PL79226B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL79226B1 PL79226B1 PL159732A PL15973272A PL79226B1 PL 79226 B1 PL79226 B1 PL 79226B1 PL 159732 A PL159732 A PL 159732A PL 15973272 A PL15973272 A PL 15973272A PL 79226 B1 PL79226 B1 PL 79226B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- diphenylquinone
- water
- tetrahydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- CHGPEDOMXOLANF-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,5-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)N=C1 CHGPEDOMXOLANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- GDOIKKMNCIMDAO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-pyridin-2-one Chemical compound NC1=CC=C(O)N=C1 GDOIKKMNCIMDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXQRXSABDATVEC-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-6-nitro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC=1C=CC(=O)NC=1[N+]([O-])=O GXQRXSABDATVEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Sposób wytwarzania 4, 5, 4', 5r-czterohydroksy-3, 3'-dwuaza-2, 2r-dwufenylochinonu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia 4,5,4',5'-czterohydroksy-3,3'-dwuaza-2,2'-dwufe- nylochinonu o wzorze 1.Zwiazek ten jest znany i preparatywnie zostal otrzymany przez utlenianie 2-hydroksy-5-amino- pirydyny (J. Am. Chem. Soc. 79, 3552, 1957). Reakcja ta przebiega z bardzo niska wydajnoscia rzedu kilkunastu procent.Celem wynalazku jest znalezienie dogodnej syn¬ tezy, która bedzie oplacalna w duzej skali tech¬ nologicznej.Stwierdzono, ze cel ten uzyskuje sie, jezeli zwiazek o wzorze 2, w którym R oznacza wo¬ dór lub grupe nitrowa, poddaje sie utlenianiu w przypadku gdy R jest wodorem, lub poddaje sie hydrolizie, w przypadku gdy R oznacza grupe nitrowa, a produkt koncowy wyodrebnia sie w znany sposób.Korzystnie jest, jesli jako srodek utleniajacy stosuje sie brom lub chlor, kwas azotowy w roz¬ puszczalniku organicznym lub nieorganicznym, np. w kwasie octowym lub wodzie. Chlor moze byc stosowany w postaci gazowej lub moze pocho¬ dzic ze zwiazków zawierajacych chlor, zwlaszcza z chloraminy, badz ze zwiazków organicznych np. l,3-dwuchloro-5,5-dwumetylohydantoiny.Hydrolize zwiazku o wzorze 2, w którym R oznacza grupe nitrowa, prowadzi sie zwlaszcza w srodowisku kwasnym, najlepiej w rozcienczo¬ nym kwasie chlorowcowodorowym np. HC1. 10 15 20 25 30 Proces wedlug wynalazku zachodzi w tempera¬ turze pokojowej lub podwyzszonej, nie wyzszej niz 100°C. Produkt koncowy wyodrebnia sie w znany sposób w postaci ciemno-zielonych krysz¬ talów, które topia sie w temperaturze 320°C z roz¬ kladem.Ponizsze przyklady objasniaja sposób wedlug wynalazku nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. 1,1 g (0,01 mola) 2,5-dwuhydro- ksypirydyny rozpuszczono w 20 cm8 wody a na¬ stepnie dodano stopniowo w temperaturze poko¬ jowej 1,6 g bromu w 2 cm8 kwasu octowego. Po wkropleniu bromu mieszanine pozostawiono na 24 godziny w temperaturze pokojowej. Nastepnie dodano 50 cm8 wody i wydzielajacy sie osad zwiazku odsaczono. Otrzymano 0,9 g (72°/o) 4,5,4'5'- -czterohydroksy-3,3'-dwuaza-2,2'-dwufenylochinonu w postaci ciemno-zielonych krysztalów o tempe¬ raturze topnienia 320°C z rozkladem.Przyklad II. 1,1 g (0,01 mola) 2,5-dwuhydro- ksypirydyny w 20 cm8 wody zmieszano z 1 g 1,3- -dwuchloro-5,5-dwumetylohydantoiny w 20 cm8 wody. Roztwór ogrzano do rozpuszczenia na wrza¬ cej lazni wodnej a nastepnie pozostawiono do odstania sie na 24 godziny. Po rozcienczeniu wo¬ da otrzymano 0,72 g (57,5°/o) ciemno-zielonych krysztalów o temperaturze topnienia takiej samej jak w przykladzie I.Przyklad III. 0,15 g (0,001 mola) 2,5-dwu- hydroksy-6-nitropirydyny rozpuszczono w 5 cm8 79 22679 226 3 10§/o kwasu solnego i ogrzewano przez 2 godziny na wrzacej lazni wodnej. Po oziebieniu i rozcien¬ czeniu woda otrzymano 0,08 g ciemno-zielonych krysztalów o temperaturze topnienia takiej samej jak w przykladzie I. PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 4,5,4',5'-czterohydroksy- -3,3'-dwuaza- 2,2'-dwufenylochinonu o wzorze 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym R oznacza wodór poddaje sie utlenieniu, a produkt koncowy wyodrebnia sie w znany sposób.
2. Sposób wytwarzania 4,5,4',5'-czterohydroksy- -3,3'-dwuaza- 2,2'-dwufenylochinonu o wzorze 1, 10 15 znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R oznacza grupe nitrowa, poddaje sie hydrolizie, a produkt koncowy wyodrebnia sie w znany spo¬ sób.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze utlenianie prowadzi sie przy pomocy srodka utle¬ niajacego, korzystnie bromu, chloru lub kwasu azotowego w rozpuszczalniku organicznym lub nie¬ organicznym, zwlaszcza w kwasie octowym lub wodzie.
4. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie korzystnie w srodowisku kwasnym, najlepiej w rozcienczonym kwasie chlo¬ roweowodorowym, zwlaszcza w rozcienczonym kwasie solnym. HOs/V 1 1 wzór 2 W.D.Kart. C/996/75, 110+15, A4 Cena 10 zl PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL79226B1 true PL79226B1 (pl) | 1975-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3981153B2 (ja) | Ｎ−置換３−ヒドロキシピラゾールの製造方法 | |
| US4736040A (en) | Preparation of 1,2-benzisothiazolones | |
| CA1255330A (en) | Process for the preparation of 2,4-dichloro-5-fluoro- benzoic acid | |
| PL79226B1 (pl) | ||
| CN105294415A (zh) | 一种3-卤代芴酮类化合物的制备方法 | |
| CN106565626A (zh) | 2‑氨基‑4‑芳基‑5‑甲硫基噻唑类化合物的合成方法 | |
| CN101085741B (zh) | 3,4-二氨基苯酚的合成方法 | |
| CN102584695A (zh) | 一种5-甲基烟酸的制备方法 | |
| US6114584A (en) | Method of preparing brominated substituted anilines | |
| CN108794396B (zh) | 4-氧代-2,3-二氢喹啉类化合物的氧化方法 | |
| CN101219955B (zh) | 邻硝基苯甲醛类化合物的合成方法 | |
| JPH0563474B2 (pl) | ||
| JP3784865B2 (ja) | ４，４’−ビス（クロロメチル）ビフェニルの製造方法 | |
| CN103044332A (zh) | 用于制备n取代的吡唑化合物的方法 | |
| CN113248402B (zh) | 一种采用微流场技术制备水杨腈的方法 | |
| JP2520267B2 (ja) | ｏ−ニトロ安息香酸類の製造法 | |
| CN103086962A (zh) | 5-氯-2,4-二羟基吡啶的合成方法 | |
| CN109081826B (zh) | 氧化剂ibx的制备方法 | |
| US3960948A (en) | Substituted chloroacylanilides | |
| JPS61180738A (ja) | アルキル（ジヒドロキシフエニル）ケトンの製造法 | |
| CN117567287A (zh) | 一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法 | |
| JP2009500302A (ja) | ３，４−ジクロロイソチアゾールカルボン酸の調製方法 | |
| CN101468951A (zh) | 制备2-氯-5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酰基-l-乳酸乙酯的方法 | |
| JPH0140833B2 (pl) | ||
| JP6802815B2 (ja) | ジクロロキノン誘導体の製造方法 |