PL86752B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL86752B1 PL86752B1 PL16817574A PL16817574A PL86752B1 PL 86752 B1 PL86752 B1 PL 86752B1 PL 16817574 A PL16817574 A PL 16817574A PL 16817574 A PL16817574 A PL 16817574A PL 86752 B1 PL86752 B1 PL 86752B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- methyl
- methyl methacrylate
- reactor
- hydroxyisomaslate
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NTQWADDNQQUGRH-UHFFFAOYSA-N hydrogen sulfate;2-methylprop-2-enoylazanium Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC(=C)C(N)=O NTQWADDNQQUGRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 6
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- RESQVPCTJIALIE-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CC(=C)C(O)=O RESQVPCTJIALIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- -1 amide sulphate Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- WOFDVDFSGLBFAC-UHFFFAOYSA-N lactonitrile Chemical compound CC(O)C#N WOFDVDFSGLBFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania metakrylanu metylu przez estryfikacje siarczanu amidu
kwasu metakrylowego.
Wedlug dotychczas znanych sposobów metakrylan metylu na bazie cyjanohydryny acetonowej wytwarza¬
ny jest poprzez stadium amidu kwasu metakrylowego w róznych ukladach aparaturowych. Proces estryfikacji
siarczanu amidu prowadzi sie w reaktorach kolumnowych, a takze w reaktorach zbiornikowych przeplywowych
pracujacych w 3 lub 4-stopniowej kaskadzie*
Niezaleznie od rozwiazania aparaturowego otrzymuje sie zawsze produkty, które w dalszych operacjach
poddawane sa ekstrakcji, a nastepnie rektyfikacji. W wyniku tych operacji otrzymuje sie produkt o czystosci
umozliwiajacej jego polimeryzacje oraz mieszanine produktów odpadowych stanowiaca tak zwana pozostalosc
po rektyfikacji. W pozostalosci po rektyfikacji zawarte sa inhibitory polimeryzacji, metakrylanu metylu oraz
produkty uboczne powstajace w procesie estryfikacji. Ilosc produktów odpadowych waha sie w granicach od
40-90 kg/t metakrylanu metylu.
Dotychczasowe rozwiazania przewidywaly niszczenie tych stosunkowo duzych ilosci odpadów przez
spalanie badz tez kierowanie ich do scieków. Rozwiazania takie stwarzaly duze trudnosci techniczne i powodo¬
waly straty surowca wplywajace na wzrost wskaznika zuzycia acetocyjanohydryny o ok. 40-60 kg/t metakryla¬
nu metylu.
W wyniku przeprowadzonych badan nad wezlem estryfikacji stwierdzono, ze straty te moga ulec
znacznemu zmniejszeniu, jezeli pozostalosc po rektyfikacji zawróci sie do procesu estryfikacji. Wsklad
pozostalosci porektyfikacyjnej wchodza ponizsze zwiazki w podanych udzialach procentowych: 46,6% wago¬
wych a-hydroksylzomaslanu metylu, 11,0 wagowych kwasu izomaslowego, 2,9% wagowych metakrylanu metylu*
1,5% wagowych skladników niezidentyfikowanych 1,2% wody, 36,9% smól i polimerów. Stosowano równie*
surowiec tego samego pochodzenia ale wstepnie rozdzielony na dróilze destylacji odpedowej. Stwierdzono, if
'Tl^u!^aTiM~^rii^\k9ol\ mozna wydestylówac okolo 66^BRfJej ilosci o nastepujacym skladzie: 73,6%
wagowych a-hydroksyizomaslanu metylu, 17,5% wagowych kwasu izomaslowego, 4,6% metakrylanu metylu,
2,4% wagowych skladników niezidentyfikowanych, 2,0% wagowych wody. Zawrócenie takiego destylatu lub2 86 752
surowej frakcji odpadowej zapewnia obnizenie wskaznika zuzycia cyjanohydryny acetonowej o okolo
-30 kg/t metakrylanu metylu. Pozostalosc po rektyfikacji moze byc zawrócona do estryfikatora I, II lub III.
W wyniku zawrócenia frakcji o wyzej wymienionym skladzie do procesu estryfikacji uzyskuje sie w wyniku
przesuniecia równowagi zahamowanie procesu tworzenia sie a-hydroksyizomaslanu metylu oraz odwodnienie
zawartego w niej a-hydroksyizomaslanu metylu. Stwierdzono, ze w przypadku wprowadzenia tych frakcji do
reaktora 1 stopnia kaskady nie nastepuje oddestylowanie jego zawartosci, co wplywa na przedluzenie czasu
reakcji a równoczesnie powoduje zahamowanie tworzenia sie a-hydroksyizomaslanu metylu, z surowców wpro¬
wadzonych do reaktora I, co z kolei zapewnia wzrost wydajnosci metakrylanu metylu i jest niezwykle wazne dla
chemizmu procesu. Z II reaktora odprowadza sie 16% oparów o skladzie w procentach wagowych: 63,6%
wagowych metakrylanu metylu, 17,3% wagowych metanolu, 1,0% wagowych acetonu, 14,5% wagowych wody,
2,8% wagowych a-hydroksyizomaslanu metylu, 0,6% wagowych kwasu izomaslowego, 0,2% wagowych sklad¬
ników niezidentyfikowanych.
Frakcja odpadowa wprowadzana do III reaktora oddestylowuje w istniejacych tam warunkach calkowicie^
dajac destylat o nastepujacym skladzie: 33,0% wagowych metakrylanu metylu, 5,0% wagowych metanolu, 20,0%
wagowych acetonu, 24,8% wagowych wody, 15,0% wagowych a-hydroksyizomaslanu metylu, 2,0% wagowych
kwasu izomaslowego, 0,2% wagowe-skladniki niezidentyfikowane.
Prowadzenie procesu sposobem wedlug wynalazku wplywa na okolo 2-krotne zmniejszenie ilosci odpadów
i pozwala na znaczne obnizenie wskaznika zuzycia surowca Natomiast pozaekonomiczne efekty wynikajace ze
zmniejszenia sie ilosci kierowanych do scieków lub spalania sa niewymierne.
Przyklad I. Do 156 g mieszaniny, znajdujacej sie w I reaktorze 3-stopniowej kaskady, zawierajacej
3,67% amidu kwasu metakrylowego, 9,667% metanolu, 0,7% a-hydroksyizómaslanu metylu, 15,7% wody
wprowadzono 220 g produktu wydzielonego z pozostalosci rektyfikacyjnej metakrylanu metylu i zawierajacej
73,5% a-hydroksyizomaslanu metylu. Po uplywie 1,7 godzin czasu reakcji w temperaturze 95—105°C nie
otrzymano destylatu. Stopien przereagowania a-hydroksyizomaslanu metylu wynosil w tych warunkach 51,5%
wagowych.
Przyklad II. Do 204 g mieszaniny znajdujacej sie w II reaktorze 3-stopniowej kaskady wprowadzono
182 g a-hydroksyizomaslanu metylu. Po uplywie 2,5 godziny czasu reakcji w temperaturze 110-120°C
uzyskano 29,2 g destylatu o skladzie 63,6% wagowych metakrylanu metylu, 17,3% wagowych metanolu, 1,0%
wagowych acetonu, 14,5% wagowych wody, 2,8% wagowych a-hydroksyizomaslanu metylu, 0,6% wagowych
kwasu izomaslowego i 0,2% wagowych skladników niezidentyfikowanych.
Przyklad III. Do 228 g mieszaniny znajdujacej sie w III lub IV reaktorze 3 lub 4-stopniowej kaskady
wprowadzono 182 g a-hydroksyizomaslanu metylu. Po uplywie 1,0 godziny czasu reakcji w temperaturze
130-135°C uzyskano destylat w ilosci 414 g o skladzie :33% wagowych metakrylanu metylu, 5,0% wagowych
metanolu, 20,0% wagowych acetonu, 24,8% wagowych wody, 15,0% wagowych a-hydroksyizomaslanu metylu,
2,0% wagowych kwasu izomaslowego i 0,2% wagowych skladników niezidentyfikowanych. Ogólna konwersja
a-hydroksyizomaslanu metylu wynosila w tych warunkach 80%,
Przyklad IV. Do 228 g mieszaniny znajdujacej sie w III lub IV reaktorze 3 lub4 stopniowej kaskady
wprowadza sie 285 g pozostalosci po rektyfikacji o skladzie : 46,5% wagowych a-hydroksyizomaslanu metylu,
11,0% wagowych kwasu izomaslowego, 2,9% wagowych metakrylanu metylu, 1,2% wagowych wody, 36,9%
^wagowych_«Tiól Ipolimerów, 1,2% wagowych skladników niezidentyfikowanych. Po uplywie 1,7 godziny
reakcji w temperaturze 130-135°C otrzymano destylat zawierajacy 44% metakrylanu metylu I 12,5% a-hydro¬
ksyizomaslanu metylu. Wydajnosc uzyskanego metakrylanu metylu liczona na wprowadzony a-hydroksyizoma-
slan wynosi 34,2%.
slan metylu.
""¦'¦ ; '/ ' ¦ . " ¦ Prac. Poligraf. UPPRL Naklad 120 + 18 egz.
Cena 10 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania metakrylanu metylu z siarczanu amidu kwasu metakrylowego na drodze jego estryfikacji metanolem w obecnosci inhibitorów polimeryzacji w ukladzie kaskadowym reaktorów zbiorniko¬ wych, znamienny tym, ze do reaktorów I, II lub III 3-stopniowej kaskady lub tez do reaktora I, II, III lub IV 4-stopniowej kaskady pracujacych odpowiednio w temperaturach od 90-135°C kieruje sie produkt wydzielo¬ ny z pozostalosci po > fiktyflkai^metakrylanu metylu zawierajacy Jako glówny skladnik arhydroksylzomaslan metylu lub tez pozostalo^W^rl^yi^ w stanie surowym zawierajaca glównie a-hydroksyizom*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16817574A PL86752B1 (pl) | 1974-01-17 | 1974-01-17 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16817574A PL86752B1 (pl) | 1974-01-17 | 1974-01-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL86752B1 true PL86752B1 (pl) | 1976-06-30 |
Family
ID=19965732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16817574A PL86752B1 (pl) | 1974-01-17 | 1974-01-17 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL86752B1 (pl) |
-
1974
- 1974-01-17 PL PL16817574A patent/PL86752B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112521283B (zh) | 含钠盐的mma-甲醇混合物的提取处理 | |
| KR0174642B1 (ko) | 직접 에스테르화 반응에 의한 알킬 아크릴레이트의 제조 방법 | |
| EP0618187B1 (en) | Process for producing acrylic or methacrylic esters | |
| JPH05194318A (ja) | エステル化方法 | |
| JP3934163B2 (ja) | アクリル酸ブチルの精製方法 | |
| US5510514A (en) | Process for the production of alkyl (meth)acrylates by direct esterification | |
| Constantino et al. | Butyl acrylate production: A review on process intensification strategies | |
| TWI427059B (zh) | 自甲基丙烯酸甲酯純化所衍生之物質流中回收有價值化合物的方法 | |
| CZ270196A3 (en) | (meth)acrylic acid esterification process with alkanol | |
| US3006950A (en) | Process of making methyl methacrylate | |
| SU971092A3 (ru) | Способ получени нитрилов жирных кислот или их смесей | |
| CA1059154A (en) | Recovery of polymerization inhibitor | |
| PL86752B1 (pl) | ||
| US5488141A (en) | Removal of carbonyl impurities from αβ unsaturated carboxylic acid esters | |
| JPS62120354A (ja) | 高純度スルホプロピル（メタ）アクリレート塩類の製造方法 | |
| US20100292501A1 (en) | Process for recovering sulfonic acid catalyst and noble products from acrylate heavy ends | |
| JPS5470215A (en) | Preparation of trimethylolpropane triacrylate or trimethylolpropane trimethacrylate | |
| US1929870A (en) | Process for making esters from olefines | |
| JPS54163517A (en) | Production of dialkylaminoalkyl acrylate or dialkylaminoalkyl methacrylate | |
| US2571194A (en) | Process for the manufacture of methacrylic acid esters from acetone cyanhydrin | |
| US3597469A (en) | Cycloalkyl unsaturated esters | |
| US3097233A (en) | Unsaturated ester purification | |
| CA2290741A1 (en) | Processes for refining butylacrylate | |
| US3267123A (en) | Refining of thiocresol isomers | |
| AU2002301312C1 (en) | Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane bis-monolinear formal |