierajacego CaO, 51% koloidalnego kaolinu W celu otrzymania odpowiedniego preparatu miesza sie dokladnie 1 czesc wagowa substancji czynnej z 9 czesciami wagowymi podstawy proszku zwilzalnego. Tak otrzymany preparat substancji czynnej dysperguje sie w 90 czesciach wody.Otrzymana zawiesine w dawce 1 g/m2 opryskuje podloza z róznych materialów.4 89 144 Naloty bada sie w okreslonych odstepach czasu na ich biologiczne dzialanie.W tym celu testowane owady wprowadza sie na traktowane podloze. Nad owadami umieszcza sie plaski cylinder zamkniety u góry siatka druciana aby zapobiec rozbieganiu sie owadów. Po 8-godzinnym przebywaniu owadów na podlozu oznacza sie smiertlenosc w % zwierzat doswiadczalnych.W tablicy I podaje sie substancje czynne, testowane podloza oraz uzyskane wyniki.Przyklad II. Testowanie larw komarów. Testowane zwierze: Aedes aegypti.Rozpuszczalnik: 99 czesci wagowych acetonu; emulgator; 1 czesc wagowa eteru benzhydroksydwufenylo- poligl ikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora. Tak otrzyma¬ ny roztwór rozciencza sie woda do mniejszego zadanego stezenia.Preparat wlewa sie do naczynek szklanych i do kazdego naczynka wprowadza sie okolo 25 larw komara.Po 24 godzinach ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0%, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy II podaje sie substancje czynne, stezenie substancji czynnych, testowane zwierze i otrzymane wyniki.Przyklad III. Testowanie Tetranychus (odporny) Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru^lkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, zawierajacego podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem opryskuje sie mglawicowo do orosienia siewki fasoli (Phaseolus vulgaris) o wysokosci 10—30 cm. Fasola ta jest silnie porazona wszystkimi stadiami rozwojowymi przedziorka chmielowca (Tetranychus urticae). Po podanym czasie ustala sie skutecznosc preparatu substancji czynnej, liczac martwe owady. Tak otrzymana smiertelnosc podaje sie w procentach, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy III podaje sie stosowane substancje czynne, czas obserwacji i otrzymane wyniki.Przyklad IV. Testowanie Plutella.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadza gasiennicami tantnisia krzyzowiaczka (Plutella maculipennis). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w%, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie gasiennice zostaly zabite, a 0%, ze zadna gasiennica nie zostala zabita.W tablicy IV podaje sie, stosowane substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obserwacji i uzy¬ skane wyniki.Przyklad V. Testowanie larw Phaedon.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu: emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadza larwami zaczki chrzanówki (Phaedon cochleariae). Po poda¬ nym czasie ustala sie smiertelnosc w procentach, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy V podaje sie substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzyskane wyniki.Przyklad VI. Oznaczenie stezenia granicznego. Testowany nicien. Meloidogyne incognita.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu, emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba zakazona silnie testowanym nicieniem. Stezenie substancji czynnej nie odgrywa przy tym zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm. Doniczki wypelnia sie gleba, wysiewa salate i utrzymuje doniczki w szklarni, w temperaturze 27°C. Po 4 tygodniach bada sie korzenie salaty na porazenie nicieniem i ustala sie skutecznosc dzialania w%. Skutecznosc dzialania oznacza sie przez 100% gdy nie stwierdzono w ogóle poraze¬ nia, a przez 0% gdy porazenie jest takie samo jak roslin w nietraktowanej lecz równiez zakazonej glebie.89144 5 W tablicy VI podaje sie substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Przyklad VII. Testowanie stezenia granicznego (owady gleby). Testowany owad: larwy smietki kapu¬ scianej (Phorbia brassicae).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu, emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Preparat miesza sie dokladnie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej nie odgrywa zadnej roli, decyduje jedynie dawka substancji czynnej na jednostke objetosciowa gleby, która podaje sie np. w mg/litr. Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia sie w temperaturze pokojowej. Po 24-godzinach wprowadza sie testowane owady do traktowanej gleby i po 48-godzinach oznacza sie skutecznosc substancji czynnej w pro¬ centach, liczac zyjace i martwe testowane owady. Skutecznosc dzialania wynosi 100%, gdy wszystkie owady zostaly zabite, a 0%, gdy zyje taka sama liczba owadów jak w próbie kontrolnej.W tablicy VII podaje sie substancje czynna, dawki substancji czynnej oraz uzyskane wyniki.Przyklad VIII. Rozpuszcza sie w 200 ml benzenu 12,7g fluorku kwasu N-metylo-N-(3-trójfluo,ro- metylofenylotio)-karbaminowego i 8,2 g 7-hydroksy-2,2-dwumetylo-2,2-dwuwodorobenzofuranu i mieszajac wkrapla sie w temperaturze pokojowej 6g trójetyloaminy, przy czym temperatura nieznacznie wzrasta. Po 2-godzinach odsacza sie wytracony chlorowodorek aminy i przesacz kilkakrotnie przemywa woda. Po osuszeniu za pomoca Na2S04, oddestylowuje sie rozpuszczalnik. Pozostaje zólty olej. Wydajnosc zwiazku o wzorze: 15 g (75%); n™ =1,5349.Analogicznie otrzymuje sie zwiazki zestawione w tablicy VIII.Pólprodukty stosowane do wytwarzania zwiazków o wzorze 1 mozna otrzymac w sposób nizej podany.Do 250 ml toluenu wprowadza sie 56 g chlorku 3-trójfluorometylofenylosulfenylu i 20,4 g fluorku kwasu N-metylokarbaminowego i w temperaturze 20—30°C wkrapla sie 37 ml trójetyloaminy. Nastepnie odsacza sie wytracony chlorowodorek aminy i przesacz zateza sie. Destyluje sie pod zmniejszonym cisnieniem.Wydajnosc zwiazku o wzorze 15 :46 g (70%), temperatura wrzenia 94-96°C /0,15 tor n^0 = 1,4896/.Analogicznie otrzymuje sie zwiazek o wzorze 16, o temperaturze wrzenia 108—110°C /0,1 tor; n^° =1,5145. = 1,5733 l55-158°C/0,0a 205-210°C/0,6 198-200°C/0,4 temperatura topnienia 104°C 160-165°C/0,18°S ch3 X-/^Vs-N-COF WZÓR 2 R-OH WZC5R 3 c\k CH3 °v^7iZ0 r x C\L CHa OC3H7izo (C2H5)3N )r\ | 3 V\ -^-^— (Vs-n-coo-^ ^ SCHEMAT 1 CR, S-CI + CH,-NH-COF 3 \^3 fU S-N-COF SCHEMAT 2 CF3 0- I r1 k. -s -CO-NH- V0C3H7 J WZÓR4 CH3 -N-C00- WZOR 5 CH3 izo 9 0C3H7 izo89 144 0-CO-NHCH3 °\ / ;c(ch3)2 WZÓR 6 CH. .CH, CH, O yjrS-ti-COO\J WZÓR 7 0-CO-NHCH3 WZÓR 8 CL~Y_/~S"N~C0° WZÓR 10 <^jKS-N-COO-^y-5-CH3 CK WZÓR 11 CF.CH,0 WZÓR 12 CH, CH,S-/ V0-C0-NH-CH3 CH, WZÓR 1389 144 0-CH2-cC V- 'CH S-N-COO-^J WZÓR 14 /^-S-N-COF WZÓR 15 CF Cl-f Vs-N-COF WZÓR 16 - 2 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera estry arylowe N-sulfenylowanych kwasów N-metylokarbaminowych o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, R oznacza rodniki fenylowy, naftylowy lub dwuwodorobenzofuranylowy, ewentualnie podstawione rodnikiem alkilowym, alkenylowym, grupa alkoksylowa, alkenoksylowa, alkilotio, dio- ksolanylowa, zwlaszcza estry N-sulfenylowanych kwasów N-metylokarbaminowych o wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, R oznacza grupe 3,5-dwumetylo-4-metylotiofenylowa lub podstawiony w polozeniu 2 grupa alkoksylowa lub alkenoksylowa o 1—3 atomach wegla lub grupa dioksolanylowa rodnik fenylowy, lub oznacza rodnik naftylowy lub grupe 2,2-dwumetylo-2,3-dwuwodorobenzofuranylowa, i w którym, gdy X ozna¬ cza atom chlorowca, R oznacza rodniki fenylowy, naftylowy, dwuwodorobenzofuranylowy, ewentualnie pod¬ stawione rodnikiem alkilowym, alkenylowym, grupe alkoksylowa alkenyloksylowa, alkilotio lub dioksolanylowa, a korzystnie zawiera ester arylowy N-sulfenylowanego kwasu N-metylokarbaminowego o wzorze 5.Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 5 (wedlug wynalazku) Testowane podloze sklejka sklejka glina uwapniona sklejka sklejka glina uwapniona Testowane owady Musca domestica Aedes aegypti Aedes aegypti Musca domestica Aedes aegypti Aedes aegypti 1 100 100 100 100 100 100 Ta b I i c a I Test pozostalosciowy 2 100 100 100 100 100 100 6 100 100 100 100 100 100 Smiei 8 100 100 8h = 90% 100 100 100 rtelnosc testowanych owadów w 12 100 100 100 100 100 16 8h = 40% 100 100 100 100 18 100 100 100 8h = 70% % 20 100 100 100 24 8h = 80% 100 100 32 100 100 36 8h = 80% 10089 144 Tablica II Testowanie larw komarów Substancja czynna Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 7 (wedlug wynalazku) Zwiazek o wzorze 8 (znany) Zwiazek o wzorze 9 (wedlug wynalazku) Zwiazek o wzorze 10 (wedlug wynalazku) Stezenie substancji czynnej w roztworze w 0,1 OJ 5 1 1 ppm Smiertelnosc % 0 100 80 95 80 Tablica III Roztocza — szkodniki roslin Testowanie Tetranychus (odporny) Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 8 (znany) Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 7 Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Stezenie substancji czynnej w% OJ 0,1 0,1 0,1 0,01 0,001 0,1 Tabl ica IV Owady szkodniki roslin Testowanie Plutella Stezenie substancji czynnej w% OJ 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,0001 Smiertelnosc w % po 2 dniach , o 0 0 100 95 40 95 Smiertelnosc w% po 3 dniach 100 80 0 100 100 85 308 89 144 Tablica V Owady szkodniki roslin Testowanie larw Phaedon Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 11 • Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 12 Stezenie substancji czynnej w% OJ 0,01 OJ 0,0- 0,001 OJ 0,01 OJ 0,01 0,001 OJ 0,01 0,001 Smiertelnosc w% po 3 dniach 100 0 100 100 100 100 100 100 100 75 100 95 90 Tabl ica VI Nematocydy (Meloidogyne incognita) Substancja czynna Zwiazek o wzorze 13 (znany) Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 7 su 20 0 50 100 Stezenie bstancji czynnej w ppm 10 0 100 i 5 96 Smiertelnosc 96,w % 2,5 1,25 90 30 Tabl ica VII Larwy Phorbia brassicae w glebie Substancja czynna Stezenie substancji czynnej w ppm 20 10 Smiertelnosc w% 2,5 1,25 Zwiazek o wzorze13 0 Zwiazek o wzorze7 100 100 95 75 089 144 Tablica VIII Przyklad Zwiazek Temperatura wrzenia °C/tor IX X XI XII XIII XIV Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 9 • nft°= 1,5301 nfr°= 1,5629 n~^ « 1,5439 n2c = 1,5376 nft* PL