PL86961B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL86961B1 PL86961B1 PL16579273A PL16579273A PL86961B1 PL 86961 B1 PL86961 B1 PL 86961B1 PL 16579273 A PL16579273 A PL 16579273A PL 16579273 A PL16579273 A PL 16579273A PL 86961 B1 PL86961 B1 PL 86961B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- erythromycin
- carbonate
- ethylene carbonate
- reaction
- cyclic
- Prior art date
Links
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 claims description 18
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical class O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 229950010035 davercin Drugs 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 229930006677 Erythromycin A Natural products 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- ZWCGOSCDWAAFKK-YZPBMOCRSA-N carbonic acid;(3r,4s,5s,6r,7r,9r,11r,12r,13s,14r)-6-[(2s,3r,4s,6r)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2r,4r,5s,6s)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2, Chemical compound OC(O)=O.O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ZWCGOSCDWAAFKK-YZPBMOCRSA-N 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 241000194103 Bacillus pumilus Species 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- NKLGIWNNVDPGCA-ZDYKNUMJSA-N davercin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@]2(OC(=O)O[C@@H]2[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)C)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 NKLGIWNNVDPGCA-ZDYKNUMJSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny A, jedynej wsród dotychczas znanych pochodnej erytromycyny przewyzszajacej pod wzgledem aktywnosci przeciwbakteryj- nej antybiotyk macierzysty.Znany jest z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych nr 3 417 077 sposób wytwarzania weglanu erytro¬ mycyny w reakcji erytromycyny ze znacznym nadmiarem weglanu etylenu, w rozpuszczaniku obojetnym, jed¬ nakze stopien przereagowania reagentów nie jest calkowity. Stopien przereagowania reagentów mozna znacznie zwiekszyc dzieki zastosowaniu substratów bezwodnych i obnizeniu temperatury prowadzenia reakcji, przy jed¬ noczesnym zmniejszeniu nadmiaru weglanu etylenu.Proces powstawania weglanu erytromycyny z erytromycyny i weglanu etylenu jest reakcja transestryfikacji weglanu etylenu erytromycyna.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze najczystszy surowy 11,12—weglan erytromycyny przy jednoczesnie wyso¬ kiej wydajnosci otrzymuje sie jesli na erytromycyne dziala sie weglanem etylenu w srodowisku bezwodnym.Weglan etylenu spelnia w sposobie wedlug wynalazku role zarówno reagenta jak i rozpuszczalnika. Katalizato¬ rem stosowanym jest K2C03. Proces korzystnie prowadzi sie w temperaturze ponizej 80°, a zwlaszcza w tempe¬ raturze 50°C. Ten sposób postepowania pozwala uniknac dodatkowych operacji zwiazanych z wprowadzeniem do procesu obojetnego rozpuszczalnika. Korzystne dla wydajnosci reakcji jest stosowanie odwodnionej erytromy¬ cyny i odwodnionego weglanu etylenu. W sposobie wedlug wynalazku mozliwe jest zmniejszenie ilosci katalizato¬ ra potrzebnego do reakcji w porównaniu z iloscia uzywana w przypadku prowadzenia jej w rozpuszczalniku obo¬ jetnym, osiaga sie ponadto produkt o bardzo wysokiej czystosci, który po reakcji mozna wyodrebnic przez proste wytracenie woda. Produkt zawiera tak wysoki procent cyklicznego 11,12-weglanu erytromycyny, ze jako proces dalszego oczyszczania wystarczajaca jest krystalizacja z etanolu. Stosowany jako srodowisko reakcji weg¬ lan etylenu moze byc w typowy sposób zregenerowany i uzyty z powrotem w reakcji wytwarzania cyklicznego weglanu erytromycyny.2 86961 Przyklad I. Do 16 g stopionego weglanu etylenu dodano 4g erytromycyny, 2g K2C03 i calosc ogrzewano wciagu 4 godzin w temperaturze 50°C. Woda wytracono produkt o temperaturze topnienia 196—199°C, który krystalizowano z etanolu uzyskujac substancje o temperaturze topnienia 220-222°C. Otrzy¬ many produkt posiada zawartosc C, H, N i O, widmo IR i NMR odpowiadajace danym dla cyklicznego 11,12—weglanu erytromycyny, aktywnosc oznaczana metoda plytkówo—cylinderkowa przy uzyciu szczepu te¬ stowego Bacillus pumilus NCTC 8241 wynosi okolo 2400 j/mg.Przyklad II. Do 12 g stopionego weglanu etylenu dodano 4 g erytromycyny i 1,2 g K2 C03, a nastep¬ nie ogrzewano w ciagu 8 godzin w temperaturze 50°C. Dalej postepowano jak w przykladzie I uzyskujac analo¬ giczne wyniki. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania cyklicznego 11,12—weglanu erytromycyny A, znamienny tym, ze odwodniona erytromycyne poddaje sie wobec K2C03 reakcji z odwodnionym weglanem etylenu, w temperaturze ponizej 80°C, przy czym zastosowany weglan etylenu stanowi srodowisko reakcji, a otrzymany cykliczny 11,12—weglan erytromycyny A wyodrebnia sie przez wytracenie woda i oczyszcza przez krystalizacje z etanolu. 0=C Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16579273A PL86961B1 (pl) | 1973-10-11 | 1973-10-11 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16579273A PL86961B1 (pl) | 1973-10-11 | 1973-10-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL86961B1 true PL86961B1 (pl) | 1976-06-30 |
Family
ID=19964399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16579273A PL86961B1 (pl) | 1973-10-11 | 1973-10-11 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL86961B1 (pl) |
-
1973
- 1973-10-11 PL PL16579273A patent/PL86961B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4564675A (en) | Process for producing 4'-demethyl-epipodophyllotoxin-β-D-ethylidene-glucoside and acyl-derivative thereof | |
| EP3676249B1 (en) | Process for the preparation of arylsulfonylpropenenitriles by photocatalytic reactions | |
| CN109563102A (zh) | 生物素的中间体的制造方法、及生物素的制造方法 | |
| PL86961B1 (pl) | ||
| CA1075717A (en) | Process for the preparation of 1,2-dihydroxycyclobutenedione-(3,4) | |
| US4279836A (en) | Hydroxamic acid derivative and method of preparing metoclopramide using same | |
| CN109053623B (zh) | 一种4-甲基-5-噻唑甲醛的制备方法 | |
| SU609284A1 (ru) | Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина | |
| JP4698421B2 (ja) | ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレンの製造方法 | |
| CN112679410A (zh) | 一种罗本考昔中间体的制备方法 | |
| SU1504235A1 (ru) | Способ получени 5-фенилэтинилфурфурола | |
| CN121319075A (zh) | 一种(a/b)-D-型岩藻糖及岩藻糖四乙酸酯的制备方法 | |
| SU1004379A1 (ru) | Способ получени ди-/метабромбензо/-18-краун-6 | |
| RU1707942C (ru) | Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола | |
| JPS5945668B2 (ja) | （３−カルボメトキシプロピル）−トリメチルアンモニウムクロリド−水塩の新規な製法 | |
| JPH031317B2 (pl) | ||
| US6548692B1 (en) | Method for preparing 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane | |
| RU2203277C2 (ru) | Способ получения 5-хлор-2,1,3-бензотиадиазола | |
| JPH023799B2 (pl) | ||
| US2986566A (en) | Process for the production of heterocyclic carboxylic acids | |
| SU544371A3 (ru) | Способ получени 8-оксихинолина | |
| SU1225839A1 (ru) | Способ получени 1-винил-бензимидазол-2-она | |
| Mizoiri et al. | Studies on the Chemical Decomposition of Simple Sugars. XV. The Synthesis of 1-O-Benzoyl-3, 4; 5, 6-di-O-isopropylidene-L-xylo-2-hexulose | |
| US2705242A (en) | Esterification of dithiosalicylic acid | |
| CN120097983A (zh) | 百纳培南的制备方法 |