PL81834B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81834B1 PL81834B1 PL13981370A PL13981370A PL81834B1 PL 81834 B1 PL81834 B1 PL 81834B1 PL 13981370 A PL13981370 A PL 13981370A PL 13981370 A PL13981370 A PL 13981370A PL 81834 B1 PL81834 B1 PL 81834B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pattern
- model
- formula
- compound
- 4ars
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- -1 (4aRS Chemical class 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical group [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEKAXHLRMDRKRW-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-methylpiperidine Chemical compound ClC1=CC=C(C=C2C(CN(CC2)C)C2=CC=C(C=C2)Cl)C=C1 VEKAXHLRMDRKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYNOIDSFCNRVHZ-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,3,4,4a,5,9b-hexahydroindeno[1,2-c]pyridine Chemical compound C1N(C)CCC2C1C1=CC=C(Cl)C=C1C2C1=CC=C(Cl)C=C1 CYNOIDSFCNRVHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Postepuje sie analogicznie jak opisano w przy¬ kladzie XLII. Temperatura topnienia 84—87°C. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych izomerycznych 5 l,3,4,4a,5,9b-szesciowodoro-5-fenylo-2H-indeno[l,2-c] pirydyn, a mianowicie (4aRS,5SR,9bSR)- i (4aRS, 5SR,9bRS) - l,3,4,4a,5,9b-szesciowodoro-3-fenylo-2H- -indeno[l,2-c]pirydyn o wzorze 1, w którym R^ R2 i R3 oznaczaja atom wodoru, albo Ri oznacza atom 10 wodoru, nizszy rodnik alkilowy, alkenylowy lub alkinylowy, R2 oznacza atom chloru, bromu, fluoru lub nizszy rodnik alkilowy, a R3 oznacza atom wo¬ doru, chloru, bromu, fluoru lub nizszy rodnik alkilowy, grupe alkilotio lub alkoksylowa, albo !5 grupe trójfluorometyIowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 1, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, a Rx oznacza atom wodoru, pod¬ daje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 2, w któ¬ rym R1! oznacza nizszy rodnik alkilowy, alkenylp- 20 wy lub alkinylowy, a X oznacza reszte kwasowa zdolnego do -reakcji estru, w obecnosci zasadowego srodka kojndensujacego, przy c2ym otrzymuje sie zwiazek o wzorze 1, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, a Rx oznacza nizszy rodnik alki- 25 Iowy, alkenylowy, lub alkinylowy, albo zwiazek o wzorze 3a, 3b, 3c lub 3d w których Rlf R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, albo mieszanine zwiazków o wzorach 3b i 3c, cyklizuje sie kwasem polifosforowym, albo w przypadku wytwarzania 30 zwiazku o wzorze 1, w którym Rj i R3 maja wyzej podane znaczenie, a Ri oznacza nizszy rodnik alki¬ lowy, zwiazek o wzorze 1, w_ którym Ri oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub alkoksylo¬ wa, a R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, redu- 35 kuje sie za pomoca wodorku litowo-glinowego, wo¬ dorku glinowego lub boroetanu w obojetnym w warunkach reakcji rozpuszczalniku, albo w przy¬ padku wytwarzania zwiazku o wzorze 1, w którym R2 i R3 maja znaczenie wyzej podane, a Rx oznacza 40 atom wodoru, cd zwiazku o wzorze 1, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, a Rx oznacza grupe metylowa lub benzylowa, odszczepia sie grupe metylowa lub benzylowa, albo od zwiazku o wzorze 1, w którym R2 i R3 maja wyzej podane 45 znaczenie, a Rx oznacza rodnik benzylowy, od¬ szczepia sie hydrogenolitycznie grupe benzylowa, albo w przypadku wytwarzania (4aRS,5SR,9bRS) - zwiazku o wzorze 1, ogrzewa sie (4aRS, 5RS, 9bRS) — zwiazek o wzorze 1 w srodowisku alka- 50 licznym i w przypadku uzyskania mieszaniny zwiazków (4aRS, 5SR, 9bSR) i (4aRS,5SR, 9bRS) rozdziela sie ja ewentualnie na poszczególne izo¬ mery.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 w przypadku wytwarzania (4aRS,5SR,9bRS)-7-chlo- ro - 5 - p-chlorofenylo-l,3,4,4a,5,9b-szesciowodoro-2- metylo-2H-indeno[l,2-c]pirydyny, cyklizuje sie 4- - (p-chloro)-a-hydroksybenzylo)-3-p-chlorofenylo-l- -metylopiperydyne. 60
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania (4aRS,5SR,9bRS)-7-chlo- ro - 5 - p-chlorofenylo-l,3,4,4a,5,9b-szesciowodoro-2- metylo-2H-indeno[l,2-c]pirydyny, cyklizuje sie 4-p- - chlorobenzylideno-3-p-chlorofenylo-l-metylopipe- 65 rydyne.81 834 27
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania (4aRS,5SR,9RS)-7-chlo- ro - 5-p-chlorofenylo-l,3,4,4a,5,9b-szesciowodoro-2- -metylo-2H-indeno[l,2-c]pirydyny, ester etylowy 28 kwasu (4aRS,5SR,9bRS)-7-chloro-5-p-chlorofenylo- l,3,4,4a,5,9b-szesciowodoro-2(2H)-indeno[l,2-c] piry- dynokarboksylowego redukuje sie za pomoca wo¬ dorku litowoglinowego. WZÓB i WZÓQ la i-r; n-co-r| WZÓR 1e N-D4 WZÓR tf WZOB 1g N-COO-CH^—^ WZÓR 1h81834 N-COOPg N-ChU WZÓR 11 WZÓD 1k CZY ILLNIA Urzedti Po4enl#w#go PiUtltl lzictne N-CH2-^Q WZÓR 1m R, X WZÓR 2 C^cH2_xI WZÓD 2a R^Xr WZÓR 2b r';_x WZÓR 2c rOlCr*^ HO-C-H R2 WZÓD 3e HO-C-H OL VN-R]7 HO-C-H d2 WZÓD 3f WZÓR 3g "N-Dl r^^ r^^N-Dw I 7 I II I . I 7 Xy *Crpr CH, ( WZÓR 3a jen? CH CH HO-C-H WZÓR3K WZÓR 3i WZÓR 3b ,-CnCr CH, N-R? WZÓR 3c WZÓR 3d81834 R2-^ c=o CH, WZÓR 3k ^ WZÓR 3m ci— coor* WZÓR 4a V 1 Bj— CO— X1 WZÓR 5 r^\ t^^n-h r^i <"~ CH HO-C-H RrC0-O-CO-R WZÓR 6 U O WZÓR 7 N-R'7 WZÓR 3n WZÓR 3o R,—^ IJ HO' CH, ^]-CH2-M1-x ^ WZÓR 3P WZÓR 8 RfS, N-R4 r^N-R, D,-^- CH y HO-C-H WZÓR 3H WZÓR 3r R2-^ NH ^ c=o M N-CH. WZÓR 3s or^ N-D7 i 7 c=o 1 R2 WZÓR 3t Cl COOR, c=o R2 WZÓR 3u WZÓR 481834 •¦o^ „^o-*- WZÓR 6a WZÓR 8b WZÓR 8c WZÓR 64 'O c^-p^-^CHj^y1 WZÓR 9 2—P-(0-Alkyl)2 WZÓR 9a N-R7 WZÓR 11 a WZÓR 12 N-R7 WZÓR A2 a WZÓR 13 Alk^L OOC k^Jl WZÓR 14 Alkyl -ooc—U^Jl WZÓR <0 rcH2~0 WZÓR 15 AiM-oocJ^J \-CJl TjR7 WZÓR 16 Alkyl-OOC WZÓR 17 N-R7 Re—^ WZÓR f1 WZÓR 18 **.81834 N-B7 WZÓR 18 a N-H N-CH3 WZÓR 18c Errata W lamie 10, w wierszu 2 jest: nowi mieszanine izomerów o temperaturze topnie- powinno byc: nowi mieszanine izomerów o temperaturze topnienia 95—110°C. Za pomoca kwasu fuma- rowego w etanolu otrzymuje sie z niej fu- maran o temperaturze topnienia 224—225°C i przez rozdzielenie tej soli pomiedzy eter etylowy i 2 n lug sodowy, OZGraf. Lz. 786 (105+25 egz.) Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH525869A CH513864A (de) | 1969-04-08 | 1969-04-08 | Verfahren zur Herstellung neuer Indenopyridinderivate |
| CH1837969 | 1969-12-10 | ||
| CH209770A CH527195A (de) | 1970-02-13 | 1970-02-13 | Verfahren zur Herstellung neuer (4aRS,5SR,9bRS)-1,3,4,4a,5,9b- -Hexahydro-5-phenyl-2H-indeno-(1,2-c)pyridine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL81834B1 true PL81834B1 (pl) | 1975-10-31 |
Family
ID=27173443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13981370A PL81834B1 (pl) | 1969-04-08 | 1970-04-06 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL81834B1 (pl) |
-
1970
- 1970-04-06 PL PL13981370A patent/PL81834B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1313348A3 (ru) | Способ получени производных эрголина | |
| ES2388917T3 (es) | Compuestos de benzamida sustituidos con actividad antihipertensiva | |
| Beckwith et al. | The synthesis of indolizidine and quinolizidine ring systems by free radical cyclization of 4-aza-6-methoxycarbonyl-5-hexenyl radicals | |
| AU743929B2 (en) | Morphinane derivatives and medicinal use thereof | |
| NZ239873A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1H-IMIDAZO[4,5-c] QUINOLIN-4-AMINES. | |
| EP0491664A1 (en) | Serotonin antagonists | |
| NO311518B1 (no) | Nye arylglycinamid-derivater, fremgangsmåte for fremstilling derav og blandinger som inneholder disse forbindelser, samtanvendelse av dem | |
| CN115043735B (zh) | 一种仲胺与邻二碘苯的反应方法 | |
| FI90977C (fi) | Piperidylideeni dihydrodibentso/a,d/syklohepteenien ja niiden atsajohdosten valmistusmenetelmä | |
| AU607228B2 (en) | Fused aromatic-spiropiperidine oxazepinones (and thiones) | |
| DE1620198A1 (de) | Heterozyklische Verbindungen | |
| Takano et al. | Isoquinoline frameworks via aryl radical-initiated 1, 6-cyclization | |
| PL81834B1 (pl) | ||
| NZ250580A (en) | 3-(hetero)aryloxymorphinan derivatives and their use in the manufacture of medicaments | |
| EP1140933B1 (en) | Process for preparing n6-substituted deaza-adenosine derivatives | |
| Beisler | A short synthesis of several gambir alkaloids | |
| NZ213218A (en) | 1,6-naphthyridine derivatives and pharmaceutical compositions | |
| US5025021A (en) | 1,2-dideoxy-2-fluoronojirimycin as glycosidase inhibitors | |
| NO167863B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive, kondenserte, heterocykliske tetrahydroaminokinolinoler. | |
| Timári et al. | Synthesis, alkylation and ring opening of two differently fused pyridoquinazolones | |
| RU2043353C1 (ru) | Производные 20,21-диноребурнаменина, или их рацематы, или оптические изомеры, или их дополнительные соли с органическими кислотами, обладающие ноотропными и антидепрессивными свойствами | |
| US4957928A (en) | Hydrogenated 1-benzooxacycloalkylpyridinecarboxylic acid compounds | |
| DK143108B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 9-(3-(4-aminopiperidino)-propyl)-adeninder | |
| FI76075B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt vaerdefulla bensazepinderivat. | |
| Lane | The reactivity of the perfluoroalkyl groups in 2-(perfluoroalkyl)-benziminazoles |