PL81836B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL81836B1
PL81836B1 PL1972154898A PL15489872A PL81836B1 PL 81836 B1 PL81836 B1 PL 81836B1 PL 1972154898 A PL1972154898 A PL 1972154898A PL 15489872 A PL15489872 A PL 15489872A PL 81836 B1 PL81836 B1 PL 81836B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
tryptophan
serine
reactor
fibers
indole
Prior art date
Application number
PL1972154898A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL81836B1 publication Critical patent/PL81836B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/04Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier entrapped within the carrier, e.g. gel or hollow fibres
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/04Alpha- or beta- amino acids
    • C12P13/22Tryptophan; Tyrosine; Phenylalanine; 3,4-Dihydroxyphenylalanine
    • C12P13/227Tryptophan

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

Sposób enzymatycznego wytwarzania L-tryptofanu Przedmiotem wynalazku jest sposób enzyma¬ tycznego wytwarzania L-tryptofanu. Aminokwas ten jest waznym produktem, stosowanym w prze¬ mysle spozywczym, jako dodatek do pasz i pozy¬ wienia o niskiej zawartosci protein, na przyklad maki ziemniaczanej i ogólnie cukrów.Znanych jest szereg sposobów otrzymywania L-tryptofanu droga chemiczna lub fermentacyjna.Sposoby chemiczne prawie nie maja znaczenia z punktu widzenia zastosowan przemyslowych ze wzgledu na niskie wydajnosci, kosztowne surowce i tworzenie racematów. Sposoby fermentacyjne maja równiez istotne wady, mimo szerokich prac nad ulepszeniem.Dobór mikroorganizmów dobrze wytwarzajacych aminokwasy jest bardzo trudny i dlugotrwaly ze. wzgledu na duza niepewnosc istniejaca w tych przypadkach. Odpowiednie mikroorganizmy musza dobrze rozwijac sie w srodowisku o duzym ste¬ zeniu substratu takiego, jak kwas antranilowy lub indol i musza byc odporne na dzialanie tryp- tofanu, powstajacego w wyniku reakcji.Celem wynalazku jest wyeliminowanie nie¬ dogodnosci i wad znanego sposobu fermen¬ tacyjnego.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze indol i seryne kontaktuje sie z enzymem, otrzy¬ manym z takich mikroorganizmów, jak E. Coli, Claviceps, Neurospora, B. Subtilis, Saccaromyces i naniesionym w znany sposób na strukture wlók- 26 2 nista polimeru wlóknotwórczego. Sposób ten mozna takze stosowac do zwiekszania ilosci tryp- tofanu w hydrolizowanych proteinach. Dopro¬ wadza sie wówczas pH do odpowiedniej wartosci, nastepnie do protein dodaje sie zadana ilosc in¬ dolu i kontaktuje z wlóknem, zawierajacym kompleks enzymatyczny. Czesc seryny znajdujacej sie w mieszaninie reakcyjnej ulega wówczas przemianie do tryptdfanu. Enzym zawarty w strukturze wlóknistej mozna latwo wyodrebnic po zakonczeniu reakcji i stosowac go wielokrotnie.Struktury wlókniste, nadajace sie do zastoso¬ wania w sposobie wedlug wynalazku oraz sposób ich wytwarzania przedstawiono we wloskim opisie patentowym nr 836462. Wedlug tego sposobu otrzymuje sie ja z roztworów polimerów wlók- notwórczych, w których rozproszone sa zwiazki enzymatyczne w postaci bardzo drobnych krope¬ lek. Z takiej emulsji mozna przasc na sucho lub na mokro wlókno, zawierajace bardzo male otwory, w których znajduja sie enzymy od¬ dzielone od przestrzeni reakcyjnej bardzo cienka membrana, nie pozwalajaca na dyspersje enzymów w mieszaninie reakcyjnej, a umozliwiajaca wy¬ korzystanie ich aktywnosci katalitycznej.Jako polimer wlóknotwórczy stosuje sie estry¬ fikowana celuloze, jak na przyklad azotan celu¬ lozy, poliolefiny, polimery i kopolimery otrzy¬ mywane z akrylonitrylu, akrylanu, metakrylanów, estrów winylowych, chlorku winylu, chlorku winy- 8183681836 lidenu, styrenu, poliamidy, poliwinylobutyral I i tym podobnych.Enzymy, katalizujace reakcje sprzegania seryny i indolu, otrzymuje sie w znany sposób z mikro¬ organizmów takich, jak E. Coli, Claviceps, Neu- rospora, B. Subtilis, Saccaromyces.Najkorzystniejsze wyniki uzyskuje sie, stosujac w roli katalizatora naniesiony na wlókno z trój¬ octanu celulozy enzym, otrzymany z E. Coli.Enzymy, znajdujace sie w polimerze, dlugo za¬ chowuja aktywnosc. Stwierdzono, ze nie traca one aktywnosci po uplywie 6 miesiecy przy pracy w normalnych warunkach ruchowych. Zmniejsza to zaaggnie, lub~lfaw|t czyni zupelnie nieistotnym ko&zt iotrzymywsnil katalizatora, wplywajac na koszty wytwarzania4 tryptofanu: Pozwala to na stosowanie bardzo czystych zwiazków enzyma¬ tycznych, które sa bardzo dlugo aktywne.Enzymy nie dyfunduja z polimeru do miesza¬ niny reakcyjnej, wskutek czego nie istnieje prob¬ lem ich wyodrebniania, a poreakcyjny roztwór tryptofanu nie zawiera zanieczyszczen utrudnia¬ jacych ekstrakcje, jak to ma miejsce w sposobach fermentacyjnych. W sposobach fermentacyjnych otrzymuje sie stosunkowo duze ilosci innych aminokwasów, przede wszystkim alaniny i wa- liny, a ponadto w srodowisku reakcji znajduje sie szereg zanieczyszczen. Poniewaz enzymy dzia¬ laja tylko na L-seryne, przeto w sposobie wedlug wynalazku jako mieszanine reakcyjna stosuje sie L, D-seryne. Niezuzyta B-seryne wyodrebnia sie z dobra wydajnoscia, racemizuje sposobem che¬ micznym, a. nastepnie zawraca.W sposobie wedlug wynalazku nie jest konie¬ czny szczególnie pracochlonny . dobór i ochrona mikroorganizmów, niezbednych do wytwarzania L-tryptofanu, ani tez prowadzenie reakcji w sro¬ dowisku, zawierajacym pozywki dla tych mikro¬ organizmów. Inna zaleta sposobu wedlug wy¬ nalazku jest mozliwosc pracy systemem ciaglym, co znacznie upraszcza wytwórnie i zmniejsza koszty wytwarzania L-tryptofanu. Wytwarzanie tego aminokwasu sposobem fermentacyjnym wy¬ maga stosowania skomplikowanej aparatury, za¬ pewniajacej dobre mieszanie, napowietrzanie i sterylizacje masy reakcyjnej, oraz dobra kontrole parametrów, wplywajacych na przebieg zjawisk w reaktorze. Sposób wedlug wynalazku wymaga stosowania jednej lub wiecej kolumn stalowych albo kolumn z tworzyw sztucznych oraz pomp.Mozna równiez prowadzic reakcje sposobem periodycznym, kontaktujac substraty z enzymami w ciagu niezbednego okresu czasu, usuwajac i podajac do reaktora nowa porcje substratów.Wlókno z naniesionym enzymem w sposobie we¬ dlug wynalazku stosuje sie wielokrotnie. W pro¬ cesie ciaglym prowadzi sie reakcje katalizowana enzymem, naniesionym na wlókno, ekstrahuje powstaly L-tryptofan znanymi sposobami, na przyklad przez adsorpcje na weglu aktywnym lub zywicy jonowymiennej, lub tez wyodrebnia przez krystalizacje po uprzednim doprowadzeniu do stanu nasycenia.Ponizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku.Przyklad I. Do 70 g komórek E. Coli, hodo¬ wanych na podlozu mineralnym Davisa dodano niewielka ilosc indolu w 140 ml buforu fosfo¬ ranowego o pH=7,8 (0,01 m EDTA i 0,0001 m 5 fosforanu pirydoksalu). Zawiesine poddano obrób¬ ce ultradzwiekami, nastepnie odwirowano, ogrzano w ciagu 3 minut w temperaturze 0°C w roztwo¬ rze siarczanu amonowego o stezeniu, odpowia¬ dajacym 0,3—0,5 stopnia calkowitego nasycenia, 10 rozpuszczono w buforze fosforanowym (0,01 m EDTA, 0,02 m D, L-seryny, 0,0004 m fosforanu piry¬ doksalu i gliceryny w ilosci 30% objetosciowych).Tak otrzymany roztwór zawieral 32 mg protein/ml i 110 jednostek zdolnych do syntetyzowania tryp- 15 tofanu na 1 mg protein. Jako jednostke przyjeto taka ilosc enzymów, która powoduje synteze 0,1 mola L-tryptofanu w temperaturze 25°C w ciagu 30 minut. 20 g trójoctanu celulozy (Fluka A. G., Che- 20 mische Fabrik CH — 9470 Buchs, Szwajcaria) rozpuszczono, mieszajac, w 265 g chlorku metylenu (Carlo Erba SpA, Mediolan, vis Imbonati 24) i do calosci dodano 30 ml roztworu enzymatycznego.W wyniku intensywnego mieszania w tempera- 26 turze 0°C w ciagu 30 minut otrzymano emulsje.Po przelaniu emulsji do niewielkiego zbiornika, utrzymywanego w temperaturze 0°C, przedzono wlókna w atmosferze azotu, a nastepnie koagu- lowano w toluenie w temperaturze pokojowej. 30 Wlókna suszono pod zmniejszonym cisnieniem w celu usuniecia toluenu.Do cylindrycznego reaktora o pojemnosci 2 litrów, zanurzonego w lazni o temperaturze 25°C i obracajacego sie wokól wlasnej osi, wprowa- 39 dzono 10 g wlókna z naniesionym katalizatorem i 1 litr mieszaniny reakcyjnej, zawierajacej 20 mg D, L-seryny w 1 ml, 2 mg fosforanu piry- doksalu/ml w 0,01 m buforze fosforanowym o pH=7,8. Indol w postaci stalej dodawano porcja- 40 mi ze wzgledu na jego mala rozpuszczalnosc.Reakcje prowadzono w ciagu 8 godzin, po czym ciecz usunieto z reaktora, do którego wprowa¬ dzono nastepna porcje mieszaniny reakcyjnej.Cykl ten powtarzano wielokrotnie. Ilosc L-tryp- 45 tofanu w cieczy poreakcyjnej wynosila 7,9 g po pierwszym cyklu, po 150 cyklach zas praktycznie nie ulegla zmianie i wynosila 7,7 g.Przyklad II. Postepujac w sposób analogi¬ czny do opisanego w przykladzie I, otrzymano 50 wlókno z 20 g trójoctanu celulozy z naniesionym enzymem i 40 ml mieszaniny wody z gliceryna, zawierajacej 90 mg protein/ml o aktywnosci wlasciwej 110 jednostek/mg. Wlókna te zawieraly 180 mg protein i mialy aktywnosc 19800 jed- 55 nostek na 1 g trójoctanu celulozy.Stosujac reaktor, opisany w przykladzie I, mie¬ szano 10 g tych wlókien w temperaturze 25°C z 1 litrem mieszaniny reakcyjnej o skladzie po¬ dobnym do opisanego w przykladzie I. Po 8 go- 03 dzinach w roztworze znajdowalo sie 15 g L-tryp¬ tofanu. Otrzymany tryptofan i niepszereagowana seryne zaabsorbowane przy uzyciu zywicy jono¬ wymiennej i wymyto oddzielnie roztworami o róznym pH. Wyodrebniono w ten sposób 98% 66 L-tryptofanu i 90% seryny. Seryne racemizowano81836 chemicznie i wykorzystywano do syntezy L-tryp- tofanu wyzej opisanym sposobem.Przyklad III. Do wytwarzania tryptofanu uzyto aparat skladajacy sre? ze szklanej kolumny o srednicy wewnetrznej 4 cm i dlugosci 50 cm otoczonej plaszczem termostatujacym. Wlot i wy¬ lot z tej kolumny polaczony byl z reaktorem, zaopatrzonym w mieszadlo, przy czym na wlocie zainstalowano pompe perystaltyczna o wydajnosci 0—1000 ml/min. 10 g wlókna, stosowanego w przykladzie II, wprowadzono do kolumny, po czym rozpoczeto cyrkuiowanie z szybkoscia 600 ml/min. 2 litrów mieszaniny reakcyjnej o skladzie takim, jak mieszanina opisana w przykladzie I i II. Indol dodawano do reaktora porcjami, stale mieszajac. Po 8 godzinnym mieszaniu, gdy ste¬ zenie tryptofanu wynosilo 8 mg/ml, usunieto 1 litr mieszaniny, zastepujac je 1 litrem swiezej mie¬ szanki. Mieszanine poreakcyjna zatezono pod zmniejszonym cisnieniem w celu wytracenia czesci tryptofanu. Pozostaly roztwór zawrócono do reaktora, doprowadzajac w ten sposób, stop¬ niowo, do calkowitej przemiany L-seryny. Roz¬ twór D-seryny racemizowano sposobem chemicz¬ nym i równiez zawracano. Postepujac w ten spo¬ sób mozna osiagnac stopien przemiany racematu seryn do L-tryptofanu równy okolo 80%.Przyklad IV. 100 g shydrolizowanych pro¬ tein, pochodzacych z mieszaniny kazeiny i krwi wolowej w stosunku wagowym 1:1 i zawieraja¬ cych 5,4 czesci wagowych L-seryny, rozpuszczano w 500 ml 0,1 m buforu fosforanowego, po czym pH calosci doprowadzano do wartosci 7,8. Po podaniu 2 mg fosforanu pirydoksalu roztwór cyrkulowano w aparacie, opisanym w przykladzie III w temperaturze 25°C, az do momentu uzyska¬ nia przemiany 20% L-seryny do L-tryptofanu.Roztwór analizowano za pomoca automatycznego analizatora aminokwasów, stwierdzajac, ze za¬ wartosc L-tryptofanu wynosi 4 mg/ml.Przyklad V. Na rysunku przedstawiono schemat pracujacej w sposób ciagly instalacji do enzymatycznej syntezy L-tryptofanu z indolu i D, L-seryny.Mieszanine reakcyjna przygotowuje sie perio¬ dycznie w zbiorniku 5 otoczonym plaszczem, do którego przewodami 1, 2, 3 i 4 doprowadza sie D, L-seryne, indol, fosforan pirydoksalu i 0,1 m wodny roztwór fosforanu potasowego o pH=7,8.Reagenty miesza sie intensywnie w celu przy¬ spieszenia rozpuszczania. Za pomoca pompy 6 mieszanine reakcyjna podaje sie, przewodem 7, do zbiornika 8, z którego zasilany jest w spo¬ sób ciagly reaktor 12 zawierajacy wlókna z na¬ niesionym enzymem. Wlókna te nie powinny byc zbyt gesto upakowane w reaktorze, aby umozli¬ wic lepsze wykorzystanie aktywnosci katalitycznej enzymów. Zaleca sie takie upakowywanie wlókien, aby gestosc wynosila 10—100 kg wlókien/m3 objetosci reaktora.Oczywiscie szybkosc przemiany L-seryny ma¬ leje w miare przebiegu reakcji. Dlatego tez korzystne jest takie prowadzenie ruchu instalacji, aby osiagnac stopien przemiany 60—70%, wskutek czego unika sie niskich szybkosci reakcji. Nie- przereagowana L, D-seryne zawraca sie do re¬ aktora.Bilans materialowy reaktora na 1 kg enzyma¬ tycznego przedstawia sie nastepujaco. Pompa 5 9 podaje do reaktora 120 g/godz. D, L-seryny, 50,8 g/godz. indolu, 6 mg/godz. fosforanu piry¬ doksalu, 30 kg/godz. wody i 0,3 mola/godz. fosfo¬ ranu potasowego. Z reaktora 12 otrzymano 60 g/godz. D-seryny, 20 g/godz. L-seryny, 78 g/godz. io L-tryptofanu, 6 g/godz. indolu, 30 kg/godz. wody, 6 mg/godz. fosforanu pirydoksalu i 0,3 mola/godz. fosforanu potasowego.Pompa 10 sluzy do wywolywania intensywnej cyrkulacji mieszaniny reakcyjnej w reaktorze 12, 15 homogenizujac mieszanine i utrzymujac niskie stezenie indolu w reaktorze. Natezenie przeplywu wynosi okolo 1 m8/godz. na 1 kg wlókna. Regu¬ lacja pH nie jest konieczna, poniewaz nie zmie¬ nia sie ono zasadniczo podczas przebiegu reakcji. 20 z wodnego roztworu, opuszczajacego reaktor 12 ekstrahuje sie indol inna ciecza, na przyklad toluenem. Operacje te mozna prowadzic przy uzyciu odstojnika z mieszadlem w jednym lub w kilku etapach. Wedlug schematu na rysunku indol 25 ekstrahuje sie W zbiorniku 13 za pomoca toluenu, doprowadzanego przewodem 30. Obie fazy ciekle rozdziela sie nastepnie w separatorze 14, z któ¬ rego przewodem 31 odbiera sie rozpuszczalnik i kieruje do oczyszczenia. Faze wodna, zawfera- M jaca seryne i tryptofan, przesyla sie pompa 15 do separatora 16 w celu wyodrebnienia tryptofanu, co mozna zrealizowac przy uzyciu zywicy jonowy¬ miennej lub wegla aktywnego. W pierwszym przypadku wolny roztwór seryny i tryptofanu 35 przepuszcza sie, na przyklad, przez kolumne wy¬ pelniona Amberlitem IR 118 w formie wodorowej (Rohm and Hass Co., USA), na którym zostaja zaadsorbowane oba zwiazki. Nastepnie kolumne wymywa sie kolejno 0,2 m wodnym roztworem 40 NH4CI, w którym rozpuszcza sie seryna, oraz 0,2 m wodnym roztworem amoniaku, w celu odzyskania tryptofanu.Na schemacie przedstawiono drugi sposób wy¬ odrebniania tryptofanu. Ze zbiornika 14 wodny roz- 45 twór przesyla sie do koliummy 16, wypelnionej weglem aktywnym, na którym adsortouje sie tryp¬ tofan, podczas gdy roztwór zawierajacy cala D-se¬ ryne i nieprzereagowana L-seryne podaje sie prze¬ wodem 17 do reaktora 18. Stosuje sie uklad kolumn 50 pracujacych równolegle w celu zapewnienia ciaglej pracy ukladu adsorpcyjnego. W jednej z kolumn adsorbuje sie tryptofan, w innych wymywa sie zaadsorbowany tryptofan i przemywa wegiel aktywny woda demiineralizowana, podawana do 55 kolumny przewodem 20 i odbierana przewodem 32. Tryptofan wymywa sie mieszanina wody z alkoholem w stosunku wagowym 1:1 (pH = 8), doprowadzana przewodem 18. Przewodem 21 od¬ plywa roztwór tryptofanu, homogenizowany na- ® stepnie w zbiorniku 22. Roztwór ten zawiera sladowe ilosci fosforanu pirydoksalu. Pom¬ pa 23 roztwór przesyla sie do wyparki 24, w któ¬ rej steza sie go pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 40°C, a nastepnie podaje przewodem «5 25 wymiennika ciepla 26 i krystalizatora 27.81836 W krystalizatorze 27 tryptofan wytraca sie, do¬ prowadzajac pH mieszaniny do wartosci 5,9. Tak otrzymana zawiesine odwirowuje sie, zawracajac czesc wody przewodem 28 do zbiornika 22 i usu¬ wajac pozostala czesc w celu unikniecia nagroma¬ dzenia sie zanieczyszczen w obiegu. Wilgotne kry¬ sztaly suszy sie pod zmniejszonym cisnieniem.Roztwór D, L-seryny, opuszczajacy kolumny 16, racemizuje sie w reaktorze 18 droga podgrzania w wymienniku 29, przesyla sie go do zbiornika 33, ¦z którego pobiera sie go do zbiornika 5 w celu przy¬ gotowania mieszaniny reakcyjnej. Przed wymien¬ nikiem 29 mozna odprowadzac czesc roztworu w celu zmniejszenia ilosci zanieczyszczen w obiegu. 15 8 PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób enzymatycznego wytwarzania L-tryp- tofanu, znamienny tym, ze indol i seryne kontak¬ tuje sie z enzymem, otrzymanym z mikroorga¬ nizmów E. Coli, Claviceps, Neurospora, B. Subti- lis lub Saccaromyces i naniesionym w znany spo¬ sób na strukture wlótonista polimeru wlókno^twór- czego.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie wlókna z estryfikowanej celulozy, azo¬ tanu celulozy, poliolefin, polimerów i kopolimerów akrylonitrylu, akrylanów, metakrylanów, estrów winylowych, chlorku winylu, styrenu i poliamidów.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako wlókna stosuje sie wlókna z trójoctanu celu¬ lozy. ^^ PZG Koszalin D-275. Naklad 110 egz. A-4 Cena 10 zl PL
PL1972154898A 1971-04-23 1972-04-21 PL81836B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT23547/71A IT989051B (it) 1971-04-23 1971-04-23 Procedimento per la produzione enzimatica di l triptofano

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL81836B1 true PL81836B1 (pl) 1975-10-31

Family

ID=11208035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972154898A PL81836B1 (pl) 1971-04-23 1972-04-21

Country Status (22)

Country Link
AR (1) AR194838A1 (pl)
AT (1) AT315111B (pl)
AU (1) AU472805B2 (pl)
BE (1) BE782356A (pl)
BR (1) BR7202471D0 (pl)
CH (1) CH550790A (pl)
CS (1) CS173601B2 (pl)
DD (1) DD97887A5 (pl)
DE (1) DE2219671A1 (pl)
ES (1) ES402781A1 (pl)
FR (1) FR2133923B1 (pl)
GB (1) GB1386674A (pl)
HU (1) HU165737B (pl)
IE (1) IE36315B1 (pl)
IL (1) IL39096A (pl)
IT (1) IT989051B (pl)
LU (1) LU65216A1 (pl)
NL (1) NL7204584A (pl)
PL (1) PL81836B1 (pl)
SE (1) SE387631B (pl)
TR (1) TR16805A (pl)
ZA (1) ZA722615B (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2048266B (en) * 1979-05-09 1983-11-30 Mitsui Toatsu Chemicals Enzymatic preparation of l-tryptophan
EG18543A (en) * 1986-02-20 1993-07-30 Albright & Wilson Protected enzyme systems
GB2189809A (en) * 1986-05-03 1987-11-04 Michael Storey Otterburn Immobilized biological material

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL32406A (en) * 1968-06-26 1973-01-30 Snam Progetti Enzyme preparations comprising a solution or dispersion of enzyme occluded in filaments of cellulose esters or synthetic polymers

Also Published As

Publication number Publication date
IT989051B (it) 1975-05-20
IL39096A0 (en) 1972-05-30
IL39096A (en) 1975-04-25
IE36315B1 (en) 1976-10-13
CH550790A (fr) 1974-06-28
AU472805B2 (en) 1973-10-11
AU4072272A (en) 1973-10-11
SE387631B (sv) 1976-09-13
FR2133923A1 (pl) 1972-12-01
HU165737B (pl) 1974-10-28
GB1386674A (en) 1975-03-12
DE2219671A1 (de) 1972-11-16
AR194838A1 (es) 1973-08-24
FR2133923B1 (pl) 1974-12-20
BR7202471D0 (pt) 1973-05-24
ES402781A1 (es) 1975-04-01
DD97887A5 (pl) 1973-05-20
BE782356A (fr) 1972-08-16
IE36315L (en) 1972-10-23
LU65216A1 (pl) 1972-07-13
AT315111B (de) 1974-05-10
CS173601B2 (pl) 1977-02-28
NL7204584A (pl) 1972-10-25
ZA722615B (en) 1973-04-25
TR16805A (tr) 1973-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Chibata et al. [51] Production of l-amino acids by aminoacylase adsorbed on DEAE-sephadex
SU470951A3 (ru) Способ получени глюконовой кислоты
JP2599789B2 (ja) 水―不溶性グルコースイソメラーゼ結晶およびその製造法
Yamamoto et al. Kinetcs and decay of fumarase activity of immobilized Brevibacterium ammoniagenes cells for continuous production of l‐malic acid
US3964970A (en) Process for the preparation of L-car-bamyl-amino acids and of the corresponding L-amino acids
Umemura et al. Improvement of production of L-aspartic acid using immobilized microbial cells
US3824150A (en) Enzyme bound to polymeric sheet with a triazine bridging group
PL81836B1 (pl)
US4563425A (en) Enzyme reaction method for isomerization of glucose to fructose
Bang et al. Continuous production of L‐tryptophan from Indole and L‐serine by immobilized Escherichia coli cells
CN102863383A (zh) 一种氧漂活化剂tbcc的制备方法
US4242450A (en) Method of hydrolyzing sugar, protein or the like and apparatus therefor
CN110088080A (zh) 制备氨基苯甲酸或氨基苯甲酸后续产物的方法
CN107417762A (zh) 一种24‑羟基‑甘草次酸酯及其制备方法
US4033820A (en) Starch sponge column apparatus and process for immobilized enzyme reactions
PL94970B1 (pl)
CA1089383A (en) Process for preparing 6-aminopenicillanic acid
Furui et al. A bioreactor-crystallizer for L-malic acid production
PL98632B1 (pl) Sposob wytwarzania kwasu 6-aminopenicylanowego
PL86995B1 (pl)
Danzig et al. Continuous enzyme‐catalyzed production of 6‐aminopenicillanic acid and product concentration by reverse osmosis
EP0194766A1 (en) Cationic fibres suitable for ion-exchange materials and their production
Chibata et al. Applications of immobilized enzymes and immobilized microbial cells for L-amino acid production
CN221479544U (zh) 一种固定化酶生产中磷酸盐废液回收处理系统
CN101139579B (zh) 一种交联枯草杆菌蛋白酶晶体的制备方法