PL80453B3 - Process for the manufacture of carbon tetrachloride[us3676508a] - Google Patents

Process for the manufacture of carbon tetrachloride[us3676508a] Download PDF

Info

Publication number
PL80453B3
PL80453B3 PL1970138465A PL13846570A PL80453B3 PL 80453 B3 PL80453 B3 PL 80453B3 PL 1970138465 A PL1970138465 A PL 1970138465A PL 13846570 A PL13846570 A PL 13846570A PL 80453 B3 PL80453 B3 PL 80453B3
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
benzene
reactor
chlorine
carbon tetrachloride
temperature
Prior art date
Application number
PL1970138465A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Farbwerke Hoechst Agvormmeister Lucius & Bruening
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Farbwerke Hoechst Agvormmeister Lucius & Bruening filed Critical Farbwerke Hoechst Agvormmeister Lucius & Bruening
Publication of PL80453B3 publication Critical patent/PL80453B3/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/361Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius u. Briining, Frankfurt n/Menem (Republika Federalna Niemiec) Sposób wytwarzania czterochlorku wegla .Przedmiotem patentu glównego nr 73252 jest sposób wytwarzania czterochlorku wegla w pod¬ wyzszonej itemperaturze, pod zwiekszonym cisnie¬ niem w nieobecnosci katalizatorów, polegajacy na tym, ze benzen, mieszaniny benzenu i chlorowa¬ nych zwiazków aromatycznych, mieszaniny benze¬ nu i chlorowanych zwiazków alifatycznych, lub chlorowane zwiazki aromatyczne i chlor poddaje sie reakcji w sposób ciagly, w fazie gazowej, w stosunkach stechiometrycznych lub z nadmiarem chloru wynoszacym do 300%, przy czym w pierw¬ szym stadium procesu skladniki mieszaniny reak¬ cyjnej przeplywaja przez wstepna strefe reakcyj¬ na, w której utrzymuje sie temperature 6—400°C, a nastepnie w drugim stadium procesu przerea- gowuja w fazie gazowej z utworzeniem cztero¬ chlorku wegla w odpornym na korozje reaktorze w temperaturze 400—'800°C i pod cisnieniem 20— 200 atn.Stwierdzono, ze mozna wytwarzac czterochlorek wegla na drodze 'Chilorolizy 'benzenu lub mieszani¬ ny benzenu z chlorowanymi zwiazkami aromatycz¬ nymi, mieszaniny benzenu i chlorowanych zwiaz¬ ków aromatycznych, mieszaniny benzenu i chloro¬ wanych zwiazków alifatycznych lub chlorowanych zwiazków aromatycznych chloirem, przy stosowaniu substratów w stosunkach stechiometrycznych lub przy nadmiarze chloru wynoszacym do 300%, w fazie gazowej, w sposób ciagly, przy czym w pierw¬ szym stadium procesu skladniki reagujace przeply- 10 15 20 waja przez strefe reakcji wstepnej, w której utrzy¬ muje sie temperature 6—400°C, a nastepnie w dru¬ gim .stadium poddaje sie reakcji w fazie gazowej w odpornym na korozje reaktorze w temperaturze 400—800°C i -pod zwiekszonym cisnieniem w oby¬ dwu stadiach procesu wedlug patentu nr 73252, z tym, ze reakcje we wstepnej i iglównej strefie re¬ akcji prowadzi sie pod cisnieniem 200—420 atn.Prowadzenie reakcji w zakresie zwiekszonych ci¬ snien, sposobem wedlug, wynalazku, zwieksza jesz¬ cze w znacznym stopniu stopien przereagowania podczas chlorolizy benzenu lub innych nadajacych sie do tego celu chlorowanych weglowodorów ali¬ fatycznych lub aromatycznych.Przez zastosowanie cisnien powyzej 200 atn w takiej samej (temperaturze reakcji, mozna wytwa¬ rzac czterochlorek wegla z benzenu ze stopniem przereagowania 97—98%. Pozostale 2—3% przypa¬ da na szesciochlorobenzen, który po oddzieleniu mozna zawrócic do obiegu. Wysoki stopien tprze- Teagowania przy wysokim cisnieniu jest poza tym korzystny ze wzgledu na to, ze mozna obnizyc tem¬ perature procesu bez zmniejszenia stopnia przere¬ agowania, przez co tworzywo, z którego jest wyko¬ nany .reaktor, pracuje w lagodniejszych warunkach.Poza tym, dzieki zastosowaniu podwyzszonego cisnienia, uzyskuje sie czterochlorek wegla w szcze¬ gólnie czysty. Produkty uboczne, na przyklad czte- rochloroetylen i trójchloroetylen, powstaja przy tym w ilosci ponizej 0,1%. 80 45380 453 4 powiednich urzadzen wewnatrz reaktora wstepne¬ go). Reagenty mozna jednak ewentualnie mieszac takze w stanie gazowym, po uprzednim oddzielnym podgrzewaniu i nastepnie wprowadzac do reakto- 5 ra wstepnego. Przy wprowadzaniu mieszanin ben¬ zenu /lub produktów wsadowych o malej zawar¬ tosci benzenu, korzystne jest mieszanie skladników przed wprowadzeniem do reaktora wstepnego. Jest jednak takze mozliwe wprowadzenie do reaktora 10 wstepnego kazdego z tych Skladników z osobna.Przy wiekszej zawartosci benzenu w mieszaninie korzystniejszy jest ten ostatni sposób postepowania.Techniczne sposoby rozwiazania wstepnej strefy reakcyjnej moga byc bardzo róznorodne. Mozna na 15 przyklad 'zastosowac rure wzglednie wezownice, która umieszcza sie bezposrednio przed reaktorem i która doprowadza sie do zadanej temperatury za pomoca specjalnego urzadzenia ogrzewczego umie¬ szczonego na zewnatrz reaktora (na przyklad za 20 pomoca pary wysokopreznej, lazni olejowej lub solnej albo grzejników elektrycznych). Mozna tak¬ ze wykonac strefe reakcji wstepnej jako rure lub wezownice w reaktorze, co jest szczególnie do¬ godne ze wzgledu na korzystne zuzytkowanie 25 i dodatkowe mozliwosci kontrolowania ciepla re¬ akcji. Jest równiez mozliwe konstruowanie wlas¬ ciwego reaktora o nieco wiekszej dlugosci i wy¬ korzystanie pierwszej czesci jako reaktora wstep¬ nego, przez utrzymywanie temperatury w grani- 30 cach 6-^400°C. Poza tym jest takze mozliwe u- mieszczenie wstepnej strefy reakcyjnej w poblizu wylotu reaktora' i chlodzenie produktu reakcji za pomoca przeciwpradowego wymiennika ciepla z jednoczesnym wstepnym podgrzewaniem reagen- 35 tów — chloru i benzenu lub mieszanin benzenu i produktów wsadowych. Mozliwe sa takze inne rozwiazania konstrukcyjne wstepnej strefy reak¬ cyjnej, wykraczajace poza powyzsze przyklady.Stosunek ilosci wprowadzonego chloru do ilosci 40 wprowadzonego benzenu, jezeli wprowadza sie wylacznie benzen, jest okreslony nastepujacym równaniem reakcji: C6H6+15CL2^eCCl4+6H01 3 Sjposób, w którym stosuje sie cisnienie powyzej 200 atn, jest poza tym korzystny ze wzgledu na to, ze przy stosowaniu wiekszych ilosci zwiazków or¬ ganicznych i odpowiednich ilosci chloru mozna u- zyskac znaczne zwiekszenie wydajnosci z jednostki ofbjetosci w jednostce czasu. Mozna bylo wpraw¬ dzie z góry przewidziec, ze zwiekszenie przeplywu masy spowoduje takze zwiekszenie wydajnosci z jednostki objetosci w jednostce czasu, jednak rów¬ noczesnie powinno nastapic zmniejszenie stopnia przereagowania wskutek skrócenia czasu przeby¬ wania w reaktorze. Obecnie stwierdzono jednak, ze mimo 2—4-krotnego zwiekszenia wydajnosci z jed- hostiki bfojetosci w jednostce czasu nie nastepuje is¬ totne zmniejszenie stopnia przereagowania w za¬ kresie cisnien 250—350 atn.Wymagane cisnienie i200—420 atn osiaga sie ko¬ rzystnie za pomoca pomp tlokowych, przy których uzyciu mozna wpompowac w postaci cieklej do strefy reakcji wstepnej zarówno chlor, jak tez wyjsciowe zwiazki organiczne. Rozprezenie odbywa sie w zwykly sposób za ireaktorem, z zastosowa¬ niem jednostopniowych lub wielostopniowych za¬ worów rozprezajacych, które mozna obslugiwac re¬ cznie lufo za pomoca mechanizmu sterujacego.Czterochlorek wegla wytwarza sie wedlug wyna¬ lazku w nastepujacy sposób: Na litr objetosci reaktora i na godzine wprowa¬ dza sie 0,2—4 moli benzenu i/lub okreslonych po¬ nizej jako produkty wsadowe mieszanin benzenu i .chlorowanych zwiazków aromatycznych lub alifa¬ tycznych oraz równoczesnie chlor w nadmiarze ste- chiometrycznym wynoszacym 25—300%, w przeli¬ czeniu na ilosc potrzebna teoretycznie.Zakres temperatur xw wstepnej strefie reakcyjnej wynosi korzystnie 6—400°C, zwlaszcza 250—350°C.Dolna granice temperatur okresla temperatura top¬ nienia benzenu lufo chlorowanych zwiazków aro¬ matycznych lub mieszanin benzenu *i produktów wsadowych. Na przyklad przy stosowaniu szescio^ chlorofoenzenu temperatura w wstepnej strefie re¬ akcyjnej winna wynosic co najmniej 228°C. Górna granica temperatur wynoszaca okolo 400°C wynika z {rozpoczynajacego sie ^rozkladu termicznego ben¬ zenu i/lufo produktów wsadowych, które wprowa¬ dza sie równoczesnie z chlorem. Reagenty — chlor oraz benzen i/lufo produkty wsadowe pompuje sie do reaktora wstepnego najkorzystniej w stanie cie¬ klym. Mieszanie reagentów moze sie odbywac na zimno, w poblizu temperatury pokojowej, przed re¬ aktorem wstepnym IluJb dopiero w reaktorze wstep¬ nym. W- zwiazku z ustaleniem dolnej granicy tem¬ peratur, nalezy podkreslic wyraznie, ze przy wpro¬ wadzaniu do reaktora obu reagentów — benzenu i chloru — bez specjalnego podgrzewania wstep¬ nego, musza one przejsc przez strefe podgrzewania, na przyklad od temperatury 6°C do 250°C. Ten krót¬ ki odcinek ogrzewczy, od punktu zmieszania do osiagniecia temperatury 2259C, nalezy zgodnie z de¬ finicja zaliczac do reaktora wstepnego. Jest jednak takze mozliwe niestosowanie mieszania benzenu z chlorem w dolaczonej na wstepie stretfie mieszania i przeprowadzanie tego mieszania jednym ze zna¬ nych sposobów (na przyklad przez wbudowanie od- Stosowane ilosci powinny w tym przypadku od¬ powiadac ilosciom stechiometrycznym wedlug po¬ wyzszego równania, przy czym jednak okazal sie korzystny niewielki nadmiar chloru, wynoszacy do okolo 25% molowych. Przez teoretycznie wymaga¬ na ilosc chloru nalezy rozumiec, wedlug powyz¬ szego równania reakcji, ilosc stecMometrycznie po¬ trzebna do ilosciowego przeprowadzenia benzenu w czterochlorek wegla, to znaczy 15 moli chloru na 1 moll benzenu. Wedlug tego sposobu nie moz¬ na jednak osiagnac 100%-owego przereagowania benzenu na czterochlorek wegla, przy stosowaniu spotykanych w "technice warunków prowadzenie procesu, gdyz powstaja zawsze pewne idosci pro¬ duktów ubocznych. Nalezy tu wymienic zwlaszcza powstawanie szesciochlorobenzenu; w malych ilos¬ ciach wystepuja jednak takze inne produkty ubocz¬ ne jak: szesciochloroetan, perohloroetyllen i trój¬ chloroetylen.Wymienione produkty uboczne mozna wprawdzie 80 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 605 zawrócic do reaktora, po oddzieleniu przez destyla¬ cje i przeprowadzic w czterochlorek wegla, jest to jednak zwiazane z dodatkowymi nakladami techni¬ cznymi. Sposród chlorowanych produktów ubocz¬ nych szczególnie szkodliwy jest -szesciochloroben- zen, gdyz ze wzgledu na wysoka temperature top¬ nienia (227°C) i na znaczna sublimacje osadza sie latwo na sciankach przewodów, w zaworach i ma¬ nometrach i w ten sposób moze doprowadzac do przerw w produkcji.Aby uniknac powstawania produktów ubocznych lub ograniczyc je, wprowadza sie chlor w stosun¬ ku do benzenu w nadmiarze, wynoszacym 25— 300%, korzystnie 50—'150%, ilosci potrzebnej teore¬ tycznie do przeprowadzenia benzenu w czterochlo¬ rek wegla. Przez 25%-owy nadmiar chloru nalezy rozumiec ilosc wynoszaca 18,75 mola chloru na 1 mol benzenu, a przez 300%-owy nadmiar chlo¬ ru — 60 moli chloru na 1 mol benzenu.Górna granice nadmiaru chloru okresla spadek wydajnosci z jednostki oibjetosci w jednostce cza¬ su, gdyz nie wchodzacy w reakcje chlor zajmuje przestrzen reakcyjna i moze wskutek tego dzialac jako rozcienczalnik, a takze skracac czas przeby¬ wania w reaktorze ponizej dopuszczalnej wartosci.W sposobie wedlug wynalazku mozna korzystnie stosowac zamiast benzenu takze mieszaniny ben¬ zenu i chlorowanych zwiazków alifatycznych lub aromatycznych albo chlorowane zwiazki aromatycz¬ ne. Nawet przy stosowaniu bardzo trwalych zwiaz¬ ków aromatycznych, jak na przyklad wysoko chlo¬ rowanych dwufenyli, szybkosc tworzenia cztero¬ chlorku wegla zmniejsza sie tylko nieznacznie w porównaniu ze stosowaniem benzenu jako jedyne¬ go skladnika wyjsciowego. Przez podwyzszenie temperatury ido 750°C albo przez przedluzenie cza¬ su przebywania w reaktorze do powyzej 20 minut, albo przez zwiekszenie nadmiaru chloru do 300%, albo przez zmiane wiecej niz jednego sposród wy¬ mienionych parametrów reakcji, mozna latwo prze¬ prowadzac w czterochlorek wegla takze bardzo trwale zwiazki aromatyczne, podstawione jednym lub wieloma atomami chloru, osiagajac stopien przereagowania powyzej 80% i wydajnosc powyzej 90%. Stosunek wagowy ilosci benzenu i Chlorowa¬ nych zwiazków aromatycznych moze wynosic 1 :99 . — 99 :1. Najkorzystniej stosuje sie mieszaniny benzenu i chlorowanych zwiazków aromatycznych w stosunku 5 :95 — 20 :80% wagowych.Jako chlorowane zwiazki aromatyczne stosuje sie: chlorobenzen, dwuchlorobenzeny, trójehloro- benzeny, czterochloirobenzeny, pieciochlorolbenzen, szesciochlorobenzen, podstawione jednym lub wie¬ loma atomami chloru naftaleny, antraceny, fenan- treny i wyzej skondensowane zwiazki aromatycz¬ ne, zawierajace grupy alicykliczne, podstawione jednym lub wieloma atomami chloru dwufenyle, terfenyle i zwiazki z wieksza iloscia podstawników fenylowych oraz zwiazki aromatyczne z alifatycz¬ nymi lancuchami bocznymi, które zawieraja jeden lub wiecej atomów chloru w pierscieniu i/Mb lancuchu bocznym.Zamiast mieszanin benzenu i chlorowanych zwiazków aromatycznych, mozna stosowac jako produkty wsadowe takze mieszaniny benzenu i 80 453 6 chlorowanych zwiazków alifatycznych, które na o- gól odznaczaja sie bardzo gwaltownym przebiegiem reakcji Chlorowania, czesto z powstawaniem wegla.W sposobie wedlug wynalazku mozna szybkosc tej 5 reakcji zmniejszyc, przy czym uzyskuje sie latwo czterochlorek wegla. Z drugiej zas strony mozna uzyskac, przez dodanie benzenu, zwiekszenie szyb¬ kosci reakcji zwiazków alifatycznych o wysokim stopniu schlorowania, jak szesciochloroetan lub io perchloroibutan, które na ogól sa bardzo odporne na dalsze chlorowanie. Poza tym chlorowane zwiaz¬ ki alifatyczne, zwlaszcza o wyzszym stopniu schlo¬ rowania, maja stosunkowo niewielkie dodatnie cie¬ plo (tworzenia tak, ze cieplo wypromieniowane z 15 reaktora jest wieksze od ciepla tworzenia cztero¬ chlorku wegla. W tych przypadkach mieszanina chlorowanych weglowodorów alifatycznych z ben¬ zenem ma te zalete, ze uzyskuje sie wyrównanie bilansu cieplnego reaktora, igdyz benzen przy cal- 20 kowitym Chlorowaniu oddaje wieksza ilosc ciepla niz zwiazki alifatyczne o wyzszym stopniu schlo¬ rowania.Stosunek ilosci benzenu do ilosci chlorowanych zwiazków alifatycznych moze sie wahac w szero- 25 kich granicach, przy czym obejmuje on równiez zanieczyszczenie benzenu chlorowanymi zwiazkami alifatycznymi lub zanieczyszczenia chlorowanych zwiazków alifatycznych benzenem. Zawartosc tych zanieczyszczen moze wynosic okolo 1%, przy czym 30 dokladnosc analiz przy takiej mieszaninie substan¬ cji moze byc stosunkowo niewielka. Najkorzystniej¬ sze jest jednak dodawanie 2—22% benzenu do chlorowanych zwiazków alifatycznych lub do mie¬ szaniny kilku chlorowanych zwiazków alifatycz- 35 nych.Jako chlorowane zwiazki alifatyczne stosuje sie: chlorek metylu, chlorek metylenu, chloroform, chlo- roacetyleny, chlorek winylu, dwuchloroetylen, trój¬ chloroetylen i czteroohloroetyilen, chloroetan, dwu- 40 chloroetany, trójchloroetany, czterochloroetany, pie- ciochloroetany i szesciochloroetany, podstawione jednym lub wieloma atomami chloru i perchlo- rowane propany i propeny, butany, buteny i buta¬ dieny; chlorowcopochodne wyzszych alifatycznych 45 alkanów, alkenów, polialkenów i alkinów; podsta¬ wione jednym lub wieloma atomami chloru, lub perchlorowane zwiazki cykloalifatyczne, jak na przyklad szesciochlorocykloheksan.Temperatura w strefie reakcji wstepnej powinna sa byc nieco wyzsza od temperatury topnienia wpro¬ wadzonej mieszaniny benzenu i chlorowanych zwiazków alifatycznych. Temperatura w glównej strefie reakcyjnej moze byc w wiekszosci wypad¬ ków nieco nizsza, na przyklad o 50°C, niz przy 55 stosowaniu czystego benzenu. Poza tym reakcja mieszanin benzenu i chlorowanych zwiazków ali¬ fatycznych odbywa sie w podanych powyzej wa¬ runkach.Mozna takze stosowac mieszaniny dowolnych 60 chlorowanych zwiazków alifatycznych lub aroma¬ tycznych, którym nie stawia sie specjalnych wy¬ magan pod wzgledem czystosci z wyjatkiem zawar¬ tosci siarki, która powinna wynosic ponizej 200 ml/ /kg. Przy stosowaniu mieszanin benzenu i chloiro- 65 wanych zwiazków alifatycznych obecnosc niewiel-7 kich ilosci zanieczyszczen jak na przyklad eter, al¬ dehydy, alkohole, kwasy karboksylowe, octany nie przeszkadza omawianej reakcji.Temperatura w reaktorze '(drugie stadium reak¬ cji) powinna wynosic 400—800°C, najkorzystniej 560—620°C. Reaktor ogrzewac mozna za pomoca zwyklych sposobów technicznych, korzystnie elek¬ trycznie lub 'goracymi gazami spalinowymi. Przy wystarczajaco duzych reaktorach wstepnych w sto¬ sunku do reaktora glównego, nalezy sie spodzie¬ wac, ze cieplo reakcji egzotermicznej wystarczy do •utrzymywania temperatury reakcji. W miare mo¬ znosci nalezy utrzymywac zadana temperature re¬ akcji takze za pomoca dodatkowego chlodzenia.Chociaz obydwa skladniki wyjsciowe — benzen i/lub produkty wsadowe oraz chlor — mozna pom¬ powac do reaktora w stanie cieklym, wlasciwa re¬ akcja zachodzi w fazie gazowej. W podanej tem¬ peraturze reakcji, 400^800^C, zarówno produkty wyjsciowe, jak tez produkt koncowy— czterochlo¬ rek wegla -nr znajduja sie w stanie nadkrytycznym, a wiec w stanie gazowym. Szesciachlorobenzen, wystepujacy ewentualnie jako produkt posredni, jest równiez w postaci pary.Jako tworzywo reaktora i reaktora wstepnego w wystepujacych tu warunkach silnej korozji, wsku¬ tek idzialania Chloru i chlorowodoru w temperatu¬ rach okolo 600°C, okazal sie przydatny nikiel. Naj¬ korzystniejszy jest czysty nikiel; mozliwe jest jed¬ nak takze zastosowanie jako tworzywa stali o du¬ zej zawartosci niklu oraz stopów specjalnych. Na¬ prezenia, wystepujace w reaktorze wskutek dzia¬ lania cisnienia w wysokich temperaturach, dziala¬ ja na plaszcz ze stali zaroodpornej.Reakcje benzenu i/lub produktów wsadowych z chlorem nalezy prowadzic w sposób ciagly. Nie- przereagowany chlor mozna zawracac i ponownie wprowadzac do obiegu, po oddzieleniu czterochlor¬ ku -wegla i czesciowym lub calkowitym oddziele¬ niu ewentualnie wystepujacego szesciochlorobenze- nu i ewentualnie innych powstalych jeszcze pro¬ duktów ubocznych. Wystepujacy ewentualnie w nie¬ wielkich ilosciach szesciochlorobenzen mozna wpro¬ wadzac ponownie i przeprowadzac ilosciowo w czterochlorek we^la w podanych warunkach cis¬ nienia i temperatury.Przyklad I. W celu przeprowadzenia reak¬ cji stosuje sie jako reaktor pionowo ustawiona ru¬ re ze stali szlachetnej na cisnienie nominalne 1600 atn z wykladzina niklowa. Rura ta ma dlugosc 3300 mm, srednice zewnetrzna 89 mm i srednice . wewnetrzna 40 mm. Przez zastosowanie odmienne¬ go ogrzewania, dzieli sie reaktor rurowy na wste¬ pna strefe reakcyjna i glówna strefe reakcyjna.Dolny plaszcz grzejny, który obejmuje reaktor ru¬ rowy do wysokosci 1100 mm, ogrzewa sie najwy¬ zej do temperatury 250°C. Temperature mierzy sie za pomoca umieszczonej wewnatrz termopary. Od¬ cinek ten, obejmujacy 1,4 litra objetosci reaktora, stanowi wstepna strefe reakcyjna. Ogrzewanie w plaszczu górnym ustawia sie w taki sposób, ze temperatura wewnatrz reaktora, mierzona za po¬ moca przesuwnej termopary, wynosi 600°C. Odci¬ nek ten, 'obejmujacy '2,7 litra objetosci reaktora, 80 453 8 stanowi glówna strefe reakcyjna. W stosunku do (tej Objetosci oblicza sie wydajnosc z jednostki ob¬ jetosci w jednostce czasu. Skladniki wyjsciowe- -chlor i zwiazki organiczne — pompuje sie w sta- 5 nie cieklym w temperaturze pokojowej do reak¬ tora, przy jego dolnym koncu, za pomoca pompy itlokowej. Mieszanine reakcyjna odbiera sie przy glowicy reaktora i chlodzi do temperatury okolo 250°C, w wylozonej niklem chlodnicy. Przy koncu 10 chlodnicy znajduje sie zawór rozprezajacy, za po¬ moca którego utrzymuje sie w reaktorze pozadane cisnienie. Rozprezone gazy chlodzi sie najpierw w bezcisnieniowym oddzielaczu, który ma postac pu¬ stego naczynia o pojemnosci okolo 10 litrów i nie 15 posiada specjalnego chlodzenia. W naczyniu tym wydziela sie praktycznie caly szesciochlorobenzen.Gaz poreakcyjny chlodzi sie nastepnie w wezow- nicy chlodzacej do temperatury okolo —75°C, przy czym skrapla sie czterochlorek wegla i chlor. Ilosc 20 skroplonego chlorowodoru mierzy sie za pomoca 'gazomierza i oznacza sie analitycznie zawartosc e- wenitualnie porwanego chloru w chlorowodorze.Do opisanej powyzej aparatury pompuje sie na godzine, w temperaturze 220^C w reaktorze wste- 25 pnym i 600°C w reaktorze glównym, pod cisnieniem 60 atn 279 g (3,59 mola) benzenu i 5,8 kg chloru (53% nadmiaru). Uzyskuje sie na godzine 1985 g czterochlorku wegla i 404 g szesciochlorobenzeniu.Odpowiada 'to przereagowaniu: 60,2% na cztero- 30 chlorek we^la i 39,6% na szesciochlorobenzen, w przeliczeniu na benzen. Wydajnosc z jednostki ob¬ jetosci w jednostce czasu wynosi okolo 736 g/l go¬ dzine.Przyklad II. Do itakiej samej aparatury pom- 35 puje sie ma godzine, w temperaturze 140°C w reak¬ torze wstepnym i 600°C w reaktorze glównym, pod cisnieniem 240 atn 281,5 g (3,61 mola) benzenu i 6,19 kg chloru (67,8% nadmiaru). Uzyskuje sie na godzine 3240 g czterochlorku wegla i 26 g szescio- 40 chloróbenzenu. Odpowiada to przereagowaniu: 97,1% na czterochlorek wegla i 2,0% szesciochloro¬ benzen, w przeliczeniu na benzen. Wydajnosc z je¬ dnostki objetosci w jednostce czasu wynosi okolo 1200 g/l. godzine. 45 Aby uzyskac przereagowanie i, wydajnosc z jed¬ nostki objetosci w jednostce czasu, podane w tym przykladzie, stosujac cisnienie wynoszace tylko 100 atn trzeba, w takich samych poza tym warunkach, stosowac temperature 660°C w reaktorze wstepnym.Przyklad . III. Do takiej samej aparatury pompuje sie na godzine, w temperaturze 115*C w reaktorze wstepnym i 600°C w reaktorze glównym, pod cisnieniem 280 atn, 792 g (10,1 mola) benzenu 55 i 15,7 kg chloru (45% nadmiaru). Uzyskuje sie na godzine 9270 g czterochlorku wegla i 32'g iszescio- cMorobenzenu. Odpowiada to przereagowaniu: 98,8% na czterochlorek wegla i 1,1% na szescio¬ chlorobenzen, w przeliczeniu na benzen. Wydaj- 60 nosc czterochlorku wegla z jednostki objetosci w jednostce czasu wynosi 3435 g/l. godzine.Przyklad IV. Do takiej samej aparatury pom¬ puje sie na godzine, w temperaturze 120°C w reak¬ torze wstepnym i 600°C w reaktorze glównym i pod 65 cisnieniem 300 atn, 6800 g ogrzanej do temperatury9 80°C mieszaniny zlozonej z 7% benzenu, 14,4%- CC14, 19,7% czterochloroetylenu, 0,5% trójchloroetylenu, 10% pieciochloroetylenu i 57,4% szesciochloroetartu oraz 9720 g chloru. Uzyskuje sie na godzine 13670 g czterochlorku wegla i 228 g szesciochlorobenzenu.Jezeli przyjac przereagowanie alifatycznych sklad¬ ników mieszaniny wsadowej za 100%, to stopien przereagowania benzenu do czterochlorku wegla wynosi 87%. Wydajnosc z jednostki objetosci w jednostce czasu wynosi okolo 5060 g czterochlorku wegla na 1 1 objetosci mieszaniny reagujacej i na 1 godzine.Przyklad V. Do takiej sarniej aparatury pom¬ puje sie na godzine, w temperaturze 220°C w re¬ aktorze wstepnym i 600°C w reaktorze glównym i pod cisnieniem 80 atn, 450 g mieszaniny zlozonej z 14,20% chlorobenzenu, 27,00% c-dwuchlorobenze- nu, 0,03% m-dwuchilorobenzenuj 47,60% p-dwuchlo- robenzenu, 10,80% trójchlorobenzenów, 0,40% czte- rochlorobenzenów i 4,4 kg chloru. Przyjmujac sred¬ ni ciezar molowy mieszaniny za 147, wprowadza sie 1,14 mdla na litr objetosci reaktora. Molowy nadmiar chloru, w stosunku do stechiornetrycznie potrzebnego do przeprowadzenia w czterochlorek wegla, wynosi 60%. Otrzymuje sie 2600 g cztero¬ chlorku wegla (wydajnosc 92,0%) i 66g szesciochlo¬ robenzenu (wydajnosc 7,6%) na godzine. Wydaj¬ nosc czterochlorku wegla z Jednostki objetosci w jednostce czasu wynosi 960 g/l. godzine.Przyklad (VI. Do takiej samej aparatury pompuje sie, w temperaturze 220°C w reaktorze wstepnym i 600°C w reaktorze glównym i pod cisnieniem 250 atn taka sama ilosc takiej samej mieszaniny i taka sama ilosc chloru, jak w przy¬ kladzie V. Otrzymuje sie 2760 g czterochlorku we¬ gla (wydajnosc 97,6%) i 19 g szesciochlorobenzenu (wydajnosc 2,2%) na godzine. Wydajnosc cztero¬ chlorku wegla z jednostki objetosci w jednostce czasu wynosi 1020 g/l. godzine.Przyklad VII. Do takiej samej aparatury pompuje sie na godzine, w temperaturze 220—230°C w reaktorze wstepnym i 550—'560°C w (reaktorze glównym i pod cisnieniem 300 atn, 1220 g miesza¬ niny 5,5% wagowych benzenu i 94,5% wagowych chlorobenzenu oraz 14,5 kg chloru. Ilosc chloru odpowiada 31% nadmiaru, w stosunku do ilosci potrzebnej do calkowitego przeprowadzenia orga¬ nicznych produktów wsadowych w czterochlorek wegla. Otrzymuje sie na godzine 9880 ig iczterochlor- ku wegla (96,2% 'wydajnosci teoretycznej) i 112 g 453 10 szesciochlorobenzenu (3,5% wydajnosci). Wydajnosc z jednostki objetosci w jednostce czasu wynosi 3600 g/l. godzine.Przyklad VIII. Do takiej samej aparatury 5 pompuje sie, w temperaturze 550—560°C i pod cis¬ nieniem 420 atn, na godzine 2620 g mieszaniny 25% l,l^dwuchloroetanu, 25% 11,2-dwuchloroetanu, 25% 1,1,2-trójchloroetanu i 25% l^l,2,2HCzterochloroetanu oraz 11,9 kg chloru tf72% stechiometrycznego nad- 10 miar u). Otrzymuje sie na godzine 6550 g cztero¬ chlorku wegla (97,2% wydajnosci) i 58 g szescio¬ chlorobenzenu (2,7% wydajnosci), co odpowiada wydajnosci z jednostki objetosci w jednostce cza¬ su 2430 g/l. godzine. w Przyklad IX. Do takiej samej aparatury pompuje sie, w temperaturze 250°C w wstepnej strefie reakcyjnej i 590—600^C w glównej strefie reakcyjnej i pod cisnieniem 300 atn, na godzine 20 2050 g mieszaniny izomerów szesciochlorocylklohek- sanu skladajacej sie w 85% postaci a, 14% po¬ staci Pi 1% postaci y oraz 9y2 tog chloru (nadmiar 54%). Mieszanine szesciochflorocyMoheksanów nale^ zy najpierw stopic w temperaturze 150—170°C 25 i "wypompowac w tej tempera turze. Otrzymuje sie na godzine 6120 g czterochlorku wegla (wydajnosc 94,0%) i 112 g szesciochlorobenzenu (5,7% wydaj¬ nosci teoretycznej). Wydajnosc z jednostki obje¬ tosci w jednostce czasu wynosi 2270 g/l. godzine. 30 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania czterochlorku wegla, na dro¬ dze chlorolizy benzenu lub mieszaniny benzenu z 35 chlorowanymi zwiazkami aromatycznymi, miesza¬ niny benzenu i chlorowanych zwiazków aromatycz¬ nych, mieszaniny benzenu i chlorowanych zwiaz¬ ków alifatycznych luib oMorowanych zwiazków aro¬ matycznych chlorem, przy stosowaniu substratów 40 w stosunkach stechiometryoznych lub przy nadmia¬ rze chloru wynoszacym do 300%, w fazie gazowej, w sposób ciagly, przy czym w pierwszym stadium skladniki reagujace przeplywaja przez strefe reak¬ cji wstepnej, w której utrzymuje sie temperature 6—400X2, a nastepnie w drugim stadium poddaje sie je reakcji w fazie gazowej, w odpornym na korozje reaktorze, w temperaturze 400—800°C i pod zwiekszonym cisnieniem w obydwu stadiach pro¬ cesu wedlug patentu (nr 73252), znamienny tym, ze __ reakcje we wstepnej i w glównej strefie reakcyj¬ no hej prowadzi sie pod cisnieniem 200—420 atn. PL
PL1970138465A 1969-01-30 1970-01-29 Process for the manufacture of carbon tetrachloride[us3676508a] PL80453B3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1904426A DE1904426C3 (de) 1969-01-30 1969-01-30 Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorkohlenstoff aus Benzol und Chlor

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL80453B3 true PL80453B3 (en) 1975-08-30

Family

ID=5723729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970138465A PL80453B3 (en) 1969-01-30 1970-01-29 Process for the manufacture of carbon tetrachloride[us3676508a]

Country Status (16)

Country Link
US (1) US3676508A (pl)
JP (1) JPS5010285B1 (pl)
BE (1) BE745271R (pl)
BG (1) BG17510A3 (pl)
BR (1) BR7016194D0 (pl)
CA (1) CA952542A (pl)
CS (1) CS157081B4 (pl)
DE (1) DE1904426C3 (pl)
ES (1) ES375972A2 (pl)
FR (1) FR2045757B2 (pl)
GB (1) GB1292903A (pl)
NL (1) NL6919491A (pl)
NO (1) NO130641C (pl)
PL (1) PL80453B3 (pl)
YU (1) YU20870A (pl)
ZA (1) ZA70592B (pl)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6022770B2 (ja) * 2008-10-13 2016-11-09 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化及び/又はフッ素化プロペンの製造方法
WO2011044536A1 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Dow Global Technologies, Inc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes
BR112012007914A2 (pt) * 2009-10-09 2019-09-24 Dow Global Technologies Llc reator isotérmico de tubos múltiplos, processo para produzir um propeno clorado ou fluorado e processo para preparar 2,3,3,3- tetrafluorprop-1-eno (hfo-1234yf) ou 1,3,3,3- tetrafluorprop-1-eno (hfo-1234ze)
WO2011044522A2 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Dow Global Technologies, Inc Adiabatic plug flow reactors and processes incorporating the same
US8581011B2 (en) * 2009-10-09 2013-11-12 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
US8907149B2 (en) 2011-05-31 2014-12-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9056808B2 (en) 2011-05-31 2015-06-16 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP6267114B2 (ja) 2011-06-08 2018-01-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 塩素化および/またはフッ素化プロペンを生成するためのプロセス
CA2844319A1 (en) 2011-08-07 2013-02-14 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
EP2739595B1 (en) 2011-08-07 2018-12-12 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
IN2014CN03748A (pl) 2011-11-21 2015-09-25 Dow Global Technologies Llc
CA2856545A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
CN104024187B (zh) 2011-12-02 2017-04-12 蓝立方知识产权有限责任公司 生产氯化烷烃的方法
JP6170068B2 (ja) 2011-12-13 2017-07-26 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法
EP2794528B1 (en) 2011-12-22 2020-02-26 Blue Cube IP LLC Process for the production of tetrachloromethane
EP2794521B1 (en) 2011-12-23 2016-09-21 Dow Global Technologies LLC Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds
WO2014046970A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
EP2897932A1 (en) 2012-09-20 2015-07-29 Dow Global Technologies LLC Process for the production of chlorinated propenes
EP2900364B1 (en) 2012-09-30 2018-06-13 Blue Cube IP LLC Weir quench and processes incorporating the same
EP2911773B1 (en) 2012-10-26 2017-10-04 Blue Cube IP LLC Mixer and reactor and process incorporating the same
CA2893841C (en) 2012-12-18 2018-07-24 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
EP2935166A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
US9382176B2 (en) 2013-02-27 2016-07-05 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9403741B2 (en) 2013-03-09 2016-08-02 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
CN109415281B (zh) 2016-07-05 2022-04-26 西方化学股份有限公司 氯仿光氯化为四氯化碳
CA3125028A1 (en) 2019-01-10 2020-07-16 Occidental Chemical Corporation Photochlorination of partially-chlorinated chloromethanes to carbon tetrachloride

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT581918A (pl) * 1956-10-23

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5010285B1 (pl) 1975-04-19
NL6919491A (pl) 1970-08-03
GB1292903A (en) 1972-10-18
NO130641B (pl) 1974-10-07
DE1904426A1 (de) 1970-09-24
US3676508A (en) 1972-07-11
BG17510A3 (bg) 1973-11-10
CA952542A (en) 1974-08-06
DE1904426C3 (de) 1974-02-28
BR7016194D0 (pt) 1973-01-16
NO130641C (pl) 1975-01-15
FR2045757B2 (pl) 1974-03-01
BE745271R (fr) 1970-07-30
CS157081B4 (pl) 1974-08-23
DE1904426B2 (de) 1973-07-26
FR2045757A2 (pl) 1971-03-05
ES375972A2 (es) 1972-07-01
YU20870A (en) 1978-06-30
ZA70592B (en) 1971-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL80453B3 (en) Process for the manufacture of carbon tetrachloride[us3676508a]
US4661648A (en) Process for carrying out substitution chlorination reactions of organic compounds by means of molecular chlorine in the presence of a chlorinated product serving as a radical initiator, and radical initiators used in such a process
EP0584074B1 (en) A process for the production of ethylene or a mixture of ethylene and vinyl chloride
US10189756B2 (en) Adiabatic plug flow reactors and processes incorporating the same
EP2782889B1 (en) Process for the production of chlorinated alkanes
US5689020A (en) High temperature chlorination process for the preparation of polychloroolefins
EP2785670B1 (en) Process for the production of chlorinated alkanes
US4230668A (en) Process and apparatus for producing halogenated unsaturated hydrocarbons
US3304337A (en) Ethane chlorination
US3475504A (en) Process for the chlorination of olefinic hydrocarbons and ethylenically unsaturated chlorohydrocarbons
EP0501501A1 (en) Method for the preparation of methyl chloride from carbon tetrachloride and methyl alcohol
US2034292A (en) Production of carbon chlorides
JPS6157528A (ja) ハロアルカンの熱分解脱塩酸方法およびこれに使用する開始剤
US4849561A (en) Liquid phase process for dehydrochlorination of haloalkanes in the presence of an initiator based on an organic chlorinated product
EP1528052B1 (en) Process for the production of 4-amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride with high purity commercial products being obtained in parallel
US3330877A (en) Process for the chlorination of unsaturated hydrocarbons and unsaturated chlorohydrocarbons
PL80454B1 (en) Process for the manufacture of carbon tetrachloride[US3928479A]
US3890326A (en) Bromination with trifluoromethylbromide
CA1148980A (en) Process for the continuous manufacture of octachlorocyclopentene
PL73252B1 (pl)
KR20190058456A (ko) 염화 탄화수소 제조공정
US2839589A (en) Chloringation process
CS228538B2 (en) Method for the production of 1,2-dichlorethane
WO2007094965A1 (en) Integrated process for producing 1,2-dichloroethylene
US3265603A (en) Process for the chlorination of 2-chloro-6-nitro-benzonitrile