PL79796B1 - Novel phosphoric acid amide esters[us3663544a] - Google Patents
Novel phosphoric acid amide esters[us3663544a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL79796B1 PL79796B1 PL1970142412A PL14241270A PL79796B1 PL 79796 B1 PL79796 B1 PL 79796B1 PL 1970142412 A PL1970142412 A PL 1970142412A PL 14241270 A PL14241270 A PL 14241270A PL 79796 B1 PL79796 B1 PL 79796B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active ingredient
- wzdr
- general formula
- Prior art date
Links
- -1 phosphoric acid amide esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 7
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000254000 Carausius morosus Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001127120 Dysdercus fasciatus Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233835 Tradescantia Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 231100000230 acceptable toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 150000003012 phosphoric acid amides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000062645 predators Species 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Srodek szkodnikobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna co najmniej jeden nowy ester amidów kwasu fosforowego o ^wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1 — 4 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1 — 4 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 — 3 atomach wegla, a R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o 1—3 atomach wegla.Zwiazki o wzorze 1 mozna wytworzyc np. przez reakcje zwiazku o wzorze ogólnym 2, w którym Ht i R2 maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru, ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3, w którym R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, a Z oznacza atom wodoru lub kation, zwlaszcza kation sodu lub potasu.Zwiazki o wzorach 2 i 3 stosowane jako zwiazki wyjsciowe sa juz opisane w literaturze.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 wykazuja bardzo :silne dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze i owi- •cydowe. Dzialaja one doskonale zarówno przeciw owadom o narzadzie gebowym gryzacym i ssacym, jak i przeciw przedziorkowatym. Pod wzgledem skutecznosci dzialania szkodnikobójczego przewyz¬ szaja one znacznie znane zwiazki o podobnej bu¬ dowie chemicznej] na przyklad Diazinon czyli tio- nofosforan 0, 0-dwuetylo-0-(2-izopropylo-4-metylo- pirymidylowy-6). Diazinon nie spelnia juz obecnie wymagan pod wzgledem dopuszczalnej granicy tok¬ sycznosci, która wynosi na przyklad w ZSRR LD50 200 mg/kg. Zwiazki o wzorze 1 natomiast odpowiadaja tym wysokim wymaganiom, wzboga¬ caja zatem stan techniki w dziedzinie srodków szkodnikobójczych. Wykazuja one przy wymienio¬ nym doskonalym dzialaniu owadobójczym, rozto- 5 czobójczym i owicydowym bardzo nieznaczna tylko toksycznosc dla stalocieplnych i nieznaczna fito¬ toksycznosc.Nowe zwiazki mozna zatem stosowac jako srodki do zwalczania szkodników w pomieszczeniach 10 mieszkalnych, piwnicach, strychach, stajniach itp., oraz do ochrony przed szkodnikami zywych orga¬ nizmów swiata roslinnego i zwierzecego w róznych ich stadiach rozwoju. Zwiazki stanowiace substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna równiez 15 stosowac w dziedzinie weterynarii do zwalczania roztoczy i innych pasozytów.Zwiazki te mozna stosowac w mieszaninie z roz¬ cienczalnikami i nosnikami zwykle stosowanymi razem z insektycydami i akarycydami.Zwalczanie szkodników prowadzi sie wedlug zna¬ nych sposobów, np. przez traktowanie organizmu substancjami czynnymi. Zwiazki o wzorze 1, celem ich stosowania jako srodków ochrony roslin lub srodków do zwalczania szkodników, mozna przy¬ gotowac w postaci srodków do opylania lub oprys¬ kiwania np. w postaci roztworów lub zawiesin w wodzie lub w odpowiednich rozpuszczalnikach organicznych np. alkoholu, nafcie, destylatach smo¬ ly itp. z dodatkiem emulgatorów^ np. cieklych 30 polieterów glikolowych otrzymywanych przez ad- 20 25 79 7963 79 796 4 dycje tlenku alkilenu do wieloczasteczkawyclj alkoholi, merkaptanów lub alkilofenoli.Do mieszaniny mozna jeszcze dodac jako sub¬ stancje ulatwiajace rozpuszczanie odpowiednie roz¬ puszczalniki organiczne, takie jak ketony, aroma¬ tyczne, ewentualnie chlorowcowane weglowodory, oleje mineralne itp.Srodki do opryskiwania i opylania moga zawierac znane obojetne nosniki, takie jak talk, ziemia okrzemkowa, bentont, pumeks lub inne dodatki, takie jak pochodne celulozy itp. ponadto substancje zwilzajace i zwiekszajace przyczepnosc sluzace do poprawienia zwilzalnosci i przyczepnosci.Obok substancji czynnych stanowiacych zwiazki o wzorze 1 moga wystepowac w preparatach i cie¬ czach do opryskiwania domieszki innych znanych substancji czynnych.Preparaty zawieraja na ogól 2 — 90%', korzystnie 5 — 50i% wagowych substancji czynnych.Gotowe do uzycia ciecze do opryskiwania zawie¬ raja na ogól 0,02 — 90%, korzystnie 0,1 — 20% wagowych substancji czynnej.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w sadow¬ nictwie, ogrodnictwie i rolnictwie w postaci pre¬ paratów np. rozcienczonych woda, o wyzej po¬ danym stezeniu. Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w postaci nizej opisanych preparatów otrzymywanych w znany sposób, nie wykluczajac stosowania innych znanych postaci uzytkowych. a) Preparat w postaci koncentratu emulsyjnego otrzymuje sie przez zmieszanie 5 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 z 25 Czesciami wagowymi eteru izooktylofenylowodekaglikolowego i 50 czesciami wagowymi ksylenu, przy czym otrzymuje sie kla¬ rowny roztwór dobrze emulsujacy sie w wodzie.Koncentrat rozciencza sie woda do zadanego ste¬ zenia. b) Preparat w postaci koncentratu emulsyjnego otrzymuje sie przez zmieszanie 25 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 z 30 czesciami wagowymi eteru izooktylofenylowooktaglikolowego i 45 czesciami wagowymi frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210 — 2'80°Celsjusza (D20 :0,92). Koncentrat rozciencza sie sie woda do zadanego stezenia. c) Preparat w postaci koncentratu emulsyjnego otrzymuje sie przez zmieszanie 50 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1 z 50 czesciami wagowymi eteru izooktylofenylowooktaglikolowego. Otrzymuje sie klarowny koncentrat latwo emulsujacy sie w wo¬ dzie, który rozciencza sie woda do zadanego ste¬ zenia.Srodek wedlug wynalazku korzystnie zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze ogól¬ nym 1, w którym RA, R2, R3 i R4 oznaczaja grupy metylowe, zwiazek o wzorze Ogólnym 1, w którym Rt i R2 oznaczaja grupy metylowe, a R3 i R4 ozna¬ czaja grupy etylowe, zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R4 i R2 oznaczaja grupe etylowa, a R3 i R4 oznaczaja grupe n-propylowa, zwiazek o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym Rt, ft2, R3 i R4 oznaczaja grupy etylowe, zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri, R3 i R4 oznaczaja grupe etylowa, a R2 oznacza grupe metylowa, zwiazek o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R oznacza grupe metylowa, a R2, R3 i R4 oznaczaja grupe etylowa, zwiazek o wzorze ogólnym !, w którym RA oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe izopropylowa, R3 oznacza grupe n-propylowa, a R4 oznacza grupe n-propylowa, zwiazek p wzorze ogólnym 1, w którym Ri i R2 5 oznaczaja grupy metylowe, a R3 i R4 oznaczaja grupy n-propylowe.Nizej podane przyklady charakteryzuja wlasci¬ wosci srodka wedlug wynalazku i nie ograniczaja w zadnym przypadku zakresu wynalazku. 10 Przyklad I. Dzialanie owadobójcze przeciwko Ephestia kuehniella (molik maczny). Dzialanie kon¬ taktowe.Plytki Petriego o srednicy 7 cm zawierajace po 10 gasiennic o dlugosci 10—12 mm opryskuje sie 15 mglawicowo za pomoca opryskiwacza dyszowego 0,1—0,2 ml emulsji zawierajacej 0,05%i substancji czynnej o wzorze 1 (wytworzonej przez rozciencze¬ nie koncentratu a) za pomoca wody).Nastepnie plytki pokrywa sie siatka mosiezna 20 o drobnym oczku.Po osuszeniu powloki emulsji podaje sie oplatek jako pozywienie i w miare potrzeby uzupelnia sie.Po uplywie 5 dni oznacza sie smiertelnosc w % liczac zywe i martwe osobniki. 100% oznacza, ze wszystkie gasiennice zostaly zabite, a 0%i oznacza, ze zadna gasiennica nie zostala zabita.Wyniki zestawiono w tablicy 1.Tablica 1 Substancja czynna Zwiazek 0 wzorze 4 Zwiazek 0 wzorze 5 Zwiazek 0 wzorze 6 Zwiazek 0 wzorze 7 Smiertelnosc w % po 5 dniach 100 100 100 100 1 Przyklad II. Dzialanie owadobójcze przeciw¬ ko Carausius morosus. Dzialanie droga pokarmowa. 40 Galezie Tradescantia (trzykrotki) zanurza sie na 3 sekundy do emulsji zawierajacej 0,0125%' zwiazku o wzorze 1 (wytworzonej przez rozcienczenie kon¬ centratu a) za pomoca wody). Po wyschnieciu po¬ wloki emulsji kazda lodyge Tredescantia wklada 45 sie do malej rurki szklanej z woda i rurke umiesz¬ cza sie w naczynku szklanym.Do naczynka wprowadza sie 10 larw Cerausius drugiego stadium i naczynko przykrywa sie po¬ krywka siatkowa. Po uplywie 5 dni oznacza sie 50 smiertelnosc liczac zywe i martwe osobniki. Smier¬ telnosc podaje sie w %-, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie szaranczaki zostaly zabite, a 0%i ozna¬ cza, ze zaden szaranczak nie zostal zabity.Wyniki doswiadczalne zestawiono w tablicy 2.Tablica 2 Substancja czynna Zwiazek 0 wzorze 4 Zwiazek 0 wzorze 5 Smiertelnosc w %\ po 5 dniach 100 100 Przyklad III. Dzialanie owadobójcze prze¬ ciwko Aphis fabae (mszyca trzmielinowo-burako- 65 wa). Dzialanie kontaktowe.s 707*6 * Pady bobu (Vicia fabae) opryskuje sie do orosie- nia ciecza do opryskiwania o 0,0125%-owym steze¬ niu substancji czynnej (ciecz wytworzona przez roz¬ cienczenie koncentratu a) za pomoca wody). Pedy "bobu sa silnie porazone wszystkimi stadiami roz¬ wojowymi mszycy trzmielinowo-burakowej (Aphis fabae). Po uplywie 2 dni oznacza sie smiertelnosc, która podaje sie w %. 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala zabita.Wyniki doswiadczenia zestawiono w tablicy 3.Tablica 3 Substancja czynna 1 Zwiazek o wzorze 4 1 Zwiazek o wzorze 5 Smiertelnosc w % po 48 godzinach 100 100 Postepujac analogicznie, lecz stosujac substancje -czynne podane w tablicy 3a, uzyskuje sie wyniki zebrane w tablicy 3a.Przyklad IV. Dzialanie owicydowe przeciw¬ ko Tetranychus telarius (przedziorek Chmielowiec).Dzialanie kontaktowe. Na 2 dni przed traktowa¬ niem 12—15 samiczek przedziorka umieszcza sie w celu zlozenia jaj w pierscieniu o srednicy 2 cm ^wykonanym z kleju przeciw gasiennicom i umiesz¬ czonym na lisciu fasoli karlowej. Samiczki skladaja w ciagu 30 godzin 20—30 jaj. Na dzien przed trak¬ towaniem usuwa sie samiczki, obcina sie liscie i lodygi umieszcza sie w rurce z woda. Liscie fasoli karlowej razem z 1—2 dniowymi jajami zanurza -sie na 3 sekundy do emulsji zawierajacej 0,05% zwiazku o wzorze 1 wytworzonej przez rozciencze¬ nie koncentratu a) za pomoca wody.Liscie utrzymuje sie w naczynku w temperaturze pokojowej w ciagu 5 dni. Po uplywie 5 dni liczy sie jaja, z których wykluly sie larwy i jaja, z któ¬ rych larwy sie nie wykluly. Dzialanie owicydowe ?ocenia sie w procentach (tablica 4) przy czym 100% -oznacza, ze nie wylegla sie zadna larwa.Tablica 4 Substancja czynna Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 15 Smiertelnosc w %\ po 5 dniach 100 100 100 1O0 100 100 100 100 Przyklad V. Dzialanie roztoczobójcze prze¬ ciwko Tetranychus telarius (przedziorek Chmielo¬ wiec). Dzialanie kontaktowe.Krazki lisci fasoli (Phaseolus vulgaris) zawiera¬ jace po 20—30 roztoczy (larwy i dorosle) zanurza sie na 3 sekundy do cieczy o stezeniu 0,0125% substancji czynnej i nastepnie umieszcza sie w na¬ czynku. Naczynko przykrywa sie skosnie bibula filtracyjna, co umozliwia latwe napowietrzanie.Po uplywie 48 godzin liczy sie przez lupe dwu- okularowa zywe i martwe roztocza. Smiertelnosc w %i zestawiono w tablicy 5, Tablica 3a Substancja czynna N-metyloamid kwasu 0-metylo-i[0-(2-me- tyloamino-4-metylopirymidylo-6)]-fosforo- wego N-metyloamid kwasu 0-etylo-i[0-(2-metylo- amino-4-metylopirymidylo-6)]-fosforowego -Smiertelnosc w % po uplywie 2 dni Aphis fabae 95 100(+) Bruchidius obtectus 100 100 Tetranychus telarius 100 (+) stezenie substancji czynnej 0,05%', poza tymstezenie to wynosi 0,0125%.Tablica 5 Substancja czynna Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 17 Zwiazek o wzorze 18 Zwiazek o wzorze 19 Zwiazek o wzorze 20 Smiertelnosc w % po 48 godzinach 100 100 100 100 100 W ponizszych tablicach zamieszczono wyniki ba¬ dan charakteryzujace wlasciwosci srodka wedlug wynalazku na tle wlasciwosci Diazinonu.Tablica 6 Zwiazek Zwiazek o wzorze 21 Zwiazek o wzorze 18 Diazinon LD50 1 doustnie 225 1500 108 10 15 25 blici J-me- Dro- stylo- /ego , pozj 45 50 55 60 657 79 796 8 Tafclica 7 Owadobójcze dzialanie srodka wedlug wynalazku w porównaniu z Diazinonem i[% smiertelnosci ustalono metoda Abbotta, J.econ.entom. 18, 265 (1925)] - Zwiazek Zwiazek o wzo¬ rze 21 Zwiazek o wzo¬ rze 18 Diazinon Stezenie w % 0,05 0,05 0,05 Smiertelnosc pirzy dzialaniu przeciw Calandra po uplywie 2 dni 100%l 100%i 0%, Musca domestica po uplywie 24 godzin Stezenie w % 0,01 0,01 0,01 Smiertelnosc przy dzialaniu przeciw Tribolium confusum po uplywie 2 dni 98%: 100%l 0%i Bruchidius obtectus po uplywie 3 dni 100% 100% 10% Dysdercus fasciatus po uplywie 6 dni l-» 00 CO Ol Ol O PL PL
Claims (9)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden ester amidu kwasu fosforowego o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, a R4 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri, R2, R3 i R4 oznaczaja gru¬ py metylowe.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera o wzorze ogólnym 1, w którym Ri i R2 oznaczaja grupy metylowe, a R3 i R4 oznaczaja grupy etylowe.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri i Ra oznaczaja grupe ety¬ lowa, a R3 i R4 oznaczaja grupe n-propylowa. 25 30 35 40 45
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R^ R2, R3 i R4 oznaczaja gru^ py etylowe.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R^ R3 i 1R4 oznaczaja grupe etylowa, a R2 oznacza grupe metylowa.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R, oznacza grupe metylowa, a Rg, Bq i R4 oznaczaja grupe etylowa.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza grupe etylowa, R2 oznacza grupe izopropylowa, R3 oznacza grupe n-propylowa i R4 oznacza grupe n-propylowa.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri i R2 oznaczaja grupy me¬ tylowe, a R3 i R4 oznaczaja grupy n-propylowe.79 796 I ^NHR, 1 XNHn-C,H7 j[ \NH„-C3H7 N^ f || f- R4 WZÓR 1 R2NH X WZÓR 4 WZÓR 7 o—pc7 o-p<^ Ri°\ J° I XNHi-C,H7 I XNHiCH 3 7 (H5C2)2N-1^ J-CH, (CH3)2n-L IN N WZÓR 2 WZÓR 5 WZÓR 8 H /OC2H5 I OC2H5 —PC O—P<^ NHC2H5 I ^NHCHj 3 (H.OaM-l^J-CH, (C2H5)2N-J^nJLcH, WZÓR 3 WZÓR 6 W*** 979 796 (C2H5)2 N WZÓR 10 (C2H5)2N y/^ 4 9 NHnC3H7 WZÓR 11 /OnC.H yr 4 9 3"7 WZÓR 1279 796 O-P. /O^s \ O-P NHnC.Ha 4 9 |/OCH, ^NHC.H, 2..5 I (C2Hs)2N-l^ J-CH, WZdR 13 N*^^i N^ "j| (CH3)2 N-L^JLcH, (C2H5)2N-L^ J-CH, NHC2H5 WZdR 16 WZdR 19 (nC3H7)2N-l^ WZdR 14 o—p / OC2Hs (CH I ^NHCH3 )*N-VJ-CH3 ("-c3H7)2N-k NHC2H5 WZdR 17 WZdR 20 (nC3H7)2N NHC2H5 (C2H5)2N (CH3)2N OCH, NHCH, WZdR 15 WZdR 18 WZdR 21 PL PL
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1172769A CH520165A (de) | 1969-08-01 | 1969-08-01 | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureamidester |
| CH1570869 | 1969-10-21 | ||
| CH67470A CH523285A (de) | 1970-01-19 | 1970-01-19 | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphorsäureamidester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL79796B1 true PL79796B1 (en) | 1975-06-30 |
Family
ID=27172301
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1970142412A PL79796B1 (en) | 1969-08-01 | 1970-07-31 | Novel phosphoric acid amide esters[us3663544a] |
| PL1970146107A PL82785B1 (en) | 1969-08-01 | 1970-07-31 | Novel phosphoric acid amide esters[us3663544a] |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1970146107A PL82785B1 (en) | 1969-08-01 | 1970-07-31 | Novel phosphoric acid amide esters[us3663544a] |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3663544A (pl) |
| JP (1) | JPS496909B1 (pl) |
| BE (1) | BE754208A (pl) |
| CA (1) | CA935817A (pl) |
| DE (1) | DE2037508C3 (pl) |
| ES (1) | ES382357A1 (pl) |
| FR (1) | FR2057897A5 (pl) |
| GB (1) | GB1313903A (pl) |
| IE (1) | IE35352B1 (pl) |
| IL (1) | IL35023A (pl) |
| NL (1) | NL7010767A (pl) |
| PL (2) | PL79796B1 (pl) |
| RO (1) | RO61405A (pl) |
| SU (1) | SU434638A3 (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| YU34198B (en) * | 1971-10-04 | 1979-02-28 | Pliva Pharm & Chem Works | Process for preparing 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-6-arylsulfonyloxy-pyrimidine |
| GB1390282A (en) * | 1972-12-18 | 1975-04-09 | Ici Ltd | Phosphorus-containing pyrimidine derivatives |
| GB1390141A (en) * | 1973-01-08 | 1975-04-09 | Ici Ltd | Pyrimidine derivatives and processes for their production |
| US4489068A (en) * | 1983-04-28 | 1984-12-18 | The Dow Chemical Company | Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds |
-
1970
- 1970-07-09 GB GB3330170A patent/GB1313903A/en not_active Expired
- 1970-07-21 NL NL7010767A patent/NL7010767A/xx unknown
- 1970-07-23 US US57815A patent/US3663544A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-07-28 SU SU1615642A patent/SU434638A3/ru active
- 1970-07-29 DE DE2037508A patent/DE2037508C3/de not_active Expired
- 1970-07-30 IL IL35023A patent/IL35023A/en unknown
- 1970-07-30 CA CA089576A patent/CA935817A/en not_active Expired
- 1970-07-30 RO RO64096A patent/RO61405A/ro unknown
- 1970-07-30 BE BE754208D patent/BE754208A/xx unknown
- 1970-07-31 PL PL1970142412A patent/PL79796B1/pl unknown
- 1970-07-31 FR FR7028407A patent/FR2057897A5/fr not_active Expired
- 1970-07-31 JP JP45067242A patent/JPS496909B1/ja active Pending
- 1970-07-31 IE IE995/70A patent/IE35352B1/xx unknown
- 1970-07-31 ES ES382357A patent/ES382357A1/es not_active Expired
- 1970-07-31 PL PL1970146107A patent/PL82785B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3663544A (en) | 1972-05-16 |
| DE2037508C3 (de) | 1975-06-05 |
| DE2037508B2 (pl) | 1974-10-10 |
| NL7010767A (pl) | 1971-02-03 |
| IL35023A0 (en) | 1970-09-17 |
| PL82785B1 (en) | 1975-10-31 |
| BE754208A (fr) | 1971-02-01 |
| IL35023A (en) | 1973-07-30 |
| ES382357A1 (es) | 1973-04-16 |
| DE2037508A1 (de) | 1971-02-18 |
| JPS496909B1 (pl) | 1974-02-16 |
| FR2057897A5 (pl) | 1971-05-21 |
| IE35352L (en) | 1971-02-01 |
| CA935817A (en) | 1973-10-23 |
| SU434638A3 (ru) | 1974-06-30 |
| RO61405A (pl) | 1977-01-15 |
| GB1313903A (en) | 1973-04-18 |
| IE35352B1 (en) | 1976-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL84208B1 (pl) | ||
| PL79796B1 (en) | Novel phosphoric acid amide esters[us3663544a] | |
| US2861876A (en) | Method of destroying undesired plants | |
| US3268393A (en) | Method of killing insects with phosphorodithioites and phosphorodithioates | |
| DE2303185C2 (de) | Thiophosphorsäurephenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2354653A1 (de) | Neue ester | |
| DE2447095A1 (de) | Harnstoffphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| US3729565A (en) | Aphicidal and acaricidal compositions containing n-2,4 dimethylphenyl-n'-methylformamidine or its acid addition salts and methods of use | |
| US3932631A (en) | Certain organophosphorus compounds used to control insects | |
| US3676555A (en) | Insecticidal and acaricidal amido-thiolphosphoric acid esters | |
| PL98413B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| DE2411809A1 (de) | Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| US3856948A (en) | Insecticidal phosphoric acid esters | |
| US3755313A (en) | Pesticidal derivatives of 0,0-dialkyl-s-thiomorpholinocarbonylmenthyl-thiophosphates and dithiophosphates | |
| US4599329A (en) | O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides | |
| US3475452A (en) | Phosphates and phosphonates of cyclic sulfones | |
| US3136686A (en) | Omicron, omicron-dialkyl s-alkenyl phosphorothioates and insecticidal compositions and methods employing same | |
| CA1050567A (en) | Formamidines | |
| US3178337A (en) | Method of killing insects with mono-and di-thiophosphoric acid esters | |
| US3600471A (en) | N - alpha - dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols and their use as pesticides | |
| IL37390A (en) | Imidazolyl-alkyl-thiophosphates and thiophosphonates,their manufacture and their use as pesticides | |
| US3417165A (en) | Fluoroketone hemiketal ester phosphates and phosphonates | |
| US3135780A (en) | O, o-dimethyl-o-(3-methyl-4-nitrophenyl) thionophosphate | |
| US3807984A (en) | Control of weeds with 0,0-dialkyl-s-morpholinocarbonylmethyl-thiophosphates and dithiophosphates | |
| US3728451A (en) | Cyclic urea amide phosphates useful as insecticides |