PL83243B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL83243B1 PL83243B1 PL1971148333A PL14833371A PL83243B1 PL 83243 B1 PL83243 B1 PL 83243B1 PL 1971148333 A PL1971148333 A PL 1971148333A PL 14833371 A PL14833371 A PL 14833371A PL 83243 B1 PL83243 B1 PL 83243B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- volume
- propylene
- isobutylene
- atomic ratio
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/888—Tungsten
- B01J23/8885—Tungsten containing also molybdenum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
- C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Sposób wytwarzania akroleiny lub metakroleiny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania akroleiny lub metakroleiny na drodze kataiityczne- nego utleniania propylenu lufo izofoutylenu w fazie gazowej.Wytwarzanie na skale produkcyjna nienasyco¬ nych zwiazków karibonylowych droga katalityczne- go utleniania w fazie gazowej, odpowiednich weglo¬ wodorów olefinowych wymaga uzycia katalizatorów, które daja nie tylko wysoka konwersje tych weglo^ wodorów, lecz równiez zadane nienasycone zwiazki karfoonylowe o wysokim stopniu selektywnosci.W japonskim opisie patentowym nr 10605/66 opisano zastosowanie jako katalizatora w procesie otrzymywania akroleiny lub metakroleiny, katali¬ tycznie dzialajacych tlenków metali, takich jak molibden, tellur, kadm lob cynk, a w japonskim opisie patentowym nr 6245/69 stosowanie jako kata¬ lizatora tlenków niklu, kojbalitiu, zelaza* bizmutu., molibdenu i fosforu. Jednakze w procesach pro¬ wadzonych na skale przemyslowa wydajnosc nie¬ nasyconych zwiazków karibonylowych otrzymanych po kazdorazowym przejsciu mieszaniny reakcyjnej ponad tymi katalizatorami jest mala i ekonomicz¬ nie nieoplacalna.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze mozna otrzymac z dobra wydajnoscia akroleine hub metaJfcroleine z propylenu wzglednie izofoutylenu na drodze kata¬ litycznego utleniania w fazie gazowej za pomoca katalizatorów, które stanowia katalitycznie dziala¬ jace (tlenki metali, dla których stosunek atomowy 10 15 20 25 30 wchodzacych w ich sklad pierwiastków metalicz¬ nych Coi: Fe : B : W : Sil : Z wynosi 20 do 20,0 : 0,1 do 10,0 :0,1 do 10,0 :0,i5. do 10,t0 :2,0 do 11,5 : 0,5 do 15,0:0,005 do 1,0, przy czym Z oznacza metal alkaliczny, a suma W i Mo wynosi 1(2,0.Jako metal alkaliczny Z stosuje sie lit, sód1, potas, rubid lutb cez. Tlen obecny jest w katalizatorze w postaci kompleksowego tlenku metalu lub soli kwasu metalicznego, przy czym jego zawartosc zmienia sie w zaleznosci, od stosunku atomowego pierwiastków róznych metali obecnych w kataliza¬ torze.Kaitaiizator stosowany w sposobie wedlug wynar- laziku otrzymuje sie na przyklad przez zmieszanie roztworów molijblden&&nu anionowego i p-wolifira- nianu amonowego, dodanie do mieszaniny wodnych roztworów azotanu^ kobaltu, azotanu zelaza i azo¬ tanu bizmutu, nastepnie dodanie wodnego roztworu wodorotlenku1 lufo weglanu metalu alkalicznego i krzemionki koloidalnej, jako zródla krzemu, po czym otrzymana mieszanine zageszcza sie przez odparowanie, uzyskujac substancje w postaci gliny, która sie ksztaltuje i wypraza w temperaturze od 360—60O°C w sitrumdeniu powietrza. Substan¬ cjami wyjsdiowymi w tym procesie moga byc nie tylko sole wymienione powyzej, lecz mozna korzy¬ stac z innych substancji stanowiacych zródla sklad¬ ników katalizatorów, które prowadza do otrzyma¬ nia, po kaicynacji, zadanego denku o dzialaniu katalitycznym. 83 2433 83 243 4 Katalizator ewentualnie osadza sie na nosniku takim., jak silikazel, tlenek glinowy, weglik krzemu, ziemia odbarwiajaca, tlenek, tytanu lub ziemia okrzemkowa^ taka j.ak „Celit" (zarejestrowana nazwa handlowa). Jako nosniki korzystnie stosuje sie silikazel, tlenek tyitanu i „Ceiite".Proces kataliitycznego utleniania w fazie gazowej, sposolbeim wedlug wynalazku, prowadzi sie z za¬ stosowani etm mieszaniny zlozonej z 1:—10% obje¬ tosciowych propylenu lub izobutylenu, 5—15% objetosciowych czasteczkowego tlenu, 20—60% obje¬ tosciowych pary wodnej, 20—50% objetosciowych gazu obojetnego nad itlenkiem metalu, jako kataliz zatorem, w temperaturze 250i—450°C i pod clisnie- niem wynoszacym ¦ 1—10 atmosfer absolutnych, Czas koritaktowania wynosi 1;—ilO,0 sekund. Reakcje te prowadzi sie na zlozu stalym lub na zlozu flui- dal%fWfcl 92-^-ilÓOPTo^mol^iWYcn ^konwersyjnego propylenu lub izobutylenu, selektywnosc dla akroleiny wynosi 90—93% molowych, a selektywnosc dla metakro- leiny wynosii 80-—87% molowych.Otrzymane wyniki sa lepsze od wyników uzyska¬ nych z zastosowaniem znanych katalizatorów.Doskonale wyniki otrzymuje sie dzieki obecnosci w katalizatorze moliibdenianów i wolframianów kobaltu zelaza i bizmutu oraz heteropoldkwasów zawierajacych krzem i metal alkaliczny.Potwierdzaja to wyniki przedstawione w przykla¬ dzie I i w próbach I i II, które wskazuja, ze selektywnosc poprawia sie dzieki obecnosci metalu alkalicznego, a konwersje poprawia sie przez do¬ datek krzemu.Konwersje, selektywnosc i wydajnosc przelotowa, przedstawione w opiisie, okresla sie za pomoca nizej podanych wzorów.Konwersja (%) =- Selektywnosc (%) = Ilosc moli otrzymanego olefinu Ilosc moli wyjsciowego' olefinu Ilosc moli otrzymanego! nienasyconego1 zwiazku kainbonilowego1 Wydajnosc przelotowa^ (%) Ilosc moli przereagowa- nego olefinu Ilosc moli otrzymanego nienasyconego zwiazku kanbonilowego; Ilosc moli wyjsciowego^ olefinu Xl 00 Nizej podane przyklady wyjasniaja szczególowo przedmiot wynalazku.Przyklad I — 70^0 g azotanu koibalttu roz¬ puszcza sie w 20 ml wody destylowanej. 24,3 g azotanu zelazowego rozpuszcza sie oddzielnie w 20 ml wody destylowanej i 29,2 g azotanu bizmu¬ tu w 30 ml wody destylowanej zakwaszonej 6 ml stezonego kwasu azotowego. 106,2 g milibdenianu amonowego i 32^4 g pHwoiframdanu arraoinaweigo rozpuszcza sie oddzielnie w 150 ml wody, ogrze¬ wajac i mieszajac.Tirzy wodne roztwory azotanów kolblatu, zelaza i bizmutu wkrapla sie do wodnych roztworów soli amonowych, a nastepnie dodaje wodny roztwór, otrzymany przez rozpuszczenie 0^202 g wodorotlenku potasowego w 15 mil wody destylowanej i zawiera¬ jacy 24,4 g 20% silikazelu. W celu odparowania 10 , . ... wody otrzymana zawiesine ogrzewa sie, mieszajac, a stala pozostalosc ksztaltuje sie i prazy w tem¬ peraturze 450°C w ciagu 6 godzin, w strumieniu powietrza.Otrzymany katalizator zawiera pierwiastki meta¬ liczne w stosunku atomowym Co^FetBiiiWaMoioSi135'Ko,06i 60 ml katalizatora, umieszcza sie w rurce w ksztalcie litery U wykonanej ze stali nierdzew- 20 nej, przy czym rurka ta ma srednice 20 mm Wy¬ mieniona rurke zanurza sie nastepnie w kapieli, ze stopHiomego azotanu^ ogrzanego' do temperatury 320°C po czym miesaaniine gazów zlozona z 4% objetosciowych propylenu, 5(1% objetosciowych po- 25 wietrza i 45% objetosciowych pary wodnej prze¬ prowadza przez rurke, przy czym czas kontaktowa¬ nia, wynosi 2,7 sekundy.Otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy 1. 30 35 Próba, I. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I z ta róznica, ze nie do¬ dano zolu krzemionkowego, otrzymuje sie katali¬ zator zawierajacy w stosunku atomowym Co4FeiBi1W2Moi0Klolo6 • Katalizator ten zastosowano w procesie utleniania propylenu w fazie gazowej w sposób analogiczny do olpisanego w przykladzie I, a otrzymane wyniki przedstawiono w tablicy 1.X100 40 Pró'ba II. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego' w przykladzie I, z ta róznica, ze nie do^ dano' wodorotlenku potasowego., otrzymuje sie katalizator, którego stosunek atomowy pierwiastków wynosil Co^FeiBi^W^MoioSii 35. 45 Katalizator ten zastosowano w procesie utlenia- X100 nia propylenu w fazie gazowej, w sposób analo¬ giczny do opisanego, w przykladzie I, a otrzymane wyniki przedstawiono' w tablicy 1. 60 55 Przyklad II—'III. Katalizator wytwarza sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I, a proces uitLeniania propylenu w fazie gazowej prowaldzi sie wedlug przykladu I z ta róznica, ze czas kontaktowania i sklad mieszanki gazowej zostal zmieniony.Wyniki przedstawiono w tablicy 2.Przyklad IVi-^XV. Katalizatory o skladzie wy- 60 mienionym w tablicy 3, wytwarza sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I. Pro¬ pylen utlenia sie w obecnosci katalizatorów w spo¬ sób opisany w przykladzie I. Temperature reakcji podano w tablicy 3. Otrzymane wyniki zamiesizczo- 65 no w tablicy 3. %83 243 5 6 Tablica 1 Przyklad I Próba I Próba II Sklad katalizatora (stosunek atomowy) Oo 4 4 4 Fe 1 1 1 Bi 1 a W 2 2 2 M0 10 10 10 Si 1,35 1,35 K 0,06 0,06 Tempe¬ ratura reakcji °C 320 320 320 Kon¬ wersja propy¬ lenu Vo molowe 97,0 86,4 94,5 Selektywnosc °/o molowe akro- leiina 93,0 92,5 711,5 kwas akry lowy- 6,1 4,7 11,4 Wydajnosc przelotowa % molowe akro- leina 90,2 79,9 67,5 kwas akry¬ lowy 6,0 4,11 110,7 Tablica 2 Przyklad II Przyklad III Tempera¬ tura reakcji °C 325 325 Czas kon¬ taktowania w szku- nelach 1,8 "l98 Sklad mieszanki gazowej % molowe p;ixv py¬ len 4 7 para wod¬ na 45 30 po¬ wie¬ trze 50 63 Kon¬ wersja propy¬ lenu % molowe 96,5 96,0 Selektywnosc °/o molowe akro- leiina 93,0 90,0 kwas akry¬ lowy 5,5 7,1 Wydajnosc przelotowa % molowe akro^ leiioia 89,7 8(6,4 kwias akry¬ lowy 5,3 6,8 ¦ ' Tablica 3 Liiczba porzad¬ kowa pnzy- . kladu IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV Sklad katalizatora (stosunek atomowy) Co 3 6 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Fe 1 1 0,5 2 1 1 1 1 1 1 1 1 Bi 0,5 Wi 2 2 2 2 4 2 2 2 3 2 2 2 Mo 10 10 10 10 8 10 10 10 9 10 10 10 Si 1,35 1,35 1,5 2,0 3,0 1,35 1,5 1,35 1,35 1,35 1,35 1,35 K 0,02 0,08 0,06 0,06 0,08 0,06 0,08 0,06 Na 0,02 Oyl 0,1 Di 0,02 Cs 0,02 Tem¬ pera¬ tura reak¬ cji °C 340 3,20 320 320 350 320 330 320 320 340 350 340 i Kon¬ wer¬ sja (pro¬ pyle¬ nu. % mo¬ lowy 95,0 96,8 97,8 94,0 94,8 96,8 96,5 96,2 94,8 95,5 96,5 964 Selek¬ tywnosc °/o molowe akro- leima 90,6 90,2 90,7 90,8 92,6 91,7 92,4 90,5 9(2,2 90,8 91,1 92,0 kwas akry¬ lowy 7,1 5,3 6,9 6,0 5,2 6,6 5,8 6,9 5,4 6,2 6,4 5,1 Wydajnosc przelotowa % molowe akix leinia 86,0 87,2 88,8 85,4 87,8 88,7 89,2 87,1 87,3 86,7 87,9 88,7 kwas akry¬ lowy 6,7 5,1 6,7 5,6 4,9 6,4 5,6 6,6 5,1 5,9 6,2 4,9 ,83 243 Tarblica,4 Przyklad nr XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII Sklad katalizatora (stosunek atomowy) Oo 4 4 4 4 4 4 4 Fe 1 1 1 1 X 1 1 Bi 1 1 1 1 ii 1 1 W 2 2 3 3 2 2 2 Mo 10 10 9 9 10 10 10 Si 1,35 1,35 1,35 1,35 1,5 1,5 2,0 K 0,2 0,06 — — — — 0,1 Na — — 0,1 0,5 — — 0,05 Ii — — — .— 0,02 — — Cs — — — — — 0,02 — Tempe¬ ratura reakcji C° 340 3110 300 345 315 3120 330 Kom- fll molowe 92,0 92,3 93,5 912,2 9)3,3 98^,5 93,5 Selek¬ tywnosc meta- kroleiiny % molowe 82,1 8(1,0 84,9 83,7 83,1 81,0 82,0 Wydaj¬ nosc przelo¬ towa metia- kroleiny % moliowe 75,5 74,8 79,3 77,1 77,5 75,7 77,4 W przykladzie IX 20% wagowych odnosi sie do katalizatora z silikazelem^ a w przykladzie XIII 30% wagowych do katalizatora z tlenkiem tytanu, stosowanych jako opsniiki.i Przyklady XVI'—XXII. Kajtalizatoory o skladzie podaniem w tablicy 4 wytwarza sie w sposób analo¬ giczny do opisanego w przykladzie I. 60 mi kazdego katalizatora umieszczano w U-rur- ce ze stali nierdzewnej o 20 mm srednicy wew¬ netrznej, rurke zanurza, sie w kapieli ze stopionego azortfcnu i ogrzewa do temperatury przedstawionej w tablicy 4, Mieszanine glazowa zlozona z 4% objetosciowych izobutylenu, 51% objetosciowych powietrza i 45% objetosciowych pary wodnej prze¬ prowadza sie przez rurke, przy czym czas kontak¬ towania wynosi 2,0 sekundy.Wyniki umieszczono w tabl. 4. PL PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania afcrodeiny lub metakro- leiny na drodze utleniania w fazie gazowej pro- 30 35 pylonu lub izobutylenu, w obecnosci katalitycznie dzialajacego tlenku metalu, korzystnie w tempera¬ turze 250—450°C i pod cisnieniem 1—10 atomo- sfer znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie tlenki metali dla których stosunek atomowy wchodzacych w ich sklad pierwiastków Co : Fe : Bi : W : Mo : Si : Z wynosi 2,0^20,0 : 0,li— 10,0 :0,1^10,0 :0,5MlO,0 : 2,0—11,5 : 0i5—1&,0 : 0,005 do 1,0, przy czym Z oznacza atom metalu alkalicznego, a suma W i Mo wynosi 12,0.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze gazowa mieszanina reakcyjna przeprowadzona nad katalizatorem sklada sie z 10% objetosciowych propylenu lub izobutylenu, 5^15% objetosciowych czasteczkowego tlenu, 20—60% molowych pary wodnej i 20—60% objetosciowych gazu obojetnego.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako nosnik katalizatora stosuje sie silikazel, tlenek glinowy, weglik krzemu, ziemie odbarwiajaca, tlenek tytanu i ziemie okrzemkowa. L.ZG Z-d Nr 2 — 1040/77 110 ega. Cena 10 zl. PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4453170 | 1970-05-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL83243B1 true PL83243B1 (pl) | 1975-12-31 |
Family
ID=12694081
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971148333A PL83243B1 (pl) | 1970-05-26 | 1971-05-24 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3825600A (pl) |
BE (1) | BE767659A (pl) |
CA (1) | CA934392A (pl) |
CS (1) | CS167314B2 (pl) |
DE (1) | DE2125032C3 (pl) |
FR (1) | FR2093773A5 (pl) |
GB (1) | GB1298784A (pl) |
NL (1) | NL146723B (pl) |
PL (1) | PL83243B1 (pl) |
SU (1) | SU404222A3 (pl) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3959384A (en) * | 1969-05-02 | 1976-05-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Oxidation catalyst and process for oxidation of olefins to unsaturated aldehydes |
DE2161471C3 (de) * | 1970-12-26 | 1982-05-13 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd., Osaka | Verfahren zur Herstellung von Acrolein und Acrylsäure |
US3966802A (en) * | 1972-03-09 | 1976-06-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Process for preparing acrylic acid and oxidation catalyst |
JPS5541213B2 (pl) * | 1972-07-21 | 1980-10-22 | ||
DE2249922C2 (de) * | 1972-10-12 | 1982-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur katalytischen Oxidation von Propylen oder Isobutylen zu Acrolein oder Methacrolein in der Gasphase mit molekularem Sauerstoff |
DK154638C (da) * | 1973-08-28 | 1989-05-01 | Mitsubishi Rayon Co | Fremgangsmaade til fremstilling af acrolein og acrylsyre eller methacrolinsyre |
GB1523772A (en) | 1974-07-22 | 1978-09-06 | Standard Oil Co | Oxidation catalysts |
US4778930A (en) * | 1974-08-05 | 1988-10-18 | The Standard Oil Company | Process for the oxidation of olefins using catalysts contaning antimony |
CA1046491A (en) * | 1974-09-03 | 1979-01-16 | Union Carbide Corporation | Oxidation catalyst and process for preparing unsaturated acids and aldehydes |
US4049577A (en) * | 1975-12-15 | 1977-09-20 | The Dow Chemical Company | Catalyst for making acrolein |
NL7908202A (nl) * | 1978-12-20 | 1980-06-24 | Nat Distillers Chem Corp | Werkwijze voor het katalytisch hydrateren van alkenen. |
US4479013A (en) * | 1981-12-07 | 1984-10-23 | The Halcon Sd Group, Inc. | Catalyst and process for unsaturated aldehydes |
US4511672A (en) * | 1982-07-29 | 1985-04-16 | Monsanto Company | Catalyst and reverse disproportionation process |
US4537874A (en) * | 1982-10-22 | 1985-08-27 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | Catalyst for production of unsaturated aldehydes |
CN1062550C (zh) † | 1993-06-25 | 2001-02-28 | 住友化学工业株式会社 | 不饱和醛和不饱和羧酸的制备方法 |
DE4431957A1 (de) * | 1994-09-08 | 1995-03-16 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxidation von Propen zu Acrolein |
FR2782513B1 (fr) * | 1998-08-21 | 2000-09-15 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication de methacroleine a partir d'isobutene par reaction redox et utilisation d'une composition solide d'oxydes mixtes comme systeme redox dans ladite reaction |
KR100513664B1 (ko) * | 2002-05-16 | 2005-09-07 | 주식회사 엘지화학 | 프로필렌의 부분 산화 반응용 촉매의 제조 방법 |
JP2005144432A (ja) * | 2003-11-18 | 2005-06-09 | Rohm & Haas Co | アルカンをアルケン、およびそれらの対応する酸素化生成物に転化するための触媒系 |
KR100561073B1 (ko) * | 2004-02-25 | 2006-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 기상 부분 산화 반응용 촉매 및 그의 제조방법 |
US7361622B2 (en) * | 2005-11-08 | 2008-04-22 | Rohm And Haas Company | Multi-staged catalyst systems and process for converting alkanes to alkenes and to their corresponding oxygenated products |
US7732367B2 (en) * | 2005-07-25 | 2010-06-08 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst for methacrolein oxidation and method for making and using same |
US20070106088A1 (en) * | 2005-11-08 | 2007-05-10 | Abraham Benderly | Hybrid catalyst systems and hybrid process for converting alkanes to alkenes and to their corresponding oxygenated products |
DE102007003076A1 (de) * | 2007-01-16 | 2008-07-17 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung einer das Element Eisen in oxidischer Form enthaltenden Multielementoxidmasse |
CN113522301A (zh) * | 2021-06-28 | 2021-10-22 | 谷育英 | 烯烃氧化制不饱和醛催化剂及其制备方法和应用 |
-
1971
- 1971-05-19 DE DE2125032A patent/DE2125032C3/de not_active Expired
- 1971-05-24 GB GB06586/71A patent/GB1298784A/en not_active Expired
- 1971-05-24 PL PL1971148333A patent/PL83243B1/pl unknown
- 1971-05-25 US US00146848A patent/US3825600A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-05-26 CS CS3848A patent/CS167314B2/cs unknown
- 1971-05-26 BE BE767659A patent/BE767659A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-05-26 NL NL717107268A patent/NL146723B/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-05-26 CA CA113972A patent/CA934392A/en not_active Expired
- 1971-05-26 SU SU1663272A patent/SU404222A3/ru active
- 1971-05-26 FR FR7119118A patent/FR2093773A5/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS167314B2 (pl) | 1976-04-29 |
CA934392A (en) | 1973-09-25 |
SU404222A3 (pl) | 1973-10-26 |
NL7107268A (pl) | 1971-11-30 |
DE2125032A1 (de) | 1971-12-30 |
NL146723B (nl) | 1975-08-15 |
DE2125032C3 (de) | 1979-11-22 |
FR2093773A5 (pl) | 1972-01-28 |
US3825600A (en) | 1974-07-23 |
DE2125032B2 (de) | 1973-05-30 |
GB1298784A (en) | 1972-12-06 |
BE767659A (fr) | 1971-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL83243B1 (pl) | ||
KR890000517B1 (ko) | 메타크롤레인 합성용 촉매 | |
US3936505A (en) | Process for preparing unsaturated aldehyde having three to four carbon atoms | |
US4816603A (en) | Process for the production of methacrolein and methacrylic acid | |
JPH04250854A (ja) | メタクロレインの気相酸化によるメタクリル酸製造用の触媒組成物 | |
JP2003528706A (ja) | プロピレンの低温度選択的酸化用のモリブデン−バナジウム系触媒、その製造方法及び使用方法 | |
US4280928A (en) | Catalyst compositions and their use for the preparation of methacrolein | |
US4025565A (en) | Process for preparing unsaturated aldehyde having three to four carbon atoms | |
EP0010902B1 (en) | Process for the production of (meth)acrylic acid by the catalytic vapour phase oxidation of isobutane or propane | |
US4075127A (en) | Catalyst for production of α,β-unsaturated carboxylic acids | |
US4306090A (en) | Catalyst compositions and their use for the preparation of methacrolein | |
US4165300A (en) | Oxidation catalysts | |
US3956378A (en) | Process for the manufacture of unsaturated aldehydes and acids from the corresponding olefins | |
JPS584694B2 (ja) | アクロレインまたはメタクロレインの製造方法 | |
US4301031A (en) | Methacrolein oxidation catalysts | |
US3892794A (en) | Process for the manufacture of unsaturated aldehydes acids and nitriles from the corresponding olefins | |
US3840595A (en) | Process for the conversion of unsaturated aldehydes to acids | |
JPS584691B2 (ja) | メタクロレインの製造方法 | |
US4333858A (en) | Catalyst with Mo, V, Ti and process | |
US4111983A (en) | Oxidation of unsaturated aldehydes to unsaturated acids | |
USRE31088E (en) | Process for the manufacture of unsaturated aldehydes and acids from the corresponding olefins | |
US4021427A (en) | Oxidation of 1,3-butadiene to maleic anhydride using a catalyst containing Mo, Sb, V and either one or both of Li and Ce | |
US4113769A (en) | Process for preparing unsaturated carboxylic acids by gas phase catalytic oxidation of the corresponding aldehydes | |
US4504677A (en) | Process for producing methacrylic acid | |
US3755458A (en) | Oxidation of propylene and isobutene to unsaturated aldehydes |