PL84446B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL84446B1
PL84446B1 PL1971152013A PL15201371A PL84446B1 PL 84446 B1 PL84446 B1 PL 84446B1 PL 1971152013 A PL1971152013 A PL 1971152013A PL 15201371 A PL15201371 A PL 15201371A PL 84446 B1 PL84446 B1 PL 84446B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methoxy
acid
aminomethylpyrrolidine
ethyl
ethylpyrrolidinyl
Prior art date
Application number
PL1971152013A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL84446B1 publication Critical patent/PL84446B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/572Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia N-[(l-etylopirolidynylo-2) - metylo]-2-metoksy- -5-sulfamoilobenzamidu z l-etylo-2-aminometylopi- rolidyny i kwasu 2-metoksy-5-sulfamoilobenzoeso- wego, stanowiacej cenny produkt do wytwarzania innych leków, zwlaszcza leków schorzen z zakresu gastro-enterologii jak i neurologii.Sposoby wytwarzania pochodnych N-[(l-etylopi- rolidynylo - 2)-imetylo - 2-metoksy - 5-isulfamoilo- benzamidu znane dotychczas z publikacji Urzedu Patentowego Republiki Federalnej Niemiec nr 1595915 i opisów patentowych Niemieckiej Republi¬ ki Demokratycznej nr nr 60756 i 60757 polegaly dotychczas na stosowaniu chlorków kwasowych lub innych pochodnych kwasu benzoesowego.Sposoby te charakteryzuja sie wiec ta wada, ze wymagaja dodatkowego wytworzenia odpowiedniej pochodnej kwasu benzoesowego, która dopiero po- tym kondensuje sie z aminometylopirolidyna.Stwierdzono, ze mozna uniknac powyzszego zbe¬ dnego etapu, jesli l-etylo-2-aminometylopirolidyne poddaje sie reakcji z kwasem 2-metoksy-5-sulfa- moilobenzoesowym, w obecnosci trójchlorku fosfo¬ ru. ja'ko srodowisko reakcji stosuje sie korzystnie pirydyne.Sposób wedlug wynalazku charakteryzuje sie ta zaleta, ze jest jednoetapowy, jak i tym, ze umozli¬ wia uzyskania produktu ze znacznie wyzsza wy¬ dajnoscia, jak i o wyzszej jakosci stwierdzonej za pomoca oznaczenia temperatury topnienia.Sposób wedlug wynalazku ilustruje zalaczony schemat reakcji, jak i wyjasnia nizej podany przy¬ klad.Przyklad. W kolbie o pojemnosci 1 litra, wyposazonej w mieszadlo, chlodnice, termometr i wkraplacz, umieszcza sie 27 g (0,11 mola) 1-etylo- -2-aminometylopirolidyny i 560 ml pirydyny.Otrzymany roztwór miesza sie i dodaje do niego po kropli 5,6 g (0,04 mola) trójchlorku fosforu roz¬ puszczonego w 64 ml pirydyny, przy czym utrzy¬ muje sie temperature 20°C. Nastepnie miesza sie nadal w ciagu 0,5 godziny w temperaturze 20°C, po czym dodaje sie 14,8 g (0,064 mola) kwasu 2- -metoksy-5-sulfamoilobenzoesowego.Calosc ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 4,5 godzin, po czym odstawia sie mieszanine reakcyjna na noc. Nastepnie oddestylowuje sie pi¬ rydyne pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc ekstrahuje sie 200 ml 10% kwasu solnego. Otrzy¬ muje sie osad, który ogrzewa sie do temperatury okolo 70—80°C, przy czym osad ten rozpuszcza sie.Do otrzymanego roztworu dodaje sie 15 ml stezo¬ nego amoniaku. Wytworzony osad odsacza sie, przemywa woda i suszy w suszarce szafkowej w temperaturze 50°C.Otrzymuje sie 16,2 g ( = 74,3% wydajnosci) N- -[i(l-etylopirolidynylo - 2)-metylo]-2-metoksy-5-sul- famoilobenzamidu o temperaturze topnienia 178°C. 84 44684 446 PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania N-[(l-etylopirolidynylo-2)- -metylo] - 2-metoksy-5-sulfamoilobenzamidu, zna¬ mienny tym, ze l-etylo-2-aminometylopirolidyne poddaje sie reakcji z kwasem 2-metoksy-5-sulfa- moilobenzoesowym w obecnosci trójchlorku fosforu.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako srodowisko reakcji stosuje sie pirydyne. CLcH2NH2 C2H5 + PCI kNCH2N=P-NH -CH2-C CH, C2H5 r^X-S02NH2 COOH C2H5 ^ vS02NH2 C0NH-CH2-LNJ C2H5 Schemat LZG Zakl. Nr 3 w Pab., zam. 1095-76, nakl. 105+20 egz. Cena 10 zl PL PL
PL1971152013A 1971-08-20 1971-12-08 PL84446B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1226771A CH547797A (de) 1971-08-20 1971-08-20 Verfahren zur herstellung von n - ((1-aethyl-pyrrolidinyl2)-methyl) -2-methoxy-5-sulfamoyl-benzamid.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL84446B1 true PL84446B1 (pl) 1976-04-30

Family

ID=4381427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971152013A PL84446B1 (pl) 1971-08-20 1971-12-08

Country Status (26)

Country Link
JP (1) JPS4829764A (pl)
KR (1) KR780000067B1 (pl)
AT (1) AT311328B (pl)
BE (1) BE774104A (pl)
CA (1) CA928714A (pl)
CH (1) CH547797A (pl)
CS (1) CS177818B2 (pl)
DE (1) DE2152370A1 (pl)
DK (1) DK126325B (pl)
ES (1) ES396718A1 (pl)
FR (1) FR2111372A5 (pl)
GB (1) GB1328747A (pl)
HU (1) HU166567B (pl)
IE (1) IE35821B1 (pl)
IL (1) IL38098A (pl)
LU (1) LU64275A1 (pl)
MC (1) MC897A1 (pl)
NL (1) NL7114902A (pl)
NO (1) NO136460C (pl)
OA (1) OA03928A (pl)
PL (1) PL84446B1 (pl)
RO (1) RO62479A (pl)
SE (1) SE376914B (pl)
YU (1) YU34286B (pl)
ZA (1) ZA717543B (pl)
ZM (1) ZM17771A1 (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2252336B1 (pl) * 1973-11-27 1977-03-04 Ile De France
JPS5170235A (pl) * 1974-12-16 1976-06-17 Toyo Aluminium Kk
NZ186175A (en) * 1977-01-27 1980-03-05 Shionogi & Co Meta-sulphonamidobenzamide derivatives
WO1991017144A1 (en) * 1990-05-02 1991-11-14 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Amide compound, pharmaceutical use thereof and novel 1-substituted pyrrolidinemethyl-amines

Also Published As

Publication number Publication date
RO62479A (fr) 1978-02-15
IE35821B1 (en) 1976-05-26
DE2152370A1 (de) 1973-02-22
IE35821L (en) 1973-02-20
YU282171A (en) 1978-10-31
HU166567B (pl) 1975-04-28
ES396718A1 (es) 1974-05-16
CS177818B2 (pl) 1977-08-31
MC897A1 (fr) 1972-06-22
LU64275A1 (pl) 1972-06-02
BE774104A (fr) 1972-04-18
JPS4829764A (pl) 1973-04-19
DK126325B (da) 1973-07-02
KR780000067B1 (en) 1978-03-30
NL7114902A (pl) 1973-02-22
CH547797A (de) 1974-04-11
IL38098A (en) 1974-12-31
AU3572171A (en) 1973-05-24
NO136460B (pl) 1977-05-31
OA03928A (fr) 1975-08-14
ZA717543B (en) 1972-08-30
SE376914B (pl) 1975-06-16
AT311328B (de) 1973-11-12
YU34286B (en) 1979-04-30
ZM17771A1 (pl) 1972-08-21
IL38098A0 (en) 1972-01-27
GB1328747A (en) 1973-08-30
CA928714A (en) 1973-06-19
FR2111372A5 (pl) 1972-06-02
NO136460C (no) 1977-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69022650T2 (de) Katalytisches Verfahren zur Herstellung von Carbonsäure und Carbonsäure-Estern.
Chan et al. Silicon tetrachloride as a coupling reagent for amide formation
US4769493A (en) Process for producing tetrafluorophthalic acid
PL84446B1 (pl)
JPH0148911B2 (pl)
JPH02204481A (ja) ピリジン―2,3―ジカルボン酸エステル及びその中間体の製造方法
EP0259663B1 (en) Process for producing tetrafluorophihalic acid
US3975402A (en) Preparation of N-˜(1-ethyl-pyrrolidinyl-2)-methyl]-2-methoxy-5-sulphamoyl-benzamide
JPS635060A (ja) 4−ニトロジフエニルアミンの製造方法
JPS5940159B2 (ja) 有機ゲルマニウム化合物の製法
EP0110559A1 (en) Process for the preparation of 4-chloro-2-nitrobenzonitrile
US5756757A (en) Process for the preparation of 3-hydroxy-N-benzimidazolon-5-yl-2-naphthamide in the high purity required of azo pigments
US5688969A (en) Process for the preparation of thiophene-2-5-dicarboxylic acid and the dichloride thereof
SU507567A1 (ru) Способ получени замещенных дитиокарбаматов
US5144038A (en) Process for the production of 2-hydroxy-3-halo-5-nitropyridines
RU2616980C1 (ru) Способ получения метилового эфира 2-галоген-6-алкил-3-цианоизоникотиновых кислот
SU398543A1 (ru) Способ получения дифенилсульфид-4,4'- дикарбоновой кислотб1
US2430051A (en) Soluble sulfanilamide derivatives and process of preparing them
SU427009A1 (ru) Способ получения тетра- или декагидро- xиhoлил-n-metил-2-tиoбehзtиaзoлa
SU403675A1 (ru) Способ получения 2-меркаптоимидазолина
US2482521A (en) Halogenated phenacylpyridines
SU420613A1 (ru) Способ получения 1,2,5,6-тетрахлор-4,8--динитроантрахинона или 1,2,7,8-тетрахлор-4,5--динитроантрахинона
SU394376A1 (ru) Способ получения органоциансиланов
SU535285A1 (ru) Способ получени дифенилуксусной кислоты
SU1366516A1 (ru) Способ получени дихлорангидрида @ -(N-3,3 -дихлор-1-оксизоиндолил)-этенфосфоновой кислоты