PL75071B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL75071B2 PL75071B2 PL15156571A PL15156571A PL75071B2 PL 75071 B2 PL75071 B2 PL 75071B2 PL 15156571 A PL15156571 A PL 15156571A PL 15156571 A PL15156571 A PL 15156571A PL 75071 B2 PL75071 B2 PL 75071B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- methylcyclohexylidene
- nitroaminoguanidine
- preparation
- methylcyclohexanone
- Prior art date
Links
- -1 2-methylcyclohexylidene Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCCC1=O LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YXYNPIWENOTEHZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitramidoguanidine Chemical compound NC(=N)NN[N+]([O-])=O YXYNPIWENOTEHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 208000037976 chronic inflammation Diseases 0.000 description 1
- 230000006020 chronic inflammation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 23.12.1974 75 071 KI. 12o,17/04 MKP C07c 129/12 CZYTELNIA Urzedu Patentowej Twórcywynalazku: Mieczyslaw Konieczny, Jerzy Gieldanowski, Dorota Bierowska, Julita Teodorczyk Uprawniony z pateritu tymczasowego: Polska Akademia Nauk Instytut Immunologii i Terapii Doswiadczalnej im. Ludwika Hirszfelda, Wroclaw (Polska) Sposób otrzymywania N-(2-metylocykloheksylideno)-nitroaminoguanidyny Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania N-(2-metylocykloheksylideno)-nitroaminoguanidyny.N-(2-metylocykloheksylideno)-nitroguanidyna o wzorze 1 posiada wlasciwosci immunodepresyjne i prze¬ ciwzapalne. Zwiazki tego rodzaju stosowane sa w terapii przewleklych stanów zapalnych, np. w przypadku choroby gosccowej a ponadto tlumiac synteze przeciwcial zapobiegaja uszkodzeniom narzadów wewnetrznych w przebiegu schorzen immunologicznych.N-2(-metylocykloheksylideno)-nitroaminoguanidyna jest zwiazkiem nowym, o konkretnie okreslonych wlasnosciach farmakologicznych, a sposoby jej otrzymywania nie byly dotychczas nigdzie opisane.Stwierdzono, ze N-(2-metylocykloheksylideno)-nitroaminoguanidyne o wzorze 1 otrzymuje sie jezeli 2-me- tylocykloheksanon o wzorze 2 poddaje sie reakcji w slabo kwasnym roztworze wodno-alkoholowym z nitroami- noguanidyna o wzorze 3.Wedlug wynalazku reakcje prowadzi sie korzystnie wobec slabo zdysocjowanego kwasu, np. kwasu octowego ogrzewajac mieszanine reakcyjna do wrzenia w ciagu 10—30 minut.Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony na przykladzie wykonania, który jednakze nie ogranicza zakresu wynalazku.Przyklad. 0,6 g nitroaminoguanidyny, 10 ml etanolu, 20 ml wody, 2 ml lodowatego kwasu octowego i 0,6 ml (0,56 g) 2-metylocykloheksanonu ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 15 minut. Po oziebieniu odsacza sie wydzielone krysztaly i przekrystalizowuje sie z metanolu. Otrzymuje sie 0,7 g N-(2-metylocykloheksylideno)-ni- troaminoguanidyny o temperaturze topnienia 133°C, co stanowi 65% wydajnosci teoretycznej. PL
Claims (3)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania N-(2-metylocykloheksylideno)-nitroaminogyanidyny o wzorze 1, znamienny tym, ze
- 2. -metylocykloheksanon o wzorze 2 poddaje sie reakcji w slabo kwasnym roztworze wodno-alkoholowym z nitroaminoguanidyna o wzorze
- 3.KI. 12o,17/04 75 071 MKP C07c 129/12 NH I OzN-HN-C-NH-N = CH3 WZÓr 1 CH3 0=< Wzór 2 NH U OjN-HN-C-NH -NH, Wzór 3 Prac. Poligraf. UP PRL. Zam. 1454/74 naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15156571A PL75071B2 (pl) | 1971-11-15 | 1971-11-15 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15156571A PL75071B2 (pl) | 1971-11-15 | 1971-11-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL75071B2 true PL75071B2 (pl) | 1974-12-31 |
Family
ID=19956237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15156571A PL75071B2 (pl) | 1971-11-15 | 1971-11-15 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL75071B2 (pl) |
-
1971
- 1971-11-15 PL PL15156571A patent/PL75071B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4528393A (en) | Derivatives having expectorant activity, the procedure for their preparation and the pharmaceutical compositions which contain them | |
| IL24007A (en) | Substituted benzimidazoles | |
| PL75071B2 (pl) | ||
| JPH06506703A (ja) | ２−アリールベンズイミダゾール−５−スルフォニックアシッドの改良された製造方法 | |
| US3265574A (en) | Method of enhancing the effect of X-ray and radium treatment | |
| CN108456149A (zh) | 一种燕麦生物碱的合成方法 | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| US2203121A (en) | Preparation of diacetyldihydromorphinone | |
| DE1518271A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzamiden | |
| CN104447308A (zh) | 尼泊金甲酯的合成方法 | |
| AT211325B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydantoin-Derivaten | |
| US3290325A (en) | Soluble alkanol ammonium thiazolidine carboxylates | |
| JPS61126026A (ja) | イソキノリンスルホン酸アミドを有効成分とする抗癌剤 | |
| SU382634A1 (ru) | Способ получения 4-арилиденгидразонотиа- золидинонов-2 | |
| SU422724A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-НИТРОБЕНЗИЛХЛОРИДА | |
| SU670571A1 (ru) | Способ получени 3-метил-1фенил-4-гидразона пиразол-4,5диона | |
| US1381057A (en) | Process for the production of a crystallized ester of the stearoricinate-diiodid | |
| SU111218A1 (ru) | Способ получени препарата "Гексони Б-1,6 гексаметилен-бис" (триметиламмоний бензолсульфоната) | |
| US1554293A (en) | Process of producing a di-acet-oxy-mercuri-4-nitro-ortho-cresol and the product thereof | |
| SU151332A1 (ru) | Способ получени хлорангидридов моноарилидов фенилфосфиновой кислоты | |
| SU134692A1 (ru) | Способ получени производных хиноксалина | |
| SU1066989A1 (ru) | Способ получени @ , @ -диметил- @ '-( @ -этоксифенил)-тиомочевины | |
| US1743633A (en) | Methylene-disalicylic acid derivative | |
| SU443027A1 (ru) | Способ получени арилгидразида нитромуравьиной кислоты | |
| SU485116A1 (ru) | Способ получени производных 2,3-диоксо-2,3-дигидроимидазо (1,2-а)бензимидазола |