Opis patentowy opublikowano: 15.12.1977 88543 MKP A01n9/14 Int. Cl.2 A01IM9/14 Twórcawynalazku: Uprawniony z patentu: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Wynalazek dotyczy srodka chwastobójczego zawierajacego nowe cenne estry kwasu siarkawego alifatycznych amidów kwasu glikolowego.Znane jest stosowanie N-izopropylo-a-chloroacetanilidu do zwalczania niepozadanych roslin w uprawach roslin uzytkowych, jak kukurydza, soja i warzywa (opis patentowy RFN nr 1 014 380). Jednakze dzialanie jego nie jest zadowalajace.Stwierdzono, ze estry kwasu siarkawego alifatycznych amidów kwasu glikolowego o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa, np. grupe metylowa lub etylowa, m przyjmuje wartosci 0-3, R2 oznacza reszte alifatyczna o 1—6 atomach wegla ewentualnie podstawiona jedno- lub kilkakrotnie chlorowcem lub grupa alkoksylowa, np. reszte metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, llrz.-butylowa, lllrz.-butylowa lub cyklopropylowa, cykloheksylowa, lub reszte alkenylowa lub alkinylowa, np. alIilowa, metallilowa, propargilo- wa, butin-1-ylowa-3, a n przyjmuje wartosci 3, 4, 5 lub 6, wykazuja dobre dzialanie chwastobójcze. Maja one. lepsze dzialanie chwastobójcze niz N-izopropylo-a-chloroacetanilid i sa lepiej znoszone przez rosliny uprawne.Powyzsze substancje czynne mozna wytworzyc przez poddanie reakcji estru alkilowego kwasu chlorosulfi- nowego z amidami kwasu glikolowego w rozpuszczalniku obojetnym przy zastosowaniu zwiazku wiazacego chlo- rowodór w temperaturze 10—15°C.Przyklad I. Wytwarzanie a-etylosiarczynu 1 H-azepinoacetamidu ,7 czesci wagowych amidu kwasu 1 H-azepinogiikolowego rozpuszcza sie z 8 czesciami pirydyny w 50 czesciach suchego benzenu. Nastepnie wkrapla sie w temperaturze 10-15°C 12,9 czesci estru etylowego kwasu chlorosulfinowego rozpuszczonego w 50 czesciach benzenu. Po 30 minutach oddziela sie przez odsaczenie pod próznia wytracony chlorowodorek pirydyniowy i faze organiczna przemywa sie woda. Po wysuszeniu odde- stylowuje sie benzen. Otrzymana substancja ma budowe przedstawiona wzorem 2, n25 :1,4910.W podobny sposób mozna wytworzyc nastepujace zwiazki: a-metylosiarczyn 1 H-azepinoacetamidu n25 :1,4955, a-izopropylosiarczyn 1 H-azepinoacetamidu n25 :1,4695 a-butylosiarczyn 1 H-azepinoacetamidu n25 :1,4875 a-propylosiarczyn pirolidynoacetamidu n25 :1,48282 88543 a-izopropylosiarczyn pirolidynoacetamidu temperatura topnienia 58—59 C a-etylosiarczyn 2-metylo-1 H-azepinoacetamidu n25 :1,4882 oizopropylosiarczyn 2«metylo-1 H-azepinoacetamidu n2s : 1,4740 a-metylosiarczyn 2,3-dwumetylc-1 H-azepinoacetamidu n25 :1,4952 a-etylosiarczyn 2,3«dwumetylc-1 H-azepinoacetamidu n25 :1,4860 a-propylosiarczyn 2,3«dwumetylo-1 H-azepinoacetamidu n25 :1,4849 a-izopropylosiarczyn 2,3 a-etylosiarczyn 3,5,5-trójmetylo-1 H-azepinoacetamidu i a-etyjosiarczyn 3,3,5-trójmetylo-1 H-azepinoacetamidu jako mieszanine izomerów w stosunku 1 :1 n25 :1,4850 a-izopropylosiarczyn 3-metylo-1 H-azepinoacetamidu i a-izopropylosiarczyn 2-mety Io-1 H-azepinoacetamidu jako mieszanine izomerów w stosunku 55% pochodnej 3-metylowej do 45% pochodnej 2-metylowej n25 :1,4735 cwzopropylosiarczyn 2-metylo-1 H-azepinoacetamidu i a-izopropylosiarczyn 3°metylo-1 H-azepinoacetamidu jako mieszanine izomerów w stosunku 75% pochodnej 2-metylowej do 25% pochodnej 3-metylowej n25 :1,4698 < o?alliJosiarczyh 2,3 a-allilosiarczyn 1 H-azepinoacetamidu n25 :1,5026 ia-butyn-1-ylo«3)-siarczyn 2,3-dwumetylc-1 H-azepinoacetamidu n25 :1,4929 ;(a«butyn-1-ylo-3)-siarczyn 3-metylo-1 H-azepinoacetamidu n25 :1,4965 a-etylosiarczyn piperydynoacetamidu, a-izopropylosiarczyn piperydynoacetamidli, a-metylosiarczyn 2-metylopiperydynoacetamidu, a-allilosiarczyn 2-metylopiperydynoacetamidu, a-izopropylosiarczyn 2-metylopiperydynoacetamidu, a-izopropylosiarczyn 3-metylo-piperydynoacetamidu, ar(j3-chloroetylosiarczyn) 3-metylopiperydynoacetamidu, a-etylosiarczyn 4-metylopiperydynoacetamidu, a-allilosiarczyn 4-metylopiperydynoacetamidu, a-(jS»chloroetylosiarczyn) 4-metylopiperydynoacetamidu, a-metylosiarczyn 3,3-dwumetylopiperydynoacetamidu, a-izopropylosiarczyn 3,3~dwumetylopiperydynoacetamidu, a-(0-chloroetylosiarczyn) 3,5,5-trójmetylO"1 H«azepinoacetamidu i a-(|3-chloroetylosiarczyn) 3,3,5-trójmetylo-1 H-azepinoacetamidu jako mieszanine izomerów w stosunku 1:1.Nowe substancje czynne wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i z tego Dowodu moga byc stosowane jako srodki do zwalczania chwastów lub do zwalczania niepozadanego wzrostu roslin. Totalne lub selektywne dziala¬ nie tych nowych substancji czynnych zalezy glównie od ilosci substancji aktywnej na jednostke powierzchni.Przez chwasty lub niepozadane rosliny nalezy rozumiec wszelkie rosliny jednoliscienne i dwuliscienne, które wyrastaja w takich miejscach, gdzie sa niepozadane. Taknp. srodkami wedlug wynalazku mozna zwalczac: Gramineae, jak Cynodon spp., Dactylis spp., Digitaria spp., Avena spp., Echinochloa spp., Bromus spp., Setaria spp., Uniola spp., Panicum spp., Poa spp., Alopecurus spp., Leptochloa spp., Lolium spp., Brachiaria spp., Sroghum spp., Eleusine spp., Agropyron spp., Cenchrus spp., Phalaris spp., Eragrostis spp., Apera spp. i inne; Cyperaceae, jak Carex spp., Eleocharis spp., Cyperus spp., Scirpus spp. i inne; chwasty dwuliscienne, jak Malva- ceae, np. Abutilon theoprasti, Hibiscus spp., Sida spp., Malva spp. i inne; Compositae, jak Ambrosia spp., Cen- taurea spp., Lactuca spp., Tussilago spp., Senecio spp., Lapsana communis, Sonchus spp., Tagetes spp., Xanthium spp., Erigeron spp., Iva spp., Anthemis spp., Galinsoga spp., Matricaria spp., Taraxacum spp., Artemisia spp., Chrysanthemum spp., Bidens spp., Cirisum spp. i inne; Convolvulaceae, jak Convolvulus spp., Cuscuta spp., . Ipomea spp., Jaquemontia tamnifolia i inne; Cruciferae, jak Barbarea vulgaris, Arabidopsis thaliana, Brassica spp., Descuraoninia spp., Capsella spp., Draba spp., Sisymbrium spp., Coronopus didymus, Thlaspi spp., Lepidium spp., Sinapsis arvensis, Raphanus spp. i inne; Geraniaceae, jak Erodium spp., Geranium spp. i inne; Portulacaceae, jak Anagallis arvensis, Lysimachia spp. i inne; Rubiaceae, jak Richardia spp., Dioda spp., Galium spp. i inne; Scrophu- lariaceae, jak Linaria spp., Digitalis spp., Veronica spp. i inne; Solanaceae, jak Physalis spp., Nicandra spp., Solanum spp., Datura spp. i inne; Urticaceae, jak Urtica spp.; Violaceae, jak Viola spp. i inne; Zygophyllaceae, jak Tribulus terrestis i inne; Euphorbiaceae, jak Mercurialis annua, Euphorbia spp., Umbelliferae, jak Daucus carota, Ammi majus, Aethusa cynapium i inne; Commelinaeae, jak Commelina spp. i inne; Labiatae, jak Lamium spp., Galeopsis spp. i inne; Leguminosae, jak Medicago spp., Sesbania exaltata, Trifolium spp., Cassia spp., Vicia spp., Lathyrus spp. i inne; Plantaginaceae, jak Plantago spp., i inne; Polygonaceae jak Polygonum spp., Fagophyrum spp., Rumex spp. i inne; Aizoaceae, jak Mollugo verticillata i inne; Amaranthaceae, jak Amaranthus spp. i inne; Boraginaceae, jak Amsinckia spp., Anchusa spp., Myostis spp., Lithospermum spp. i inne; Caryophyllaceae, jak Stellaria spp., Silene spp., Spergula spp., Cerastium spp., Saponaria spp., Agrostemma githago, Scleranthus annuus i inne; Chenopodiaceae, jak Chenopodium spp., Artiplex spp., Kochia spp., Monolepsis nuttalliana, Salsola Kali88543 3 i inne; Lythraceae, jak Cuphea spp. i inne; Oxalidaceae, jak Oxalis spp.; F.jnunculaceae, jak Ranunculus spp..Adonis spp., Delphinium spp. i inne; Papaveraceae, jak Papaver spp., Fumaria officinalis i inne; Onagraceae, jak Jussiaea spp. i inne; Rosaceae, jak Alchemillia spp., Potentilla spp. i inne; Potamogetonaceae, jak Potamogeton spp. i inne; Najadaceae, jak Najas spp. i inne; Mrasileaceae, jak Marsilea quadrifolia i inne.Nowe srodki mozna stosowac w uprawach zbóz, jak Avena spp., Sorghtim, Triticum spp., Zea mays, Hordeum spp., Panicum miliaceum, Secale spp., Oryza spp.: iw uprawach dwulisciennych roslin, jak Cruciferae, np. Brassica spp., Raphanus spp., Sinapsis spp., Lepicium spp., Compositae, np. Lactuca spp., Carthamus spp., Helianthus spp., Scorzonera spp.; Malvaceae, np. Gossypium hirsutum; Leguminosae, np. Medicago spp., Phaseo lus spp., Trifolium spp.. Arachis spp., Pisum spp., Glycine max.; Chenopodiacea, np. Beta vulgaris, Spinacie spp.; Solanaceae, np. Solarium spp., Nicotiania spp., Capsicum annuum; Linaceae, np. Linum spp.; Umbelliferae, np.Petroselinum spp., Apium graveolens, Daucus carota; Rosaceae, np. Fragaria; Cucurbitaceae, np. Cucumis spp., Cucurbita spp.; Liliaceae, np. Allium spp.; Vitaceae, np. Vitis vinifera; Bromeliaceae, np. Ananas sativus.Stosowanie odbywa sie np. w postaci bezposrednio rozpylonych cieczy opryskowych, proszków, zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do rozpylania ido rozpraszania, granulatów przez rozpylanie, rozpylanie w postaci mgly, rozpryskiwanie, opylanie lub opryskiwanie. Postaci stosowania zaleza calkowicie od celu zastosowania; w kazdym przypadku powinny one zapewniac mozliwie najdrobniejsze podzie¬ lenie srodków czynnych wedlug wynalazku.Do wytwarzania bezposrednio rozpylanych roztworów, emulsji, past lub dyspersji olejowych moga byc uzyte frakcje olejów mineralnych o sredniej do wysokiej temperaturze wrzenia, jak nafta swietlana lub olej do silników wysokopreznych, ponadto oleje smoly weglowej itd., jak równiez oleje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego, weglowodory alifatyczne, pierscieniowe i aromatyczne, np. benzen, toluen, ksylen, parafina, cztero- wodoronaftalen, alkilowano naftaleny lub ich pochodne, np. metanol, etanol, propanol, butanol, chtoroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., silnie polarne rozpuszczalniki, np. dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, woda itd.Wodne postaci stosowania mozna przygotowywac z koncentratów emulsji, past lub zwilzanych proszków (proszków do rozpylania), zawiesin olejowych przez dodanie wody. Do wytwarzania emulsji, past lub zawiesin olejowych mozna substancje homogenizowac w wodzie jako takie lub po rozpuszczeniu w oleju lub rozpuszczal¬ niku przy uzyciu srodków zwilzajacych zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych lub emulgujacych. Mozna takze jednak przygotowywac koncentraty zlozone z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergujacego lub emulgujacego i ewentualnie rozpuszczalnika lub oleju, które nadaja sie do rozcienczania woda.Sposród substancji powierzchniowo czynnych nalezy wymienic: sole metali alkalicznych, ziem alkalicznych i amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenosulfonowych, kwasów fenolosulfonowych, sulfoniany alkilowoarylowe, siarczany alkilowe, sulfoniany alkilowe, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, eter laurylosiarczanowy, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadeka- noli, oktadekanoli, sole siarczanowanych eterów gl i kolowych alkoholi tluszczowych, produkty kondensacji sulfo¬ nowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter z oktylofenolu i politlenku etylenu, etoksylowane izook- tylofenol, oktylofenol i nonylofenol, eter z alkilofenolu i poliglikoli etylenowych, etery trójbutylofenylopoligli- kolowe, alkilowoarylowopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, eter alkilowy podtlenku etylenu, etoksylowany pol itlenek propylenu, acetal alkoholu laurylowego kondensowanego z poliglikolem etylenowym, estry sorbitu, lignina, lugi posiarczynowe i metyloceluloza.Proszki, srodki do opylania i rozpylania mozna wytwarzac przez mieszanie lub wspólne mielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem. - Granulaty, np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne, mozna wytwarzac przez wiazanie substancji czynnych ze stalymi nosnikami. Tymi nosnikami sa np. ziemie mineralne, jak silikazel, kwasy krzemo we, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, attaclay, kamien wapniowy, wapno, kreda, bólus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, mielone tworzywa sztuczne, nawozy jak np. siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik i produkty roslinne, jak maki zbozowe, maka z kory, maczka drzewna i z lupin orzechów, proszkowana celuloza i inne stale nosniki.Mieszanki zawieraja 0,1—95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych.Do mieszanin lub pojedynczych substancji czynnych mozna dodawac oleje róznego rodzaju, herbicydy, fungicydy, nematocydy, insektycydy, srodki bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawóz, srodki przeciwpieniace, np. silikony, regulatory wzrostu, srodki odtrutkowe i inne zwiazki czynne herbicydowa jak np. podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksykarboksylowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione etery, pod-4 88543 stawione kwasy arsonowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzizo- tiazole, podstawione benzotiadiazynonodwutlenki, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benzotiadiazole, podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany, podsta¬ wione alifatyczne kwasy karboksylowe, jak równiez ich estry, sole i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione karbamyloalkilotiolofosforany lub dwutiolofosfo- rany, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarboksylotiolowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione cykloaIkilokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwu karboksylowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione dwuhydrobenzenofuranylosulfoniany, podstawione dwusiarczki, podstawio¬ ne sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminlany, podstawione kwasy dwutiofosforowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione szesciowodoro-1 H-karbotiolany, podstawione hydarn toiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, podstawione izooksazolopirymidony, podsta¬ wione imidazole, podstawione izotiazolopirymidony, podstawione ketony, postawione naftochinony, podsta¬ wione alifatyczne nitryle, podstawione aromatyczne nitryle, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazyno- ny, podstawione oksadiazolidynodiony, podstawione oksadiazynolidony, podstawione fenole, jak równiez ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione alkilosiarczany pirazoliowe, pod¬ stawione piradyzyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawio¬ ne pirymidyny, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirólidynokarboksylowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony, podstawione kwasy arylosulfonowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione czterowodorooksadiazynodiony, podstawione cztero- wodorooksadiazolodiony, podstawione czterowodorometanoindeny, podstawione czterowodorodiazolotiony, podstawione czterowodorotiadiazynotiony, podstawione czterowodorotiadiazolodiony, podstawione aromatycz¬ ne amidy kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle, podstawione uretydynodio- ny, ewentualnie takze dopiero bezposrednio przed zastosowaniem (mieszanie w zbiorniku). Wymienione ostatnio zwiazki chwastobójcze takze mozna stosowac przed lub po pojedynczych substancjach czynnych wedlug wyna¬ lazku lub ich mieszaninach.Domieszanie tych srodków do srodków chwastobójczych wedlug wynalazku moze nastepowac w stosunku wagowym 1 :10—10 :1. To samo dotyczy olejów, srodków grzybo-, nicienio-, owado- i bakteriobójczych srod¬ ków odtrutkowych i regulatorów wzrostu. Srodki wedlug wynalazku mozna miedzy innymi stosowac sposobem przed wysadzeniem i po wysadzeniu, przed wysiewem, przedwschodowym i powschodowym lub podczas wscho¬ du roslin uprawnych lub niepozadanych roslin, jednorazowo lub wielokrotnie. Ilosc stosowanych srodków wed¬ lug wynalazku moze sie zmieniac. Stosowana ilosc zalezy glównie od rodzaju pozadanego efektu. Stosowana ilosc wynosi na ogól 0,1-15 i powyzej, korzystnie 0,2-6 kg substancji czynnej na hektar.Przyklad II. W szklarni napelniono naczynia doswiadczalne ziemia piaszczysto-gliniasta i obsiano róznymi nasionami. Bezposrednio po tym nastepowalo poddanie dzialaniu substancji czynnych I i II w porówna¬ niu z substancja czynna III, kazdorazowo zdyspergowanymi i zemulgowanymi w 500 I wody na 1 ha. Stosowana ilosc wynosila zawsze 3 kg substancji czynnej na 1 ha.Substancje czynne: I — o wzorze 3, II — o wzorze 4, III — o wzorze 5, IV — mieszanina izomerówa-izopro pylosiarczynu 3»metylo-1 H-azepinoacetamidu i a-izopropylosiarczynu 4-metylo-1 H-azepinoacetamidu, V — a-izo propylosiarczyn 2-metylo-1 H-azepinoacetamidu, VI - a-n-propylosiarczyn 1 H-azepinoacetamidu.Po uplywie 3 do 4 tygodni stwierdzono, ze substancje czynne I—VI wykazaly lepsze znoszenie przez rosliny uprawne oraz lepsze dzialanie chwastobójcze, niz substancja czynna III. Wyniki doswiadczenia podano w ponizszej tablicy 1.Tab I i ca 1 Substancjaczynna I II Ml IV V VI kg/ha 3 3 3 3 3 3 Rosliny uprawne \ - y Brassicanapus 0 0 Glycinehispida 0 0 Zeamays 0 0 0 0 0 0 0. 0 0 0 0 0 0 088543 Gossypium hirsutum Beta vulgaris Rosliny niepozadane Lolium multiflorum Lolium perenne Echinochloa crus-galli Digitaria sanguinalis Setaria viridis Poa trivialis Poa annua 0 = bez uszkodzen 100 = calkowite uszkodzenie. 0 0 100 100 80 80 80 100 100 0 0 100 100 100 100 100- 1Q0 1001 0 0 90 80 80 70 70 80 75 0 0 100 100 100 100 100 100 100 0 c * 100 100 96 05 95 100 100 0 0 100 100 100 100 100 100 100 Przyklad III. W szklarni poddano rózne rosliny dzialaniu substancji czynnych I, II, IV, V i VI w porównaniu z substancja czynna III, kazdorazowo zdyspergowanymi lub zemulgowanymi w 500 I wody na 1 ha. Stosowana ilosc wynosila zawsze 3 kg substancji czynnej na 1 ha. Po uplywie 3-4 tygodni stwierdzono, ze substancje czynne I do VI wykazaly lepsze dzialanie chwastobójcze przy takim samym znoszeniu przez rosliny uprawne, niz substancje czynne II.Wyniki doswiadczenia podano w tablicy 2.Substancja czynna kg/ha Rosliny uprawne Brassica napus Glycine hispida Gossypium hirsatum Beta vulgaris Rosliny niepozadane Lolium multiflorum Lolium perenne Echinochloa crus-galli Digitaria sanguinalis Setaria viridis Poa trivialis Poa annua I 3 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 Tablica "Ti 3 0 0 0 0 100 100 100 100 100 .100 100 2 TTi 3 0 0 0 0 40 40 40 45 45 IV 3 0 0 , 0 0 100 100 95 95 95 100 100 V 3 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 VI 3 0 0 0 0 95 95 .95 95 100 100 100 0 = bez uszkodzen, 100 = calkowite uszkodzenie.Odpowiednio biologicznie czynnymi sa zwiazki: IV — o wzorze 6 i V — o wzorze 7: Przyklad IV. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-pirolido- nu i otrzymuje sie roztwór, który nadaje sie do stosowania w postaci bardzo malych kropelek.Przyklad V. 20 czesci wagowych zwiazku II rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 80 czesci wago¬ wych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanolo- amidu kwasu oleinowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wlanie i subtelne rozdzielenie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna zawiesine, która zawiera 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku V rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 40 czesci wago¬ wych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wlanie i subtelne rozdzielenie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie zawiesine wodna, która zawiera 0,02% wagowych substancji czynnej.6 88543 Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku I rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210—280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wlanie i subtelne rozdzielenie w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie zawiesine wodna, która zawiera 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substancji czynnej II miesza sie dokladnie z 3 czesciami wagowy¬ mi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligni- nosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi proszkowego zelu krzemowego i miele sie w mlynie mlotkowym. Przez subtelne rozdzielenie mieszaniny w 2000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie ciecz opryskowa, która zawiera 0,1% wagowych substancji czynnej.Przyklad IX. 3 czesci wagowe zwiazku I miesza sie bardzo dokladnie z 97 czesciami drobno sproszko¬ wanego kaolinu. Otrzymuje sie w ten sposób proszek do opylania, który zawiera 3% wagowych substancji czynnej.Przyklad X. 30 czesci wagowych zwiazku I miesza sie bardzo dokladnie z mieszanina 92 czesci wagowych proszkowego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który uprzednio rozpylo¬ no na powierzchnie tego zelu krzemionkowego. Otrzymuje sie w ten sposób preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci. m Wzór 1 0 0 II U KI-C--CH2-0-S-OC2H5 Wzór 2 o o N-C-CH2-0-~S-0-CzH5 Wzór 388 543 O O \ II II N-C-CH2-0-S-0-CH(CH5)2 Wzór h O //\ -n: C-CH2 —CL CH(CH5)2 Wzór 5 O O N-C-CH2-C-S-0-CH2-CH = CH CH3 CH5 Wzór 6 O o N-C-CH2 -O-S -O -CH3 Wzór 7 PL