PL80025B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL80025B2 PL80025B2 PL16576973A PL16576973A PL80025B2 PL 80025 B2 PL80025 B2 PL 80025B2 PL 16576973 A PL16576973 A PL 16576973A PL 16576973 A PL16576973 A PL 16576973A PL 80025 B2 PL80025 B2 PL 80025B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isomer
- glycosides
- separation
- alkali metal
- separated
- Prior art date
Links
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 8
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 2
- YBLJYSTXRAWBBH-VOQCIKJUSA-N (2r,3r,4s,5r,6r)-6-(hydroxymethyl)-2-methyloxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound C[C@@]1(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O YBLJYSTXRAWBBH-VOQCIKJUSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-PZRMXXKTSA-N methyl alpha-D-galactoside Chemical compound CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-PZRMXXKTSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 05.11.1974 Opis patentowy opublikowano:. 01.09.1975 80025 KI. 12q,24 MKP' C07d7/00 Twórcywynalazku: Tadeusz Kiersznicki, Wieslaw Szeja Uprawniony z patentu tymczasowego: Politechnika Slaska, im. W. Pstrowskiego, Gliwice (Polska) Sposób rozdzialu anomerycznych glikozydów Przedmiotem wynalazku jest sposób rozdzialu anomerycznych glikozydów. Glikozydy posiadaja duze znaczenie jako pólprodukty w przemysle farmaceutycznym, zwiazki modelowe w badaniach biochemicznych.Opracowana metoda umozliwia otrzymywanie izomerów o wysokim standarcie czystosci oraz zwiekszenie wydaj¬ nosci materialowej, co powinno spowodowac obnizenie kosztów otrzymywania tych produktów.W powszechnie stosowanej metodzie otrzymywania glikozydów cukier ogrzewa sie z alkoholem w obec¬ nosci substancji kwasnych jako katalizatorów. Mieszanina poreakcyjna zawiera anomeryczne a i B glikozydy z przewaga izomeru a. Po zatezeniu krystalizuje zwykle gorzej rozpuszczalny z alkoholu izomer a. Oczyszcza sie go przez wielokrotna krystalizacje uzyskujac produkt o odpowiednim stopniu czystosci. Otrzymanie na tej dro¬ dze izomeru |3 jest utrudnione, a czesto wrecz niemozliwe.Sposób wedlug wynalazku polega na wydzieleniu z mieszaniny poreakcyjnej izomeru |3 w postaci zwiazku kompleksowego z solami metali alkalicznych. Po zatezeniu z mieszaniny poreakcyjnej krystalizuje izomer a o od¬ powiednim standarcie czystosci. Izomer j3 po oddzieleniu substancji nieorganicznych oczyszcza sie przez krystali¬ zacje z alkoholu.Przyklad. Mieszanine poreakcyjna otrzymana w wyniku kondensacji 200 g D-galaktozy z 600 ml me¬ tanolu po oddzieleniu katalizatora zatezono pod zmniejszonym cisnieniem do konsystencji gestego syropu.Rozpuszczono w 600 ml alkoholu izopropylowego, dodano 30 ml 2 n roztworu metanolanu sodowego w meta¬ nolu. Po ochlodzeniu z roztworu wypada metylo/3-D-galaktopiranozyd w postaci zwiazku kompleksowego. Osad rozpuszczono w 100 ml alkoholu, zobojetniono kwasem siarkowym, odsaczono na goraco wytracony osad.Z przesaczu po oziebieniu wykrystalizowal metylo-0-D-galaktopiranozyd. Otrzymano 20 g glikozydu o wlasnos¬ ciach fizycznych jak w literaturze t.t. 178-180°C, skrecalnosci a 2& = + 1,2% = 4, woda/. Przesacz po oddziele¬ niu chelatu metylo-0-D-galaktopiranozydu pozostawiono na noc w temperaturze 5°C, odsaczono krysztaly i re- krystalizowano z bezwodnego etanolu. Otrzymano 100 g metylo-a-D-galaktopiranozydu o wlasnosciach literatu¬ rowych: t.t. 110-112°, skrecalnosc a2S = +175° (c = 2, woda).2 80025 PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób rozdzialu anomerycznych glikozydów, znamienny tym, ze roztwór zawierajacy mieszanine glikozydów zadaje sie solami metali alkalicznych, oddziela sie wytracony w postaci zwiazku kompleksowego izomer, oczyszcza sie przez krystalizacje a izomer nie tworzacy kompleksu wydziela sie z przesaczu.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sole stosuje sie octany, weglany, alkoholany, wodoro¬ tlenki, chlorki, bromki, jodki metali alkalicznych. Prac. Poligraf. UP PRL. zam. 3238/75 naklad 120+18 Cena 10zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16576973A PL80025B2 (pl) | 1973-10-10 | 1973-10-10 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16576973A PL80025B2 (pl) | 1973-10-10 | 1973-10-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL80025B2 true PL80025B2 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=19964387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16576973A PL80025B2 (pl) | 1973-10-10 | 1973-10-10 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL80025B2 (pl) |
-
1973
- 1973-10-10 PL PL16576973A patent/PL80025B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ferrier et al. | 712. The reaction between 3, 4, 6-tri-O-acetyl-D-glucal and p-nitrophenol | |
| HU206671B (en) | Process for purifying melphalane | |
| CN104045669B (zh) | 一种适合工业化生产的化学合成红景天苷的分离方法 | |
| CN105218499A (zh) | 一种制备灯盏乙素苷元的方法 | |
| PL80025B2 (pl) | ||
| TIPSON | Acetylation of D-Ribosylamine1 | |
| Krag et al. | Direct chemical glycosylation with pentenyl-and thioglycoside donors of N-acetylglucosamine | |
| CN104262422A (zh) | 一种化学合成4-(3,4-二羟基苯甲酰氧甲基)-苯基- O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法 | |
| Bourne et al. | 155. Studies of trifluoroacetic acid. Part III. The use of trifluoroacetic anhydride in the synthesis of aromatic ketones and sulphones | |
| Kraus et al. | A new synthesis of aryl mono C-glycosyl derivatives of dialdehyde sugars | |
| CN110526950B (zh) | 一种alpha-五-O-乙酰基甘露糖的制备方法 | |
| DEFERRARI et al. | Reaction of Ammonia with Some Acetylated and Benzoylated Monosaccharides. VI. Derivatives of L-Arabinose, D-Xylose, and D-Ribose | |
| Zane et al. | Monoglucose derivatives of gentisic acid | |
| Hurd et al. | The reaction of aromatic hydrocarbons with polyacetylglycosyl derivatives of hydrocarbons | |
| JPH0547554B2 (pl) | ||
| US7304154B2 (en) | Method for producing 2-deoxy-L-ribose | |
| EP0052086B1 (en) | Process for producing flavone derivatives with medicinal activity | |
| Hill et al. | Preparation and Resolution of Cyclopentaneglycine1 | |
| SU455952A1 (ru) | Способ очистки сульфониламидных препаратов | |
| SU476266A1 (ru) | Способ очистки сырого 2-меркаптобензтиазола (плава каптакса) | |
| Hazlet et al. | The Bromination of 4-Phenylphenyl 2-Furoate | |
| RU2817042C1 (ru) | Способ синтеза промежуточного соединения для получения ингибитора натрий-зависимого котранспортера глюкозы (sglt) | |
| CS226947B1 (cs) | Způsob přípravy N-isopropyl-é-aminoantipyrinu | |
| CZ147498A3 (cs) | Způsob separace a čištění izomeru t-butyl-metylfenolu | |
| SU433120A1 (pl) |